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Le molecole biologicheProf. Lasaponara
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Le molecole biologicheZuccheri ed i Lipidi – Lezione 3 Psicobiologia
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Gli zuccheri rappresentano una classe di molecole organiche detta anche dei carboidrati, o idrati di
carbonio.
Una singola molecola di zucchero semplice, viene definita
monosaccaride, e può esistere in diverse forme.
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Oligo-saccaridi
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I monosaccaridi
Sono sempre degli alcooli polivalenti (molecole con almeno 2 gruppi ossidrili
–OH) con l’aggiunta di:
• 1 gruppo aldeidico (aldosi)
Oppure
• 1 gruppo chetonico (chetosi)
All’interno di una
catena
policarboniosa
All’estremità di una
catena
policarboniosa
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Triosi
Tetrosi
Pentosi
Esosi
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Tetrosi
Pentosi
Esosi
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Pentosi
Esosi
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Esosi
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Eptosi 7C
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•nei triosi la forma aldeidica si
chiama gliceraldeide, mentre
la forma chetonica prende il nome
di diidrossiacetone;
•nei pentosi la forma aldeidica si
chiama ribosio (importante anche la
variante 2-desossiribosio), mentre la
forma chetonica prende il nome
di ribulosio;
•infine, negli esosi la forma aldeidica
si chiama glucosio, mentre la forma
chetonica prende il nome di fruttosio.
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Pentosi Esosi
Ciclizzazione
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Dopo un relativo intervallo di
tempo la forma ciclica
ritorna alla forma lineare,
per poi tornare alla forma
ciclica, che potrà assumere
con eguale probabilità la
forma alpha o la forma beta,
che sono quindi in equilibrio
fra loro.
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Essendo il glucosio una importante forma di energia per le cellule animali e vegetali, tutti gli
organismi hanno sviluppato forme di trasporto e di accumulo
FotosintesiSangue
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Per quanto concerne il trasporto di glucosio per la formazione di riserve all’interno degli
organismi, questo avviene tramite l’unione di più molecole di zuccheri (uguale o diverse fra
loro) che vanno a formare i disaccaridi.
Il legame che lega queste due molecole si stabilisce in virtù dell’unione di due ossidrili
alcolici, con l’eliminazione di una molecola d’acqua e viene definito legame etere
I disaccaridi
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In biochimica, quando questo legame avviene fra due zuccheri, viene chiamato
appositamente, legame glicosidico
Il legame glicosidico può avvenire con uno qualsiasi dei gruppi ossidrili presenti nelle molecole
dello zucchero, ciò rende necessario definire il legame sulla base degli atomi di carbonio
coinvolti nel legame e.g. legame 1-4 glicosidico
Il legame glicosidico può essere tagliato da particolari enzimi denominati alpha o beta
glicosidasi. In natura le alpha sono più comuni delle beta!
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I più importanti disaccaridi sono denominati e schematizzati qua
di seguito (sono indicate regio- e stereochimica del legame
glicosidico):
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Essendo il glucosio una importante forma di energia per le cellule animali e vegetali, tutti gli
organismi hanno sviluppato forme di trasporto e di accumulo
Polimerizzazione di unità monosaccaridiche o
disaccaridiche dando origine a lunghe molecole
polimeriche, dette polisaccaridi
Che oltre ad avere la catena singola, hanno anche
ramificazioni laterali
I polisaccaridi
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I polisaccaridi per via delle loro notevoli dimensioni, perdono la caratteristica di
essere solubili in acqua.
Possono essere distinti in due grandi categorie:
• Polisaccaridi di riserva
• Polisaccaridi di struttura
Depositi temporanei insolubili di
glucosio
Legame glicosidico alpha
Strutture rigide per il sostegno
dell’organismo
Legame glicosidico beta
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Polisaccaridi di riserva
I polisaccaridi di riserva
sintetizzati dalle piante
vengono definiti amidi e
sono di norma costituiti
esclusivamente da
molecole di glucosio
e.g. amilosio nei tuberi
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Polisaccaridi di riserva
I polisaccaridi di riserva
per tutti gli animali è il
glicogeno, presente in
tutte le cellule. In
particolare nei mammiferi
si accumula nelle cellule
muscolari, nervose e del
fegato in conformazioni
tipiche, definite rosette.
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Polisaccaridi di struttura
Il polimero di struttura più importante dal punto di vista quantitativo è senza dubbio la cellulosa.
Polimero lineare con legami 1-4 beta-glicosidici
Una volta sintetizzate, le molecole filamentose si dispongono in maniera parallela legandosi con legami
deboli, costituendo le microfibrille, che si avvolgono l’una all’altra formando le fibrille, le quali si intrecciano a loro volta per formare le fibre, queste infine vengono
utilizzate per formare la parete cellulare che può essere anche molto spessa, come nel caso delle
cellule del tronco degli alberi, i.e. legno.
La cellulosa è caratterizzata da resistenza meccanica, stabilità nel tempo e resistenza alla degradazione.
Per rompere i legami beta, è necessaria la cellulasi, prodotta solo da alcuni batteri, protozoi, funghi e
termiti.
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Polisaccaridi di struttura
Un altro polisaccaride di struttura con legami beta è la chitina, presente in funghi, insetti ed altri
invertebrati.
E’ costituita da unità di glucosio modificate dall’aggiunta di gruppi laterali contenenti azoto.
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Gli oligosaccaridi
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I LipidiTrigliceridi, fosfogliceridi, steroidi
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A differenza degli zuccheri, i lipidi sono molto eterogenei a livello di struttura e di funzioni e la loro unica caratteristica in comune è una spiccata idrofobia dell’intera molecola o di parte di essa.
Tale idrofobia è dovuta alla grande presenza di legami C-H, che sono apolari e quindi non riescono ad interagire con i dipoli acquosi. Questo li rende non-solubili in ambienti acquosi.
Tuttavia sono ben solubili in solventi organici (acetone, cloroformio, etere etc…)
L’idrofobia delle molecole lipidiche le spinge ad unirsi fra loro e creare ambienti idrofobi.
A volte questi ambienti idrofobi possono essere contigui ad ambienti acquosi, separati da membrane che si interfacciano con entrambe le tipologie di ambiente. Membrane costituite da molecole
anfipatiche.
Di base i lipidi sono classificati sulla base della struttura chimica ma anche delle funzioni biologiche, fra tutti i vari gruppi in questa sede studieremo solo i più importanti ed ubiquitari
1. Trigliceridi (grassi deputati all’accumulo dell’energia chimica nell’organismo)
2. Fosfogliceridi (costituenti di base delle membrane cellulari)
3. Steroidi (una serie di derivati del colesterolo, che svolgono importanti funzioni ormonali)
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Depositi temporanei insolubili di
glucosio
Legame glicosidico alpha
Amidi (vegetali)
Glicogeno (animali)
Trigliceridi
Lipidi fortemente idrogenati che
formano il grasso di accumulo
Funzione di deposito di energia con
efficienza doppia dei polisaccaridi di
riserva
9 kcal/g
4 kcal/g
Ottenibile rapidamente,
anche in condizione di
anaerobiosi
Riserva energetica di pronto
intervento
Ottenibile con numerose reazioni chimiche ed
obbligatoriamente in condizioni di aerobiosi
Riserva energetica a lungo termine
Trigliceridi
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Trigliceridi formano una classe di sostanze organiche nota come tri-esteri del glicerolo con acidi grassi
Gli esteri sono i prodotti di condensazione tra un alcool ed un acido
Nel caso dei trigliceridi, l’alcool è il glicerolo che si unisce con tre molecole di acidi grassi che possono essere uguali o diversi fra loro
Gli acidi grassi, sono delle molecole lineari composte in genere da un numero pari di atomi di carbonio (da 16 a 20), con un gruppo carbossilie (acido) all’estremità.
Trigliceridi
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Trigliceridi
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Pannicolo adiposo
Riserva di grasso prodotta
dagli adipociti
Funzione termoregolatrici
Disposizione sul corpo che
dipende dagli ormoni
sessuali
Trigliceridi
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FosfogliceridiA seconda della
molecola polare l’intero
fosfolipide viene
chiamato
Fosfatidil- … +
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Fosfogliceridi
Le modalità secondo le quali i
lipidi anfipatici si aggregano tra
loro quando sono immersi in
ambienti acquosi, dipendono
strettamente dalla forma delle
molecole stesse
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Fosfogliceridi
SE Forma affusolata e
filiforme, struttura
denominata Micelle
i.e. saponi
SE Forma cilindrica e più tozza, si hanno doppi strati molecolari i.e.
membrana cellulare
1) Sono molo stabili – stabilità dovuta alla contemporanea
presenza di legami idrofili ed idrofobi
2) Sono impermeabili alle molecole polari – Impermeabili anche
agli ioni, proprietà alla base del «potenziale di membrana»
3) Sono fluidi ai normali valori di temperatura della cellula –
Consistenza simile all’olio più o meno viscoso. Il suo grado di
fluidità influisce sulla tipologia di movimenti che le singole
molecole lipidiche possono fare all’interno della membrana
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I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica detta
coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il gruppo –COO– detto
testa, che è idrofilo.
A contatto con un tessuto sporco, le code apolari disperdono le
molecole di grasso in acqua.
L’azione detergente dei saponi dipende dalla durezza dell’acqua,
cioè dal contenuto di sali di calcio e magnesio.
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Fosfogliceridi
SE Forma affusolata e
filiforme, struttura
denominata Micelle
i.e. saponi
SE Forma cilindrica e più tozza, si hanno doppi strati molecolari i.e.
membrana cellulare
1) Sono molo stabili – stabilità dovuta alla contemporanea
presenza di legami idrofili ed idrofobi
2) Sono impermeabili alle molecole polari – Impermeabili anche
agli ioni, proprietà alla base del «potenziale di membrana»
3) Sono fluidi ai normali valori di temperatura della cellula –
Consistenza simile all’olio più o meno viscoso. Il suo grado di
fluidità influisce sulla tipologia di movimenti che le singole
molecole lipidiche possono fare all’interno della membrana
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Fosfogliceridi
Tipologie di movimenti
1. Movimenti di rotazione
2. Movimenti di diffusione laterale
3. Movimenti di flip-flop
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Oltre ad i fosfolipidi, le membrane cellulari sono costituite
anche da altre forme di lipidi, come ad esempio i glicolipidi
(zucchero al posto del fosfato) abbondanti nelle membrane
vegetali e dei batteri.
Negli sfingolipidi invece, il glicerolo è modificato dall’aggiunta
di un gruppo aminico. Essi sono costituenti della guaina
mielinica degli assoni
I fosfatil-inositoli sono lipidi importanti nei processi di
trasduzione del segnale e sono formati dallo zucchero inositolo
legato al gruppo fosfato.
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Steroidi
Steroidi sono lipidi complessi, formati da 4 anelli
policarboniosi
Il più comune fra queste molecole è il colesterolo
che ha due funzioni principali:
• È un importante costituente delle membrane
cellulari
È anch’esso una molecola anfipatica per via
dell’alcoolo presente sulla sommità della molecola.
La sua funzione è di compattare la membrana,
diminuendone la liquidità
• È il precursore di una serie di molecole ormonali