LípidosQuímica Orgánica II

MarielisaVianssieMichelleLyanneMarielys

Profa. Marcia Balaguera

Introducción En esta presentación se explicará lo que es un lípido. El funcionamiento de estos y como se comportan en

las soluciones. Además se mencionaran y explicarán los

siguientes conceptos: ácidos grasos, ceras, grasas y aceites, fosfolípidos,

fosfoacilgliceroles, membranas, bicapa lípida, prostagladinas,

terpenos y esteroides.

Lípidos

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas,

compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno,

aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno.

Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos como la bencina, el

benceno y el cloroformo.

A los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos

cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética, la estructural y la

reguladora.

Características: lípidos

Son sustanias de composición química extremadamente variables.

Son sustrancias untosas al tacto con brillo graso, menos densa que el agua y malas conductoras de calor.

Tienen la particularidad de ser insolubles en compuestos orgánicos (eter, cloroformo, etc).

Son energéticos, las grasas se utilizan en su mayor parte para aportar energía a el organismo, pero también son

impresindibles para otras funciones como:

Caracteristicas Lipidos

• Absorción de algunas vitaminas, síntesis de hormonas, como material aislante o de relleno de órganos internos, también forman parte de la membrana celular y de las vainas que envuelven los nervios.

• Principal fuente de energía para el hombre.• Aislante contra traumatismo y cambios de temperatura.

Clasificacion

• Lípidos saponificables: contienen en su molécula ácidos grasos,que se pueden separar sometiéndolos a una reacción de saponificación (formación de jabón).

Simples: integrados solo por C, H y O. Se incluyen los propios ácidos grasos, acilglicéridos y céridos.

Complejos: además de C, H y O, contienen átomos de P, N o S. Se incluyen los fosfolípidos y glucolípidos.

Lípidos insaponificables: no pueden separarse ácidos grasos de su molécula por saponificación. Son los isoprenoides, esteroides y prostaglandinas.

• Lípidos conjugados: lípidos de los grupos anteriores unidos a otras sustancias.

• Los ácidos grasos: son muy raros en la naturaleza en estado libre, pues la inmensa mayoría se encuentran formando parte de otros lípidos, de los que se obtienen por saponificación. Químicamente son cadenas lineales hidrocarbonadas de número variable de átomos de carbono (entre 4 y 24), en cuyo extre mo hay un grupo ácido carboxílico.

Comportamiento de los lípidos en soluciones

Saponificacion:Es una reaccion tipica de los acidos grasos, en el cual

reaccionan con alcalis y dan lugar a una sal de acido graso que se denomina jabon. Las moleculas de jabon presentan simultaneamente una zona apolar que reulle el contacto con el agua y una zona polar que se orienta hacia ella lo

que se denomina comportamineto anfipatico.

Ácidos GrasosLos ácidos grasos son ácidos mono

carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas saturadas o

insaturadas.Los ácidos grasos naturales

usualmente poseen un número par de carbonos y cadena no ramificada, saturados o insaturados, entre 4-28

carbonos.Se considera un ácido graso de

cadena larga si posee más de 10 carbonos.

Ácidos Grasos: Propiedades

La cadena hidrocarbonada es apolarMolécula antipática [Micelas]

Menos denso que el agua

Reactividad1. Ácidos carboxílicos + bases = sales iónicas2. Ácidos carboxílicos + alcoholes = esteres3. Insaturados + hidrogenación = saturados

Ácidos Grasos: Funciones

Forman parte de otros lípidos [Acilgliceroles y ceras]

Energía y agua metabólicaAlmacenamiento [Triglicéridos]

Estructura bicapa lipídica [fosfolípidos]

Ceras

Ceras

El mejor solvente de las ceras es el benceno. También son solubles en éter y cloroformo y , la mayoría de

ellas, se disuelven en alcohol caliente.

La hidrólisis de una cera en solución alcalina produce sales de ácidos

grasos (jabón) y un alcohol superior.CH - COO - CH + Na(HO) CH-COONa

+ CHOH

Alcoholes frecuentes

alcohol cetílico : (C HOH)

alcohol cerílico : (C HOH)

alcohol celísico : (C HOH)

Las ceras más importantes:

La cera de abejas: fabricar velas, tintas litográficas, etc.

Lanolina: preparaciones farmacéuticas y cosméticas.

La cera Carnauba: preparar ceras de piso, lustre de muebles, pomada para calzados,

etc.

Cera de abeja

El principal componente de la cera de abejas es la miricina, el éster del ácido palmítico con

el alcohol mirícico —o melísico—, que se denomina palmitato de miricilo o hexadecanoato de triacontanol:

Funciones

Protección, aislamiento y lubricación.Recubren la superficie de tallos, hojas y

frutosMantener flexibilidad, lubricar y proteger

el pelo, la piel y las plumas.Las abejas utilizan la cera para construir

sus panales. Reserva energética.

Clasificación

Grasas y AceitesLas grasas y aceites de origen vegetal o animal son ésteres de la glicerina.

Con ácidos grasos de larga cadena de hidrocarburos.

Cuando un triglicérido es sólido a temperatura ambiente se le conoce como grasa, y si se presenta como líquido se dice que es un aceite.

Grasas y Aceites

Grasas:Aceites:

Grasas y Aceites

La nomenclatura que les corresponde oficialmente tiene una terminación, -ico.

Ejemplo:

FosfolípidosEstán compuestos por una molécula de glicerol unida a dos ácidos grasos

y a un grupo fosfato.

Fosfolípidos: FuncionesComponente principal de la

membrana celularMensajeros

Colaboran en la síntesis de las prostaglandinas

Componente - Bilis

Fosfoacilgliceroles

Fosfoacilgliceroles pueden definirse como lípidos antipáticos formados por ésteres de

acilglicerol con fosfato y otro compuesto hidroxilado.

Los dos grupos acilo aparecen en el área naranja, ligados al glicerol o glicerina (en el área blanca) por enlaces éster carboxílico. En el área verde se observa el fosfato unido a través de un enlace éster fosfórico con un

hidróxilo del glicerol.

Membranas

 Membrana Plasmática: Es una bicapa lipídica que delimita

todas las células.

Es una estructura laminada formada por fosfolípidos, glicolípidos y esteroides que rodea, limita, y da forma a la célula.

Membranas

Composición:

Bicapa LipídicaBarrera continua y delimitan las

células.

Impermeables a la mayoría de las moléculas solubles en agua.

Moléculas apolares solubles en lípidos atraviesan con facilidad. (hidrofóbicas)

Moléculas polares atraviesan con dificultad la membrana. (hidrofílicas)

Región hidrofílica

Bicapa Lipídica

Región hidrofóbic

a

Bicapa Lipídica Función:

Proteger e intermediar en el proceso de transporte de moléculas y sustancias entre el interior y exterior de la célula.

Mantiene a iones, proteínas y otras moléculas segmentadas e impide su libre difusión

Bicapa Lipídica Puede formar:

Dobles capas planas que no tienen límite de extensión.

Membranas negras, una bicapa lipídica sintética.

Túbulos.

Prostaglandinas

Son parte de un grupo de compuestos lipídico que son derivados enzimáticamente de los ácidos grasos.

Cada prostaglandina contiene 20 átomos de carbono, incluyendo 5 anillos de carbono.

Ellas son mediadoras y tienen una variedad de efectos fisiológicos.

ProstaglandinaEstructura:

Prostaglandinas

Síntesis:Se sintetizan a partir de los ácidos

grasos esenciales por la acción de diferentes enzimas como la ciclooxigenasas, entre otras.Función:

Iintervienen en la respuesta inflamatoria.

Provocan la contracción de la musculatura lisa.

Intervienen en la regulación de la temperatura corporal.

Controlan el descenso de la presión arterial. 

Terpenos

Los terpenos, terpenoides o isoprenoides, son lípidos derivados del hidrocarburo

isopreno. Los terpenos biológicos constan, como mínimo de dos moléculas de isopreno.

Algunos terpenos importantes son los aceites esenciales (mentol, limoneno,

geraniol), el fitol ,las vitaminas A, K y E, los carotenoides y el caucho.

Esteroides

Son lípidos derivados del núcleo del hidrocarburo esterano.

Hidrocarburo EsteranoPosee 17 átomos de carbono. De esta base estructural derivan los esteroides como los

esteroles (colesterol), ácidos biliares y hormonas esteroideas.

Algunos Esteroides:

ácidos biliares:

hormonas sexuales:

Vitamina D:

Colesterol:

Anabolicos:

Conclusión

Referencias

http://www.oftalmologia.org/rco/index.php?option=com_content&view=article&id=372:prostaglandinas&catid=22:medicamentos&Itemid=38

http://es.wikipedia.org/wiki/Prostaglandina

http://www.slideshare.net/karelyromero1/clasificacin-de-las-grasas-y-los-aceites#btnNext

http://www.slideshare.net/etnografiaverde/acidos-grasos-2943147#btnNext

http://es.wikipedia.org/wiki/Aceite