LA CHIRALITÉ LA CHIRALITÉ

DES DES

MOLÉCULESMOLÉCULES

Énigme

Comment expliquer l’effet bizarre de certaines substances sur un faisceau lumineux?

fait tourner la lumière polarisée

ne fait pas tourner la lumière polarisée

Contribution de Pasteur

Pasteur a découvert l'influence de la structure moléculaire sur la déviation de la lumière polarisée

la forme des cristaux de paratartrate

"La vie est fonction de la dissymétrie de l'Univers"

paratartratene tourne pas la lumière

tourne la lumièreà gauche

tourne la lumière à droite

Lorsque la lumière passe dans une solution de molécules chirales

elle subit une rotation variable suivant le " pouvoir rotatoire " de la molécule étudiée

Aussi simple que la main

La chiralité = caractéristique de certains objets qui existent sous deux formes

semblables mais non superposables

Deux molécules qui diffèrent donc par la disposition des atomes autour d'un carbone asymétrique sont appelées énantiomères

Chiralité: ces molécules se superposent-elles?

Une molécule possèdant un carbone tétraèdrique asymétrique est dite chirale

Lumière polarisée tourne à droite

Lumière polarisée tourne à gauche

Récepteurs chiralesde

l’olfaction

limonène gauche limonène droite

Molécules chirales dans l’organisme

Odeur de citron Odeur d’orange

Serrure

Désastres de la thalidomide

atténuer les nausées chez la femme enceinte

effets néfastes sur le développement embryonnaire:les nouveaux-nés présentes des moignons de bras

Organisme

Problématique de l’ibuprofène

Anti-inflammatoire

L’une des deux formes est 3 foisplus active que l’autre à même dose

Veiller à la chiralité voulue pour diminuer la quantité de médicaments ingérés

Schéma intégrateur

Est-ce que la molécule est chirale?

Possède-t-elle 4 groupements différents?Retrouve-t-on un carbone asymétrique?

Oui Non

La molécule est chiraleLa molécule est non chirale

Oui Non

OH

CH3Cl

H

http://members.aol.com/lagardesse/chiralite/aol.com/lagardesse/chiralite/

Présentation multimédia réalisée par Julie Gaudet à l’UQAM dans le cadre du cours EDU 7492

« TIC dans l’enseignement aux moyens et grands groupes »

06/12/2000