los compuestos del carbono - departamento de física y química. instituto de...

1539. Los compuestos del carbono

Los compuestos del carbono

E S Q U E M A D E L A U N I D A D

1. Química orgánicao del carbono

páginas 303/306

2. Hidrocarburospáginas 307/312

2.1. Propiedades físicas página 310

2.2. Propiedades químicas páginas 311/312

2.3. Obtención y aplicaciones página 312

8.1. Los hidratos de carbonopáginas 328/329

8.2. Los lípidos página 329

8.3. Aminoácidos y proteínas página 330

4.1. Alcoholes y fenoles páginas 314/315

4.2. Éteres página 315

4.3. Aldehídos página 316

4.4. Cetonas página 316

4.5. Ácidos carboxílicos páginas 316/317

4.6. Ésteres página 317

4.7. Propiedades físicas de loscompuestos oxigenados

página 318

4.8. Propiedades químicas de loscompuestos oxigenados

páginas 318/319

1.1. ¿Por qué forma tantoscompuestos?

páginas 303/304

1.2. Las fórmulas orgánicas página 305

1.3. Grupo funcional y seriehomóloga

página 305

1.4. Formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos

página 306

3.1. Propiedades físicasy químicas

página 313


5.1. Propiedades físicasy químicas

página 321


7.1. Isómeros estructurales página 324

7.2. Estereoisomería páginas 324/326

9.1. Las propiedades físicas de lospolímeros y su naturaleza

páginas 335/336

9.2. Otros polímeros de interéseconómicopáginas 336/337

3. Compuestos halogenados página 313

4. Compuestos oxigenados páginas 314/319

5. Compuestos nitrogenados páginas 320/321

6. Formulación de compuestosmultifuncionales

páginas 322/323

7. La cuestión de la isomería páginas 324/326

8. Moléculas orgánicasde importancia biológica

páginas 327/330

9. Polímeros páginas 331/337

0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 153

154 Reactividad orgánica

S O L U C I O N E S D E L A S A C T I V I D A D E S D E L L I B R O D E L A L U M N O

Cuestiones previas (página 302)

1. ¿Qué estudia la química orgánica?

La química orgánica estudia los compuestos de C, con excep-ción de los carbonatos, los óxidos de carbono y el propio mi-neral de carbón, que se consideran sustancias inorgánicas.

2. ¿Se pueden obtener en el laboratorio compuestos idénticosa los fabricados por los seres vivos?

Desde el punto de vista teórico, es posible sintetizar todos loscompuestos que fabrican los seres vivos. En la práctica, algu-nas de estas síntesis son muy complicadas, y otras todavía nose han logrado.

3. ¿Por qué el petróleo es una mezcla de compuestos orgá-nicos?

El petróleo resulta de la degradación de la materia orgánicaque se produce a lo largo de muchos años en capas internasde la Tierra. Es este origen geológico el que determina quesea una mezcla de compuestos orgánicos.

4. ¿Son los compuestos orgánicos, como el petróleo, solublesen agua?

Son insolubles en agua los compuestos orgánicos apolares,como los hidrocarburos, pero hay compuestos orgánicos po-lares, e incluso comuestos que puede formar enlaces de H,que son solubles en agua, como los alcoholes.

5. ¿Hay compuestos orgánicos sólidos? Pon algún ejemplo.

Son sólidos los compuestos orgánicos de elevada masa molarcomo algunas grasas, la parafina, etcétera.

6. ¿Qué es la estela blanca que dejan los aviones?

La estela blanca que dejan tras de sí los aviones a su paso esel agua que resulta de la combustión del combustible que seha congelado, debido a las bajas temperaturas que hay en lazona de la atmósfera por la que circulan.

7. ¿De qué están hechos los plásticos?

Los plásticos son polímeros que resultan de la combinaciónde muchas moléculas de pequeño tamaño denominadasmonómeros. Los monómeros que forman los plásticos se obtienen, en su mayor parte, del petróleo.

Actividades (páginas 303/337)

Formula o nombra los siguientes compuestos:

a) 2,3-dimetilpentano

b) 3-metil-1,3-pentadieno(3-metilpenta-1,3-dieno)

c) 4-metil-2-pentino(4-metilpent-2-ino)

d) CH3�CH(CH)3�CH3

e) 1,4-pentadieno (penta-1,4-dieno)

f) CH3�CH(CH3)�CH(CH3)�CH�CH2

a) CH3�CH2�CH(CH3)�CH(CH3)�CH3

b) CH2�CH�C(CH3)�CH�CH3

c) CH3�C�C�CH(CH3)�CH3

d) 2-metilpropano

e) CH2�CH�CH2�CH�CH2

f ) 3,4-dimetil-1-penteno(3,4-dimetilpent-1-eno)

PAU1

Formula los siguientes compuestos:

a) 2-metil-3-isopropil-1-penteno (2-metil-3-isopropilpent-1-eno)

b) 1-penten-4-ino (pent-1-en-4-ino)

c) 1,2-dimetilciclobuteno

d) Meta-isopropilmetilbenceno

e) 3-tertbutilcicloheptino

f) p-divinilbenceno

a)

b) CH2�CH�CH2�C�CH

c)

d)

e)

f )

Nombra los siguientes compuestos:

a) b) c)

d)

e)

a) 1,3-dimetil-1-ciclohexeno (1,3-dimetilciclohex-1-eno)

b) isopropilciclobutano.

c) 2-ciclobutilpropeno

d) 2-etil-3-metil-1,3-heptadien-6-ino (2-etil-3-metilhepta-1,3-dien-6-ino)

e) 1,3-dimetilnaftaleno

CH3

H3C

CH3

CH2 CH3

CH2 CH2CH CHC C C

CH3

CH2

CCH3

HC

CH3CH3

CH3

PAU3

H2C CH2CHCH

CH3

C CH3

CH3

CH3

CH3

HC

H3C

H2C CH2

HC CH

CH3 CH3

CH3

CH3

CH

CH3

CH3 CH2 CH2CH C

PAU2

0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 154

Señala qué tres alquenos conducen, por hidrogenación, al2-metilbutano.

CH2�C(CH3)�CH2�CH3

CH3�C(CH3)�CH�CH3

CH3�CH(CH3)�CH�CH2

Completa las siguientes reacciones de adición:

a) CH3�C�CH � H2 �

b) CH3�CH�CH2 � HCl �

a) CH3�C�CH � H2 � CH3�CH2�CH3

b) CH3�CH�CH2 � HCl � CH3�CHCl�CH3

Escribe una reacción de adición que permita obtenerlas siguientes sustancias:

a) CH3�CHOH�CH3

b) CH3�CH2Br

a) CH2�CH�CH3 � CH3�CHOH�CH3

b) CH2�CH2 � HBr � CH3�CH2Br


a) Etanal.

b) Butanoato de octilo.

c) Metil-3-pentanona (metilpentan-3-ona).

d) Ácido etanoico.

e) Dimetiléter.

f) Ácido 2-cloropentanoico.

g) Metilbutanona.

h) Propanoato de metilo.

i) Benzoato de metilo

a) CH3�CHO

b) CH3�CH2�CH2�COO�(CH2)7�CH3

c) CH3�CH(CH3)�CO�CH2�CH3

d) CH3�COOH

e) CH3�O�CH3

f ) CH3�CH2�CH2�CHCl�COOH

g) CH3�CH(CH3)�CO�CH3

h) CH3�CH2�COO�CH3

i ) C6H5�COO�CH3


a) ClCH2�COOH

b) BrCH2�CH2OH

c) CH3�CH2�COOCH3

d) CH�C�CH2�CH2OH

e) CH3�CH2�CHO

f) CH3�O�CH2�CH3

g) CH3�CH2�CH2�OCO�CH2�CH3

h) CH2Cl�CH(CH3)�CH2�COOH

i) CH3�CH2�CO�CH3

a) Ácido 2-cloroetanoico

b) 2-bromoetanol

c) Propanoato de metilo

d) 3-butinol (but-3-in-1-ol)

e) Propanal

f ) Etilmetiléter

g) Propanoato de propilo

h) Ácido 4-cloro-3-metilbutanoico

i ) 2-butanona (butan-2-ona)

PAU8

PAU7

PAU6

PAU5

4 Completa las siguientes reacciones:

a)

� oxidante �

b)

� reductor �

c) 1-propanol (propan-1-ol) � oxidante � A � oxidante �

d) 2-propanol (propan-2-ol) � oxidante � B � oxidante �

a)

b)

c) CH3�CH2�CH2OH � oxidante � CH3�CH2�CHO

CH3�CH2�CHO � oxidante � CH3�CH2�COOH

d) CH3�CHOH�CH3 � oxidante � CH3�CO�CH3

CH3�CO�CH3 � oxidante � no da oxidación controlada

Completa las siguientes reacciones:

a) CH3�OCO�CH2CH3

b) CH3�O�CH2�CH3

c)

d)

e) CH3�CHOH�CH3 � CH3�CH2OH �

f) HCOOH � C6H5OH �

g) C6H5�COOH � Ca(OH)2 �

h) CH3�CHOH�CH3

i) C6H5�CH2OH

a) CH3�OCO�CH2�CH3 � H2O �� CH3�OH � HOOC�CH2�CH3

b) hidrólisisCH3�O�CH2�CH3 � CH3OH � CH3�CH2OH

c)

d)

e) CH3�CHOH�CH3 � CH3�CH2OH �� CH3�CH(CH3)�O�CH2�CH3 � H2O

f ) HCOOH � C6H5OH � HCOO�C6H5 � H2O

g) 2 C6H5�COOH � Ca(OH)2 � Ca(C6H5�COO)2 � 2 H2O

h) CH3�CHOH�CH3 CH3�CH�CH2 �� CH3�CH(CH3)�O�CH(CH3)�CH3 � H2O

i ) C6H5�CH2OH C6H5�CH2�O�CH2�C6H5H2SO4, calor

H2SO4, calor

hidrólisis

CO

� COOHCH3

OHO CH3

COOCH3 COOHhidrólisis

� CH3OH

H2SO4, calor

H2SO4, calor

hidrólisisCH3 C

O

O

COOCH3

hidrólisis

hidrólisis

hidrólisis

PAU10

CHO

reductor bencilmetanol�

CH2OH

CHO COOH

oxidante ácidobenzoico�

CO

H

CO

H

PAU9


0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 155


Formula estos compuestos:

a) 1-ciclopentil-2-propanol (1-ciclopentilpropan-2-ol).

b) Cloruro de acetilo.

c) 3-etil-2-ciclohexen-1-ona (3-etil-2-ciclohex-2-en-1-ona).

d) Formiato de tertbutilo.

e) Diisopropilamina.

f) 3-metilbutanamida.

g) Ortodinitrobenceno.

h) Acetofenona.

a)

b) Cl�CO�CH3

c)

d) HCOO�C(CH3)3

e) (CH3)2CH�NH�CH(CH3)2

f ) CH3�CH(CH3)�CH2�CO�NH2

g)

h)

Nombra los compuestos:

a)

b)

c) CCI3�COOH

d)

e)

HO

CO

CH3 CH2 NH

CH3 CH2 C

CH2

CH2 CHO

OCH3

Cl

PAU12

C

O

CH3

NO2

NO2

O

CH2 CH3

CH2 CHOH

CH3

PAU11 f)

g)

h)

a) 1-cloro-3-metoxiciclobutano.

b) 3-etil-3-butenal (3-etilbut-3-en-al).

c) Ácido tricloroetanoico.

d) Etilfenilamina.

e) Metanoato de fenilo.

f ) 4-cloro-1,3-ciclohexanodiona (4-clorociclohexan-1,3-diona).

g) 3-vinilfenol o metavinilfenol

h) N-fenilbenzamida.

Indica qué proporción hay entre el número de átomos de C y de H de la molécula de las siguientes serieshomólogas:

PAU13

NH OC

HO

H2C CH

OO

Cl

Serie homóloga

Alcano lineal

C

n

H

2n � 2

Ejemplo

CH3�CH2�CH3

Alcano ramificado n 2n � 2 CH3�CH(CH3)�CH3

Cicloalcano n 2n

Alqueno (1 C�C) n 2n CH3�CH�CH2

Alquino (1 C ≡ C) n 2n � 2 CH3�C ≡ CH

Derivado halogenado n 2n � 1 CH3�CH2Cl

Alcohol n 2n � 2 CH3�CH2OH

Éter n 2n � 2 CH3�O�CH2�CH3

Aldehído n 2n CH3�CH2�CHO

Cetona n 2n CH3�CO�CH3

Ácido carboxílico n 2n CH3�CH2�COOH

Éster n 2n CH3�COO�CH3

Amina 1.ª n 2n � 3 CH3�CH2�NH2

Amina 2.ª n 2n � 3 CH3�NH�CH3

Amina 3.ª n 2n � 3 CH3�N(CH3)�CH3

Amida 1.ª n 2n � 1 CH3�CO�NH2

Amida 2.ª n 2n � 1 CH3�CO�NHCH3

Amida 3.ª n 2n � 1 CH3�CO�N(CH3)2

Nitrilo n 2n � 1 CH3�CH2�CN

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Escribe compuestos isómeros que respondan a lafórmula C4H8O y que ejemplifiquen los distintos tipos deisomería.

La proporción entre átomos de C y de H es CnH2n, lo que indicaque el compuesto presenta una insaturación. Son compa-tibles con una insaturación la formación de un compuestocíclico saturado, un alqueno, C�C, y un carbonilo, C�O.

Se escriben compuestos cuyas fórmulas contemplen estasposibilidades:

A: butanal

CH3�CH2�CH2�CHO

B: butanona

CH3�CH2�CO�CH3

C: 2-metilpropanal

CH3�CH(CH3)�CHO

D: cis-2-buten-1-ol E: trans-2-buten-1-ol

(cis-but-2-en-1-ol) (trans-but-2-en-1-ol)

F: 3-buten-2-ol G: 3-buten-2-ol

(but-3-en-2-ol) (but-3-en-2-ol)

OH

CH3

H

CH2C CH

OH

CHCH2

H

CH3C

CH3

C

H

H

C

CH2OH

CH3

C

H

CH2

C

H

OH

PAU14

A y B son isómeros de función.

A y C son isómeros de cadena.

D y E son isómeros geométricos.

F y G son isómeros ópticos.

D (o E) y F (o G) son isómeros de posición.

Justifica por qué la molécula CH3�CHOH�COOHpresenta isomería óptica.

Porque el C2 es un carbono asimétrico ya que tiene los cuatrosustituyentes distintos.

Cuestiones y problemas (páginas 340/341)

Formulación

Formula un compuesto que tenga en su molécula unC primario, uno secundario, uno terciario y uno cuaternario.

1: carbono primario

2: carbono secundario

3: carbono terciario

4: carbono cuaternario

Formula un compuesto que tenga en su molécula áto-mos de C unidos mediante enlace sencillo, otros medianteenlace doble, otros mediante enlace triple y aromáticos.

¿Es lo mismo un compuesto insaturado que uno aromático?

No es lo mismo. Un compuesto insaturado es aquel que pre-senta dobles o triples enlaces, mientras que un compuestoaromático es el que presenta anillos bencénicos.

Nota: Aunque la aromaticidad es un concepto más amplio,nos parece que, en este nivel, debemos restringirla a la pre-sencia de anillos bencénicos.

Define estos conceptos: grupo funcional, serie ho-móloga y familia de compuestos.

Véase la página 305 del Libro del alumno.

¿Puede existir una cetona de dos átomos de C? ¿Puede haber un aldehído de dos átomos de C?

No puede haber una cetona de dos átomos de C; la cetonamás pequeña ha de tener tres C, ya que el grupo ceto tieneque estar unido a dos radicales (CH3�CO�CH3, propanona). Elgrupo funcional aldehído debe estar sobre un C terminal; portanto, puede haber un aldehído de dos C (CH3�CHO, etanal).

¿Puede haber una cetona cíclica? ¿Y un aldehído cíclico?

Puede haber una cetona cíclica, ya que el grupo ceto debeestar en un carbono secundario; sin embargo, no puede haber un aldehído cíclico, pues el grupo aldehído tiene queestar sobre un C primario.

PAU6

5

PAU4

3

C C

H2C C

C

CH3

PAU2

CH2CH3

CH3

CH3

CH CH2C CH2

CH3

CH2 CH3

1

1

1

4 2 3 2 2 1

2

1

PAU1

PAU15


Serie homóloga

Alcano lineal

C

n

H

2n � 2

Ejemplo

CH3�CH2�CH3

Alcano ramificado n 2n � 2 CH3�CH(CH3)�CH3

Cicloalcano n 2n

Alqueno (1 C�C) n 2n CH3�CH�CH2

Alquino (1 C ≡ C) n 2n � 2 CH3�C ≡ CH

Derivado halogenado n 2n � 1 CH3�CH2Cl

Alcohol n 2n � 2 CH3�CH2OH

Éter n 2n � 2 CH3�O�CH2�CH3

Aldehído n 2n CH3�CH2�CHO

Cetona n 2n CH3�CO�CH3

Ácido carboxílico n 2n CH3�CH2�COOH

Éster n 2n CH3�COO�CH3

Amina 1.ª n 2n � 3 CH3�CH2�NH2

Amina 2.ª n 2n � 3 CH3�NH�CH3

Amina 3.ª n 2n � 3 CH3�N(CH3)�CH3

Amida 1.ª n 2n � 1 CH3�CO�NH2

Amida 2.ª n 2n � 1 CH3�CO�NHCH3

Amida 3.ª n 2n � 1 CH3�CO�N(CH3)2

Nitrilo n 2n � 1 CH3�CH2�CN

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a) 4-etil-5-isopropil-2,3-dimetilnonano.

b) 3-ciclopentil-3-etilhexano.

c) 1-isopropil-3-metilciclohexano.

d) 6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno(6,6-dimetilciclohepta-1,3-dieno).

e) 4-metil-7-nonen-1-ino (4-metilnon-7-en-1-ino).

f) Metadimetilbenceno.

g) 2-vinilnaftaleno.

a)

b)

c)

d)

e) HC ≡ C�CH2�CH(CH3)�CH2�CH2�CH�CH�CH3

f )

g)


a)

b) CH3

CH

CH3CH3

CH3

CH3

CH CH2 C CH CH2 CH3

CH3CH3

CH2 CH3 CH2 CH3

CH3

C C CH

PAU8

CH CH2

CH3

CH3

CH3H3C

CH3

CH

CH3

CH3

C CH2CH2

CH2

CH3 CH2 CH3

CH3

CH2

CH3CH

CH3CH3

CH2CH3 CH2

CH3

CH CHCH

CH2

CH

CH3

CH3

PAU7 c)

d)

a) 3,5-dietil-2,2,4,7-tetrametil-3,7-decadieno (3,5-dietil-2,2,4,7-tetrametildeca-3,7-dieno). O bien:5-etil-3-isopropil-4,7-dimetil-3,7-decadieno (5-etil-3-isopropil-4,7-dimetildeca-3,7-dieno).

b) 1-isopropil-4-metilbenceno.

c) 2-fenil-5-metil-1,3,5-hexatrieno (2-fenil-5-metilhexa-1,3,5-trieno).

d) 3-ciclopropil-3,6-octadien-1-ino (3-ciclopropilocta-3,6-dien-1-ino).


a) 2-ciclohexen-1-ol (ciclohex-2-en-1-ol).

b) Ácido 3-metil-4-heptenodioico (ácido 3-metilhept-4-enodioico).

c) Cloruro de 2-oxopropanoilo.

d) Benzofenona.

e) Benzoato de isopropilo.

f) N,N-dimetilformamida.

g) 2-etilpentanonitrilo.

h) N-metiletilamina.

i) 3-etil-3-buten-2-ona (3-etilbut-3-en-2-ona).

j) 3-oxopentanoato de etilo.

k) Ácido 3-hidroxibenzoico.

l) Paracloroanilina.

a)

b) HCOO�CH2�CH(CH3)�CH�CH�CH2�COOH

c) CH3�CO�CO�Cl

d)

e)

f ) CH3�N(CH3)�CHO

g) CH3�CH2�CH2�CH(CH2�CH3)�CN

h) CH3�CH2�NH�CH3

i ) CH3�CO�C(CH2�CH3)�CH2

j ) CH3�CH2�CO�CH2�COO�CH2�CH3

k) l ) NH2

Cl

OH

COOH

CH3

CH3

CCHO

O

C

O

OH

PAU9

C C CHCH CH2 CH CH CH3

H2C C CH CH C CH3

CH2

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a)

b) c)

d) CH2�CO�CH�CH2

e) NH2�CH2�CH2�CH2�CH2�CH2�CH2�NH2

f) g)

h) CH3�CH2�CH2�CO�COO�CH2�CH3

i) CH2�CH�CH�CH�CH�CH�CHO

j)

k)

l) CH2OH�CH2�COOH

m)CH3CONH2

n) CH3�CH2�CH2�COO�CH3

ñ) CH3�CH2�NH2

a) N-fenilacetamida; b) 2-bromofenol; ortobromofenol;c) 2-nitrofenol; ortonitrofenol; d) metilvinilcetona (but-3-en-2-ona); e) 1,6-hexildiamina; f ) 1-etoxi-1,3-ciclopentadieno(1-etoxiciclopenta-1,3-dieno); g) ácido 2-amino-3-pentenoico(ácido 2-aminopent-3-enoico); h) 2-oxopentanoato de etilo;i ) 2,4,6-heptatrienal (hepta-2,4,6-trienal); j ) anhídrido benzoi-co metanoico; k) cloruro de 3,3-dimetilbutanoilo; l ) ácido 3-hidroxipropanoico; m) etanoamida; n) butanoato de meti-lo; ñ) etanoamina.

Del siguiente conjunto de compuestos, señala:

a) Los que pertenecen a la misma serie homóloga.

b) Los que tienen el mismo grupo funcional.

c) Los que pertenecen a la misma familia.

d) Los que son isómeros.

A: CH3�CH2�COOH C: CH3�O�CH2�CH3

B: D: CH3�CH2�CH2�COOH

a) A y D pertenecen a la misma serie homóloga.

b) A, B y D tienen el mismo grupo funcional.

c) A, B y D pertenecen a la misma familia.

d) A y C son isómeros.

Isomería

Indica qué relación hay entre dos compuestos quesean isómeros ópticos. Pon un ejemplo.

Son imágenes especulares no superponibles. Véanse losejemplos de las páginas 324 y 325 del Libro del alumno.

PAU12

CH2 CH COOHCH3

PAU11

CCl CH2 C CH3

CH3

CH3O

OCOH

CH3 CH CH CH COOH

NH2

OCH2CH3

OH

NO2

OH

Br

CH3 CO NH

PAU10 ¿Qué diferencia hay entre un compuesto mesómeroy una mezcla racémica?

Un compuesto mesómero es un compuesto que no presentaactividad óptica pese a tener más de un C asimétrico; se pro-duce cuando el compuesto de varios C asimétricos presentasimetría interna.

Una mezcla racémica es una mezcla equimolecular de dosenantiómeros. La mezcla racémica no presenta actividadóptica neta.

¿Qué relación existe entre dos compuestos quepresenten isomería cis-trans? Pon un ejemplo.

Son compuestos con enlaces que carecen de libertad degiro. Cada uno de los átomos de C de ese enlace debe tenerdos sustituyentes diferentes y se ha de poder establecer unacomparación entre los sustituyentes de ambos C.

Isómeros cis son los que tienen los sustituyentes iguales delmismo lado del enlace sin libertad de giro, e isómeros trans, losque tienen esos sustituyentes en lados opuestos. Véanse los ejemplos de la página 325 del Libro del alumno.

Explica qué relación hay entre dos compuestos quepresenten isomería de cadena. Pon un ejemplo.

Presentan la misma fórmula molecular abreviada, pero tienendistinta cadena carbonada. Son ejemplos el butano y el 2-metilpropano.

Menciona un grupo funcional que sea isómero de unalcohol. Pon un ejemplo.

El éter. El etanol, CH3�CH2OH, y dimetiléter, CH3�O�CH3,constituyen dos ejemplos.

Indica el grupo o grupos funcionales que son isóme-ros de un grupo ácido. Pon un ejemplo de cada uno.

Isómeros del ácido butanoico (CH3�CH2�CH2�COOH):

� Éster: propanoato de etilo CH3�CH2�COO�CH3

� Aldehído � alcohol:2-hidroxibutanal (CH3�CH2�CH(OH)�CHO)

� Cetona � alcohol:1-hidroxibutanona (CH3�CH2�CO�CH2OH)

� Alqueno � dos grupos alcohol:1,4-dihidroxibuteno (CH2OH�CH�CH�CH2OH)

� Ciclo con dos grupos alcohol: 1,2-ciclobutanodiol(ciclobutano-1,2-diol).

Nombra los siguientes compuestos e indica cuálescumplen una determinada relación de isomería estructural:

A: CH3�CH2�CH2�CO�COOH

B: CH2�CH�CHOH�COOCH3

C: CH2OH�CH�CH�CO�CH2OH

D: CHO�CH2�CHOH�CH2�CHO

E: CHO�CHOH�CH2�CH2�CHO

F: CHO�CHOH�CH(CH3)�CHO

G: CHO�CHOH�CH2�CO�CH3

H:

I:

HO

CH3HO O

OHO

OH

PAU18

PAU17

PAU16

PAU15

PAU14

PAU13


0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 159


A: ácido 2-oxopentanoico

B: 2-hidroxi-3-butenoato de metilo(2-hidroxibut-3-enoato de metilo)

C: 1,5-dihidroxi-3-penten-2-ona(1,5-dihidroxipent-3-en-2-ona)

D: 3-hidroxipentanodial

E: 2-hidroxipentanodial

F: 2-hidroxi-3metilbutanodial

G: 2-hidroxi-4-oxopentanal

H: 3,4-dihidroxiciclopentanona

I: 2,3-dihidroxi-2-metilciclobutanona

D y F son isómeros de cadena.

H e I son isómeros de cadena.

A, B, C, D, E y G son isómeros de función.

D y E son isómeros de posición.

¿Cuáles de los compuestos del ejercicio 18 puedenpresentar isomería óptica? ¿Y cis-trans?

Los compuestos con isomería óptica son los siguientes (seseñalan con un asterisco los carbonos asimétricos):

B: CH2�CH�*CHOH�COOCH3

E: OHC�*CHOH�CH2�CH2�CHO

F: OHC�*CHOH�*CH(CH3)�CHO

G: OHC�*CHOH�CH2�CO�CH3

H:

I:

Los compuestos que presentan isomería cis-trans son C, H e I.

¿Qué grupos funcionales puede presentar un com-puesto cuya fórmula molecular es C5H10O?

El número de átomos de H del compuesto es el doble que elde átomos de C. Tiene dos hidrógenos menos que un hidro-carburo saturado de cadena abierta (CnH2n � 2), lo que indicaque el compuesto tiene una insaturación. Puede presentarlos siguientes grupos funcionales:

� C�C y �OH (doble enlace y alcohol).

� C�C y �O� (doble enlace y éter).

� C�O (aldehído o cetona).

� Hidrocarburo cíclico y alcohol (�OH).

� Hidrocarburo cíclico y éter (�O�).

Dadas estas fórmulas: C3H6O, C3H6O2 y C3H8O:

a) Escribe todas las posibles estructuras semidesarrolladasde las moléculas monofuncionales que respondan a lasfórmulas anteriores (excluir las estructuras cíclicas).

b) Nombra sistemáticamente todos los compuestos.

� C3H6O

La proporción entre átomos de C y de H es 1:2, lo que indicaque el compuesto o es un ciclo o presenta una instauración.La instauración puede representar un �C�C� o un �C�O.De acuerdo con el enunciado se excluyen los ciclos.

PAU21

PAU20

HO

CH3HO O

**

OHO

OH

**

PAU19

� C3H6O2

La proporción entre átomos de C y de H es 1:2, lo que indicaque el compuesto o es un ciclo o presenta una instauración.Como el enunciado pide que se escriban moléculas mono-funcionales y que se excluyan los ciclos, el grupo funcionaldebe incluir la combinación �COO�, que se correspondecon un ácido o con un éster:

� C3H8O

La proporción entre átomos de C y de H es n: 2n � 2, lo queindica que es un compuesto saturado de cadena abierta. Losgrupos funcionales oxigenados compatibles con esta situa-ción son alcohol y éter.

Escribe todos los isómeros de los compuestos de fórmula molecular C4H6.

El compuesto tiene cuatro hidrógenos menos que un hidro-carburo saturado de cadena abierta (CnH2n � 2), lo que indicaque presenta dos insaturaciones. Así pues:

� CH2�CH�CH�CH2 1,3-butadieno (buta-1,3-dieno)

� CH ≡ C�CH2�CH3 1-butino (but-1-ino)

� CH3�C ≡ C�CH3 2-butino (but-2-ino)

�

ciclobuteno

�

metilciclopropano

Escribe todos los isómeros del compuesto de fórmulamolecular C4H6O4.

El compuesto tiene cuatro hidrógenos menos que un hidro-carburo saturado de cadena abierta (CnH2n � 2), lo que indicaque presenta dos insaturaciones (recuérdese que se puedenformar dobles enlaces entre átomos de C o entre átomos deC y de O):

COOH�CH2�CH2�COOH ácido butanodioico

OHC�CHOH�CHOH�CHO 2,3-dihidroxibutanodial

CH2OH�CH2�CO�COOH ácido 4-hidroxi-2-oxobutanoico

CH2OH�CO�CO�CH2OH 1,4-dihidroxibutanodiona

CH3�CHOH�CO�COOH ácido 3-hidroxi-2-oxobutanoico

CH3�COO�CO�CH2OH anhídrido acético hidroxiacético

CH3�O�CH2�CO�COOH ácido 3-metoxi-2-oxopropanoico

2,3-dihidroxi-2-(hidroximetil)ciclopropanona

HCC

C

O

OH OH

CH2OH

2,3,4-trihidroxiciclobutanona

CH C

CHCH2

OH

OH O

OH

PAU23

H2CCH2

C CH2

H2C CH2

HC CH

PAU22

CH3�CH2�OOCHmetanoato de etilo

CH3�CH2� COOHácido propanoico

CH3�OOC�CH3

etanoato de metilo

CH3�CHOH�CH3

2-propanol (propan-2-ol)CH3�CH2�CH2OH1-propanol (propan-1-ol)

CH3�CH2�O�CH3

etilmetiléter

CH2�CH�O�CH3

metilviniléterCH2�CH�CH2OH2-propenol (prop-2-en-1-ol)

CH3�CH2�CHO propanal CH3�CO�CH3 propanona

0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 160

Formula y nombra todas las cetonas de cadenaabierta de cinco átomos de C.

Las cetonas son:

CH3�CO�CH2�CH2�CH3 2-pentanona(pentan-2-ona)

CH3�CH2�CO�CH2�CH3 3-pentanona(pentan-3-ona)

CH3�CO�CH(CH3)�CH3 3-metilbutanona

Formula y nombra los estereoisómeros del 2,3-diclo-robuteno. Justifica cuál tendrá mayor punto de ebullición.

Tendrá mayor punto de ebullición el isómero cis, ya que sumolécula tiene mayor momento dipolar.

Reacciones y reactivos

Completa las siguientes reacciones:

a) CH3�CO�CH2OH � oxidante �

b) CH3�CO�CH2OH � O2 �

c) CH3�NH2 � CH3�CH2�COOH �

d) CH3�NH�CH3 � CH3�CH2�COOH �

e) CH3�N(CH3)�CH3 � CH3�CH2�COOH �

f) CH3�CHOH�CH2�CH3 � deshidratante (H2SO4) �

g) CH3�COO�CH2�CH3 � H2O �

h) CH3�CH�CH2 � HCl �

i) CH3�CO�NH�CH3 � H2O �

j) CH3�CH2�CH2Cl � NaOH �

k) CH3�CHO � reductor (H2) �

a) CH3�CO�CH2OH � oxidante � � CH3�CO�CHO � CH3�CO�COOH

b) CH3�CO�CH2OH � O2 � CO2 � H2O

c) CH3�NH2 � CH3�CH2�COOH � � CH3�NH�CO�CH2�CH3

d) CH3�NH�CH3 � CH3�CH2�COOH � � CH3�N(CH3)�CO�CH2�CH3

e) CH3�N(CH3)�CH3 � CH3�CH2�COOH � � CH3�N�H(CH3)2 � CH3�CH2�COO�

f ) CH3�CHOH�CH2�CH3 � deshidratante (H2SO4) � � CH3�CH�CH�CH3 � H2O

g) CH3�COO�CH2�CH3 � H2O � � CH3�COOH � CH3�CH2OH

h) CH3�CH�CH2 � HCl � CH3�CHCl�CH3

i ) CH3�CO�NH�CH3 � H2O � CH3�COOH � CH3�NH2

j ) CH3�CH2�CH2Cl � NaOH � CH3�CH2�CH2OH � NaCl

k) CH3�CHO � reductor (H2) � CH3�CH2OH

Escribe un procedimiento para la obtención de laCH3�CO�CH3 a partir de CH3�CH�CH2.

El procedimiento se realizará en dos pasos:

� CH3�CH�CH2 � H2O � CH3�CHOH�CH3

� CH3�CHOH�CH3 � oxidante � CH3�CO�CH3

La reacción de obtención de polietileno a partir deeteno: nCH2�CH2 (g) � [�CH2�CH2�]n (s), es exotérmica.

a) Escribe la expresión de la constante de equilibrio Kp.

b) ¿Qué tipo de reacción de polimerización se produce?

PAU28

PAU27

PAU26

cis-2,3-diclorobuteno trans-2,3-diclorobuteno

Cl

CH3

CCCl

CH3

CH3

ClCC

Cl

CH3

PAU25

PAU24 c) ¿Cómo afecta un aumento de la temperatura a la obtención de polietileno?

d) ¿Cómo afecta un aumento de la presión total del siste-ma a la obtención de polietileno?

a) Como es un equilibrio heterogéneo:

Kp � �[CH2�

1

CH2]n�

b) Es una polimerización por adición. Se abren los dobles en-laces y los electrones que formaban el enlace � intramole-cular se utilizan para formar dos enlaces � que permiten launión con moléculas vecinas.

c) Un aumento de temperatura hace que el proceso se des-place en el sentido endotérmico, es decir, hacia los monó-meros; se dificulta la formación del polímero. Por otra par-te, un incremento de temperatura hace que aumente lavelocidad del proceso. En definitiva, un aumento en latemperatura hace que se alcance el equilibrio en un tiempo menor pero que ese equilibrio sea más pobre en el polímero formado.

d) Un aumento de presión hace que el sistema se desplacehacia donde hay menos partículas en estado gaseoso, eneste caso, hacia la formación del polímero.

Estequiometría

Determina la fórmula de un aldehído ópticamente activo si al quemar 2,5 g del mismo se obtienen 6,4 g de CO2

y 2,6 g de H2O. Sabiendo que el aire seco contiene un 21 %,en volumen, de oxígeno, ¿cuántos litros de aire, medidos en condiciones normales, se necesitan para esta combustión?

El aldehído que se busca tendrá una fórmula del tipo CxHyO.

Como sucede con cualquier compuesto orgánico, en lacombustión del aldehído se obtienen CO2 y H2O. La cantidadde CO2 obtenida nos permitirá calcular cuánto C había en lamuestra de aldehído; la cantidad de H, por su parte, nos permite calcular cuánto H había en la muestra. Conocidasambas cantidades, podremos saber, por diferencia, el O quehay en la muestra de aldehído.

Aldehído: CxHyO � O2 � CO2 � H2O2,5 g 6,4 g 2,6 g

MCO2� 12 � 16 � 2 � 44 g/mol

6,4 g de CO2 � 12 g de C/44 g de CO2 � 1,75 g de C en 6,4 g deCO2 y también en 2,5 g de aldehído.

MH2O � 2 � 1 � 16 � 2 � 18 g/mol

2,6 g de H2O � 2 g de H/18 g de H2O � 0,29 g de H en 2,6 gH2O y también en 2,5 g de aldehído.

2,5 � (1,75 � 0,29) � 0,46 g de O en 2,5 g de aldehído

Siguiendo con el esquema expuesto en la página 8 del Librodel alumno, a partir de la proporción en gramos en que secombinan los elementos que forman el aldehído será posi-ble establecer en qué proporción se combinan en moles yexpresarla con los números enteros más sencillos, a fin deobtener la fórmula empírica.

�0

1

,4

6

6

g

g

/m

de

ol

O�� 2,875 � 10�2 mol de O

�0,2

1

9

g

g

/m

d

o

e

l

H�� 0,29 mol de H

�1

1

,7

2

5

g

g

/m

de

ol

C�� 0,146 mol de C

La proporción de C, H y O en la fórmula es:

% C � �2,87

0

5

,1

�

4

1

6

0�2�� 5

PAU29


0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Página 161


% H � �2,87

0

5

,2

�

9

10�2�� 10

% O � �2

2

,

,

8

8

7

7

5

5

�

�

1

1

0

0

�

�

2

2�� 1

La fórmula empírica es C5H10O.

En un segundo paso determinaremos la fórmula para que elcompuesto pueda presentar actividad óptica. De las dosposibilidades que se muestran, el único que cumple esta con-dición es 2-metilbutanal.

La fórmula es:

2-metilbutanal: CH3�CH2�*CH(CH3)�CHO

Conocida la fórmula, podemos establecer la estequiometríade la reacción de combustión. Una sencilla relación nos permite hallar los moles de oxígeno que se consumen y elvolumen que representan cuando se miden en condicionesnormales (p � 1 atm y T � 273 K). La composición del airehace posible determinar el volumen equivalente de aire.

C5H10O � 7 O2 � 5 CO2 � 5 H2O

MC5H10O � 5 � 12 � 10 � 16 � 86 g/mol

�

� 2,9 � 10�2 mol de C5H10O

� 0,203 mol de O2

El O2 es un gas ideal por lo que se aplica la ecuación de gasesideales, pV � nRT, en condiciones normales p � 1 atm y T �� 273 K.

V � �n

p

RT� � 0,203 � 0,082 � 273/1 � 4,54 L de O2

4,54 L de O2 � 100 L de aire/21 L de O2 � 21,62 L de aire

Se quiere determinar la fórmula de un compuestoorgánico. Para ello, se queman 2,5 g y se obtienen 5 g deCO2 y 2 g de agua. Se sabe que el compuesto en cuestiónpresenta isomería cis-trans y que, cuando se oxida, se con-vierte en un compuesto dicarboxílico.

Como sucede con cualquier compuesto orgánico, la combus-tión de esta muestra da CO2 y H2O. La cantidad de CO2 obte-nida nos permitirá determinar cuánto C había en la muestra.La cantidad de H, por su parte, permite calcular cuánto Hhabía en la muestra. Conocidas ambas cantidades, podremossaber, por diferencia, el O que hay en la muestra.

CxHyOz � O2 � CO2 � H2O

MCO2� 12 � 16 � 2 � 44 g/mol

� 1,364 g de C

MH2O � 2 � 1 � 16 � 2 � 18 g/mol

� 0,222 g de H

2,5 � (1,364 � 0,222) � 0,914 g de O

Según el esquema de la página 8 del Libro del alumno, a partir de la proporción en gramos en que se combinan loselementos, calcularemos en qué proporción se combinan enmoles, proporción que expresaremos con los números ente-ros más sencillos, con objeto de obtener la fórmula empírica.

�1,

1

3

2

64� � 0,113 7 mol de C

0,222 mol de H

�0,

1

9

6

14� � 0,057 mol de O

2 g de H2O � 2 g de H��

18 g de H2O

5 g de CO2 � 12 g de C��

44 g de CO2

PAU30

2,9 � 10�2 mol de C5H10O � 7 mol de O2��

1 mol de C5H10O

2,5 � 10�2 mol de C5H10O � 1 mol de C5H10O��

86 g de C5H10O

La proporción de C, H y O en la fórmula es:

% C � �0

0

,1

,0

1

5

3

7

7�� 1,99 � 2

% H � �0

0

,

,

2

0

2

5

2

7� � 3,89 � 4

% O � �0

0

,

,

0

0

5

5

7

7� � 1

Por tanto, la fórmula empírica es C2H4O. Si se puede transfor-mar en un compuesto dicarboxílico, debe tener 2 O: C4H8O2.

Tiene dos hidrógenos menos que el correspondiente com-puesto saturado; por tanto, tiene una insaturación.

Presenta isomería cis-trans, lo que lo hace compatible conestos compuetos:

CH2OH�CH�CH�CH2OH

El compuesto cíclico nunca se podría transformar en un com-puesto dicarboxílico, ya que el grupo carboxilo solo apareceen carbonos primarios. Por tanto, el compuesto buscado es1,4-butenodiol (buteno-1,4-diol).

Actividades de respuesta múltipleElige y razona la única respuesta correcta o, en su caso, la errónea.

Se conoce con el nombre de ácido láctico al ácido 2-hidro-xipropanoico. De las siguientes afirmaciones con respectoa esta molécula, señala la errónea:

a) Se puede utilizar para fabricar un polímero biode-gradable.

b) Forma un polímero por adición de monómeros.

c) Es ópticamente activo.

d) Es soluble en agua.

Afirmación errónea, b). La fórmula del ácido 2-hidroxipropa-noico es CH3�CHOH�COOH.

La reacción de polimerización es una reacción de esterifica-ción en la que el grupo �OH de un monómero se condensacon el grupo �COOH del otro. El enlace éster puede hidroli-zarse, por tanto, el polímero que resulta es biodegradable.

Los polímeros de adición resultan de la combinación demonómeros insaturados que utilizan los enlaces π para for-mar enlaces � entre las moléculas de monómero. En estecaso, la unión entre moléculas de ácido 2-hidroxipropanoicose hace por condensación.

El C2 es asimétrico, por tanto, es ópticamente activo.

Es un compuesto soluble en agua porque puede formar enla-ces de H con sus moléculas.

La propanona es un compuesto orgánico conocido habi-tualmente con el nombre de acetona. Este compuesto (se-ñala la opción correcta):

a) Se puede reducir de forma controlada pero no oxidar deforma controlada.

b) Se disuelve en agua con facilidad.

c) No presenta isómeros.

d) Todos sus átomos de carbono adoptan hibridación sp3,pues están unidos entre sí por enlaces sencillos.

La opción correcta es la a). La fórmula de la propanona esCH3�CO�CH3. Se puede reducir de forma controlada paraformar el 2-propanol (propan-2-ol), pero no oxidar de formacontrolada; su oxidación forzada produciría la rotura de lamolécula.

32

31

H2C CH

CHH2C

OH

OH

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No puede formar enlaces de H con el agua, por lo que no sedisuelve en ella con facilidad.

Presenta diversos isómeros (véase problema 21).

El C del grupo funcional forma un doble enlace con el O, portanto, debe adoptar hibridación sp2.

Aunque todos los hidrocarburos están formados solo por Ce H, existen distintas familias. Del hidrocarburo de fórmulamolecular C4H8, podemos asegurar (señala la respuesta co-rrecta):

a) Es un hidrocarburo insaturado.

b) No presenta isomería de cadena.

c) No presenta isomería óptica.

d) Una molécula de ese hidrocarburo puede captar unamolécula de agua para convertirse en un alcohol.

Respuesta correcta, c). Esta fórmula es compatible con unhidrocarburo insaturado de cadena lineal o con un hidrocar-buro cíclico:

La única afirmación que se cumple con todos los compuestosque podemos escribir con esa fórmula es que no presentaisomería geométrica.

33

Los compuestos orgánicos oxigenados están formados porátomos de C, H y O. De las siguientes afirmaciones con res-pecto a estos compuestos, señala la errónea:

a) Son solubles en agua debido a la presencia de átomosde oxígeno.

b) Todos se pueden utilizar como combustible.

c) Todos pueden sufrir reacción de oxidación o de reduc-ción para convertirse en un compuesto oxigenado dife-rente.

d) El átomo de C del grupo funcional puede estar unido amás de un átomo de O.

Respuesta incorrecta, a). Para que un compuesto orgánicooxigenado sea soluble en agua debe poder formar enlaces dehidrógeno con sus moléculas, lo que requiere que el com-puesto orgánico presente enlaces �OH. Esta situación no seda en los éteres, cetonas, aldehídos ni ésteres.

34


CH3�CH�CH�CH3

2-buteno (but-2-eno)CH3�CH2�CH�CH2

1-buteno (but-1-eno)

CH3�CH(CH3)�CH2

2-metilpropenoCH2�CH2

� �CH2�CH2

ciclobutano

CH2

�CH�CH3�CH2

metilciclopropano

��

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los compuestos del carbono - departamento de física y química. instituto de...

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