Los lípidos son un grupo de compuestos orgánicos heterogéneos que tienen como única característica común la insolubilidad en agua y su solubilidad en solventes orgánicos no polares como son el éter, cloroformo, benceno y acetona.

Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos.

Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre

ÁCIDOS GRASOS:

Son los lípidos más simples.

Se caracterizan por presentar un grupo carboxilo (COOH).

Esenciales: El organismo no los sintetiza, se obtienen de la dieta. Ej. Ácido linoleico, ácido linolénico y ácido araquidónico.

No esenciales: El organismo puede sintetizarlos. Ej. Triacilgliceroles, colesterol.

Ácidos grasos saturados

Ácidos grasos insaturados

Sólo presentan enlaces simples entre sus carbonos.

Son de origen animal.

A temperatura ambiente son sólidos por lo que se les denomina manteca.

Se nombran añadiendo al número de átomos de carbono el sufijo OICO. Ej.

Ácido diónico Ácido Triónico

Ácido acético = 2C

Ácido propiónico = 3C

Ácido butírico = 4C

Ácido palmítico = 16C

Ácido esteárico = 18C

Llamado ácido metilencarboxílico.

Presente en el vinagre, responsable principal del olor y sabor agrios.

Llamado ácido metilacético o ácido etilfórmico.

Inhibe el crecimiento de mohos y bacterias por lo que se utiliza como conservante.

También se utiliza su sal como antimicótico.

Se encuentra en algunas grasas en pequeñas cantidades, como la mantequilla.

Es un producto final de la fermentación de carbohidratos.

Es el principal ácido graso de la dieta.

Es el más abundante en las carnes y grasas lácteas (mantequilla, queso y nata) y en los aceites vegetales como el aceite de coco y el aceite de palma.

Es el ácido graso menos saludable pues es el que más aumenta los niveles de colesterol en la sangre, por lo que es el más aterogénico.

Presente en aceites y grasas animales y vegetales.

Es muy usado en la fabricación de velas, jabones y cosméticos.

Fórmula desarrolladaCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Fórmula abreviada

CH3-(CH2)14-COOH

Fórmula esquemática

Solubilidad. Son moléculas bipolares o anfipáticas

(del griego amphi, doble). La cabeza de la

molécula es polar o iónica y, por tanto, hidrófila

(-COOH). La cadena es apolar o hidrófoba

(grupos -CH2- y -CH3 terminal).

Punto de fusión. En los saturados, el punto de

fusión aumenta debido al nº de carbonos,

mostrando tendencia a establecer enlaces de Van

der Waals entre las cadenas carbonadas.

Presentan uno o más dobles enlaces entre sus carbonos (Monoinsaturados y poliinsaturados).

Son de origen vegetal.

A temperatura ambiente son líquidos por lo que se les llama aceites.

Se nombran añadiendo el sufijo eico al número de átomos de carbono y especificando la posición del o los dobles enlaces (siempre se menciona la posición en que inicia el doble enlace). Ej.

Ácido 9 decahexaneico

Fórmula desarrolladaCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Fórmula abreviada

CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH

Fórmula esquemática

Es un ácido graso monoinsaturado (16 C).

Se trata de un componente común de los acilglicéridos del tejido adiposo humano.

Está presente en todos los tejidos, pero se encuentra en concentraciones más altas en el hígado.

Presente en el aceite de nuez de macadamia.

Dietas ricas en ácido palmitoleico aumentan la concentración de colesterol y LDL y disminuyen la concentración de HDL.

Es rico en Omega 7.

Es un ácido graso monoinsaturado (18C; doble enlace en el C9).

De la serie de Omega 9, presente en el aceite de oliva, aguacate.

Ejerce una acción beneficiosa en los vasos sanguíneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.

Su forma saturada es el ácido esteárico.

Es un ácido graso poliinsaturado (18C y dos dobles enlaces: C9, C12)

Presente en la semilla de linaza, aceite de girasol, aceite de soya y en los huevos.

Es un aceite esencial, por lo que debe ser ingerido en la dieta.

De la serie Omega 6.

La ingesta adecuada de éstos promueve la disminución de la concentración sanguínea de triglicér idos, de la presión arterial y decremento en la agregación plaquetaria.

Es una ácido graso poliinsaturado (18C, 3 dobles enlaces: (C9, C12, C15).

De la serie Omega 3 y Omega 6.

Presente en la semilla de chía (árbol mexicano)

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

Es un ácido graso esencial, poliinsaturado (20C; 4 dobles enlaces: C5, C8, C11, C14).

De la serie Omega 6.

Presente en las membranas de las células, y es el precursor en la producción de eicosanoides (son un grupo de moléculas lipídicas originadas de la oxigenación de ácidos grasos esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y omega-6. Cumplen funciones como mediadores para el sistema nervioso central, los eventos de la inflamación y de la respuesta inmune)

A mayor número de dobles enlaces mayor solubilidad y menor punto de fusión.

Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenación que se realiza sobre las grasas con el fin de solidificarlas, para utilizarlas en diferentes alimentos (margarina)

Los ácidos grasos trans aumentan la concentración de LDL, disminuyen la HDL, provocando un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.

Diagrama de la estructura molecular de distintos ácidos grasos

Ácido graso saturado Ácido graso cis-insaturado Ácido graso trans-insaturado

Átomos de carbono saturados (cada uno con 2 hidrógenos) unidos por un solo enlace

Átomos de carbono insaturados (cada uno con 1 hidrógeno) unidos por enlace doble. Configuración cis

Átomos de carbono insaturados (cada uno con 1 hidrógeno) unidos por enlace doble. Configuración trans

Son las más abundantes en la naturaleza.

También llamadas acilglicéridos, triglicéridos y triacilgliceroles.

Formados por glicerol (alcohol de 3C) y tres ácidos grasos.

Es la forma en que los animales almacenan las grasas como reserva energética .

Triglicéridos simples: cuando los tres ácidos grasos que esterifican el glicerol son iguales.

Triglicéridos mixtos: cuando los ácidos grasos que esterifican el glicerol son diferentes.

• Principal reserva energética del organismo animal.

• El exceso de lípidos se almacena en grandes depósitos en los animales, en tejidos adiposos.

• Son buenos aislantes térmicos que se almacenan en los tejidos adiposos subcutáneos de los animales.

• Son productores de calor metabólico. Un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías.

• Dan protección mecánica de los órganos (acolchándolo y evitando su desprendimiento).

El exceso de triglicéridos es responsable de la obesidad, de la esteatosis hepática (grasa en el hígado).

Los triglicéridos son transportados por los quilomicrones y por la VLDL.

El aumento de triglicéridos en la sangre se llama hipertrigliceridemia y es un factor de riesgo cardiovascular.

Los fosfolípidos son un tipo de lípidos anfipáticoscompuestos por una molécula de glicerol, a la que se unen dos ácidos grasos y un grupo fosfato.

Son los principales constituyentes lipídicos de las membranas celulares.

• Activación de enzimas: Los fosfolípidos participan como segundos mensajeros en la transmisión de señales al interior de la célula.

• Componentes del surfactante pulmonar: El funcionamiento normal del pulmón requiere del aporte constante de un fosfolípido poco común denominado dipalmitoílfosfatidilcolin.

• Componente detergente de la bilis: Los fosfolípidos, y sobre todo la fosfatidilcolina de la bilis, solubilizan el colesterol. Una disminución en la producción de fosfolípido y de su secreción a la bilis provoca la formación de cálculos biliares de colesterol y pigmentos biliares.

• Síntesis de sustancias de señalización celular: El fosfatidinol y la fosfatidilcolinaactúan como donadores de ácido araquidónico para la síntesis de prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y compuestos relacionados

LECITINAS

CEFALINAS

INOSIFOSFÁTIDOS

PLASMALÓGENOS

También llamada fosfatidilcolina.

Junto a las sales biliares, ayuda a la solubilizaciónde los ácidos biliares en la bilis.

Es el componente más abundante de la fracción fosfatídica que puede extraerse tanto de yema de huevo, como de granos de soja.

La fosfatidilcolina es uno de los principales constituyentes de las bicapas lipídicas de las membranas celulares.

También llamadas fosfatidiletanolamina.

Son detergentes, intervienen en el mecanismo de coagulación de la sangre y también forman parte de las membranas celulares.

Formado por ácido fosfatídico unido a un derivado glucosídico llamado inositol.

También se les llama fosfátidos de inositol o mioinositol.

Su función es básicamente estructural.

Los Plasmalógenos son lípidos complejos de membrana que se parecen a los Fosfolípidos, principalmente la fosfatidilcolina. La diferencia principal es que el acido graso en el C-1 (sn1) del glicerol contiene una especie alquil (–O-CH2–) o O-alquenil éter (–O-CH=CH–). Una especie básica O-alquenil éter se indica en la figura que sigue en donde –X puede ser sustituyentes como los que se encuentran en los Fosfolípidos descritos anteriormente.

Abundantes en las membranas de las células musculares y nerviosas.

Son lípidos complejos que derivan del alcohol esfingosina (18C).

La esfingosina se halla unida a un ácido graso de cadena larga mediante un enlace amida formando la ceramida. Son una clase importante de lípidos de las membranas celulares y son los más abundantes en los tejidos de los organismos más complejos.

Fosfoesfingolípidos

Glucoesfingolípidos

También llamados esfingomielinas. Son fosfoesfingolípidos ya que contienen un grupo

fosfato, unido al grupo hidroxilo 1 de la ceramida, que se esterifica con la colina (fosfocolina) o etanolamina(fosfoetanolamina) para formar el grupo polar de la molécula. Es el único esfingolípido que contiene fósforo y puede, por tanto, considerarse un fosfolípido, pero se acostumbra a clasificar como esfingolípido por sus componentes estructurales.

Se hallan presentes en las membranas plasmáticas de las células animales, en la vaina de mielina que recubre y aísla los axones de las neuronas mielinizadas

La esfingomielina es uno de los principales lípidos estructurales de las membranas del tejido adiposo.

También llamados glucolípidos.

Compuestos por una ceramida (esfingosina + ácido graso) y un glúcido de cadena corta; carecen de grupo fosfato.

Forman parte de la bicapa lipídica de la membrana celular; la parte glucídica de la molécula está orientada hacia el exterior de la membrana plasmática y es un componente fundamental del glicocálix, donde actúa en el reconocimiento celular y como receptores antigénicos.

• Cerebrósidos: Tienen un azúcar unido mediante enlace β-glucosídico al grupo hidroxilo de la ceramida; los que tienen galactosa se denominan galactocerebrósidos y se encuentran de manera característica a las membranas plasmáticas de células del tejido nervioso; los que contienen glucosa (glucocerebrósidos) se hallan en las membranas plasmáticas de células de tejidos no nerviosos. Los sulfátidos poseen una galactosa esterificada con sulfato en el carbono 3.

• Globósidos: Son glucoesfingolípidos con oligosacáridos neutros unidos a la ceramida.

• Gangliósidos: Son los esfingolípidos más complejos en virtud de contener cabezas polares muy grandes formadas por unidades de oligosacáridos cargadas negativamente ya que poseen una o más unidades de ácido N-acetilneuramínico o ácido siálico que tiene una carga negativa a pH 7.

• Los gangliósidos se diferencian de los anteriores por poseer este ácido. Están concentrados en gran cantidad en las células ganglionares del sistema nervioso central, especialmente en las terminaciones nerviosas. Los gangliósidos constituyen el 6% de los lípidos de membrana de la materia gris del cerebro humano y se hallan en menor cantidad en las membranas de la mayoría de los tejidos animales no nerviosos.

• Se presentan en la zona externa de la membrana y sirven para reconocer las células, por lo tanto se les considera receptores de membrana.

Son lípidos que no tienen ácidos grasos, sino que tienen unidades de isopreno.

Se clasifican es terpenos y esteroles

Son hidrocarburos formados por unidades de isopreno unidas entre sí.

Se encuentran en los aceites esenciales de vegetales como el geranio, mentol, limón, trementina, alcanfor, etc.

Se utilizan como aromatizantes y perfumes.

Monoterpenos (geraniol): 2 unidades. Compone la mayor parte de los aceites esenciales de las rosas y las citronelas. También se encuentra en pequeñas cantidades en los geranios, limones y otros aceites esenciales. Tiene un olor rosáceo, por lo que es comúnmente empleado en perfumes. Se utiliza en sabores tales como melocotón, frambuesa, pomelo, manzana roja, lima, ciruela, naranja, limón, sandía, piña y arándano .

Diterpenos (Fitol): 4 unidades. Es un alcohol vegetal. Forma parte de la clorofila y es precursor de la vitamina A. Las vitaminas A, E y K también son diterpenos.

Sesquiterpenos (Farnesol): 3 unidades. Forma parte de la estructura de la vitamina K y su profosfato es un metabolito intermediario de la síntesis del colesterol.

Triterpenos (Escualeno); 6 unidades. Es de origen animal y constituye un metabolito intermediario en la biosíntesis del colesterol.

Tetraterpenos: 8 unidades. son abundantes las xantofilas y carotenos, pigmentos vegetales amarillo y anaranjado respectivamente. Dan color a los frutos, raíces (zanahoria) flores etc.En la fotosíntesis desempeñan un papel clave absorbiendo energía luminosa de longitudes de onda distinta a las que capta la clorofila. El caroteno es precursor de la vitamina A.

Politerpenos (carotenos): muchas unidades. Es

de destacar el caucho, obtenido del Hevea

Brasiliensis, que contiene varios miles de

isoprenos. Se usa en la fabricación de

objetos de goma

Deriva del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, molécula de 17 carbonos formada por tres anillos hexagonales y uno pentagonal.

En los esteroles, se añade una cadena lateral de 8 o más átomos de carbono en el carbono 17 y un grupo alcohol o hidroxilo (-OH) en el carbono 3.

Se encuentran en abundancia en los organismos vivos, sobre todo en animales y en algunas algas rojas.

Son solubles en los disolventes orgánicos, y poseen un elevado punto de fusión.

Principal lípido isoprenoide de origen animal.

Se sintetiza a partir de Acetil CoAprácticamente en todos los tejidos animales, principalmente y en mayor proporción en el hígado.

Es precursor de las sales biliares, calciferol ( vitamina D) y de las hormonas sexuales (femeninas y masculinas)

Es trasnportado por las lipoproteínas conugadas HDL (lipoproteína de alta densidad) y por la LDL (lipoproteína de baja densidad).

HDL: transporta colesterol desde la luzzde las arterias hacia el hígado (Factor de Protección).

LDL: transporta el colesterol desde el hígado hacia la luz de las arterias (Proteína aterogénica)