PRAKATA

Puji syukur kami ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa karena atas berkat, rahmat, dan

hidayah-Nya, kami dapat menyelesaikan karya ilmiah ini yang berjudul “Senyawa Kimia

Heterosiklis Pyrazole”. Makalah ini kami susun untuk memenuhi tugas mata kuliah Kimia

organik.

Makalah ini berisikan tentang sifat-sifat dari pyrazole, kegunaan pyrazole , pyrazole

dalam obat-obatan dan sintesis daripada pyrazole.

Kami mengucapkan dosen mata kuliah kimia organik karena beliau telah membimbing

dan bersedia membagikan ilmunya kepada kami sehingga kami dapat menyusun karya ilmiah ini.

Terima kasih juga kami ucapkan kepada Fessenden dan Mcmurry karena melalui buku mereka

kami dapat memperoleh informasi tentang manfaat dari pyrazole beserta sintesis pyrazole

sebagai bahan obat.

Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna, oleh karena itu kritik dan

saran dari semua pihak yang bersifat membangun kami harapkan demi kesempurnaan makalah

ini.

Medan, 12 Juni 2014

Penulis

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Senyawa Aromatis Heterosiklis

Senyawa heterosiklis atau disebut juga heterolingkar adalah sejenis senyawa kimia yang

mempunyai struktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen,

ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut.Senyawa-senyawa heterosiklik

dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik. Beberapa contohnya

adalah piridina (C5H5N), pirimidina (C4H4N2) dan dioksana (C4H8O2).Perlu diperhatikan pula

senyawa-senyawa seperti siklopropana dan sikloheksana bukanlah senyawa heterosiklik.

Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada struktur cincin, sedangkan

'hetero' merujuk pada atom selain karbon. Banyak senyawa heterosiklik yang merupakan

zat karsinogenik.

Kimia heterosiklik adalah cabang ilmu kimia yang berkutat secara eksklusif terhadap

sintesis, sifat-sifat, dan aplikasi heterolingkar.Heterolingkar dengan tiga atom pada cincin lebih

reaktif dikarenakan oleh terikan cincin. Senyawa yang memiliki satu hetero aromatis pada

umumnya lebih stabil. Senyawa dengan dua heteroatom lebih biasa muncul sebagai zat antara

reaktif. Heterolingkar beranggota-3 yang umum:

Heteroatom Jenuh Takjenuh

Nitrogen Aziridina

Oksigen Etilena oksida (epoksida, oksirana) Oksirena

Sulfur Tiirana (episulfida)

Cincin beranggota-4

Heteroatom Jenuh Takjenuh

Nitrogen Azetidina

Oxygen Oksetana

SulfurTietana, ditietan

aDitiet

Cincin beranggota-5

Pada Heterolingkar beranggota-5, senyawa takjenuhnya sering lebih stabil oleh

karena aromatisitas.

Heteroato

mJenuh Takjenuh

Nitrogen tetrahidropirola (pirolidina) Dihidropirola (pirolina), Pirola

Oksigen Dihidrofuran, tetrahidrofuran Furan

Sulfur Dihidrotiofena, tetrahidrotiofena Tiofena

Arsen Arsola

Sekelompok besar senyawa cincin beranggota-5 dengan dua heteroatom secara kolektif

dinamakan azola. Ditiolana mempunyai dua atom sulfur.

Cincin beranggota-6

Cincin beranggota enam dengan heteroatom tunggal:

Heteroatom Jenuh Takjenuh

Nitrogen Piperidina Piridina

OksigenTetrahidropira

nPiran

Sulfur Tiana Tiina (thiapirana)

Dengan dua heteroatom:

Heteroatom Jenuh Takjenuh

Nitrogen Piperazina Diazina

Nitrogen /

oksigenOksazina

Nitrogen / sulfur Tiazina

Sulfur Ditiana

Oksigen Dioksana

Beberapa amina heterosiklik (Heterocyclic amine), HCA, yang terdapat pada daging yang

dimasak ditemukan memiliki sifat karsinogenik. Riset menunjukkan bahwa memasak daging

tertentu pada temperatur tinggi akan menghasilkan senyawa-senyawa yang tidak ditemukan pada

daging mentah. HCA terbentuk ketika asam amino dan kreatina(senyawa yang ditemukan pada

otot) bereaksi pada temperatur tinggi. Para periset telah mengidentifikasi 17 HCA berbeda yang

dihasilkan dari pemasakan daging otot. Beberapa sumber protein seperti susu, telur, tahu, dan

daging organ seperti hati memiliki kandungan HCA yang sangat sedikit atau hampir tidak ada

ketika dimasak.

BAB II

PYRAZOLE

II.1 Pyrazole

Senyawa heterosiklis adalah suatu senyawa berkerangka siklis (cincin) yang tersusun dari

atom karbon ( C) dan atom lain, seperti nitrogen (N), oksigen (O), dan belerang (S). Atom lain

yang bukan karbon tersebut disebut heteroatom .

Contoh senyawa heterosiklis ( 1,2-Diazole ) atau disebut juga pyrazole.

Pyrazole adalah senyawa organik dengan rumus C3H3N2H yang memiliki 5 cincin yang

terdiri dari tiga atom karbon dan dua atom nitrogen yang berdekatan . Obat terkenal yang

merupakan pyrazole adalah Celebrex. Pyrazole dan berbagai turunannya adalah agen biologis

yang penting dan sejumlah besar kegiatan penelitian telah diarahkan kelas ini. Secara khusus,

mereka digunakan sebagai antitumor, antibakteri dan antijamur, antivirus, antiparasit, anti-TBC

dan insektisida agen . Beberapa senyawa ini juga memiliki anti-inflamasi, anti-diabetes, obat

bius dan sifat analgesik .

Selain itu, chalcones telah memainkan bagian penting dalam pengembangan teori

senyawa heterosiklik, dan juga mereka digunakan secara luas dalam sintesis organik . Sebuah

sintesis klasik senyawa ini melibatkan reaksi aldol kondensasi dasar-katalis dari keton dan

aldehida untuk memberikan α, β-unsaturated keton (chalcones), yang menjalani berikutnya

reaksi siklisasi dengan hydrazine affording Pyrazole .

Rumus Molekul : C3H4N2

Berikut ini adalah pemerian dan sifat dari pyrazole.

Nama Iupac : 1,2 - Diazole

Rumus kimia : C3H4N2

Massa molar : 68.07 g/mol

Kelarutan dalam air : (20 °C) larut

Titik didih : 186 - 188 °C

Titik leleh : 66 - 68 °C

Hazard Statement : - H302: Berbahaya jika tertelan. - H315: Menyebabkan iritasi kulit. - H319: Menyebabkan iritasi mata yang serius

Hazard pictograms

Kelas penyimpanan : 10 - 13 Cairan dan padatan lain

WGK : WGK 1 agak berbahaya untuk air

Berikut ini adalah proses sintesis dari pyrazole . Sintesis pyrazole adalah reaksi dari 1,3-

diketon dan hidrazin, atom o menyerang atom h pada hidrazin kemudian ikatan rangkap dua

pada atom karbon dilepas supaya atom o lebih stabil , lalu atom nitrogen pada hidrazin

menyerang atom karbon sehingga terbentuk senyawa baru . Setelah atom n menyerang karbon ,

atom h yang berikatan dengan n melepaskan ikatan pada electron sunyi pada atom n . OH

menyerang atom hydrogen untuk membentuk H2O , kemudian H2O dilepas lalu atom n yang

mengikat h dilepaskan supaya tangan n stabil setelah itu atom o menyerang atom terjadilah

resonansi dimana atom n menyerang atom c ikatan rangkap dua pada atom o dilepas. Oksigen

menyerang atom hydrogen dan membentuk H2O terbentuk senyawa baru dimana H2O yan

terbentuk dari senyawa sebelumnya dilepas kemudian electron sunyi dari n menjadi ikatan

rangkap dua lalu terjadi resonansi yang memberikan heterosiklik beranggota lima yang dikenal

sebagai pyrazole , enamin dan imin terbentuk membuat heterosiklik aromatik tanpa harus

melakukan langkah oksidasi.

Pyrazole terdapat pada obat Celebrex , berikut ini adalah struktur daripada Celebrex.

Celebrex atau disebut juga (celecoxib) ,dengan nama iupacnya 4-[5-(4-methylphenyl)-3-

(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl] benzenesulfonamide. Dengan rumus empiris C17H14F3N3O2S,

dan berat molekul 381.38 , berikut adalah struktur Celebrex :

BAB III

KESIMPULAN

3.1 Kesimpulan

Pyrazole adalah senyawa organik dengan rumus C3H3N2H yang memiliki 5 cincin yang

terdiri dari tiga atom karbon dan dua atom nitrogen yang berdekatan .

Pyrazole terdapat pada obat Celebrex yang berfungsi sebagai obat anti inflamasi

Sintesis pyrazole adalah reaksi dari 1,3-diketon dan hidrazin yang membentuk

heterosiklik beranggota lima yang dikenal sebagai pyrazole , enamin dan imin terbentuk

membuat heterosiklik aromatik tanpa harus melakukan langkah oksidasi.