laboratorio nº 2 fenoles

Universidad Pedagógica Nacional Facultad de Ciencia y Tecnología

Departamento de QuímicaSistemas Orgánicos II

Laboratorio Nº 2 Fenoles

(Reconocimiento de propiedades físicas y químicas)

Los fenoles: son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromático. El fenol es el miembro más sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno. Los fenoles son sustancias acidas, cuya acidez se explica por contribuciones de estructuras de resonancia al ion fenoxido.

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.

OBJETIVOS

1. A partir de la discusión de los conceptos sobre acidez de los grupos hidroxilos unidos a un radical o a un anillo y diferenciando de esta forma, entre un alcohol y un fenol, el alumno estará en condiciones de identificar los grupos hidroxilos fenólicos en una muestra natural o en un producto preparado.

2. Mediante el análisis de resultados, el estudiante podrá deducir los orientaciones del grupo hidroxilo fenólico a las posiciones orto y para del anillo aromático.

Rubén Fonseca --- Kevin Pinzón --- Yolanda Andrade



Materiales Reactivos 8 tubos de ensayo Fenol, hidroquinona1 tubo de ensayo desechable Hidróxido de sodio 5%Pipeta graduada de 10 ml Bicarbonato de sodio 5%Agitador de vidrio Cloruro férrico 1%Espátula HexametilentetraminaMechero BencenoVidrio de reloj Etenotermómetro acetona

PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS.

Solubilidad.

Para hacer el ensayo de solubilidad tomamos 1g de fenol y 3 ml de agua y calentamos, luego tomamos la temperatura máxima a la cual se presenta solubilidad total del fenol hasta el punto de que la temperatura máxima llega a ser 75º C y luego dejamos enfriar y cuando la temperatura de la solución va llegando a los 60ºC empieza un enturbiamiento de solución.

Ya que el fenol es poco soluble en agua, aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja por ese calentamos para acelerar la cinética de la reacción. Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de -OH. Los demás mono fenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los di fenoles y poli fenoles con más de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.

Acidez.

En la prueba de acidez de los fenoles, se tomaron dos tipos de fenoles (fenol e hidroquinona) tomamos cristalitos y los agregamos a hidróxido de sodio al 5% y bicarbonato de sodio al 5%.

Pudimos evidenciar la teoría que indica que los fenoles pueden comportarse como ácidos frente a indicadores, al




tornasol y al indicador universal de pH, pero no descomponen el bicarbonato de sodio como si lo harían los verdaderos ácidos

Basicidad o acidez

Para esta prueba tomamos cristales de los dos fenoles empleados y los disolvimos en 1 ml de agua y con ayuda de indicadores comprobamos que los fenoles si son sustancias acidas, echo que se evidencio cuando el indicados cambio de color virando a violeta.

Prueba con cloruro férrico.

Para este procedimiento usamos una solución amarilla naranja de cloruro férrico 1% luego se le agregó una solución de fenol, en este caso se produce un cambio de color en la solución donde hay un viraje de color verde al violeta, el pardo y el rojizo. Este color se debe a la complejidad de los productos y la oxidación que se produce. Luego para realizar la identificación usamos el látex de plátano, donde tomamos la cascara y agregamos un poco de esta solución obtenida.

Reacción de Lieberman.

En este proceso se hizo la prueba con ácido nitroso. Los fenoles al ser tratados con ácido nitroso producen una reacción de nitración, donde el grupo hidroxilo orienta el grupo nitro a posiciones “para”. La reacción se hizo con cristales de nitrato de sodio y 3 ml de ácido sulfúrico concentrado, luego se agregó 0.5 g de fenol y se agito

luego de esto se agregó 10 gotas de esta mezcla en 20 ml de agua.

Luego se hace un análisis de eta sustancia, mezclándola con hidróxido de sodio (base), donde se evidencia que la mezcla se vuelve viscosa, se torna rojiza y libera calor (exotérmica). Y el segundo análisis que se hace es con una mezcla de la solución obtenida y bicarbonato de sodio donde la mezcla se torna azul oscura.

Formación de resinas fenólicas.




Para este proceso se utilizó un tubo de ensayo desechable, donde se agregó 1 g de fenol y 0.3 g de hexametilentetramina y se añadían unos trocitos de piedra pómez, agitamos y calentamos un poco hasta formar una mezcla viscosa. Luego tratamos de tomar una porción de la resina y buscamos disolverla en benceno, en etanol y en acetona, donde pudimos evidenciar que la resina si es soluble en los tres casos.

Análisis de resultados:

En cuanto a la solubilidad de los fenoles en agua podemos decir que a un temperatura igual o mayor a los 66°c el fenol es soluble en agua mientras que por debajo de esta temperatura aparecerán dos fases, la solubilidad frente al etanol Forma dispersiones más estables que con el agua Pero no hay reacción Química al igual que la solución con benceno y acetona.

El fenol Químicamente al comportarse como ácido débil produce por lo tanto iones hidrógeno al disociarse Con respecto a las reacciones, el fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del sodio formando sales:

Al ser una base fuerte es capaz de desprotonar al fenol pero no surge reacción con el bicarbonato de sodio ya que no es una base tan fuerte y no puede desprotonar al fenol.

Como ácidos débiles y bases débiles, los fenoles se disocian muy poco en solución acuosa diluida donando un protón al agua.




En la reacción de Lieberman correspondió a una reacción de sustitución aromática electrofilica, en donde el fenol reacciona con el nitrosonio (NO+), el cual se forma al mezclar nitrito de sodio con ácido sulfúrico:

La Nitrosación donde el grupo activador del grupo hidroxilo es tan grande que el fenol reacciona con ácido nitroso, con formación de p-nitrosofenol, este compuesto es tautomero de la monoxima de quinona, si se efectua la reacción en presencia de ácido sulfúrico concentrado, se produce más condensación con fenol y se forma una solución de sulfato ácido de indofenol, de color azul obscuro. al diluir la solución ácida con agua, se libera el Indofenol rojo (fenilindofenol).

Cuando se le agrego hidróxido sódico en exceso, se forma la sal sódica, de color azul intenso esto se debió a la resonancia de estructuras equivalentes y a sus altos momentos dipolares.




CUESTIONARIO.

1 reacciones

Reacción del fenol con hidróxido de sodio:

Reacción de Lieberman:

CONCLUSIONES.

1. Se logró evidenciar algunas propiedades físicas y químicas de los compuestos fenólicos, como lo es la acides y algunos comportamiento fuera de lo natural, evidenciados en el casa de no poder descomponer el bicarbonato de sodio.


4-nitrosofenol



2. Otra de las observaciones claras q se evidenciaron durante el experimento es la comprobación de la teoría de las orientaciones del grupo hidroxilo hacia las sustituciones de otro compuestos.


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