makalah kimanor

16
BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Alkohol adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi hidroksi(−OH). Alkohol bisa berasal dari alkana , alkena maupun alkuna dengan adanya pergantian gugus alkil dengan gugus hidroksi pada atom karbon jenuh. Rumus umum alcohol adalah CnH 2 n+OH. Rumus umum alcohol adalah R-OH, dimana R adalah gugus alkil,alkenil atau alkunal. Pada kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tidak memiliki ikatan rangkap) sebagai contoh propanol memilii rumus struktur CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH 2 =CH-CH 2 -OH. Dan 2- propunol memiliki rumus struktur CH≡C-CH 2 -OH. Jika gugus hidroksi diganti oleh hydrogen pada karbon tak jenuh, alcohol tidak akan dapat terbentuk. Sebagai gantinya maka akan terjadi tautomerisasi. Sebagai contoh pergantian gugus hidroksi pada pada karbon terminal menjadi hydrogen pada 1-propena akan menghasilkan enol yang tak stabil yang bertautomerisasi menjadi keton. 1.2 Rumusan Masalah 1. Bagaimana aturan tata nama Alkohol? 2. Bagaimana Sifat-Sifat Alkohol? 3. Apa saja Jenis-jenis Alkohol? 4. Reaksi apa saja yang terjadi dalam Alkohol? 1

Upload: april

Post on 28-Sep-2015

223 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

ddhsajdhajsdc

TRANSCRIPT

BAB IPENDAHULUAN

1.1 Latar BelakangAlkohol adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi hidroksi(OH). Alkohol bisa berasal dari alkana , alkena maupun alkuna dengan adanya pergantian gugus alkil dengan gugus hidroksi pada atom karbon jenuh. Rumus umum alcohol adalah CnH2n+OH.Rumus umum alcohol adalah R-OH, dimana R adalah gugus alkil,alkenil atau alkunal. Pada kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tidak memiliki ikatan rangkap) sebagai contoh propanol memilii rumus struktur CH3-CH2-CH2-OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH2=CH-CH2-OH. Dan 2- propunol memiliki rumus struktur CHC-CH2-OH.Jika gugus hidroksi diganti oleh hydrogen pada karbon tak jenuh, alcohol tidak akan dapat terbentuk. Sebagai gantinya maka akan terjadi tautomerisasi. Sebagai contoh pergantian gugus hidroksi pada pada karbon terminal menjadi hydrogen pada 1-propena akan menghasilkan enol yang tak stabil yang bertautomerisasi menjadi keton.1.2 Rumusan Masalah1. Bagaimana aturan tata nama Alkohol?2. Bagaimana Sifat-Sifat Alkohol?3. Apa saja Jenis-jenis Alkohol?4. Reaksi apa saja yang terjadi dalam Alkohol?

BAB IIISI

2.1 Tata Nama Senyawa AlkoholSystem IUPAC digunakan dalam tata nama alcohol dengan aturan sebagai berikut :1. Menentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus OH . rantai terpanjang tersebut diberi nama sesuai dengan nama alkanya , tetapi huruf terakhir a diganti ol. Contohnya :

2. Semua atom karbon diluar rantai merupakan cabang , diberi nama alkil sesuai jumlah atom C. Contohnya :

3. Rantai terpanjang diberi nomor dari ujung terdekat dengan gugus OH.

4. Urutan pemberian nama alkohol sebagai berikut. Nomor cabang nama alkil nomor gugus OH- nama rantai utama. Senyawa diatas diberi nama 3,4 dimetil , 2- pentanol. 5. Jika terdapat lebih dari satu gugus OH pada molekul yang sama ( polihidroksil alkohol) digunakan akhiran diol dan triol dan seterusnya . dalam hal ini akhiran a tetap dipakai pada rantai utama.Contohnya :

Tata nama secara trivial atau tata nama yang digunakan sehari- hari sebagai berikut :1. Etil alcohol2. Isopropyl alcohol 3. Sec-butil alcohol4. Etilen glikol

2.2 Sifat-Sifat Alkohol

1. Sifat-Sifat Fisik

a. Titik DidihTitik didih alkohol relatif tinggi. Hal ini merupakan akibat langsung dari daya tarik intermolekuler yang kuat. Ingat bahwa titik didih adalah ukuran kasar dari jumlah energi yang diperlukan untuk memisahkan suatu molekul cair dari molekul terdekatnya.Jika molekul terdekatnya melekat pada molekul tersebut sebagai ikatan hidrogen, dibutuhkan energi yang cukup besar untuk memisahkan ikatan tersebut. Setelah itu molekul tersebut dapat terlepas dari cairan menjadi gas. Semakin besar massa molekul relatif alkohol maka titik didih makin tinggi. Titik didih alkohol bercabang lebih rendah daripada alkohol berantai lurus meskipun massa molekul relatifnya sama.

Perhatikan titik didih beberapa senyawa alkohol pada Tabel 1. berikut.

Rumus Nama MassaMulekul Relatif (Mr)

CH3-OHMetanol32

CH3-CH2-OHEtanol46

CH3-CH2-CH2-OHPropanol46

CH3-CH2-CH2-CH2-OH1-butanol74

CH3-CH-CH2-OH I CH32- metil propanol74

CH3-CH2-CH-CH3 I OH

2- butanol74

b. Kelarutan Alkohol

Kepolaran dan ikatan hidrogen merupakan faktor yang menentukan besarnya kelarutan alkohol dan eter dalam air. Dalam membahas kelarutan, kita menggunakan prinsip like dissolves like yang berarti pelarut polar melarutkan zat terlarut polar dan pelarut nonpolar melarutkan zat terlarut nonpolar. Akan tetapi prinsip tersebut tidak berlaku untuk semua kasus. Semua alkohol adalah polar tetapi tidak semua alkohol dapat larut dalam air. Alkohol dengan massa molekul rendah larut dalam air.Kelarutan dalam air ini lebih disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Dengan bertambahnya massa molekul relatif maka gaya-gaya Van der Waals antara bagian-bagian hidrokarbon dari alkohol menjadi lebih efektif menarik molekul-molekul alkohol satu sama lain. Oleh karena itu, semakin panjang rantai karbon semakin kecil kelarutannya dalam air.Table 2 : kelarutan alcohol dalam air Nama Rumus Kelarutan (g/100ml)

MethanolCH3OHTidak terhingga

EtanolCH3CH2OHTidak terhingga

1 propanolCH3CH2CH2OHTidak terhingga

1 butanolCH3CH2CH2CH2OH8.3

1 - pentanolCH3CH2CH2CH2CH2OH2.6

Alkohol dengan massa molekul rendah larut dalam air. Kelarutan dalam air ini lebih disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Dengan bertambahnya massa molekul relatif maka gaya-gaya Van der Waals antara bagian-bagian hidrokarbon dari alkohol menjadi lebih efektif menarik molekul-molekul alkohol satu sama lain. Oleh karena itu, semakin panjang rantai karbon semakin kecil kelarutannya dalam air.

2. Sifat-Sifat Kimia

a. Dehidrasi alcohol Dehidrasi (pelepasan air) merupakan reaksi yang melibatkan terlepasnya H dan OH. Reaksi dehidrasi alkohol dapat membentuk alkena atau eter dan air. Asam sulfat pekat berlebih dicampurkan dalam alkohol kemudian campuran tersebut dipanaskan hingga 180 C, maka gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen dari karbon terdekatnya juga terlepas, membentuk H2O.

b. Oksidasi alkoholOksidasi alkohol akan menghasilkan senyawa yang berbeda, tergantung jenis alkoholnya. Perhatikan skema hasil oksidasi alkohol berikut.

Alkoho primer alkohol primeraldehidaAsam krboksilat

Contohnya:

Alkohol sekunder Contohnya :

c. Reaksi alkohol dengan logam Na dan KAlkohol kering (tidak mengandung air) dapat bereaksi dengan logam Na dan K tetapi tidak sereaktif air dengan logam Na ataupun K. Atom H dari gugus OH digantikan dengan logam tersebut sehingga terbentuk Na-alkoholat.Contohnya :

d. EsterifikasiAlkohol bereaksi dengan asam karboksilat menghasilkan ester dan produk samping berupa air. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.Contohnya :

e. Reaksi dengan asam halidaAlkohol bereaksi dengan asam halida menghasilkan alkil halida dan air.

2.3 Penggolongan AlkoholBerdasarkan perbedaan letak terikatnya gugus OH pada atom. Alcohol dibedakan menjadi 3 yaitu :

1. Alkohol primer Yaitu gugus OH terikat pada atom C primer. Gugus fungsi hidroksi terikat karbon yang mengikat satu atom karbon yang lain.Contohnya :

n- butanol

2. Alkohol sekunder, Yaitu gugus OH terikat pada atom C sekunder. Gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang lain.Contohnya :

I 2- butanol

3. Alkohol tersier Yaitu jika gugus OH terikat pada atom C tersier (atom C mengikat secara langsung tiga buah atom C yang lansung)Contohnya :

4. Vinil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom karbon yang berikatan rangkap dua.5. Benzil alcohol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi yang terikat pada gugus benzil. Gugus benzyl mempunyai rumus C6H5-CH-6.Alkohol dihidrat adalah senyawa yang mengandung 2 gugus hidroksi. 7.Alkohol trihidrat adalah senyawa yang mengandung 3 gugus hidroksi.

2.4 Reaksi-Reaksi Alkohol

1. Reaksi Oksidasi AlkoholDalam reaksi organik, tidaklah selalu mudah untuk menentukan apakah sebuah atom karbon memperoleh atau kehilangan elektron. Berikut ini aturan sederhana untuk menentukan apakah senyawa organik itu dioksidasi atau direduksi.Jika sebuah molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogen, maka molekul itu teroksidasi :

OH O

Jika molekul itu kehilangan oksigen atau memperoleh hidrogen, maka molekul tersebut tereduksi.

2. Reaksi Eliminasi AlkohoReaksi Eliminasi adalah reaksi pengeluaran dua buah gugus dari ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap.Alkohol, seperti alkil halida, bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena. Karena air dilepaskan dalam eliminasi in, maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi.Contoh : H OH H2SO4 CH3CH2 C CH3 CH2 = C + H2O CH3 600C CH3

H OH H2SO4CH2 CH CH3 CH2 = CH CH3 + H2O 1000C

H OH H2SO4CH2 CH2 CH2 = CH2 + H2O 170oC

3. Reaksi Dengan Hidrogen HalidaAlkohol tersier bereaksi cukup cepat dengan asam hidroklorat pekat, tapi untuk alkohol primer atau sekunder, laju reaksi cukup lambat sehingga reaksi-reaksinya tidak terlalu penting.Alkohol tersier bereaksi jika dikocok dengan asam hidroklorat pekat pada suhu kamar. Halogenalkana tersier (haloalkana atau alkil halida) terbentuk. 4. Penggantian Gugus OH dengan BrominUntuk mengganti gugus -OH pada alkohol dengan bromin, pereaksi yang umumnya digunakan adalah campuran antara natrium atau kalium bromida dengan asam sulfat pekat (bukan asam hidrobromat). Campuran ini menghasilkan hidrogen bromida yang bereaksi dengan alkohol. Campuran dipanaskan untuk memisahkan bromoalkana melalui distilasi. 5. Penggantian Gugus OH dengan IodinPada penggantian ini alkohol direaksikan dengan sebuah campuran antara natrium atau kalium iodida dan asam posfat(V) pekat, H3PO4, dan iodoalkana dipisahkan dengan distilasi. Campuran iodida dan asam posfat(V) menghasilkna hidrogen iodida yang bereaksi dengan alkohol.

Asam posfat(V) lebih dipilih ketimbang asam sulfat pekat karena asam sulfat dapat mengoksidasi ion-ion menjadi iodin dan menghasilkan hidrogen iodida secara progresif.6. Reaksi Oksidasi Alkohol Agen pengoksidasi yang digunakan pada reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium atau kalium dikromat(V)) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan orange yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).Persamaan setengah-reaksi untuk reaksi ini adalah

Oksidasi parsial menjadi aldehidOksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol yang berlebihan, dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.Jika digunakan etanol sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka akan dihasilkan aldehid etanal, CH3CHO.Persamaan lengkap untuk reaksi ini agak rumit, dan kita perlu memahami tentang persamaan setengah-reaksi untuk menyelesaikannya. Dalam kimia organik, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organik yang terbentuk. Untuk melakukan ini, oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dinyatakan sebagai [O]. Penulisan ini dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana:

Penulisan ini juga dapat membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi berlangsung. Kita bisa membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan hubungan antara alkohol primer dengan aldehid yang terbentuk.

Oksidasi sempurna menjadi asam karboksilatUntuk melangsungkan oksidasi sempurna, kita perlu menggunakan agen pengoksidasi yang berlebih dan memastikan agar aldehid yang terbentuk pada saat produk setengah-jalan tetap berada dalam campuran.Alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan agen pengoksidasi berlebih. Jika reaksi telah selesai, asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.Persamaan reaksi sempurna untuk oksidasi etanol menjadi asam etanoat adalah sebagai berikut:

Persamaan reaksi yang lebih sederhana biasa dituliskan sebagai berikut:

Atau, kita bisa menuliskan persamaan terpisah untuk dua tahapan reaksi, yakni pembentukan etanal dan selanjutnya oksidasinya.

Reaksi yang terjadi pada tahap kedua adalah:

BAB IIIPENUTUP

3.1 KesimpulanDari makalah di atas dapat di simpulkan bahwa Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Alkohol terbagi menjadi beberapa jenis antara lain alkohol primer, alkohol sekunder dan tersier dan yang lainnya. Alkohol memiliki sifat fisik dan sifat kimia. Alkohol juga dapat membentuk berbagai macam reaksi. Aturan tata nama alcohol dapat dibuat menurut aturan IUPAC dan Trivial.

3.2 SaranDiharapkan kritik dan sarannya untuk makalah ini, agar makalah ini menjadi lebih baik.

12