lalanina è un -amminoacido acido 2(s)-ammino propanoico
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L’alanina è unL’alanina è un - -amminoacido amminoacido
acido 2(S)-ammino propanoicoacido 2(S)-ammino propanoico
C HH2N
COOH
CH3
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C HH
NH2
C HH
COOH
La La -alanina è un-alanina è un - -amminoacido amminoacido
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C HH
C
C HH
COOH
HH
NH2acido 4-ammino butanoico
Il GABA è un Il GABA è un - -amminoacidoamminoacido
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Gli amminoacidi che si ottengono dall'idrolisi Gli amminoacidi che si ottengono dall'idrolisi delle proteine sono tutti delle proteine sono tutti -amminoacidi -amminoacidi
Gli amminoacidi che si ottengono dall'idrolisi Gli amminoacidi che si ottengono dall'idrolisi delle proteine sono tutti delle proteine sono tutti -amminoacidi -amminoacidi
C HH2N
COOH
R
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Gli -amminoacidi naturali appartengonotutti alla serie sterica Lserie sterica L.
(ad eccezione della glicina, che non ha atomi di carbonio asimmetrici)
C HH2N
COOH
R
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Allo stato cristallino gli amminoacidi sono nella forma zwitterionica
Allo stato cristallino gli amminoacidi sono nella forma zwitterionica
HC
OO
C HN
HH
R
-
+
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Gli amminoacidi naturali differiscono per la struttura della catena laterale
Gli amminoacidi naturali differiscono per la struttura della catena laterale
GruppoGruppofunzionalefunzionale
C HH2N
COOH
R
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R apolareR apolare
COO-
C H
R
H3N+
GlyGlyAlaAlaValValLeuLeuIleIleProPro
GlyGlyAlaAlaValValLeuLeuIleIleProPro
GGAAVVLLIIPP
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H
COO-
C HH3N+
GlicinaGlicinaGlicinaGlicina GlyGlyGlyGly GGGG
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CH3
COO-
C HH3N+
AlaninaAlaninaAlaninaAlanina AlaAlaAlaAla AAAA
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CH2
COO-
C HH3N+
CHCH3H3C
LeucinaLeucinaLeucinaLeucina LeuLeuLeuLeu LLLL
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C CH3
CH3
CH2
H
COO-
C HH3N+
IsoleucinaIsoleucinaIsoleucinaIsoleucina IleIleIleIle IIII
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COO-
C HH3N+
CHCH3H3C
ValinaValinaValinaValina ValValValVal VVVV
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H HN
CH COO-
CH2
H2C
H2C
+
ProlinaProlinaProlinaProlina ProProProPro PPPP
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COO-
C H
R
H3N+
SerSerThrThrCysCysMetMetAsnAsnGlnGln
SerSerThrThrCysCysMetMetAsnAsnGlnGln
R polare non caricaR polare non carica
SSTTCCMMNNQQ
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CH2OH
COO-
C HH3N+
SerinaSerinaSerinaSerina SerSerSerSer SSSS
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C
CH3
H OH
COO-
C HH3N+
TreoninaTreoninaTreoninaTreonina ThrThrThrThr TTTT
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SH
CH2
COO-
C HH3N+
CisteinaCisteinaCisteinaCisteina CysCysCysCys CCCC
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CH2
S
CH3
CH2
COO-
C HH3N+
MetioninaMetioninaMetioninaMetionina MetMetMetMet MMMM
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COO-
C HH3N+
C
CH2
OH2N
AsparaginaAsparaginaAsparaginaAsparagina AsnAsnAsnAsn NNNN
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CH2
COO-
C HH3N+
C
CH2
OH2N
GlutamminaGlutamminaGlutamminaGlutammina GlnGlnGlnGln QQQQ
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R aromaticaR aromatica
COO-
C H
R
H3N+
PhePheTyrTyrTrpTrp
PhePheTyrTyrTrpTrp
FFYYWW
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COO-
C HH3N+
CH2
FenilalaninaFenilalaninaFenilalaninaFenilalanina PhePhePhePhe FFFF
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OH
COO-
C HH3N+
CH2
TirosinaTirosinaTirosinaTirosina TyrTyrTyrTyr YYYY
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COO-
C HH3N+
N
H
CH2
TriptofanoTriptofanoTriptofanoTriptofano TrpTrpTrpTrp WWWW
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COO-
C H
R
H3N+
AspAspGluGluAspAspGluGlu
R con carica negativaR con carica negativa
DDEE
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CH2
COO-
COO-
C HH3N+
Ac. asparticoAc. asparticoAc. asparticoAc. aspartico AspAspAspAsp DDDD
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CH2
CH2
COO-
COO-
C HH3N+
Ac. glutammicoAc. glutammicoAc. glutammicoAc. glutammico GluGluGluGlu EEEE
![Page 30: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/30.jpg)
COO-
C H
R
H3N+
LysLysHisHisArgArg
LysLysHisHisArgArg
R carica positivamenteR carica positivamente
KKHHRR
![Page 31: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/31.jpg)
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3+
COO-
C HH3N+
LisinaLisinaLisinaLisina LysLysLysLys KKKK
![Page 32: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/32.jpg)
COO-
C HH3N+
H
N
N
CH2H +
IstidinaIstidinaIstidinaIstidina HisHisHisHis HHHH
![Page 33: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/33.jpg)
CH2
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH2
+
COO-
C HH3N+
ArgininaArgininaArgininaArginina ArgArgArgArg RRRR
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Alcuni amminoacidiAlcuni amminoacidisono essenzialisono essenziali
““o indispensabili”o indispensabili”
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glicina [G][G](Gly)
H
COO-
C HH3N+
alanina [A][A](Ala)
CH3
COO-
C HH3N+
isoleucina [I][I](Ile)
C CH3
CH3
CH2
H
COO-
C HH3N+
leucina [L][L](Leu)
CH2
COO-
C HH3N+
CHCH3H3C
valina [V][V](Val)
COO-
C HH3N+
CHCH3H3C
prolina [P][P](Pro)
H HN
CH COO-
CH2
H2C
H2C
+
indispensabiliindispensabili
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serina [S][S](Ser)
CH2OH
COO-
C HH3N+
C
CH3
H OH
Treonina [T[T ]](Thr)
COO-
C HH3N+
cisteina [C][C](Cys)
SHCH2
COO-
C HH3N+
Metionina [M][M](Met)
CH2
S
CH3
CH2
COO-
C HH3N+
CH2
(Q)lutammina [Q][Q](Gln)
COO-
C HH3N+
C
CH2
OH2NasparagiNa [N][N](Asn)
COO-
C HH3N+
C
CH2
OH2N
indispensabiliindispensabili
Attenzione!!!:Attenzione!!!: la corruzione del nome di alcuni AA è solo un trucco mnemonico utile a ricordarne i simboli
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Tripto(W)fano [W][W](Trp)
tYrosina [Y][Y](Tyr)
Fenilalanina [F][F](Phe)
COO-
C HH3N+
N
H
CH2
COO-
C HH3N+
CH2
OH
COO-
C HH3N+
CH2
indispensabiliindispensabiliAttenzione!!!:Attenzione!!!: la corruzione del nome di alcuni AA è solo un trucco mnemonico utile a ricordarne i simboli
![Page 38: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/38.jpg)
acido aspar(D)ico [D][D](Asp)
CH2
COO-
COO-
C HH3N+
acido glu(E)tammico [E][E](Glu)
CH2
CH2
COO-
COO-
C HH3N+
Attenzione!!!:Attenzione!!!: la corruzione del nome di alcuni AA è solo un trucco mnemonico utile a ricordarne i simboli
![Page 39: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/39.jpg)
(K)lisina [K][K](Lys)
(H)istidina [H][H](His)
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3+
COO-
C HH3N+
aRginina [R][R](Arg)
CH2
CH2
CH2
NH
C
NH2
NH2
+
COO-
C HH3N+
COO-
C HH3N+
H
N
N
CH2H +
Tutti indispensabiliTutti indispensabiliAttenzione!!!:Attenzione!!!: la corruzione del nome di alcuni AA è solo un trucco mnemonico utile a ricordarne i simboli
![Page 40: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/40.jpg)
Caratteristiche chimicheCaratteristiche chimichedegli amminoacididegli amminoacidi
![Page 41: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/41.jpg)
+
PLP
COH
H
+N
CH2OPO3H2HO
H3C
COOH
C HR
NH2
-amminoacido
aldimmina
HC
COOH
C HR
N
+N
CH2OPO3H2HO
H3C
H
- H2O
+ H2O
![Page 42: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/42.jpg)
H
HC
+N
CH2OPO3H2HO
H3C
COOH
C HR
N
chetimmina
H
HC
+N
CH2OPO3H2HO
H3C
COOH
C
H
R
N
aldimmina
![Page 43: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/43.jpg)
+ H2O
- H2O
-chetoacido
chetimmina
H
HC
+N
CH2OPO3H2HO
H3C
COOH
C
H
R
N
COOH
C
R
O
+
H
CH2
+N
CH2OPO3H2HO
H3C
NH2
piridossammina-fosfato
![Page 44: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/44.jpg)
-amminoacido1 + -chetoacido2
-chetoacido1 + -amminoacido2
TransamminasiPLP-dipendenteTransamminasiPLP-dipendente
![Page 45: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/45.jpg)
ninidrina
C
C
O
O
OH
OH C
C
O
O
OH
OH
ninidrina
COOH
C H
R
H2N
amminoacido
pigmento violaceo
N
O
O OH
C
C
O
C
C
CO2R C
O
H3 H2O
![Page 46: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/46.jpg)
riduzione (+2H)ossidazione (-2H)
cistina
SH
CH2
COO-
C HH3N+
SH
CH2
COO-
C HH3N+
S
COO-
C HH3N+
SH2C
COO-
C HH3N+
CH2
cisteina
![Page 47: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/47.jpg)
Allo stato cristallino gli amminoacidi sono Allo stato cristallino gli amminoacidi sono nella forma zwitterionica (anfionica)nella forma zwitterionica (anfionica)
Allo stato cristallino gli amminoacidi sono Allo stato cristallino gli amminoacidi sono nella forma zwitterionica (anfionica)nella forma zwitterionica (anfionica)
HC
OO
C HN
HH
R
-
+
![Page 48: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/48.jpg)
gli amminoacidi sono anfolitigli amminoacidi sono anfoliti
CO
OC
NH3
H
R H2O CO
OHC
NH3
H
R
OH-
CO
OC
NH2
H
R
H3O+
forma anionicaforma anionica forma anfionicaforma anfionica forma cationicaforma cationica
![Page 49: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/49.jpg)
CO OH
C HH3N
R
CO O
C HH3N
R
H3O+ H2OH2O H3O+
CO O
C HH2N
R
Gli amminoacidi*Gli amminoacidi*Gli amminoacidi*Gli amminoacidi* possono essere considerati acidi diproticipossono essere considerati acidi diproticipossono essere considerati acidi diproticipossono essere considerati acidi diprotici
*monocarbossilici e monoamminici*monocarbossilici e monoamminici
Ciascuno dei due equilibri comporta la possibilità che l’amminoacido Ciascuno dei due equilibri comporta la possibilità che l’amminoacido funzioni da tamponefunzioni da tamponeCiascuno dei due equilibri comporta la possibilità che l’amminoacido Ciascuno dei due equilibri comporta la possibilità che l’amminoacido funzioni da tamponefunzioni da tampone
![Page 50: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/50.jpg)
Il pKaIl pKa11 degli amminoacidi è influenzato dal gruppo amminico degli amminoacidi è influenzato dal gruppo amminicoIl pKaIl pKa11 degli amminoacidi è influenzato dal gruppo amminico degli amminoacidi è influenzato dal gruppo amminico
pKa1 = 2.34pKa1 = 2.34glicina (ac. amminoacetico)glicina (ac. amminoacetico)
CO OH
C HH3N
H
CO O
C HH3N
H
H3O+H2O H2O H3O+
CO O
C HH2N
R
pKa = 4.75pKa = 4.75acido aceticoacido acetico
CO OH
C HH
H
CO O
C HH
H
H3O+H2O
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0.50.5 11 1.51.5 22
OHOH-- (equivalenti)(equivalenti)
pKpKa1 a1 = 2.34= 2.34
pKpK2 2 = 9.60= 9.60
PuntoPuntoisoelettricoisoelettrico
PuntoPuntoisoelettricoisoelettrico
COOH
C HH3N
H
+
00
77
1212
pH
H2O
Ka1
COO-
C HH3N
H
+
OHOH--
Ka2
COO-
C HH2N
HHH22OOOHOH--
+ NaOH+ NaOH
+ NaOH+ NaOH
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Al punto isoelettrico Al punto isoelettrico [AH[AH2 2 ]] = [A = [A--]]Al punto isoelettrico Al punto isoelettrico [AH[AH2 2 ]] = [A = [A--]]+
AHAH22++ A-AH
=
CO OH
C HH3N
H
CO O
C HH3N
H
H3O+H2O H2O H3O+
CO O
C HH2N
R
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Ka1 =[AH] [H+]
[AH2+]
.
Ka2 =[A-] [H+]
[AH]
.
AH2+ AH + H +
Ka1
A-AH + H +Ka2
Per calcolare a quale valore di pH si abbia il punto isoelettricodell’amminoacido si può ricorrere ad un “artificio matematico”
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K1=[AH] [H+]
[AH2+]
.K2=
[A- ] [H+][AH]
.
K1·K2 =[AH] [H+]
[AH2+]
.· [A- ] [H+]
[AH]
.
Dal prodotto delle due equazioni si ottiene la seguente :
Elidendo i termini che compaiono sia al numeratore che al denominatore ...Elidendo i termini che compaiono sia al numeratore che al denominatore ...
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K1·K2 =[AH] [H+]
[AH2+]
.· [A- ] [H+]
[AH]
.
=[AH2+] [A-]
[H3O+]2 = K1 · K2deriva che :
pK1 + pK2pI =2
E considerando che al punto isoelettrico
E quindi: E quindi:
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R non polare
R aromatico
R polare non carico
R negativo
R positivo
glicina 2.34 9.60alanina 2.34 9.69valina 2.32 9.62leucina 2.36 9.60isoleucina 2.36 9.68prolina 1.99 10.96fenilalanina 1.83 9.13tirosina 2.2 9.11 10.07triptofano 2.38 9.39serina 2.21 9.15 13.6treonina 2.11 9.62 13.6cisteina 1.96 8.18 10.28metionina 2.28 9.21asparagina 2.02 8.80glutammina 2.17 9.13aspartato 1.88 9.60 3.65glutammato 2.19 9.67 4.25lisina 2.18 8.95 10.53arginina 2.17 9.04 12.48istidina 1.82 9.17 6.0
pK1 pK2 pKR
![Page 57: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/57.jpg)
Gli amminoacidi si legano contraendolegami peptidici
Gli amminoacidi si legano contraendolegami peptidici
R
CN
H
CO
OH
H
H
R
CN
H
CO
OHH
H
R
CN
H
COH
H
H OH
OC
H
N C
R
![Page 58: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/58.jpg)
R
CN
H
COH
H
H OH
OC
H
N C
RR
CN
H
COH
H
H OH
OC
H
N C
R
![Page 59: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/59.jpg)
R
CN
H
COH
H
H OH
OC
H
N C
R
R
CN
H
CH
H
H OH
OC
H
N C
RO
Mesomeria delMesomeria delgruppo funzionalegruppo funzionalepeptidicopeptidico
Planarità delPlanarità delgruppo funzionalegruppo funzionalepeptidicopeptidico
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C
CH2OH
H3N
H
C
O
N
H
C
H
H
C
O
N
H
C
CH2
H
COOH
C
O
N
H
C
CH3
H
C
O
N
H
C
H
CH2
CHH3C CH3
COO-
seril-glicil-aspartil-alanil-leucina
SS GG DD AA LL
amminoacido N-terminaleamminoacido N-terminaleamminoacido C-terminaleamminoacido C-terminale
SGDAL
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2,4-dinitro-fluorobenzene
identificazione dell'amminoacido N-terminale
F
NO2
NO2
NH
HC H
R
CO N
H
C
R
H
CO N
H
NO2
NO2
NH
C H
R
CO N
H
C
R
H
CO N
H
+ HF
![Page 62: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/62.jpg)
NO2
NO2
NH
C H
R
CO N
H
C
R
H
CO N
H
NO2
NO2
NH
C H
R
CO OH
idrolisiidrolisi
dinitrofenil-peptide
dinitrofenil-AA
+ gli altri AA+ gli altri AA
![Page 63: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/63.jpg)
SGDAL
GDAL / GDLA / GADL / GALD / GLDA / GLADDALG / DAGL / DGAL / DGLA / DLAG / DLGA ADLG / ADGL / AGLD / AGDL / ALGD / ALDG LDAG / LDGA / LGDA / LGAD / LAGD / LADG
24 combinazioni24 combinazionipossibili degli possibili degli altri 4 AA altri 4 AA (n!)(n!)
C
CH2OH
H3N
H
C
O
N
H
C
H
H
C
O
N
H
C
CH2
H
COOH
C
O
N
H
C
CH3
H
C
O
N
H
C
H
CH2
CHH3C CH3
COO-
SS GG DD AA LL
![Page 64: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/64.jpg)
Determinazione della sequenza mediante Determinazione della sequenza mediante ““degradazione di Edman”degradazione di Edman”
N C S H2N C
R1
H
C
O
N
H
C
R2
H
C
O
N
H
C
R3
H
C
O
N
H
C
R1
H
C
O
N
H
C
R2
H
C
O
N
H
C
R3
H
C
O
N
H
N
H
H
C
S
N
N
H
C
R2
H
C
O
N
H
C
R3
H
C
O
N
H
H
H
C
S
N
N HC
RH
CO
idrolisiidrolisiidrolisiidrolisi
oligopeptide di n-1 AAoligopeptide di n-1 AA(pronto per il ciclo successivo)(pronto per il ciclo successivo)
fenilisotiocianato
![Page 65: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/65.jpg)
Nei polipeptidi, oltre al legame peptidico, esistono anche altre interazioni fra amminoacidi.
Queste interazioni danno origine a strutture superiori
-SCALIQAFTYKESENQPCTGWDFSIMDFIFESGDAL
C
CH2OH
H
C
O
N
H
C
H
H
C
O
N
H
C
CH2
H
COOH
C
O
N
H
C
CH3
H
C
O
N
H
C
H
CH2
CHH3C CH3
COO-N
H
C
O
C
CH2
CH2
COOH
H
N
H
C
O
C
CH2
H
N
H
C
O
![Page 66: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/66.jpg)
![Page 67: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/67.jpg)
Ogni polipeptide allo stato nativo ha uno Ogni polipeptide allo stato nativo ha uno specifico specifico foldingfolding, che è determinato dalla sua , che è determinato dalla sua struttura primariastruttura primaria
![Page 68: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/68.jpg)
Le quattro interazioni deboli implicate nel folding Le quattro interazioni deboli implicate nel folding di un polipeptide in ambiente acquosodi un polipeptide in ambiente acquoso
Legame HLegame H
Interazione idrofobicaInterazione idrofobica
Forze di van der WaalsForze di van der Waals
fra catene lateralifra catene laterali
fra gruppi amidici fra gruppi amidici 3-73-7 kcal/mole kcal/mole
1-21-2 kcal/mole kcal/mole
< 1 < 1 kcal/molekcal/mole
Legame ionicoLegame ionicoattrazioneattrazione
repulsionerepulsione≈≈1010 kcal/mole kcal/mole
![Page 69: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/69.jpg)
La ribonucleasi batterica barnasi, un piccolo polipeptide di 110 aminoacidi e 12.4 kDa di massa molecolare, è un buon modello per descrivere il folding di un polipeptide
Forze implicate nel folding della barnasi
Phe7 Val10Ala11 Leu14Leu20 Tyr24Ala74 Ile76Ile88 Tyr90Trp94 Ile96Ile109
Effetto idrofobicoEffetto idrofobico
![Page 70: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/70.jpg)
Forze implicate nel folding della barnasi Core Core idrofobico della barnasiidrofobico della barnasi
Phe56 Leu63Trp71 Leu89Tyr97 Tyr103Phe106
![Page 71: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/71.jpg)
Forze implicate nel folding della barnasi Legami idrogenoLegami idrogeno
Barnase – helix I
Phe7-Asp-Gly-Val-Ala-Asp-Tyr-Leu-Gln-Thr-Tyr-His18
Amphipathic
![Page 72: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/72.jpg)
Forze implicate nel folding della barnasi Interazioni elettrostaticheInterazioni elettrostatiche
Arg69
Asp93
Rompendo questo legame ionico la proteina diventa unfolded
![Page 73: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/73.jpg)
Forze implicate nel folding della barnasi Ponti disolfuroPonti disolfuro
Ser-Cys85His-Cys102mutante
![Page 74: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/74.jpg)
• Planarità e isomeria cis/transPlanarità e isomeria cis/trans
• Angoli diedri di torsione intorno ai legami Angoli diedri di torsione intorno ai legami e e
Conseguenze della mesomeria del gruppo funzionale peptidico
![Page 75: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/75.jpg)
Queste torsioni sono limitate dall’ingombro sterico Queste torsioni sono limitate dall’ingombro sterico (e da interazioni elettrostatiche). (e da interazioni elettrostatiche). La piccola catena laterale della alanina impedisce le modificazioni conformazionali molto meno di quella, “più ingombrante”, del triptofano.La glicina gode della massima libertà conformazionale mentre la prolina, per la struttura ciclica in cui è compreso l’azoto del gruppo funzionale, ha una libertà di modificazioni conformazionali fortemente limitata.
R R
![Page 76: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/76.jpg)
Il paradosso di LevinthalPer un polipeptide di 101 amminoacidi : 8100 = 2x1090 conformazioni possibili.Con una frequenza di modificazione conformazionale = 1013 s-1 (diecimila milardi di volte al secondo) al polipeptide occorrerebbero poco meno di 1070 anni per assumere tutte le conformazioni possibili
![Page 77: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/77.jpg)
CooperativitàCooperatività
The folding funnelThe folding funnel
GG
stato “folded”stato “folded”
![Page 78: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/78.jpg)
Ogni polipeptide allo stato nativo ha uno Ogni polipeptide allo stato nativo ha uno specifico specifico foldingfolding, che è determinato dalla sua , che è determinato dalla sua struttura primariastruttura primaria
![Page 79: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/79.jpg)
Ogni polipeptide allo stato nativo ha uno Ogni polipeptide allo stato nativo ha uno specifico specifico foldingfolding, che è determinato dalla sua , che è determinato dalla sua struttura primariastruttura primaria
![Page 80: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/80.jpg)
Legame H dellastruttura secondaria
Legame H dellastruttura secondaria
C O
N
R
C
H
H N
C O
C
H
N
H
C C
![Page 81: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/81.jpg)
--elicaelica
Mioglobina & GAPDHMioglobina & GAPDH
![Page 82: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/82.jpg)
--sheet antiparallelosheet antiparallelo --sheet parallelosheet parallelo
Struttura secondaria a “foglietto pieghettato”
![Page 83: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/83.jpg)
STRUTTURA CARATTERISTICHE ESEMPI
-elica con cross-linking di cistina
0,54 nm/giro dell’elica0,54 nm/giro dell’elica3,6 residui AA/ giro dell’elica3,6 residui AA/ giro dell’elicaCatene laterali rivolte all’esternoCatene laterali rivolte all’esterno
-cheratina (peli, unghie, piume)durezza e rigiditàdurezza e rigidità (variabili)
-sheet distanza fra i residui:distanza fra i residui:0,65-0,70 nm o 0,34 nm0,65-0,70 nm o 0,34 nmCatene laterali alternativamente Catene laterali alternativamente sopra e sotto il pianosopra e sotto il piano
Fibroina della setaFilamenti flessibiliFilamenti flessibili
Tripla elica del collageno
Coiled-coils determinati da legami non-covalenti (talora anche da ponti disolfuro)
Collagene dei tendini, proteine della matrice osseaAlta resistenza alla tensioneAlta resistenza alla tensione
Effetti della struttura secondaria sulle caratteristiche dei polipeptidi
![Page 84: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/84.jpg)
-cheratina-cheratina
![Page 85: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/85.jpg)
![Page 86: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/86.jpg)
![Page 87: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/87.jpg)
Coiled-coilsCoiled-coils(collageno)(collageno)
![Page 88: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/88.jpg)
Si definiscono legami della struttura terziaria tutti i legami che si stabiliscono fra catene laterali di amminoacidi costituenti la stessa catena polipeptidica
![Page 89: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/89.jpg)
![Page 90: Lalanina è un -amminoacido acido 2(S)-ammino propanoico](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022062300/5542eb4d497959361e8bb314/html5/thumbnails/90.jpg)
Gliceraldeide-3-fosfato-deidrogenasiGliceraldeide-3-fosfato-deidrogenasi
rasmolrasmol
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R non polare
R aromatico
R polare non carico
R negativo
R positivo
prolinaprolinaglicinaglicinaalaninaalaninaleucina leucina valinavalinaisoleucinaisoleucinatirosinatirosinatriptofanotriptofanofenilalaninafenilalaninaasparaginaasparaginaglutamminaglutamminaserinaserinatreoninatreoninametioninametioninacisteinacisteinaaspartatoaspartatoglutammatoglutammatoarginina arginina lisinalisinaistidinaistidina
- 1.6- 1.6- 0.4- 0.4 1.81.8 3.83.84.24.24.54.5
- 1.3- 1.3- 0.9- 0.9
2.82.8- 3.5- 3.5- 3.5 - 3.5 - 0.8- 0.8- 0.7- 0.7 1.9 1.9 2.5 2.5
- 3.5- 3.5- 3.5- 3.5- 4.5 - 4.5 - 3.9- 3.9- 3.2- 3.2
indice idropatico
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2D-PAGE2D-PAGE
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La soluzione proteica viene risolta nelle sue La soluzione proteica viene risolta nelle sue componenti mediante focalizzazione isoelettrica su componenti mediante focalizzazione isoelettrica su
un gradiente di pH immobilizzato un gradiente di pH immobilizzato
pH 3 pH 10
++ --proteine acideproteine acide proteine basicheproteine basiche
Ogni proteina migra nel campo elettrico fino a raggiungere la zona Ogni proteina migra nel campo elettrico fino a raggiungere la zona il cui pH (immobilizzato) corrisponde al suo punto isoelettricoil cui pH (immobilizzato) corrisponde al suo punto isoelettrico
gradiente di pH immobilizzatogradiente di pH immobilizzato
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++
--
Gel dipoliacrilammide
Gel diagarosio
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++
--
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SDS – 2D PAGE
Mr (kD)Mr (kD)
1010
2020
3030
4040
44 55 66 77 88pIpI
5050
100100
Ad ogni proteina (spot) corrisponde uno specifico valore di MrMr e di pIpI
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Una procedura semplice per l’analisi proteomicaUna procedura semplice per l’analisi proteomica
coltura coltura cellularecellulareo tessutoo tessuto
estratto proteico estratto proteico elettroforesi
bidimensionale
““spot picking”spot picking”
digestionedigestionetripticatriptica
ricerca in banca-datiricerca in banca-dati
Spettrometria di massaSpettrometria di massaidentificazioneidentificazione
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mioglobinamioglobina
emeeme