WęglowodoryMichał Szewczyk

Kl. IV TI

Węglowodory nasycone (Alkany)• Węglowodory nasycone (Alkany)- to związki węgla z wodorem, w których pomiędzy atomami

węgla występują tylko pojedyncze wiązania. • Wzór szeregu homologicznego alkanów:• Nazwa węglowodoru kończy się końcówką -an• 10 pierwszych alkanów:

metan etan propan butanpentan heksan heptan oktan

nonan dekan

• Reakcje charakterystyczne alkanów:– Spalanie

• Całkowite

• Półspalanie

• Niecałkowite

– Podstawiania (substytucji) – halogeny ( )• Reakcja główna

• Reakcje następcze

22 nnHC

4CH 62HC 83HC

125HC 146HC 167HC188HC

209HC 2210HC

2Cl 2Br 2I 2F

OHCOOCH 2224 22

OHCOOCH 224 4232

OHCOCH 224 2

HClClCHClCH światło 324

HClCClClCHClHClCHClClClCHHClClCHClClCH

światło

światło

światło

423

322

2223

104HC

Nazewnictwo alkanów o łańcuchach rozgałęzionych

• Wybieramy największą ilość węgli, czyli najdłuższy łańcuch węglowy.• Numerujemy łańcuch główny, tak aby podstawniki miały jak najniższe numery.• Do podstawników zaliczamy:

– Halogeny: – Grupy alkilowe:

• Grupa metylowa:• Grupa etylowa:• Grupa propylowa:

• Położenie grup określa się podając numery atomów węgla z którymi są związane.• Liczbę jednakowych grup określa się przedrostkami:

– 2 –di 3-tri 4-tetra 5-penta 6-heksa• Jeżeli mam różne grupy wymieniamy je w kolejności alfabetycznej.• Przykładowe nazewnictwo:

2Cl 2Br 2I 2F

3CH

52HC

73HC

Otrzymywanie alkanów• Destylacja ropy naftowej.• Reakcja Wurtza – działanie metalicznym sodem na fluorowcopochodne alkanów w wyniku

których powstaje łańcuch węglowodorowy będący produktem złączenia się obu grup alkilowych.

• Elektroliza wodnych roztworów soli kwasów karboksylowych (synteza Kolbego) – w jej wyniku na anodzie następuje dekarboksylacja (uwolnienie cząsteczki dwutlenku węgla).

• Uwodornienie węglowodorów nienasyconych.

• Ogrzewanie octanu sodu z wodorotlenkiem sodu

• Reakcja węgliku glinu z kwasem solnym

Właściwości fizyczne i zastosowanie alkanów

• Właściwości fizyczne:– Nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych:

• C1 – C4 – gazy• C5 – C17 – ciecze• C18 - … - ciała stałe

• Zastosowanie:– W benzynie– W zapalniczkach– Jako produkt paliw– Jako składnik rozpuszczalników– Do produkcji farb, barwników, kauczuku, gumy– Do znieczuleń– Wykorzystywane w syntezie organicznej– Do otrzymywania benzyny syntetycznej (proces krakingu: polega on na rozrywaniu długich

łańcuchów węglowych na krótsze)

Cykloalkany• Cykloalkany to związki o budowie pierścieniowej gdzie między atomami

węgla występuje tylko wiązanie pojedyncze.• Wzór sumaryczny cykloalkanów: • Przykłady cykloalkanów:

– Cyklopropan -Cyklobutan

– Cyklopentan -Cykloheksan

nnHC 2

Otrzymywanie cykloalkanów

• W wyniku przeróbki ropy naftowej.• Uwodornienie związków aromatycznych – reakcja ta zachodzi pod wpływem

katalizatora, ciśnienia i temperatury:

• cyklizacja alifatycznych związków łańcuchowych:

• Reakcja dwuhalogenoalkanu z cynkiem:

Reakcje charakterystyczne cykloalkanów• Podstawienia w reakcji z chlorem lub bromem – reakcja ta zachodzi w obecności światła:

• Reakcją z kwasami beztlenowymi:

• Decyklizacji – addycji prowadzącej do rozerwania pierścienia:

• Cyklopropan jest jedynym węglowodorem, który rozpuszcza się w stężonym kwasie siarkowym:

• Cyklobutan ulega reakcji uwodornienia na katalizatorze- wyższe Cykloalkany nie ulegają reakcji:

Właściwości fizyczne i chemiczne cykloalkanów oraz zastosowanie cykloalkanów

• Właściwości fizyczne: Cykloalkany mają podobne właściwości fizyczne do alkanów. Wraz za wzrostem mas cząsteczkowych rośnie temperatura wrzenia cykloalkanów, natomiast temperatura topnienia zmienia się nieproporcjonalnie. Przyczyną nierównomiernego wpływu wzrastających mas cząsteczkowych na temperatury topnienia są prawdopodobnie różne kształty cykloalkanów wywołujące różnice w skuteczności, z jaką cząsteczki zachowują się w ciele stałym, które ma najczęściej strukturę krystaliczną.

• Właściwości chemiczne: Cykloalkany mają cechy chemiczne bardzo podobne do alkanów, z wyjątkiem dwóch pierwszych homologów, które z uwagi na naprężenie szkieletu węglowego. Jeśli więc chodzi o reaktywność to:

– Cyklopropan i Cyklobutan są nietrwałe i łatwo ulegają reakcjom prowadzącym do rozerwania pierścienia

– Cyklopentan jest związkiem bardzo trwałym o właściwościach zbliżonych do alkanów – Cykloheksan jest związkiem bardzo trwałym chemicznie. Jest to spowodowane tym że jego

pierścień nie jest płaski.• Zastosowanie:

– Wchodzą w skład ropy naftowej– Wchodzą w skład licznych związków organicznych, np.:

• kwas chryzantemowy zawiera pierścień trójczłonowy. Estry tego kwasu występują w postaci naturalnej jako aktywne składniki owadobójcze chryzantem

• prostaglandy takie jak PGE1 zawierają pierścień pięcioczłonowy. Są one silnymi hormonami, które kontrolują wiele funkcji fizjologicznych człowieka, łącznie z agregacją płytek krwi, rozszerzeniem oskrzeli i inhibicją wydzielania soków trawiennych do układu pokarmowego.

• steroidy, takie jak kortyzon, zawierają połączone ze sobą cztery pierścienie: trzy sześcioczłonowe i jeden pięcioczłonowy.

Węglowodory nienasycone (Alkeny i Alkiny)

• Alkeny - organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla.

• Wzór szeregu homologicznego alkenów:

• Nazwa węglowodoru kończy się końcówką -en

• 9 pierwszych alkenów:– Eten (etylen)– Propen– Buten– Penten– Heksen– Hepten– Okten– Nonen– Deken

• Alkiny-organiczne związki chemiczne, węglowodory, w których występuje co najmniej jedno wiązanie potrójne między atomami węgla.

• Wzór szeregu homologicznego alkinów:

• Nazwa węglowodoru kończy się końcówką -yn

• 9 pierwszych alkinów:– Etyn (acetylen)– Propyn– Butyn– Pentyn– Heksyn– Heptyn– Oktyn– Nonyn– Dekin

nnHC 2 22 nnHC

2010

189

168

147

126

105

84

63

42

HCHCHCHCHCHCHCHCHC

1810

169

148

127

106

85

64

43

22

HCHCHCHCHCHCHCHCHC

Otrzymywanie Alkenów• Reakcja eliminacji wody zachodząca w obecności tlenku glinu jako katalizatora (dehydratacja):

• Ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej:

• Z dihalogenoalkanów:

• Odwodornienie alkanów:

• Uwodornienie alkinów:

• Przemysłowe: na drodze krakowania wyższych alkanów.

Reakcje charakterystyczne alkenów• Spalanie:

– Całkowite – Półspalanie– Niecałkowite

• Reakcje addycji:– Halogeny ( ): - kwasy halogenowodorowe

– Woda – uwodnienie - Wodór – uwodornienie

– Reakcje polimeryzacji - Etylen może reagować sam ze sobą, przy czy jego cząsteczki łączą się w długie łańcuchy zawierające tylko wiązania pojedyncze:

– Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu (w przeciwieństwie do alkanów):

OHCOHCOHCOOHCOHCOOHC

2242

2242

22242

22222223

2Cl 2Br 2I 2F

Otrzymywanie alkinów i acetylenu• Na skalę przemysłową przez pirolizę metanu (temperatura łuku elektrycznego):

• Na skalę przemysłową z węgliku wapnia (karbidu):

• Dehydrohalogenacja difluorowcoalkanów (od pochodnej alkanu mającej dwa atomy fluorowca na sąsiednich atomach węgla są odrywane dwie części fluorowcowodoru):

• Dehalogenacja (oderwanie czterech atomów fluorowca od tetrahalogenków)

Reakcje charakterystyczne alkinów• Spalanie:

– Całkowite– Półspalanie– Niecałkowite

• Reakcje addycji:– Halogeny ( ): -kwasy halogenowodorowe:

– Wodór – uwodornienie:

• Polimeryzacji:– Reakcja acetylenu z kwasem octowym:

– reakcja dimeryzacji acetylenu (łączenie dwóch cząsteczek):

• Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu

OHCOHCOHCOOHCOHCOOHC

2243

2243

22243

234652234

2Cl 2Br 2I 2F

Właściwości fizyczne alkenów, alkinów i ich zastosowanie

• Właściwości fizyczne:– Alkenów:

• C1-C4 –GAZY• C5-C18-CIECZE• >C19 – CIAŁA STAŁE• Temperatury wrzenia i topnienia są odpowiednio niższe od odpowiadających im alkanów.• palne

– Alkinów:• zawierające małą liczbę atomu węgla w cząsteczce są typowymi gazami o charakterystycznym

zapachu• Im dłuższy łańcuch tym większa temperatura topnienia i wrzenia• są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale bardzo dobrze w rozpuszczalnikach • Palą się niebieskim, jasnym płomieniem

• Zastosowanie:– Alkenów:

• Stosowane w syntezach organicznych:– Do otrzymywania alkanów, polimerów

• Do wyrobu folii opatrunkowych, tworzyw sztucznych, teflonu• trichloroetylen jest uniwersalnym rozpuszczalnikiem służącym do prania na sucho i ekstrakcji

– Alkinów:• Acetylen:

– Jest surowcem do przemysłowego otrzymywania aldehydu– Jest stosowany do produkcji chlorku winylu, chloroprenu– Jest stosowany do cięcia i spawania metali

Izomeria• Izomeria – zjawisko występowania dwóch lub większej liczby związków chemicznych o takim samym wzorze sumarycznym,

innym strukturalnym i o innej nazwie. Izomery różnią się właściwościami fizycznymi i chemicznymi.• Rodzaje izomerii:

– Izomeria łańcuchowa – polega na różnicy w budowie łańcuchów węglowych(Rys.1.)– Izomeria położenia wiązania wielokrotnego(Rys.2.)– Izomeria położenia podstawnika(Rys.3.) – Izomeria geometryczna (przestrzenna) cis - trans (tylko lkeny)(Rys.4.)

Rys.2.

Rys.1.

Rys.4.Rys.3.

Węglowodory aromatyczne• Cechy węglowodorów aromatycznych:

– Budowa pierścieniowa (cykliczna)– Wewnątrz pierścienia znajdują się elektrony zdelokalizowane (wiązanie zdelokalizowane)– Mają charakterystyczny zapach, są silnie rakotwórcze

• Przedstawiciele:– benzen -toluen -ksyleny -naftalen -antracen

• Właściwości benzenu:– Benzyn jest to ciecz bezbarwna, palna o charakterystycznym zapachu, ma mniejszą gęstość od gęstości

wody, rakotwórcza.• Zastosowanie węglowodorów aromatycznych:

– Katalizatory– Do tworzenia przedmiotów prądotwórczych– Stosowane w syntezach substancji barwnych jako łagodne utleniacze alkoholi– Stosowane do broni chemicznych

Otrzymywanie benzenu oraz reakcje charakterystyczne węglowodorów aromatycznych

• Otrzymywanie benzenu:– Na skalę przemysłową benzen otrzymuje się z ropy naftowej– W laboratorium otrzymywany jest w reakcjach:

• Trimeryzacja acetylenu -Odwodornienie cykloheksanu

• Reakcje charakterystyczne arenów:– Spalanie

• Całkowite• Półspalanie• Niecałkowite

– Reakcja addycji (przyłączenia wodoru):OHCOHCOHCOOHCOHCOOHC

2266

2266

22266

6123261292612152

Reakcje charakterystyczne arenów– Reakcja podstawiania fluorowca (substytucji):

– Reakcja nitrowania – zachodzi pod wpływem mieszaniny kwasów azotowego (V) i siarkowego (VI). Kwas siarkowy (VI) jest katalizatorem reakcji oraz pochłania wodę tworzącą się w tym procesie.

Źródła• Własny zeszyt z chemii z Technikum• „Chemia” – podręcznik do kształcenia podstawowego w liceach i

technikach K.M. Pazdro, W. Danikiewicz• www.chemia.int.pl• www.bryk.pl• www.chemia.organiczna.webpark.pl• www.wikipedia.org