ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN

Mampu mereaksikan Asam Asetat Glasial untuk mendapatkan Asetalinida

Mampu menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

1. Alat yang digunakan:

Erlenmeyer 250 ml 1 buah

Gelas kimia 250 ml,400 ml 1, 1 buah

Corong 1 buah

Gelas ukur 100 ml 1 buah

Kaca arloji 2 buah

Labu buchner 500 ml 1 buah

Pipet ukur 5 ml,25 ml 1, 1 buah

Bola karet 1 buah

Spatula 1 buah

Wadah es 1 buah

Batu didih 2 buah

Batang pengaduk 1 buah

Hot plate 1 buah

Neraca Analitik 1 buah

2. Bahan yang digunakan:

Anilin(C6H5NH2) 20 ml

Asam asetat glasial(CH3COOH) 40 ml

Aquadest Secukupnya

III. DASAR TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus

asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut

dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul

C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara

mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang

kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899

Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis

HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk

dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang

tersisa.

2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O                 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan

pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad

dapat diganti dengan asetil klorida.

2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.

Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang

dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH                     C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan

panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan

menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O                 C6H5NHCOCH3

4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan

asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH                  C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan

anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

a. Reaksinya sederhana

b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi

katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis

sehingga biaya produksi lebih murah.

Kegunaan Produk

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

a.       Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

b.      Sebagai zat awal penbuatan penicilium

c.       Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d.      Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia

1.      Anilin

Sifat – sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,12 g/gmol

Titik didih normal : 184,4 oC

Suhu kritis : 426 oC

Tekanan kritis : 54,4 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

Sifat-sifat kimia:

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer

menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada

tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 –

500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan

hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel

menghasilkan 95% cyclohexamine.

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC

menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

2.      Asam Asetat

Sifat – sifat fisis:

Rumus molekul : CH3COOH

Berat molekul : 6,053 g/gmol

Titik didih normal : 117,9 oC

Titik leleh : 16,7 oC

Suhu kritis : 321,6 oC

Tekanan kritis : 57,2 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat – sifat kimia:

Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH               CH3COOR + H2O

Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn                 (CH3COO)2 Zn2+  + H

Konversi ke klorida – klorida asam

CH3COOH + PCl3               3CH3COOCl + H3PO3

Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH + H+              CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3              NH2CH2COONH + H +

NH2CH2COOH

3.      Asetetanilida

Sifat – sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmol

Titik didih normal : 305 oC

Titik leleh : 114,16 oC

Berat jenis : 1,21 gr/ml

Suhu kritis : 843,5 oC

Titik beku : 114 oC

Wujud : padat

Warna : putih

Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia:

Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan

hydrocyanic acid.

Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,

hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam

kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-

Sodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH              C6H5NH2 + CH3COOH

Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida

( C6H5NHC5CH3 ).

Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat

menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N-

bromo asetanilida.

Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro

Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa

kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai

berikut:

C6H5NH2 + CH3COOH              C6H5NHCOCH3 + HOH

Dasar Reaksi

Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam

asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :

C6H5NH2 + CH3COOH               C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida

yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :

Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan

transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

IV. PROSEDUR PERCOBAAN

1. Memasukkan 20 ml anilin dan 40 ml asam asetat glasial dan batu didih kedalam

gelas kimia 250 ml dan memanaskan selama 15 menit dengan hot plate, penangas air

hingga mendidih dan mendidihkan selama 30 menit

2. Menuangkan secara perlahan kedalam gelas kimia 250 ml yang diletakkan didalam

wadah es + air

3. Membiarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, digores bagian dalam

gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal,

membiarkan hingga seluruh kristal terbentuk

4. Menyaring kristal yang terbentuk dengan corong buchner menggunakan kertas

saring

5. Mengeringkan pada suhu ruang diatas lembaran kertas saring, menimbang hasil.