KONDENSASI PEMBUATAN ASAM SIROMAT

KONDENSASIPEMBUATAN ASAM SIROMAT

A. TUJUAN Mahasiswa daat mengetahui proses kondensasi Menentukan mekanisme reaksi, % yield dan % konversi dan menentukan titik leleh hasil

B. ALAT DAN BAHANa. Alat Labu leher dua 250 ml, batu didih Kondenser, pompa air Erlenmeyer 100 ml Gelas kimia 250 ml, 400 ml Gelas ukur 25 ml Corong buchner, labu buchner, corong kaca, kertas saring Kaca arloji Pipet ukur 10 ml, 25 ml, bola karet Spatula, batang pengaduk Penangas minyak Termometer Wadah es Pipet tetes Alat penentu titik leleh, pipa kapiler

b. Bahan Natrium asetat Benzaldehid Asam asetat anhidrat Asam klorida pekat Aquades Es

C. DASAR TEORI Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil. Kondensasi Knoevenagela adalah reaksi anatara sebuah senyawa yang mempunyai sebuah nitrogen terhadap 2 gugus pengaktif (seperti C=O atau C=N) menggunakan amonia atau amina sebagai katalis.Contoh:

Ar-C = OCH + CH2(CO2)H2 Asam siromat (3-fenilpropanoat)

Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133C serta titik didih 300C.[1] Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya.[1] Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat.[1] Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein.[1] Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti antosianin.[1]BiosintesisBiosintesis atau pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, dan flavonoid.[2] Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.[1] Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O2 dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).[1] Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.[1] Penambahan gugus metil (-CH3) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.[1] Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat. [1]Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya Asam sinamat Asam p-kumarat Asam kafeat Asam ferulat Asam quinat Asam klorogenat Asam protokatekuat Asam galat

D. LANGKAH KERJATahap pembuatan ester Melelehkan 10 gr natrium asetat hingga leleh di oven, mendinginkan dan menimbang 4,5 gr lalu masukkan kedalam labu bundar leher dua. Menambahkan 7,5 ml benzaldehid dan 11 ml asam asetat anhidrat kedalam labu tersebut. Mengkocok dengan baik. Memasang kondenser dan melakukan refluk pada suhu 135-140 0C selama 1,15 jam, mendinginkan pada suhu ruang.

Lanjutan Melanjutkan pemanasan pada 145-150 0C selama 2 jam hingga tak terdapat lagi uap reaktan terbentuk Mendinginkan residu dalam es selama 10 menit, asamkan dengan asam klorida secara perlahan, mengkocok hingga didapatkan endapan Menyaring dengan penyaring buchner dan membilas dengan air dingin Mengeringkan didalam oven selama 30 menit, mendinginkan dalam desikator, menimbang dan menentukan titik lelehnya.

E. DATA PENGAMATAN

Pembuatan EsterPERLAKUANPENGAMATAN

10 gr CH3COONa dipanaskan dalam oven pada suhu 324 oC 45 menitDalam pemanasan ini CH3COONa yang berbentuk padatan berubah menjadi cairan bening

Menambahkan 7,5 ml benzaldehid + 11 ml CH3COOH

Berbau menyengatMelepaskan panasBening atau tidak berwarna

Di refluk selama 1 jamLarutan menguapLarutan berwarna sedikit kuningLarutan yang telah menjadi kristal berubah menjadi cairan dan terdapat uap pada proses pemanasan

Pendinginan pada suhu ruang dan disaringLarutan terbentuk KristalTerbentuk endapan dan terdapat filtrat yang menempel pada kertas saring.Terpisah endapan dengan cairan

Di oven (dikeringkan) dan kemudian di timbangDi dapat asam siromat sebanyak 7,2 gram

F. PERHITUNGAN

1. Benzaldehid (C6H5COH) V = 7,5 ml = 1,0415 gr/ml BM = 106 gr/mol Mol = = = 0,074 mol

2. Asetaldehid (C2H4O) V = 11 ml = 0,788 gr/ml BM = 44 gr/mol Mol = = = 0,197 mol

3. Sinamaldehid (C6H5C3H3O) m = 7,2 gr BM = 132 gr/mol Mol = = = 0,054 mol

NERACA MASSA SECARA TEORI C6H5COH + C2H4O CH3COONa C9H10O2Mula-mula 0,074 0,197 -Bereaksi 0,074 0,074 0,074Sisa - 0,123 0,074 molBM 106 44 150 gr/molMassa - 5,412 11,100 gr

C9H10O2 C6H5C3H3O + H2OMula-mula 0,074 - -Bereaksi 0,074 0,074 0,074Sisa - 0,074 0,074 molBM 150 132 18 gr/molMassa - 9,768 1,332 gr

TABEL NERACA MASSAKomponenINPUTOUTPUT

C6H5COH7,844-

C2H4O8,6685.412

C6H5C3H3O-9,768

C9H10O211.10011,100

H2O-1,332

TOTAL27,61227,612

% konversi = x 100 % = x 100 % = 27,31 %

% yield = x 100 % = x 100 % = 59,16 %

NERACA MASSA SECARA PRAKTEK C6H5COH + C2H4O CH3COONa C9H10O2Mula-mula 0,074 0,197 -Bereaksi 0,074 0,074 0,074Sisa - 0,123 0,074 molBM 106 44 150 gr/molMassa - 5,412 11,100 gr

C9H10O2 C6H5C3H3O + H2OMula-mula 0,074 - -Bereaksi 0,054 0,054 0,054Sisa 0,020 0,054 0,054 molBM 150 132 18 gr/molMassa 3 7,128 0,972 grTABEL NERACA MASSAKomponenINPUTOUTPUT

C6H5COH7,844-

C2H4O8,6685.412

C6H5C3H3O-7,128

C9H10O2-3

H2O-0,972

TOTAL16,51216,512

% konversi = x 100 % = x 100 % = 19,93 %% yield = x 100 % = x 100 % = 43,17 %% kesalahan = x 100 % = x 100 % = 27,03 %G. ANALISA DATA

Pada praktikum kondensasi pembuatan asam siromat kami menggunakan bahan berupa Natrium asetat,Benzaldehid dan Asam asetat anhidrat. Diamana tujuan Dri kami melakukan pratikum ini adalah agar mahasiswa dapat mengetahui proses kondensasi dan menentukan mekanisme reaksi, menghitung % yield, % konversi dan menentukan titik leleh hasil. Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil.

Mula-mula, natrium asetat sebanyak 10 gram dilelehkan sehingga beratnya berubah menjadi 4,5 gram. Lalu dimasukkan ke dalam labu bundar leher dua. Setelah itu, ditambahkan dengan 7,5ml benzaldehid dan 11ml asam asetat anhidrat dan direfluks selama 1,5jam dengan suhu 130-135oC.

Setelah dipanaskan selama 2 jam, maka larutan tersebut didiamkan selama 1 minggu. Setelah 1 minggu, maka larutan akan direfluk lagi selama 1 jam. Lalu residu didinginkan selama 10menit didalam wadah es. Dan disaring dengan penyaring buchner serta di oven sampai air berlebih hilang. Berat yang didapatkan adalah sebesar 7,2 gram

H. KESIMPULANDari percobaan yang telah dilakukan, didapat beberapa kesimpulan yaitu : Berat asam siromat yang didapat adalah 7,2 gram % konversi yang didapat adalah 19,93 % % yield yang didapat adalah 43,17 % % kesalahan yang didapat adalah 27,03 %

I. DAFTAR PUSTAKAJobsheet 2012,Petunjuk Praktikum Satuan Operasi 1. Politeknik Negeri Sriwijaya Palembang.