kyselina l - askorbovÁ vitamÍn c · 2020. 4. 6. · kyselina l-askorbová-vitamín cÚčinky na...
TRANSCRIPT
KYSELINA L - ASKORBOVAacuteVITAMIacuteN C
Predmet biotechnoloacutegia
E Kulichovaacute
KYSELINA L - ASKORBOVAacuteVITAMIacuteN C
OBSAH
bull Z histoacuterie
bull Fyzikaacutelne a chemickeacute vlastnosti
bull Biologickeacute uacutečinky
bull Priemyselnaacute vyacuteroba
bull Liekoveacute formy
Z histoacuteriebull Viete pomenovať chorobu - postrach
naacutemorniacutekov v 16 a 17 storočiacute
bull Prejavovala sa krvaacutecaniacutem vypadaacutevaniacutem
zubov vlasov opuchmi slabosťou
bull Choroba bola nebezpečnaacute aj pre
polaacuternikov obyvateľov obliehanyacutech miest
(ešte aj v 20 storočiacute Stalingrad)
bull Počas sedemročnej vojny (1756- 1763)
medzi Francuacutezskom a Veľkou Britaacuteniou sa
do bojov zapojilo okolo 180000 naacutemorniacute-
kov Z nich v bojoch padlo asi 1500 mužov
na choroby ich umrelo okolo 130 000
Z histoacuterie
bull SKORBUT
bull James Lind (1716-1794)
fyzioloacuteg a priekopniacutek
naacutemornej hygieny v
Britskej Naacutemornej Flotile
uskutočnil vocircbec prvyacute
lekaacutersky test preukazujuacuteci
že citrusoveacute plody liečia
skorbut
Z histoacuterie
bull Albert von Szent-Gyoumlrgyi de Nagyraacutepolt (1893-
1986) maďarskyacute biochemik ktoryacute ziacuteskal v roku 1937
Nobelovu cenu za izolaacuteciu vitamiacutenu C a za
objasnenie niekoľkyacutech faacutez Krebsovho cyklu
bull Tadeus Reichstein ndash biochemik poľskeacuteho pocircvodu
pracovniacutek Švajčiarskeho Federaacutelneho Technolo-
gickeacuteho Uacutestavu v Zurichu vynaacutelezca technoloacutegie
vyacuteroby vitamiacutenu C
V r 1950 mu bola udelenaacute Nobelova cena za
fyzioloacutegiu a mediciacutenu
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten CFyzikaacutelne vlastnostibull Biela kryštalickaacute laacutetka
bull Kryštalizuje v monoklinickejsuacutestave a habitus kryštaacutelikov je platničkovyacute alebo ihličkovyacute
bull Bez zaacutepachu vyacuterazne kyslej chuti
bull Dobre rozpustnaacute vo vode a etanole
bull Interval teplocirct tavenia 192 - 193 degC
bull Hustota 1650 kg m-3
bull Otaacuteča rovinu polarizovaneacuteho žiarenia
Kryštaacutely vitamiacutenu C pod polarizovanyacutem svetlom
Mikroskopickaacute sniacutemka kryštaacutelov vitamiacutenu C
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Štruktuacutera
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh
uloženyacute v 1 rovine
bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash
tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OH
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
C6H8O6
bull Schopnosť oxidovať sa až na
kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash
redukčnyacute uacutečinok
O
OH OH
O
OH
OH- 2H
+
- 2 e-
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu
bull Hodnota pKa = 417
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Uacutečinky na ľudskyacute organizmus
bull Regulaacutecia metabolizmu
aminokyseliacuten
bull Udržiavanie pevnosti cievnych
stien štruktuacutery chrupaviek
bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash
podpornaacute krvotvornaacute funkcia
bull Stimulaacutecia tvorby bielych
krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu
bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť
vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute
antioxidat
- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr
peroxidickyacutech hydroxylovyacutech
- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou
napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu
- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v
ich organickyacutech zluacutečeninaacutech
bull Preukaacutezateľne menšie riziko
srdcovo ndash cievnych a
onkologickyacutech ochoreniacute
Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg
ZELENINA OVOCIE
Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces
Staršiacute (1933-1934)
Mnohostupňovaacute synteacuteza
Vyacutechodiskovaacute surovina je
škrob
Prvou faacutezou je hydrolyacuteza
škrobu
Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute
Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
KYSELINA L - ASKORBOVAacuteVITAMIacuteN C
OBSAH
bull Z histoacuterie
bull Fyzikaacutelne a chemickeacute vlastnosti
bull Biologickeacute uacutečinky
bull Priemyselnaacute vyacuteroba
bull Liekoveacute formy
Z histoacuteriebull Viete pomenovať chorobu - postrach
naacutemorniacutekov v 16 a 17 storočiacute
bull Prejavovala sa krvaacutecaniacutem vypadaacutevaniacutem
zubov vlasov opuchmi slabosťou
bull Choroba bola nebezpečnaacute aj pre
polaacuternikov obyvateľov obliehanyacutech miest
(ešte aj v 20 storočiacute Stalingrad)
bull Počas sedemročnej vojny (1756- 1763)
medzi Francuacutezskom a Veľkou Britaacuteniou sa
do bojov zapojilo okolo 180000 naacutemorniacute-
kov Z nich v bojoch padlo asi 1500 mužov
na choroby ich umrelo okolo 130 000
Z histoacuterie
bull SKORBUT
bull James Lind (1716-1794)
fyzioloacuteg a priekopniacutek
naacutemornej hygieny v
Britskej Naacutemornej Flotile
uskutočnil vocircbec prvyacute
lekaacutersky test preukazujuacuteci
že citrusoveacute plody liečia
skorbut
Z histoacuterie
bull Albert von Szent-Gyoumlrgyi de Nagyraacutepolt (1893-
1986) maďarskyacute biochemik ktoryacute ziacuteskal v roku 1937
Nobelovu cenu za izolaacuteciu vitamiacutenu C a za
objasnenie niekoľkyacutech faacutez Krebsovho cyklu
bull Tadeus Reichstein ndash biochemik poľskeacuteho pocircvodu
pracovniacutek Švajčiarskeho Federaacutelneho Technolo-
gickeacuteho Uacutestavu v Zurichu vynaacutelezca technoloacutegie
vyacuteroby vitamiacutenu C
V r 1950 mu bola udelenaacute Nobelova cena za
fyzioloacutegiu a mediciacutenu
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten CFyzikaacutelne vlastnostibull Biela kryštalickaacute laacutetka
bull Kryštalizuje v monoklinickejsuacutestave a habitus kryštaacutelikov je platničkovyacute alebo ihličkovyacute
bull Bez zaacutepachu vyacuterazne kyslej chuti
bull Dobre rozpustnaacute vo vode a etanole
bull Interval teplocirct tavenia 192 - 193 degC
bull Hustota 1650 kg m-3
bull Otaacuteča rovinu polarizovaneacuteho žiarenia
Kryštaacutely vitamiacutenu C pod polarizovanyacutem svetlom
Mikroskopickaacute sniacutemka kryštaacutelov vitamiacutenu C
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Štruktuacutera
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh
uloženyacute v 1 rovine
bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash
tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OH
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
C6H8O6
bull Schopnosť oxidovať sa až na
kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash
redukčnyacute uacutečinok
O
OH OH
O
OH
OH- 2H
+
- 2 e-
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu
bull Hodnota pKa = 417
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Uacutečinky na ľudskyacute organizmus
bull Regulaacutecia metabolizmu
aminokyseliacuten
bull Udržiavanie pevnosti cievnych
stien štruktuacutery chrupaviek
bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash
podpornaacute krvotvornaacute funkcia
bull Stimulaacutecia tvorby bielych
krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu
bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť
vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute
antioxidat
- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr
peroxidickyacutech hydroxylovyacutech
- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou
napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu
- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v
ich organickyacutech zluacutečeninaacutech
bull Preukaacutezateľne menšie riziko
srdcovo ndash cievnych a
onkologickyacutech ochoreniacute
Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg
ZELENINA OVOCIE
Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces
Staršiacute (1933-1934)
Mnohostupňovaacute synteacuteza
Vyacutechodiskovaacute surovina je
škrob
Prvou faacutezou je hydrolyacuteza
škrobu
Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute
Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Z histoacuteriebull Viete pomenovať chorobu - postrach
naacutemorniacutekov v 16 a 17 storočiacute
bull Prejavovala sa krvaacutecaniacutem vypadaacutevaniacutem
zubov vlasov opuchmi slabosťou
bull Choroba bola nebezpečnaacute aj pre
polaacuternikov obyvateľov obliehanyacutech miest
(ešte aj v 20 storočiacute Stalingrad)
bull Počas sedemročnej vojny (1756- 1763)
medzi Francuacutezskom a Veľkou Britaacuteniou sa
do bojov zapojilo okolo 180000 naacutemorniacute-
kov Z nich v bojoch padlo asi 1500 mužov
na choroby ich umrelo okolo 130 000
Z histoacuterie
bull SKORBUT
bull James Lind (1716-1794)
fyzioloacuteg a priekopniacutek
naacutemornej hygieny v
Britskej Naacutemornej Flotile
uskutočnil vocircbec prvyacute
lekaacutersky test preukazujuacuteci
že citrusoveacute plody liečia
skorbut
Z histoacuterie
bull Albert von Szent-Gyoumlrgyi de Nagyraacutepolt (1893-
1986) maďarskyacute biochemik ktoryacute ziacuteskal v roku 1937
Nobelovu cenu za izolaacuteciu vitamiacutenu C a za
objasnenie niekoľkyacutech faacutez Krebsovho cyklu
bull Tadeus Reichstein ndash biochemik poľskeacuteho pocircvodu
pracovniacutek Švajčiarskeho Federaacutelneho Technolo-
gickeacuteho Uacutestavu v Zurichu vynaacutelezca technoloacutegie
vyacuteroby vitamiacutenu C
V r 1950 mu bola udelenaacute Nobelova cena za
fyzioloacutegiu a mediciacutenu
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten CFyzikaacutelne vlastnostibull Biela kryštalickaacute laacutetka
bull Kryštalizuje v monoklinickejsuacutestave a habitus kryštaacutelikov je platničkovyacute alebo ihličkovyacute
bull Bez zaacutepachu vyacuterazne kyslej chuti
bull Dobre rozpustnaacute vo vode a etanole
bull Interval teplocirct tavenia 192 - 193 degC
bull Hustota 1650 kg m-3
bull Otaacuteča rovinu polarizovaneacuteho žiarenia
Kryštaacutely vitamiacutenu C pod polarizovanyacutem svetlom
Mikroskopickaacute sniacutemka kryštaacutelov vitamiacutenu C
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Štruktuacutera
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh
uloženyacute v 1 rovine
bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash
tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OH
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
C6H8O6
bull Schopnosť oxidovať sa až na
kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash
redukčnyacute uacutečinok
O
OH OH
O
OH
OH- 2H
+
- 2 e-
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu
bull Hodnota pKa = 417
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Uacutečinky na ľudskyacute organizmus
bull Regulaacutecia metabolizmu
aminokyseliacuten
bull Udržiavanie pevnosti cievnych
stien štruktuacutery chrupaviek
bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash
podpornaacute krvotvornaacute funkcia
bull Stimulaacutecia tvorby bielych
krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu
bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť
vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute
antioxidat
- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr
peroxidickyacutech hydroxylovyacutech
- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou
napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu
- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v
ich organickyacutech zluacutečeninaacutech
bull Preukaacutezateľne menšie riziko
srdcovo ndash cievnych a
onkologickyacutech ochoreniacute
Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg
ZELENINA OVOCIE
Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces
Staršiacute (1933-1934)
Mnohostupňovaacute synteacuteza
Vyacutechodiskovaacute surovina je
škrob
Prvou faacutezou je hydrolyacuteza
škrobu
Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute
Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Z histoacuterie
bull SKORBUT
bull James Lind (1716-1794)
fyzioloacuteg a priekopniacutek
naacutemornej hygieny v
Britskej Naacutemornej Flotile
uskutočnil vocircbec prvyacute
lekaacutersky test preukazujuacuteci
že citrusoveacute plody liečia
skorbut
Z histoacuterie
bull Albert von Szent-Gyoumlrgyi de Nagyraacutepolt (1893-
1986) maďarskyacute biochemik ktoryacute ziacuteskal v roku 1937
Nobelovu cenu za izolaacuteciu vitamiacutenu C a za
objasnenie niekoľkyacutech faacutez Krebsovho cyklu
bull Tadeus Reichstein ndash biochemik poľskeacuteho pocircvodu
pracovniacutek Švajčiarskeho Federaacutelneho Technolo-
gickeacuteho Uacutestavu v Zurichu vynaacutelezca technoloacutegie
vyacuteroby vitamiacutenu C
V r 1950 mu bola udelenaacute Nobelova cena za
fyzioloacutegiu a mediciacutenu
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten CFyzikaacutelne vlastnostibull Biela kryštalickaacute laacutetka
bull Kryštalizuje v monoklinickejsuacutestave a habitus kryštaacutelikov je platničkovyacute alebo ihličkovyacute
bull Bez zaacutepachu vyacuterazne kyslej chuti
bull Dobre rozpustnaacute vo vode a etanole
bull Interval teplocirct tavenia 192 - 193 degC
bull Hustota 1650 kg m-3
bull Otaacuteča rovinu polarizovaneacuteho žiarenia
Kryštaacutely vitamiacutenu C pod polarizovanyacutem svetlom
Mikroskopickaacute sniacutemka kryštaacutelov vitamiacutenu C
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Štruktuacutera
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh
uloženyacute v 1 rovine
bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash
tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OH
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
C6H8O6
bull Schopnosť oxidovať sa až na
kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash
redukčnyacute uacutečinok
O
OH OH
O
OH
OH- 2H
+
- 2 e-
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu
bull Hodnota pKa = 417
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Uacutečinky na ľudskyacute organizmus
bull Regulaacutecia metabolizmu
aminokyseliacuten
bull Udržiavanie pevnosti cievnych
stien štruktuacutery chrupaviek
bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash
podpornaacute krvotvornaacute funkcia
bull Stimulaacutecia tvorby bielych
krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu
bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť
vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute
antioxidat
- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr
peroxidickyacutech hydroxylovyacutech
- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou
napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu
- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v
ich organickyacutech zluacutečeninaacutech
bull Preukaacutezateľne menšie riziko
srdcovo ndash cievnych a
onkologickyacutech ochoreniacute
Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg
ZELENINA OVOCIE
Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces
Staršiacute (1933-1934)
Mnohostupňovaacute synteacuteza
Vyacutechodiskovaacute surovina je
škrob
Prvou faacutezou je hydrolyacuteza
škrobu
Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute
Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Z histoacuterie
bull Albert von Szent-Gyoumlrgyi de Nagyraacutepolt (1893-
1986) maďarskyacute biochemik ktoryacute ziacuteskal v roku 1937
Nobelovu cenu za izolaacuteciu vitamiacutenu C a za
objasnenie niekoľkyacutech faacutez Krebsovho cyklu
bull Tadeus Reichstein ndash biochemik poľskeacuteho pocircvodu
pracovniacutek Švajčiarskeho Federaacutelneho Technolo-
gickeacuteho Uacutestavu v Zurichu vynaacutelezca technoloacutegie
vyacuteroby vitamiacutenu C
V r 1950 mu bola udelenaacute Nobelova cena za
fyzioloacutegiu a mediciacutenu
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten CFyzikaacutelne vlastnostibull Biela kryštalickaacute laacutetka
bull Kryštalizuje v monoklinickejsuacutestave a habitus kryštaacutelikov je platničkovyacute alebo ihličkovyacute
bull Bez zaacutepachu vyacuterazne kyslej chuti
bull Dobre rozpustnaacute vo vode a etanole
bull Interval teplocirct tavenia 192 - 193 degC
bull Hustota 1650 kg m-3
bull Otaacuteča rovinu polarizovaneacuteho žiarenia
Kryštaacutely vitamiacutenu C pod polarizovanyacutem svetlom
Mikroskopickaacute sniacutemka kryštaacutelov vitamiacutenu C
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Štruktuacutera
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh
uloženyacute v 1 rovine
bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash
tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OH
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
C6H8O6
bull Schopnosť oxidovať sa až na
kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash
redukčnyacute uacutečinok
O
OH OH
O
OH
OH- 2H
+
- 2 e-
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu
bull Hodnota pKa = 417
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Uacutečinky na ľudskyacute organizmus
bull Regulaacutecia metabolizmu
aminokyseliacuten
bull Udržiavanie pevnosti cievnych
stien štruktuacutery chrupaviek
bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash
podpornaacute krvotvornaacute funkcia
bull Stimulaacutecia tvorby bielych
krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu
bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť
vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute
antioxidat
- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr
peroxidickyacutech hydroxylovyacutech
- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou
napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu
- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v
ich organickyacutech zluacutečeninaacutech
bull Preukaacutezateľne menšie riziko
srdcovo ndash cievnych a
onkologickyacutech ochoreniacute
Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg
ZELENINA OVOCIE
Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces
Staršiacute (1933-1934)
Mnohostupňovaacute synteacuteza
Vyacutechodiskovaacute surovina je
škrob
Prvou faacutezou je hydrolyacuteza
škrobu
Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute
Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten CFyzikaacutelne vlastnostibull Biela kryštalickaacute laacutetka
bull Kryštalizuje v monoklinickejsuacutestave a habitus kryštaacutelikov je platničkovyacute alebo ihličkovyacute
bull Bez zaacutepachu vyacuterazne kyslej chuti
bull Dobre rozpustnaacute vo vode a etanole
bull Interval teplocirct tavenia 192 - 193 degC
bull Hustota 1650 kg m-3
bull Otaacuteča rovinu polarizovaneacuteho žiarenia
Kryštaacutely vitamiacutenu C pod polarizovanyacutem svetlom
Mikroskopickaacute sniacutemka kryštaacutelov vitamiacutenu C
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Štruktuacutera
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh
uloženyacute v 1 rovine
bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash
tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OH
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
C6H8O6
bull Schopnosť oxidovať sa až na
kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash
redukčnyacute uacutečinok
O
OH OH
O
OH
OH- 2H
+
- 2 e-
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu
bull Hodnota pKa = 417
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Uacutečinky na ľudskyacute organizmus
bull Regulaacutecia metabolizmu
aminokyseliacuten
bull Udržiavanie pevnosti cievnych
stien štruktuacutery chrupaviek
bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash
podpornaacute krvotvornaacute funkcia
bull Stimulaacutecia tvorby bielych
krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu
bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť
vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute
antioxidat
- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr
peroxidickyacutech hydroxylovyacutech
- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou
napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu
- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v
ich organickyacutech zluacutečeninaacutech
bull Preukaacutezateľne menšie riziko
srdcovo ndash cievnych a
onkologickyacutech ochoreniacute
Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg
ZELENINA OVOCIE
Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces
Staršiacute (1933-1934)
Mnohostupňovaacute synteacuteza
Vyacutechodiskovaacute surovina je
škrob
Prvou faacutezou je hydrolyacuteza
škrobu
Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute
Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Štruktuacutera
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
bull molekula tvoriacute 5 člennyacute kruh
uloženyacute v 1 rovine
bull obsahuje 2 chiraacutelne uhliacuteky ndash
tvoriacute 4 optickeacute izomeacutery
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OH
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
C6H8O6
bull Schopnosť oxidovať sa až na
kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash
redukčnyacute uacutečinok
O
OH OH
O
OH
OH- 2H
+
- 2 e-
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu
bull Hodnota pKa = 417
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Uacutečinky na ľudskyacute organizmus
bull Regulaacutecia metabolizmu
aminokyseliacuten
bull Udržiavanie pevnosti cievnych
stien štruktuacutery chrupaviek
bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash
podpornaacute krvotvornaacute funkcia
bull Stimulaacutecia tvorby bielych
krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu
bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť
vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute
antioxidat
- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr
peroxidickyacutech hydroxylovyacutech
- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou
napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu
- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v
ich organickyacutech zluacutečeninaacutech
bull Preukaacutezateľne menšie riziko
srdcovo ndash cievnych a
onkologickyacutech ochoreniacute
Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg
ZELENINA OVOCIE
Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces
Staršiacute (1933-1934)
Mnohostupňovaacute synteacuteza
Vyacutechodiskovaacute surovina je
škrob
Prvou faacutezou je hydrolyacuteza
škrobu
Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute
Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull y-laktoacuten kyseliny 2 ndashoxo ndash L ndash
gulonovej
C6H8O6
bull Schopnosť oxidovať sa až na
kyselinu dehydroaskorbovuacute ndash
redukčnyacute uacutečinok
O
OH OH
O
OH
OH- 2H
+
- 2 e-
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu
bull Hodnota pKa = 417
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Uacutečinky na ľudskyacute organizmus
bull Regulaacutecia metabolizmu
aminokyseliacuten
bull Udržiavanie pevnosti cievnych
stien štruktuacutery chrupaviek
bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash
podpornaacute krvotvornaacute funkcia
bull Stimulaacutecia tvorby bielych
krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu
bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť
vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute
antioxidat
- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr
peroxidickyacutech hydroxylovyacutech
- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou
napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu
- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v
ich organickyacutech zluacutečeninaacutech
bull Preukaacutezateľne menšie riziko
srdcovo ndash cievnych a
onkologickyacutech ochoreniacute
Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg
ZELENINA OVOCIE
Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces
Staršiacute (1933-1934)
Mnohostupňovaacute synteacuteza
Vyacutechodiskovaacute surovina je
škrob
Prvou faacutezou je hydrolyacuteza
škrobu
Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute
Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Chemickeacute vlastnosti
bull Ide o slabuacute organickuacute kyselinu
bull Hodnota pKa = 417
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Uacutečinky na ľudskyacute organizmus
bull Regulaacutecia metabolizmu
aminokyseliacuten
bull Udržiavanie pevnosti cievnych
stien štruktuacutery chrupaviek
bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash
podpornaacute krvotvornaacute funkcia
bull Stimulaacutecia tvorby bielych
krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu
bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť
vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute
antioxidat
- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr
peroxidickyacutech hydroxylovyacutech
- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou
napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu
- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v
ich organickyacutech zluacutečeninaacutech
bull Preukaacutezateľne menšie riziko
srdcovo ndash cievnych a
onkologickyacutech ochoreniacute
Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg
ZELENINA OVOCIE
Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces
Staršiacute (1933-1934)
Mnohostupňovaacute synteacuteza
Vyacutechodiskovaacute surovina je
škrob
Prvou faacutezou je hydrolyacuteza
škrobu
Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute
Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Kyselina L-askorbovaacute - vitamiacuten C
Uacutečinky na ľudskyacute organizmus
bull Regulaacutecia metabolizmu
aminokyseliacuten
bull Udržiavanie pevnosti cievnych
stien štruktuacutery chrupaviek
bull Podpora vstrebaacutevania železa ndash
podpornaacute krvotvornaacute funkcia
bull Stimulaacutecia tvorby bielych
krviniek leukocytov ndash podpora imunitneacuteho systeacutemu
bull Donor elektroacutenov a rozpustnosť
vo vode ndash dieteticky vyacuteznamnyacute
antioxidat
- likvidaacutecia voľnyacutech radikaacutelov napr
peroxidickyacutech hydroxylovyacutech
- likvidaacutecia zluacutečeniacuten s vysokou reaktivitou
napr nitrozamiacutenov dusitanov ozoacutenu
- redukcia prechodnyacutech kovov ( Fe Cu) v
ich organickyacutech zluacutečeninaacutech
bull Preukaacutezateľne menšie riziko
srdcovo ndash cievnych a
onkologickyacutech ochoreniacute
Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg
ZELENINA OVOCIE
Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces
Staršiacute (1933-1934)
Mnohostupňovaacute synteacuteza
Vyacutechodiskovaacute surovina je
škrob
Prvou faacutezou je hydrolyacuteza
škrobu
Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute
Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Zdroje vitamiacutenu CODPORUacuteČANAacute DENNAacute DAacuteVKA JE 90 ndash 100 mg
ZELENINA OVOCIE
Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces
Staršiacute (1933-1934)
Mnohostupňovaacute synteacuteza
Vyacutechodiskovaacute surovina je
škrob
Prvou faacutezou je hydrolyacuteza
škrobu
Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute
Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Vyacuteroba vitamiacutenu CReichsteinov proces
Staršiacute (1933-1934)
Mnohostupňovaacute synteacuteza
Vyacutechodiskovaacute surovina je
škrob
Prvou faacutezou je hydrolyacuteza
škrobu
Druhaacute faacuteza je fermentačnaacute
Ďalšie faacutezy suacute chemickeacute
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Vyacuteroba vitamiacutenu C1 HYDROLYacuteZA ŠKROBU
bull Škrob je polysacharid
bull Podľa zdroja pšeničnyacute
kukuričnyacute zemiakovyacute ryžovyacute
bull Hydrolyacutezou škrobu sa
ziacuteskava glukoacuteza
+ 2 ROHn
O
O
HH
H
R OH
H OH
H
H2COH
R
n
+
O
OH
HH
H
OH
OH
H OH
H
H2COH
(n+1) H2O
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Vyacuteroba vitamiacutenu C2 HYDROGENIZAacuteCIA D GLUKOacuteZY NA D-GLUCITOL
Podmienky reakcie
vysokyacute tlak
vysokaacute teplota
katalyzaacutetor Ni
Ziacuteska sa glucitol(triviaacutelne sorbitol resp sorbit)
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Vyacuteroba vitamiacutenu C3 MIKROBIOLOGICKAacute OXIDAacuteCIA SORBITOLU
Prebieha uacutečinkom bakteacuteriiacute Acetobacter suboxidans
Aeroacutebny proces
Atmosfeacuterickyacute tlak
Teplota 30 degC
Vznikaacute L ndash sorboacuteza
Acetobacter suboxidans
suacute gramnegatiacutevne bakteacuterie
z rodu Rodospirilla
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Vyacuteroba vitamiacutenu C4 CHEMICKAacute OXIDAacuteCIA L-SORBOacuteZY NA KYSELINU 2-KETO - L-GULONOVUacute
Proces pozostaacuteva z troch krokov
a) ochrana funkčnyacutech OH- skupiacuten acetonizaacuteciou (reakcia s acetoacutenom v
priacutetomnosti kyseliny siacuterovej)
b) Oxidaacutecia diacetoacuten ndash L sorboacutezy (KMnO4 alebo vzdušnyacute kysliacutek)
c) Hydrolyacuteza(regeneraacutecia acetoacutenu)
Novyacute katalyzaacutetor na baacuteze Pt umožňuje realizovať reakciu selektiacutevne bez acetonizaacutecie
O2
Pt katalyz
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Vyacuteroba vitamiacutenu C5 LAKTONIZAacuteCIA = VYTVORENIE VNUacuteTORNEacuteHO ESTERU
KYSELINY 2 ndash KETO ndashGULONOVEJ
a) Rovnovaacutežna reakcia
b) Dehydratačnaacute reakcia
c) Lepšie vyacuteťažky sa dosahujuacute pokiaľ sa pred laktonizaacuteciou
karboxylovaacute skupina esterifikuje metanolom
-H2O
+H2O
HC
O
C
C
C
OH OH
OCH
CH2
OH
OHC
C
C
H2COH
H OH
OH H
H OH
C O
COHO
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Vyacuteroba vitamiacutenu C
6 ČISTENIE SUROVEJ KYSELINY ASKORBOVEJ
bull Už po priacuteprave kyseliny 2 ndash keto ndash gulonovej sa
produkt z reakčnej zmesi oddeliacute na kyslyacutech
katexoch
bull Do laktonizaacutecie tak vstupuje relatiacutevne čistaacute kyselina
2 ndash keto ndash gulonovaacute čo sa odraziacute aj na obsahu
kyseliny askorbovej vo finaacutelnej reakčnej zmesi
bull Z nej sa kyselina askorbovaacute vyzraacuteža pridaniacutem
nepolaacuterneho rozpuacutešťadla
bull Nasleduje filtraacutecia prekryštalizaacutecia a sušenie
produktu
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Vyacuteroba vitamiacutenu C7 ĎALŠIacute VYacuteVOJ TECHNOLOacuteGIE A VYacuteSKUMU
bull Biochemickyacute proces veduacuteci od glukoacutezy
priamo ku kyseline 2-keto-L-gulonovej
bull Vyvinutyacute v Čiacutene v r 1960 vylepšenyacute v 90-
tych rokoch 20 storočia
bull Mutovaneacute bakteacuterie Gluconobacter
melanogenus
bull Dosahuje vyacuteťažok až 60 vzhľadom na
použiteacute množstvo glukoacutezy
bull Skuacutešajuacute sa aj ďalšie druhy bakteriaacutelnych
kultuacuter Acetobacter Acetomonas
Corynebacterium
bull Suacutečasnaacute svetovaacute produkcia
dosahuje okolo 110 000 tr
bull Dominantnyacutem producentom je
Čiacutena (až 80 svetovej vyacuteroby)
bull Pozornosť sa naďalej venuje
priacuterodnyacutem zdrojom vitamiacutenu C
bull Vyacuteskum sa zameriava aj na
synteacutezu soliacute kyseliny askorbovej (vaacutepenatej horečnatej železnatej)
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo fortifikovanyacutech potravinaacutech
bull Fortifikovaneacute potraviny suacute dostupneacute
v maloobchodnej sieti
bull Pridaacutevanie vitamiacutenov a inyacutech
fortifikujuacutecich priacutesad do potraviacuten sa
riadi priacuteslušnyacutemi nariadeniami
Euroacutepskej komisie
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch
bull Vyacuteživoveacute doplnky sa dajuacute kuacutepiť v
Lekaacuterňach
Predajniach potraviacuten
Predajniach drogeacuterie a kozmetiky
Predajniach ovocia a zeleniny
bull Predaj vyacuteživovyacutech doplnkov je viazanyacute na
rozhodnutie UacuteRADU VEREJNEacuteHO
ZDRAVOTNIacuteCTVA SR
bull Vo vyacuteživovyacutech doplnkoch nesmie obsah
lieku v jednej daacutevke presiahnuť odporuacutečanuacute
dennuacute daacutevku
bull VYacuteŽIVOVEacute DOPLNKY NENAHRAacuteDZAJUacute
PESTRUacute A VYVAacuteŽENUacute STRAVU
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
So syntetickyacutem vitamiacutenom C sa stretneme
Vo voľnopredajnyacutech liekoch
bull Voľnopredajneacute lieky sa dajuacute kuacutepiť
len v lekaacuterňach
bull Suacute určeneacute na samoliečbu pacientov
bull Obsahujuacute podrobnyacute priacutebalovyacute letaacutek
bull Voľnopredajneacute lieky schvaľuje
Štaacutetny uacutestav na kontrolu liečiv
bull Okrem informaacutecie na priacutebalovom
liacutestku poskytuje informaacutecie aj
lekaacuternik
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Uacutelohy na opakovanie
bull Vymenujte najvyacuteznamnejšie
zdroje vitamiacutenu C v našej
strave
bull Koncentraacutecia vitamiacutenu C v
kapuste sa vyacuteznamne zniacuteži
o Vareniacutem
o Skladovaniacutem v surovom stave
o Kvaseniacutem
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Uacutelohy na opakovanie
bull Na analytickeacute stanovenie
kyseliny askorbovej vo
farmaceutickyacutech
vyacuterobkoch sa využiacuteva
a) Manganometria
b) Alkalimetria
c) Jodometria
d) Chelatometria
bull Surovinou na vyacuterobu
kyseliny askorbovej je
a) Dextroacuteza
b) Agaroacuteza
c) Sacharoacuteza
d) Glukoacuteza 50
40
30
20
10
0
O
OHH
HH
OHOH
H OH
H
OH
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Uacutelohy na opakovanie
bull Spraacutevny sled medziproduktov pri synteacuteze kyseliny
Reichsteinovyacutem postupom je
a) Sorboacuteza sorbitol kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
b) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorbitolsorboacutezakyselina askorbovaacute
c) Sorbitol sorboacuteza kyselina 2 keto-L-gulonovaacutekyselina askorbovaacute
d) Kyselina 2 ndash keto-L-gulonovaacutesorboacutezasorbitolkyselina askorbovaacute
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Uacutelohy na opakovanie
Priraďte liekoveacute formy k jednotlivyacutem produktom obsahujuacutecim vitamiacuten C
bull Pastilky
bull Lisovaneacute tablety
bull Šumiveacute tablety
bull Injekcie
bull Želatiacutenoveacute tobolky
bull Nedelenyacute praacutešok
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8
Literatuacutera1 SN Vitamic C Wikipedia the Free Encyclopedia Online
httpenwikipediaorgwikiVitamin_C
2 Padayatty SJ Vitamin C as an Antioxidant Evaluation of Its Role in
Disease Prevention In JOURNAL OF THE AMERICAN COLLEGE OF NUTRITION Online
httpwwwjacnorgcontent22118fullpdf
3 Enco GmbH Ascorbic Acid Vitamin C Technology Online httpwwwencochascorbichtm
4 Yr12-CHem-2011 The Reichstein Process - The method for synthesising Vitamin C (ascorbic
acid) Online httpyr12-chem-2011wikispacescomThe+Reichstein+Process
5 Hancock R Viola R Biotechnological approaches for L-ascorbic acid production TRENDS in
Biotechnology Vol20 No7 July 2002 Online
http144206159178ft1057639181088157pdf
6 ChotaniG DodgeT The commercial production of chemicals using pathway engineering
Biochimica et Biophysica Acta 1543 (2000) 434^455 Online
httpwwwibmbuniwrocplprace2praca12pdf
7 Kulichovaacute E Chemickaacute vyacuteroba 4 Bratislava Proxima Press 2009 158 s
ISBN 978-80-89248-27-8