lípidos i
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Presentación sobre lípidos para 2º de BachilleratoTRANSCRIPT
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Biomoléculas orgánicas
Lípidos I:
Ácidos grasos
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Nomenclatura
Son moléculas de naturaleza química muy variada, insolubles en agua y solubles en disolventes apolares.
La mayoría son ésteres (reacción entre un ácido y un alcohol)
La molécula básica es el ácido graso Son moléculas de brillo graso, untuosas al tacto,
menos densas que el agua y malas conductoras del calor.
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Solubilidad de lípidos
En agua, los lípidos forman:
Membranas:– monocapas
– bicapas
Micelas
Liposomas
replegamiento
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Los lípidos anfipáticos (fosfolípidos, glucolípidos,…) pueden formar, entre dos medios acuosos, bicapas.
Parte hidrófila
Parte hidrófila
Parte hidrófoba
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(Jabones, sales biliares,…)
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Lípidoscomplejos
Funciones y clasificación
a) Función energética. Grasas. El doble de energía que los
glúcidos. Insolubles, no contribuyen a presión osmótica.
b) Estructural. Esteroles, Fosfolípidos y Glucolípidos de las
membranas biológicas.
c) Impermeabilización. Recubrimiento de superficies externas
de vegetales y animales. Ceras.
d) Aislante térmico y mecánico. Grasas
e) Biocatalizadores: Hormonas (esteroides) y Vitaminas
(terpenos, esteroides, ácidos grasos), Prostaglandinas.
f) Función transportadora. Ácidos biliares y proteolípidos.
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Ácidos grasos
Son cadenas lineales de átomos de carbono con una función ácido (carboxilo) en un extremo (monocarboxílicas)
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Ácidos grasos
Generalmente tienen número par de carbonos (12 a 20):
• Apoyo a la teoría del Origen monofilético de la vida
• Degradación de 2 en 2 en la beta oxidación o hélice de Lynen.
Ciclo deKrebs
Ácidos grasos
ß-Oxidación
Acetil CoA
NADPH
Cadena respiratoria
Fosforilación oxidativa
Ácido pirúvico
Glucólisis
Sólo algunos A.grasos son impares:
C5: PROPIÓNICOC7: VALERIÁNICOC7: ENÁNTICOC9: PELARGÓNICO
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oxidación de los ácidos
grasos
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Ácidos grasos
Según la existencia de dobles enlaces: Saturados e Insaturados (mono- o poliinsaturados.
Introducen rigidez a la molécula Se utiliza el isómero cis >trans
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Nomenclatura de los ácidos grasos x:y
Nº de átomos de carbono
Nº de dobles enlaces
9,12Posición de los dobles enlaces
COOH
18:1 9
COOH
18:2 9,12
18:2 6
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El linoleico, linolénico y arquidónico se conocen, a veces, como vitamina F.
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1. El grado de instauración y el
tamaño de Ac. Graso influye en
el punto de fusión:
• Saturados > insaturados
• Grandes > pequeños
2. La solubilidad disminuye con el
tamaño
3. La reactividad aumenta con los
dobles enlaces
Ácidos grasos
APOLAR Polar
APOLAR Polar
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Saturados vs insaturados
Los dobles enlaces no pueden ser contiguos ni conjugados, sino separados por un
metileno:
-CH=CH- CH2 -CH=CH-
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PUFA (PoliUnsaturated Fatty Acids)
OMEGA 3 (-3) – EPA (EicosaPentanoicAcid): 20:5 5,8,11,14,17
– DHA (DocosaHexanoicAcid): 22:6 4, 7,10,13,16,19
(peces, aceites de pescado, cerebro)
OMEGA 6 (-6) – Linoleico: 18:2 9,12,15
– Araquidónico: 20:4 5, 8, 11, 14
(fosfolípidos animales, algas marinas y algunas especies terrestres: poco presente en la dieta)
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PUFA (PoliUnsaturated Fatty Acids)
Los PUFA y los MUFA (oleico) disminuyen los niveles de colesterol-LDL y mantienen los niveles de colesterol - HDL
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PUFA (PoliUnsaturated Fatty Acids)
CONSEJOS DIETÉTICOS
RELACIONADOS CON LOS LÍPIDOS
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Prostaglandinas
Fueron aisladas en 1936 en el líquido seminal, en carnero, asociándose a secreciones prostáticas.
Son mediadores celulares de efectos diversos y, a veces, opuestos, que derivan de ácidos grasos de 20C (eicosanoides) que se ciclan.
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Prostaglandinas
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Tipo Receptor •Función
PGD2 DP2•Vasodilatación (inflamación, uso terapéutico en hipertensión)•Inhibe la agregación plaquetaria
PGE2
EP1
•Broncoconstricción •Tracto gastrointestinal: contracción del músculo liso
EP2
•Broncodilatador (uso terapéutico en asma)•Tracto gastrointestinal: relaja el músculo liso (uso en tratamiento de úlceras)•Vasodilatación (inflamación)
EP3
•↓ Secreción ácida del estómago •↑ Secreción mucosa del estómago •En embarazadas: contracción uterina •Contracción del músculo liso del estómago•Inhibe la lipolisis (metabolismo lipído)•↑ autonómico neurotransmisores
Inespecíficos•Hiperalgesia •Pirógeno (fiebre)
PGF2α FP•Contracción uterina •Broncoconstricción
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FOSFOLÍPIDOS DE MEMBRANA
ÁCIDO ARAQUIDÓNICO
Fosfolipasa A
PROSTAGLANDINAS TROMOBOXANOS(Plaquetas)
PROSTACICLINAS(Pared de vasos)
LIPOXINASLEUCOTRIENOS
Ciclooxigenasa COX
Lipoxigenasa
Edema pulmonar(Mal de altura)
InflamaciónContracción uterina
Equilibrio hídrico
Vasoconstricción+ Agregación plaquetaria
Vasodilatación- Agregación plaquetaria
Equilibrio: impide la formación de trombos
Reacciones antiinflamatorias
QuimiotaxisFagocitosis
Hipersensibilidad
LESIÓN VASCULAR
+
+
-
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Reactividad de los ácidos grasos
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Reacciones de los ácidos grasos
Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón) y ALCOHOL. Es la reacción inversa a la esterificación
R-COO-R’ + NaOH R-COONa + HO-R’
Éster Hidróxido sódico Sal sódica (jabón) Alcohol
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Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua.
R1-C-O
=
O-H H-O
Ésteragua
-CH2-R2
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2OÁcido orgánico alcohol éster agua
Ácido orgánicoalcohol
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Esterificación
Gran parte de los lípidos son ésteres:– Grasas– Ceras– Fosfolípidos…
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Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón) y ALCOHOL. Es la reacción inversa a la esterificación
R-C-O
=
O
R’ NaOH
jabón alcohol
R-COO-R’ + NaOH R-COONa + HO-R’ Éster hidróxido sódico Sal sódica (jabón) Alcohol
+
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![Page 36: Lípidos I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052600/557aacf2d8b42a6f378b4cd0/html5/thumbnails/36.jpg)
![Page 37: Lípidos I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052600/557aacf2d8b42a6f378b4cd0/html5/thumbnails/37.jpg)
![Page 38: Lípidos I](https://reader034.vdocuments.pub/reader034/viewer/2022052600/557aacf2d8b42a6f378b4cd0/html5/thumbnails/38.jpg)
Reacciones de los ácidos grasos
• Los ácidos grasos insaturados se oxidan, en un proceso catalizado por la luz, las altas T
y ciertos metales (Fe, Co, Cu, Mg) dando lugar a aldehídos y ácidos dicarboxilícos (olor,
sabor) que pueden polimerizar dando lugar al proceso de enranciamiento.
R-CH-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH-COOH
O O O O
O
=
epóxido peróxido molóxido
• Para evitar la destrucción de los ácidos grasos insaturados, tan beneficiosos para la
salud (PUFA) se recomienda su ingesta conjunta con antioxidantes como la vitamina E