makalah kimia organik skew

8/16/2019 Makalah Kimia Organik Skew

1/13

MAKALAH

KIMIA ORGANIK LANJUT

“KONFORMASI SIKLOHEKSANA DAN SKEW”

Dianira G. Maengkom

!" #"" $"%&

Do'en (em)im)ing *

DR. Emma J. (ongo+, M.Si

UNI-ERSITAS NEGERI MANADO

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU (ENGETAHUAN ALAM

JURUSAN KIMIA

OKTOER /$!#


2/13

KATA PENGANTAR

Dengan mengucap syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang karena kasih

karunia Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah berjudul “Konformasi

Sikloheksana dan Skew”. Adapun penulisan makalah ini untuk menyelesaikan tugas

Kimia rganik !anjut" Penulisan mengucapkan terima kasih kepada semua pihak

khususnya d#sen pembimbing$ DR" Emma %" P#ng#h$ M"&i serta #rang tua"

Dengan kerendahan hati penulis m#h#n perkenaan para pembaca untuk

memberikan saran dan kritik" 'arapan penulis makalah ini dapat berman(aat

bagi pembaca"

Terima kasih"

T#ndan#$ kt#ber )*+,

Penyusun


3/13

A" KN-RMA&. &.K!'EK&ANA

/')

/') /')

/')

/')/')

&truktur lingkar dari 0/')12

+" K#n(#rmasi paling stabil dari sikl#heksana adalah k#n(#rmasi kursi

)" Dalam sikl#heksan tidak ada rintangan sudut$ #leh karena itu termasuk senya3a yang stabil"

Tidak ada rintangan sudut sebab senya3a ini tidak planar"

Kalau planar ∠ +)** 4 ketidak planaran sebab untuk mengatasi rintangan

sudut"

&udut sikl# 4 +*5$,*

6" Karena tidak planar$ maka ada beberapa bentuk 4 yaitu bentuk kursi dan biduk"

7entuk8bentuk yang memungkinkan untuk sikl# 4


4/13


5/13

&ikl#heksana terdisubstitusi dapat memiliki dua bentuk is#mer #ptis$ cis dan trans"

a" 7entuk kursi yang paling stabil daripada bentuk biduk

b" 7entuk kursi danbentuk biduk bisa berinterk#n;eksi


6/13

atau

k1 k2Ada dalam kesetimbangan

Kursi 1 Kursi 2

Ada bentuk skew Boat/ miring tidak sempurna

/mol

c" Perubahan dari kursi ke biduk


7/13

d" Kedudukan gugus dalam sikl#heksan

Gugus yang sama dapat menempati a atau e$ tergantung pada besarnya gugus dan

suhu makin besar suhu maka pada Ekuat#rial lebih stabil$ sebagai berikut4 adanya rintangan

interaksi &ke3 7utana"

CH3

x

∆ E ∆ E

e

0 skew

butana

CH Skew/miring lalu di lihat sudut e darigaris itu

Berbeda,sebabada rintanganbinteraksi skewbutana

2 skew

butana

un!a perbedaan energisebesar 1," kkal/mol#Artin!a bentuk ekuatoriallebih stabil daripada akiral


8/13

''

/'6

/'6

/'6'

'

/'6Skew/miring

CH3$ CH2$ CH2$ CH3

e" .s#mer pada senya3a sikl#heksana tersubtitusi ganda0dua gugus yang tersubtitusi1

/#nt#h4

/'6

/'6

+1" +$) Dimetil &ikl#heksana

/'6

/'6

/'6

/'6

Cis a,e

e,a %rans a,a

e,e

/'6

/'6

/'6

/'6

Cis e,a

a,e

gugus tersubtitusi


9/13

/'6

/'6

e$a

/'6

/'6

a$a

/'6

/'6

Cis a,e

Tabel +

Penjelasan 4

CH3CH3Skew &ika

diapandangada gugus!ang satu' skewdiluar siklo(

Ada ) skew Ada 1 skew

e,e


10/13

:ntuk cis +$6 a$a tidak sesuai dengan apa yang diharapkan yaitu 6$2 melainkan hasil abs#rpsi

∆ Enya adalah #,6 kka1" 'al ini disebabkan karena cis +$6 a$a mempunyai interaksi tambahan

selain ada < ske3 butana juga terdapat interaksi antar /'68 /'6 pada kedudukan aksial"


11/13

Ba!angan *ermin

Ba!angan *ermin

C H3

C H3

H3C

C H3

)1" +$6 = dimetil sikl#heksana

/'6/'6

/'6

/'6

/'6

/'6

/'6

/'6

/'6/'6

/'6

/'6

%ransCiskelihatanmiring kalaudipandangmelaluigaris/gugus

e,a2 skew boad

2 skew boad0/tidak ada skewboad

a,a) Skew


12/13

/'6

/'6/'6 /'6

C H3

C H3

e

e

a

a

C H3

C H3

e

a

/'6

/'6

61 +$


13/13

DAFTAR (USTAKA

&al#m#ns$ Graham$ -ryhle /raig and &ynder &c#tt"Tenth Editi#n" Chemistry Organic, International

Student Version.

/arey" A" -rancis" )**>" &e;enth Editi#n. Organic Chemistry" Mc Gra3 'ill"

P#ng#h$ Emma" Materi Kimia rganik !anjut" Kimia -M.PA :N.MA

Biduk tidak stabil sebabpada struktur hampirsemua gugus$gugusberada dalam posisi *isdan !ang paling

mempengaruhilagi adalah interaksi tiang$tiang pada bagian atas#

+ua tiang

!ang

berinteraksi

*is*is

*is

*is

*is

makalah kimia organik skew

Documents