LAPORAN PRAKTIKUMPEMBUATAN ETIL ASETAT DARI ALKOHOL DAN ASAM CUKA

Disusun oleh:

Nama: Amelia Pradita

Nim:1513038

Sekolah Tinggi Manajemen Industri

Jl. Letjen Suprapto No.26 – Cempaka Putih, Jakarta Pusat 10510

Telp : (021)42886064 Ext. 119, 115 dan 107

Fax : (021) 42888206

JUDUL PERCOBAAN

PEMBUATAN ETIL ASETAT DARI ALKOHOL DAN ASAM CUKA

PRINSIP PERCOBAAN

Reaksi Esterifikasi adalah Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari

suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan

katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu

senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil

maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam.

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang bersifat bolak-balik (reversible).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada

halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam

karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk

alasan sterik, urutan reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol >

alkohol 1º > alkohol 2º > alkohol 3º.

MAKSUD DAN TUJUAN

Untuk mengetahui pembuatan Etil Asetat dari Alkohol dan Asam Cuka.

Untuk memurnikan Etil Asetat dengan cara distilasi.

Untuk mengetahui sifat Fisika dan Kimia dari Etil Asetat.

Untuk mengetahui refreaksi dari Etil Asetat praktis.

REAKSI

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

Etanol + asam cuka etil asetat + air

LANDASAN TEORI

A. BAHAN BAKU

1. Alkohol

Alkohol merupakan senyawa karbon yang mengandung atom

oksigen berikatan tunggal, kedudukan atom oksigen didalam alkohol

serupa dengan kedudukan atom oksigen yang terikat pada atom hydrogen

dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa struktur

alkohol sama dengan air, satu atom H pada air merupak gugus alkil pada

alkohol sedangkan struktur eter dikatan sama dengan struktur air. Struktur

kedua atom H pada air sama dengan struktur gugus alkil pada eter.

Gugus alkil pada alkohol dapat berbentuk alifatik atau siklik, akan

tetapi yang umumnya disebut alkohol adalah yang memiliki gugus alifatik.

Oleh karena itu, jika dihubungkan dengan suatu alkohol penamaan diganti

dengan HCl, dan nama umumnya menjadi alkanol.

Beberapa senyawa alkanol yang umumnya dikenal adalah sebagai berikut:

CH 3OH Metanol

CH 3−CH 2−OH Etanol

CH 3−CH 2−CH 2−OH Propana

CH 3 (CH 2 ) n−C Alkohol

Sifat pembuatan dan kegunaan Alkohol

a. Sifat Alkohol

Sifat fisis alcohol dengan massa molekul rendah berbeda dari

karbonnya yang bersesuaian. Alkohol merupakan zat yang relative bertitik

didih tinggi. Alkokol yang memiliki atom karbon kurang dari 5 buah

sekali larut karena gugus hidroksil pada alkohol bersifat polar.

Titik didih etanol (Mr 46) cukup tinggi dari propane (Mr 44). Hal ini

terjadi akibat kecenderungan molekul alkoholuntuk berantara satu sama

lain karena kepolarannya.

Sebagaimana halnya air pada etanol terdapat atom hydrogen dan oksigen

pada gugus hidroksil yang cenderung bermuatan negatif menarik atom

hydrogen yang cenderung bermuatan positif.

b. Sifat fisika Alkohol

Cairan tak berwarna

Mudah terbakar oleh udara

Tititk didih dan titik cairnya makin tinggi jika bobot

molekulnya makin besar

Makin banyak atom karbonnya makin tinggi bobot jenisnya

Pada suhu kamar alkohol suhu rendah berbentuk cairan yang

bersifat mobile suhu sedang berupa cairan kental sedangkan

suhu tinggi berbentuk padatan.

Kelarutan dalam air berkurang seiring dengan bertambahnya

panjang rantai karbon. Kelarutan alkohol berkaitan dengan

gugus OH yang bersifat polar sementara gugus alkil (R) non

polar.

c. Sifat kimia Alkohol

Dapat dioksidasi

Reaksi esterifikasi dengan asam menjadi ester

Mengalami reaksi subtitusi dan eliminasi

d. Oksidasi Alkohol

Jika alkohol primer dioksidasi maka terbentuknya alkana

(Aldehid) dan jika dioksidasi dilanjutkan maka akan terbentuk

asam karboksilat.

Jika alkohol yang kering (tidak mengandung air) direaksikan

dengan logam Na dan K terjadi persenyawaan baru disebut

alkanoat.

2 R−OH +2 Na →2 R−ONa+H 2

Bila alkanoat terkena air

R−ONa+H 2O →R−OH+NaOH

Gugus OH dan alkohol muda diganti dengan halogen, jika

alkohol direaksikan dengan fosforhalogenida.

Esterifikasi alkohol dapat berlangsung dengan berbagai macam

asam membentuk ester.

Contoh : jika alkohol direaksikan dengan asam terjadi ester.

Metanol dalam industri digunakan sebagai bahan baku

formaldehih, sebagai radiator anti beku dan pelarut seperti

vernish. Pada kendaraan bermotor metanol sering digunakan

untuk kendaraan mobil balap (racing), dan saat ini sedang diuji

untuk digunakan sebagai bahan bakar untuk kendaraan umum.

e. Kegunaan Alkohol

Untuk membuat minuman beralkohol (miras)

Bahan dasar untuk pembuatan polimer

Untuk bahan baku industri serat sintetis

Bahan dasar pembuatan zat pewarna dan kosmetik

Pelarut berbagai obat-obatan

Untuk sterilisasi

Untuk obat gosok (isopropil alcohol)

2. Asam Asetat (CH ¿¿3 COOH )¿

Asam asetat atau asam cuka adalah salah satu suku dari golongan

asam karboksilat. Asam cuka merupakan turunan dari asam alkanoat

(asam karboksilat jenuh). Asama alkanoat ini adalah asam-asam

karboksilat yang rantai alkalinya jenuh.

a. Pembuatan

Dengan mengoksidasi etanol atau etana

CH 3CH 2OH +O→ CH 3CHO+H 2 O

Etanol

CH 3CHO+O →CH 3 COOH

Etanol

b. Sifat fisika Asam Cuka

Berbentuk cairan, berbau menyengat, latut dalam air

Jika padatan akan mengkilat

Titik didih 118,5°C

Titik beku 16,7°C

c. Sifat kimia Asam Cuka

Bereaksi dengan basa akan membentuk garam

Garam-garam asetat larut dalam air kecuali Ag asetat

Ada 3 macam asam asetat yaitu asam asetron enceran, anhidrat

dan glacial

Sedikit terionisasi dengan air

Asam cuka termasuk produk antara alifatik yang penting, juga pada

fermentasi anggur menjadi cuka berlangsung suatu oksidasi ini adalah

metode tertua dalam pembuatan asam cuka dan hingga sekarang juga

masih digunakanuntuk mendapatkan cuka makanan. Etilen alkohol

dioksidasi secara enzimatis. Enzim yang juga disebut biokatalisator

didapatkan dari bakteri-bakteri khusus.

d. Kegunaan asam cuka

Sebagai pelarut zat organik

Sebagia pengasaman bahan makanan

Untuk membuat berbagai ester

Untuk membuat zat-zat warna dan propanol

B. BAHAN TAMBAHAN

1. Asam sulfat (H ¿¿2 SO 4)¿

Asam sulfat, H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang

kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat

mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk

utama industri kimia.

a. Sifat fisik (H ¿¿2 SO 4)¿

Cairan tidak berwarna dan berbau asam

Merusak kulit dan jaringan tubuh luka bakar yang serius

Higroskopis membentuk senyawa H 2 SO4 , H 2O , H2OSO4 .2 H2 O

Memperangsang zat-zat organik (kayu, kertas, gula)

b. Sifat kimia H 2 SO4

(H ¿¿2 SO4)¿ encer

H 2 SO4+Fe → Fe SO4+H 2

H 2 SO4encer tidak bereaksi dengan Bi, Hg, Cu, logam mulia

(H ¿¿2 SO 4)¿ pekat

2 H 2 SO4+Cu→ Cu SO4 + SO2+2 H2O

H 2 SO4pekat dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-

logam, sedangkan asam itu sendiri direduksi menjadi SO4

c. Kegunaan H 2 SO4

Pembuatan bahan peledak

Pembuatan pupuk

Industri zat organik seperti insektisida, selofan dan zat warna

C. PRODUK

1. Etil Asetat

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus

CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam

asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma

khas. Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam

asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis),

biasanya dalam sintesis disertai katalis asam seperti asam sulfat.

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

a. Sifat fisik

Cairan tak berwarna dan mudah terbakar

Pada suhu tinggi akan berubah bentuk minyak dan lemak

Berbau khas (aroma buah-buahan)

Titik didihnya 77°C

Titik beku -84°C

b. Sifat kimia

Dapat dihidrolisis dengan air menjadi asam dan alkohol

Tidak bereaksi dengan logam dan PCl3

Bereaksi dengan basa membentuk glisentida

c. Kegunaan Etil Asetat

Etil Asetat digunakan sebagai pelarut dalam bahan cita rasa dan

parfume

METODE PROSES

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik

dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya

memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).

Salah satu metode dalam ilmu kimia untuk men-sintesis suatu senyawa, baik

organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk mensistesis senyawa-

senyawa yang mudah menguap atau volatile. Pada kondisi ini jika dilakukan

pemanasan biasa maka pelarutakan menguap sebelum reaksi berjalan sampai

selesai. (Anonim, 2011).

Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan

menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga

pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan

turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi

berlangsung. Kondensor yang digunakan adalah pendingin bola, bukan pendingin

Liebig, tujuannya untuk menghalangi uap pelarut tetap ada. Apabila

menggunakan Liebig, kemungkinan senyawa yang akan disintesis tidakada

hasilnya, karena kesemuanya sudah menguap. (Anonim, 2011).

Distilasi (penyulingan) adalah proses pemisahan komponen dari suatu

campuran yang berupa larutan cair-cair berdasarkan perbedaan titik didihnya

dimana karakteristik dari campuran tersebut adalah mampu-campur dan mudah

menguap.

Macam-macam distilasi:

Distilasi Sederhana

Digunakan bila sample hanya mengandung satu komponen yang

mudah menguapkan zat tersebut lalu didinginkan melalui pendingin,

sehingga didapat cairan yang murni.

Distilasi Bertingkat

Digunakan untuk memisahkan senyawa cair yang zat pencampurnya

berupa zat pencampuran berupa zat cair yang titik didihnya rendah

dan tidak jauh dari titik didih seyawa yang dimurnikan.

Distilasi Uap

Digunakan untuk memurnikan senyawa yang tidak larut dalam air dan

memiliki titik didih yang tinggi tapi bersifat stabil dalam uap.

Distilasi Vacum

Digunakan untuk memurnikan zat dari campurannya yang mudah

terurai sebelum mencapai titik didihnya.dilakukan penurunan tekanan

untuk menentukan titik didihnya.

Kelebihan dan Kekurangan

Kelebihan

Dapat memisahkan zat dengan perbedaab titik didih yang tinggi

Produk yang dihasilkan benar-benar murni

Kekurangan

Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih

yang besar

Biaya penggunaan alat ini relatif mahal

DIAGRAM ALIR PROSES

Lapisan atas dimurnikan dengan jalan distilasi

lapisan yang terjadi dipisahkan lagi dengan corong pemisah

Lapisan ester cuka dikocok denganCaCl2exicatusmemisahkan

alkohol yang masih ada.

kedua lapisan cairan dipisahkan dengan corong pemisah

asam cuka dihilangkan dikocok dgn larutan soda 10%, hngga tidak memerahkan lakmus biru

Hasil distilat mengandung ester cuka,alkohol,asam cuka dan air.

Kecepatan tetesan harus sesuai dengan kecepatan hasil distilat

Jika sudah mencapai 140℃ teteskan perlahan campuran 80ml

alkohol dan 67ml asam cuka murni yg diisikan pada corong pemisah

Campuran di panaskan dalam oil bath pada suhu 140℃

Masukan 17ml alkohol dan 17ml asam sulfat kuat.

Lubang pertama masukan corong pemisah dan yg lainnya dimasukkan pipa yg ddihubungkan alat pendingin.

Labu alas bulat volume 0,5L diberi tutup gabus berlubang dua.

Fraksi yang diambil antara

77°C sampai 78°C.

Hitung presentase hasil praktis

dan teoritis.

ALAT DAN BAHAN

Bahan :

H2SO4 pekat

Asam cuka/asetat

CaCl2

Etanol

NaOH

Alat :

Statif

Termometer

Klem

Corong pemisah

Bunsen

Kaki tiga

Kassa

Cooler

Labu erlenmeyer

Alas gabus

Lab jack

Water bath

Tutup gabus

Labu distilasi

Oil bath

PROSEDUR

Suatu labu alas bulat bervolume 0,5 liter diberi tutup gabus yang

berlubang dua.

Dalam lubang pertama dimasukkan corong pemisah, sedang yang lainnya

dimasukkan sebuah pipa yang berhubungan dengan alat pendingin.

Labu diisi campuran 17 ml alkohol dan 17 ml asam sulfat kuat (dicampur

dengan hati-hati).

Kemudian labu dipanaskan dalam pemanass minyak (oil bath) pada

temperatur 140°C (termometer dimasukkan kedalam minyak).

Jika temperatur ini sudah dicapai maka diteteskan perlahan-lahan suatu

campuran 80ml alkohol dan 67 ml asam cuka murni yang sudah diisikan

dalam corong pemisah.

Kecepatan tetesan tersebut harus sesuai dengan kecepatan tetesan hasil

sulingan (distilat).

Hasil sulingan ini mengandung ester cuka alkohol, asam cuka (yang ikut

tersuling) dan air.

Dari hasil sulingan di atas asam cuka harus dihilangkan dahulu dengan

dikocok di dalam labu terbuka memakai larutan soda 10%, sedemikian

sehingga lapisan atas dari cairan tidak lagi memerahkan kertas lakmus

biru.

Kemudian kedua lapisan cairan yang terjadi dipisahkan dengan corong

pemisah.

Lapisan yang atas (yang mengandung ester cuka) dikocok dengan CaCl2

exicarus untuk memisahkan alkohol yang masi ada.

Kedua lapisan yang terjadi dipisahkan lagi dengan corong pemisah.

Lapisan atas dimurnikan dengan jalan distilasi.

Fraksi yang diambil antara 77°C sampai 78°C.

Hitung presentase hasil praktis dan teoritis.

Hasil praktis yang didapat ± 43 gram

RANGKAIAN ALAT

Gambar destilasi awal

Keterangan :

1. Statif

2. Termometer

3. Klem

4. Corong pemisah

5. Tutup gabus

6. Labu destilasi

7. Oil bath

8. Bunsen

9. Kaki tiga

10. Kassa

11. Cooler

12. Labu erlenmeyer

13. Alas gabus

14. Lab jack

Destilasi Akhir

Keterangan :

1. Statif

2. Klem

3. Termometer

4. Tutup gabus

5. Labu destilasi

6. Heater

7. Cooler

8. Erlenmeyer

9. Alas gabus

10. Lab jack

DATA PENGAMATAN

Data Pengamatan

Volume etil asetat = 17 ml

Mr alkohol = 46 gram/mol

Mr asam asetat = 60 gram/mol

Mr etil asetat = 88 gram/mol

Perhitungan

Diketahui : Volume alkohol = 17 ml + 80 ml = 97 ml

Volume H2SO4 = 17 ml

Volume asam asetat = 67 ml

Densitas alkohol = 0,79 gram/ml

Densitas asam asetat = 1,05 gram/ml

Massa alkohol = Densitas alkohol x Volume alkohol

= 0,79 gram/ml x 97 ml

= 76,63 gram

Mol alkohol = gramMr

= 76,63 gram

46 gram/mol = 1,665 mol

Massa asam asetat = Densitas asam asetat x Volume asam asetat

= 1,05 gram/ml x 67 ml

= 70,35 gram

Mol asam asetat = gramMr

= 70,35 gram60 gram /mol

=1,173 mol

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Mula-mula 1,173 1,665 - -

Bereaksi x x x x

Seimbang 1.173–x 1,665 – x x x

K = [CH 3COOC 2 H 5 ] [ H 2O ][C 2 H 5OH ] [CH 3COOH ]

13 =

[ x ] [ x ][1,173−x ] [1,665−x ]

= 13 . [1,173-x].[1,665-x] = x2

= 0,6506 – 0.9467 x + 0,33x2 - x2 = 0

= -0,66x2 - 0,946x + 0,6506 = 0

= 0,66x2 + 0,946x – 0,6506 = 0

X1,2 = −b±√b2−4 ac2a

X1,2 = −0.946 ±√0.9462−4 (0,66)(−0.65 06)2(0.66)

X1 = 0,5076 X2 = -1,940

Secara Teoritis :

Massa Etil Asetat = 0,5076 mol x 88 gr

mol= 44,6688 gram

Secara Praktis :

Massa labu erlenmeyer + etil asetat = 117,27 gram

Massa labu erlenmeyer kosong = 85,36 gram

Massa etil asetat = 31,91 gram

% Rendemen etil asetat :

= Massaetil asetat praktisMassa etil asetat teoritis x100%

= 31,91 gram

44,6688 gram x 100%

= 71,44 %

Volume asam asetat praktis = 35 ml

Densitas asam asetat = 31,91 gram

35 ml = 0,912 gram/ml

PEMBAHASAN

Pada percobaan ini campuran alkohol , asam asetat berlebih dan sejumlah

kecil asam sulfat pekat sebagai katalis, reaksi yakni dengan mendidihkan

campuran, lalu mengkondensasi uap dengan pendingin  air dan kembali menguap

ke labu reaksi dengan penambahan katalis asam sulfat untuk mempercepat reaksi,

reaksi dilakukan pada suhu tinggi 140oC yang disesuaikan dengan titik didih

reaksi campuran. Campuran 17 ml alkohol dengan 17 ml H2SO4 di dalam labu

destilasi di destilasi dengan campuran 67 ml asam asetat dengan 80 ml etanol pure

absolute di dalam corong pemisah menghasilkan 100 ml cairan yang mengandung

ester cuka alkohol, asam cuka dan air.Katalis asam sulfat dapat menghambat

hidrolisis.Terjadi perubahan warna pada hasil destilasi dari berwarna bening

menjadi warna bening seharusnya tapi pada kenyataannya kekuning-kuningan,

akibat labu destilasi kotor.

Volume etil asetat yang diperoleh berkuran disebabkan, dimana volume

yang diperoleh lebih kecil dibandingkan volume awal. Hal ini disebabkan oleh

beberapa faktor yaitu :

- Kemungkinan pada saat proses , ester masih tersisa pada labu didih

yang tercampur pada asam asam.

- Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel dan berjalan

lambat.

- Sehingga rendemen yang diperoleh dari percobaan ini adalah

98,07%. Sebenarnya hal ini sudah bagus, hanya saja bila ingin

mendapatkan hasil yang lebih maksimum hal tersebut dapat dicapai

yaitu suhu operasi harus pada suhu optimum dan dijaga konstan

Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil

asam asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+).Dimana pada percobaan ini

di gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis.Tampak bahwa penambahan katalis

dilakukan secara perlahan-lahan sambil didinginkan dan dikocok.Penambahan

perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk

menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol),

kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan

(misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.

Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat

menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+,

oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar

sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang

keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektoronegatifan.

Akan tetapi dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen

lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari

karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan

nukleofilik.Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus

OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan

menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol)

kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru.Setelah adisi

nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+

pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk

membentuk ikatan C-O yang stabil

Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal

ini memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di

butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus

pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan

untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan

momen dipol menyebabkan OH enggan pergi).Untuk itu dibutuhkan protonasi

hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-

O.akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang

dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang

dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil

asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan.

Sehingga untuk mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus

digeser ke kanan, dengan menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek

dari penambahan alkohol berlebih karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi

yakni akan menghasilkan hasil samping selain produk induk.

Hal yang sama juga terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita

menggunakan alkohol berlebih maka kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis

asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan katalis asam sangat

besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan H2SO4 (sebagai katalis)

membentuk hasil samping berupa dietil eter.

Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4)

terlebih dahulu direfluks. Refluks ini adalah proses penambahan panas pada suatu

larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivitas. Proses refluks ini bertujuan

menghomogenkan larutan. Selain itu refluks juga berfungsi untuk memutuskan

ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C–O) sehingga akan

memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil. Dengan

kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.

Setelah direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi hingga diperoleh 2/3 dari

volume sebelumnya. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil

asetat) dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni.

Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan

dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih

(air :1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih

rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).

Destilat, kemudian ditambahkan natrium karbonat 30%

(Na2CO3).Penambahan ini dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam

larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam

sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air.Dari hasil percobaan

terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan bawah

sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2

lapisan ini disebabkan oleh adanya perbedaan massa jenis, dimana garam natrium

yang larut dalam air memiliki massa jenis yang lebih besar daripada senyawa

organik yang terbentuk. Selain itu, kepolaran juga sangat mempengaruhi

terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium dalam air ini bersifat

polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil asetat dan dietil

eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan

larut dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat

melarutkan senyawa non polar.

Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2)

ke dalam larutan yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+

dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga

membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan mudah dipisahkan

dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk endapan

yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari

produk yang diinginkan. Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka

ditambahkan kalsium klorida anhidrous.Penambahan ini bertujuan agar ion-ion

karbonat yang masih ada dalam larutan dapat ditarik oleh adanya ion

Ca2+.Sehingga diharapkan dengan penambahan CaCl2 anhidrous dapat diperoleh

larutan yang benar-benar murni.Setelah penambahan kalsium klorida anhidrous

maka dilanjutkan dengan penutupan larutan.Hal ini dilakukan agar larutan yang

kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah

mudah menguap.Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan didiamkan dengan

tujuan agar mempercepat terbentuknya endapan CaCl2.

Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada

erlenmeyer sedangkan air tetap tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam

percobaan ini proses destilasi digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai

hasil samping) dengan etil asetat yang diinginkan, berdasarkan perbedaan titik

didih kedua senyawa tersebut. Karena titik didih dietil eter lebih kecil yakni 350C

– 400C sedangkan titik didih etil asetat adalah 740C – 770C, sehingga yang keluar

sebagai destilat yang ditampung sebagai produk yang diinginkan ditampung pada

suhu 770C – 780C, yakni destilat etil asetat (etil etanoat).

KESIMPULAN

Etil asetat dapat dihasilkan dengan campuran etanol dan asam asetat

dengan reaksi esterifikasi dan metode distilasi sederhana.

Hasil rendemen yang didapatkan tidak sesuai dengan yang

diharapkan dan hasil rendemennya yaitu 71,44%

TUGAS

1. Analisa kesalahan 5!

Pemasangan corong pemisah yang terlalu tinggi, sehingga

campuran pada corong pemisah sempat tidak bereaksi dengan

larutan yang terdapat pada alas bulat.

Gabus penutup tidak rapat menutup tabung

Labu distilasi kotor

Pada saat distilasi suhu di heat elektrik terlalu panas sehingga

menyebabkan larutan yang didistilasi menyembur ke luar labu

distilasi.

Peralatan yang kotor

2. Mekanisme reaksi pembentukan etil asetat

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, D. Fessenden. 1995. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga

http://www.scribd.com/doc/190234883/LAPORAN-Pembuatan-Etil-

Asetat-Melalui-Reaksi-Esterifikasi. Diakses Mei 2014

http://id,wikipwdia.org/wiki/Alkohol. Diakses Maret 2015

http://id,wikipwdia.org/wiki/Asam_Asetat Diakses Maret 2015

http://id,wikipwdia.org/wiki/asam_sulfat Diakses Maret 2015

http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat Diakses Maret 2015

Sunjaya, Achyar . 1983. Ilmu Kimia Jilid 1. Bandung: M25

“Modul Praktikum Kimia Organik”. Jakarta: Universitas Muhamadiyah

Jakarta.