Vorlesung Organische Chemie I - WiSe 2014/15

Lsungen zu den bungsaufgaben 30, 31c, d, und f, 35, 40c und d

30. Lst man 4-Hydroxybutanal in Methanol, das HCl enthlt, luft folgende Reaktion ab:

a) Zu welcher Verbindungsklasse gehrt das Produkt? b) Schlagen Sie einen Mechanismus fr diese Reaktion vor.

Tatschlich existiert 4-Hydroxybutanl in Lsung hauptschlich in der cyclischen Form.

c) Zu welcher Verbindungsklasse gehrt dieses Produkt? d) Schlagen Sie einen Mechanismus fr das Gleichgewicht vor.

31. Erklren Sie, wie jede der folgenden Verbindungen (ggf. in mehreren Stufen) aus Alkylhalogeniden und Alkoholen mit hchstens vier Kohlenstoffatomen hergestellt werden

kann.

Geben Sie auch die Reaktionsmechanismen an.

OH

O

OH

OH

OH

OH

a) b)

c)d)

e) f)

g) h)

35. Die Ester von Carbonsuren knnen (wie andere Carbonylverbindungen) in -Stellung deprotoniert werden.

Welche Verbindung wird erhalten, wenn der Diethylester der Heptandisure (1,5-Pentandi-

carbonsure, Pimelinsure) eine intramolekulare Cyclisierung eingeht?

Beschreiben Sie den Mechanismus.

39. Geben Sie fr jede der folgenden Verbindungen das oder die Hauptprodukte der Mononitrierung an.