kimia organik lanjut
DESCRIPTION
presentasi praktikum orvanik lanjut "isolasi dan identifikasi minyak cengkeh"TRANSCRIPT
![Page 1: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/1.jpg)
ISOLASI EUGENOL DARI MINYAK CENGKEH
Oleh Kelompok 1:Moh Muslim (07630014)M. Ichya’uddin (09630034)Siti Zulaikhah (09630039)Rika Fitriani P (09630046)Suci Amaliyah (09630051)Zuhriyatus Sholihah (09630057)
![Page 2: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/2.jpg)
latar belakang
cengkehcengkeh
-Indonesia merupakan negara yang subur-Melimpah kekayaan alamnya
eugenol (90%), eugenil asetat, metill n-heptil alkohol, benzil alkohol, metil
salisilat, metil n-amil karbinol, dan terpen kariofilen
(Strausbaugh, 2007)
Dapat digunakan sebagai obat sakit
gigi
Dapat digunakan sebagai obat sakit
gigi
![Page 3: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/3.jpg)
eugenol diperoleh dari minyak cengkeh dengan cara diredestilasi (Suirta, 2012)
penyabunan
Eugenol murni
![Page 4: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/4.jpg)
Rumusan Masalah
Tujuan penelitian
1. Bagaimana teknik isolasi eugenol dengan metode penyabunan?2. Bagaimana sifat fisik dan sifat kimia dari senyawa eugenol? 3. Bagaimana spektra khas yang timbul pada senyawa eugenol?
1. Untuk mengetahui teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh perdagangan.2. Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari eugenol.3. Mengetahui dan menganalisis spektra khas eugenol.
![Page 5: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/5.jpg)
Batasan Masalah
Minyak cengkeh yang digunakan adalah minyak cengkeh perdagangan.
Instrumen yang digunakan spektrofotometer UV-Vis sedangkan HNMR, CNMR, dan IR Diperbaiki kalimatnya
Sifat fisik dengan penentuan densitas sedangkan identifikasi
kimiawi dengan terdapatnya ikatan rangkap non aromatis
![Page 6: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/6.jpg)
Manfaat Penelitian
1. Memberikan informasi mengenai teknik isolasi eugenol menggunakan metode penyabunan atau saponifikasi.2. Menambah pengetahuan mahasiswa mengenai hal-hal yang berkaitan dengan metode isolasi eugenol menggunakan teknik penyabunan.
![Page 7: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/7.jpg)
![Page 8: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/8.jpg)
Sistematika tanaman cengkeh adalah :Divisi : SpermatophytaAnak divisi : AngiospermaeKelas : DicotyledoneaeBangsa : MyrtalesSuku : MyrtaceaeMarga : SyzygiumJenis : Syzygium aromaticum (L.) Merr. & Perry.
![Page 9: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/9.jpg)
Kandungan Tanaman Cengkeh
![Page 10: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/10.jpg)
Eugenol
Eugenol dapat diisolasi dengan cara sejumlah minyak daun cengkeh hasil destilasi ulang ditambah dengan larutan NaOH.
![Page 11: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/11.jpg)
Perkolasi
isolasi eugenol dari bunga cengkeh dilakukan dengan perkolasi menggunakan diklorometan (Sudarma, 2009).
![Page 12: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/12.jpg)
Penyabunan
Eugenol bisa diisolasi menggunakan metode saponifikasi (penyabunan) dengan basa NaOH atau KOH. Isolasi eugenol skala laboratorium menghasilkan rendemen eugenol 67,8-68,3% dengan kemurnian 99,3-99,5%
![Page 13: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/13.jpg)
Identifikasi Eugenol dengan Spektroskopi
UV-Vis
Sukandar (2010), spektrum UV-Vis eugenol memperlihatkan adanya serapan pada λmaks
207,63 nm (-OH pelarut) dan 283,76 nm (kromofor benzene).
![Page 14: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/14.jpg)
Identifikasi Eugenol dengan IR
Wayan (2012), spektra eugenol menunjukkan adanya gugus hidroksi pada 3480,16 cm-1, dan serapan C-O alkohol pada 1265,30 cm-1, 3070,68 cm-1 merupakan serapan CH gugus aromatik trisubtitusi. 1639,98 cm-1 merupakan serapan C=C
![Page 15: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/15.jpg)
Identifikasi Eugenol dengan H-NMR dan MS
Sohilait,dkk (2005) eugenol menunjukkan Spektrum 1H-NMR(ppm); ᵟ =3,2(d, -CH2-), ᵟ =3,8(s, -OCH3), ᵟ =4,8-5,0(d,=CH2), ᵟ=5,6 (s, -OH), ᵟ =5,5-6,4 (m,=CH-), ᵟ =6,57,0 (m,3H Ar).
Spektrum MS (m/z);39,55, 77,91, 103, 121, 131, 137, 149 dan 164 [C10H12O2]+. (puncakdasar).
![Page 16: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/16.jpg)
![Page 17: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/17.jpg)
Waktu dan tempat
-3 mei 2012-Laboratorium Kimia Organik FST UIN MALIKI MALANG
![Page 18: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/18.jpg)
Alat dan Bahan
Alat : kolom kromatografi, corong pisah 250 mL, pipet volume 1 mL, beaker glass 200 mL, gelas ukur 10 mL, spektroskopi UV-Vis, bola hisap, botol semprot, pipet tetes, pipet ukur 5 mL, statif, hotplate , pengaduk gelas, kuvet dan spektrofotometri UV-Vis.
Bahan : minyak cengkeh perdagangan, larutan NaOH (35g/150mL), HCl 25 %, KMNO4 1 %, C2H5OH 96 %, aquades, lempung aktif dan glass woll
![Page 19: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/19.jpg)
1. Perkolasi minyak cengkeh
Kolom kromatografi-diisi dasar kolom kromatografi dengan glass woll-dimasukkan lempung aktif hingga ¾ bagian kolom kromatografi-diambil minyak cengkeh sebanyak 25 mL-dialirkan melalui kolom-ditampung minyak cengkeh dalam gelas ukur 10 mL
Hasil
![Page 20: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/20.jpg)
2. Isolasi eugenol dari minyak cengkeh
Minyak cengkeh hasil perkolasi-diambil 10 mL dan dimasukkan dalam beaker glass
200 mL-ditambah larutan NaOH sambil diaduk sampai campuran bersifat alkalis (jika menggumpal ditambah air)-dipanaskan diatas hotplate sampai mencair-dimasukkan corong pisah
Lapisan bawah
Lapisan atas
-diambil sebagai Na-eugenolat-ditambah 25% HCl hingga pH ±3-dimasukkan corong pisah
Lapisan bawah
Lapisan atas
- diambil alpisan eugenol
![Page 21: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/21.jpg)
Uji sifat fisika
3. Identifikasi eugenol hasil isolasi
Hasil isolasi eugenol
-Ditimbang gelas ukur 10 mL-Dimasukkan kedalam gelas ukur hasil isolasi eugenol-Ditimbang berat jenis eugenol-Dibandingkan nilai yang diperoleh dengan eugenol standart
Hasil
![Page 22: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/22.jpg)
Uji sifat kimiaHasil isolasi
eugenol-disiapkan tabung reaksi-dimasukkan kedalam tabung reaksi hasil isolasi eugenol-ditambah 1 mL etanol 96%-ditambah 3 tetes KMnO4 hilangnya warna menunjukkan adanya ikatan rangkap non aromatik
Hasil
Identifikasi eugenol dengan spektrofotometer UV-VisEugenol hasil
isolasi-diambil 2 tetes eugenol hasil isolasi-dimasukkan kedalam tabung reaksi-diencerkan dengan 10 mL pelarut etanol 96%-ditentukan pola spektrumnya dengan spektrofotometer UV-Vis
Hasil
![Page 23: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/23.jpg)
Minyak cengkeh
Diperkolasi
Untuk menghilangkan pengotor
Hasil dan Pembahasan
![Page 24: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/24.jpg)
Isolasi dengan Prinsip Saponifikasi
Menggunakan basa NaOH
![Page 25: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/25.jpg)
Reaksi Eugenol dengan NaOH
O
HO
eugenol
+ NaOH
O
H-O
+ Na-OH
O
+ Na+ OH--H2O
O
NaO
natrium eugenolat
O-H+
![Page 26: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/26.jpg)
Reaksi Na-Eugenolat dengan HCl
O
NaO
natrium eugenolat
+ HCl
O
Na-O
+ H-Cl
-NaCl
O
HO
eugenolO
-O
+ H+ Cl-Na+
![Page 27: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/27.jpg)
Sifat Fisika
Massa Jenis eugenol hasil isolasi : 1 gr/mL
Berat jenis eugenol standar = 1,0561 gr/ml (Bulan, 2004).
![Page 28: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/28.jpg)
Sifat Kimia
Reaksi positif terhadap etanol dan KMnO4
![Page 29: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/29.jpg)
Eugenol dengan penambahan etanol
LARUT
![Page 30: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/30.jpg)
Reaksi dengan KMnO4OH3C
+ KMnO4OH3C
OO
Mn
OO
+ H2O
O
O
CH
O
H3C
H3C
+CH3CH2OH+MnO3
![Page 31: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/31.jpg)
Spektroskopi UV-VIS hasil Elusidasi Struktur
Panjang gelombang dengan serapan maksimum pada daerah 165,05 nm dan 250 nm.
UV/Visible Spectrum
100 120 140 160 180 200 220 240Wavelength (nm)
0
1
![Page 32: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/32.jpg)
Spektroskopi UV-VIS Lab InstrumentasiPanjang gelombang maksimum dengan
absorbansi 4,791 adalah pada panjang gelombang 227,9 nm
Kemungkinan transisi n ke phi star
![Page 33: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/33.jpg)
Spektroskopi IR hasil Elusidasi bilangan gelombang 690 cm-1 (substitusi
aromatik), 1000 cm -1 ( C-O ester),
1475 dan 1600 cm-1 (C=C aromatik),
1620 cm-1 (C=C), 2975 cm-1 (C-H alkana)
3650 cm-1 ( OH fenol).
IR Spectrum
05001000150020002500300035004000Wavenumbers
0
50
100
![Page 34: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/34.jpg)
![Page 35: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/35.jpg)
pada bilangan gelombang 3549,99 cm−1 (OH bebas), 2928,54 cm-1 (C-Alifatik), 1766,90 cm-1 (C=O karbonil), 1433,60-1514,74 cm-1(C-C aril).
![Page 36: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/36.jpg)
Menurut Hamideh (2012), gelombang (cm−1) 3514,3 (OH stretching), 3074,7 dan 3003,0 (=C-H aromatis dan
oleofininik), 2972,9; 2841,1 (CH stretching alifatik),1637,6 (C=C tajam oleofinik), 1608 ; 1513,8 ; 1459,5 (C=C aromatis tajam)1432 (CH2, Alifatik, Tajam),
1367,9 (CH3 Tajam), 1268,8 ; 1234,2 (C-O stretching).
![Page 37: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/37.jpg)
Identifikasi Eugenol dengan H-NMR
2,75 ppm (=CH-) 3,8 ppm (-CH 2- );
4,31 ppm (O-CH3) ;5,85 ppm (CH2=,
oleofinic); 6,31; 6,83 dan 6,89
ppm (-H, cincin aromatik),
7,22 ppm merupakan serapan alkohol (OH).
1H NMR Spectrum
34567PPM
![Page 38: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/38.jpg)
![Page 39: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/39.jpg)
Menurut Junaidi dkk (2010) serapan pada δ= 4,75-5,2 menunjukkan gugus vinil -CH=CH2.
![Page 40: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/40.jpg)
Identifikasi Eugenol dengan MS
![Page 41: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/41.jpg)
Fragmentasi pertama memiliki m/z 164 merupakan ion molekul [M+, 100%], 149 [(M-CH3)+, 32%], 137[(M-CH=CH2)+, 21%], 133 [(M-CH2CH=CH2)+, 15%], 131 (22%), 121 [149- CO)+, 17 %], 103 (25%), 91 (20%).
![Page 42: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/42.jpg)
Kemungkinan Pola FragmentasiOH
O
OH
O
eugenol
+ e + 2e
m/z= 164
OH
O
CH3+
m/z= 149
OH
Om/z= 137
+
OH
m/z= 133
+O
![Page 43: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/43.jpg)
KesimpulanRendemen eugenol hasil isolasi adalah
sebesar 62%.Identifiksi sifat fisika eugenol dengan
penentuan massa jenis mennujukkan massa jenis eugenol adalah 1 gr/mL. Identifikasi sifat kimia menunjukkan reaksi positif terhadap etanol dan KMnO4.
![Page 44: Kimia Organik Lanjut](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081417/5586314bd8b42a32618b4f1c/html5/thumbnails/44.jpg)
UV-Vis menghasilkan serapan pada gelombang maksimum 227,9 nm menunjukkan transisi dari n π*
IR menunjukkan serapan pada bilangan gelombang 690 cm-1 (substitusi aromatik), 1000 cm -1 ( C-O ester), 1475 dan 1600 cm-1 (C=C aromatik), 1620 cm-1 (C=C), 2975 cm-
1 (C-H alkana), dan 3650 cm-1 ( OH fenol). Identifikasi menggunakan H-NMR menunjukkan serapan pada δ yaitu 2,75 ppm (=CH-) merupakan metil (); 3,8 ppm (-CH 2- ); 4,31 ppm (O-CH3) ; 5,85 ppm (CH2=, oleofinic); 6,31; 6,83 dan 6,89 ppm (-H, cincin aromatik), 7,22 ppm merupakan serapan alkohol (OH). Identifikasi eugenol menggunakan MS menghasilkan fragmentasi pertama 164 [M+, 100%], 149 [(M-CH3)+, 32%], 137[(M-CH=CH2)+, 21%], 133 [(M-CH2CH=CH2)+, 15%], 131 (22%), 121 [149- CO)+, 17 %], 103 (25%), 91 (20%).