masti
DESCRIPTION
Sve o lipidima na jednome mjestuTRANSCRIPT
Lipidi
Chapter 25Chapter 25
Klasifikacija lipida
Lipidi
Osapunjivi lipidi
Neosapunjivi lipidi
Jednostavni Složeni
Voskovi Triacilgliceroli Fosfolipidi Sfingolipidi
Steroidi Prostaglandini
LIPIDI
PODJELA:• ACILGLICEROLI• VOSKOVI• FOSFOLIPIDI• GLIKOLIPIDI• LIPIDI NASTALI IZ IZOPENTILPIROFOSFATA
– terpeni i terpenoidi• karoteni i karotenoidi
– steroidi
Nalazište i sastav masti u vodi netopljivi spojevi
ekstrahiraju se otapalima niske polarnosti
glavni sastojci masnih stanica životinja i bilja
esteri karboksilnih kiselina i alkohola glicerola
CH2 O C R
OCH
O C R''
O
O C R'
O
CH2
TRIACILGLICEROL
Masti i ulja• masti: zasićene masne kiseline
• ulja: nezasićene masne kiseline
=>
tristearin t.t. = 72 oC
triolein t.t. = - 4 oC
miješani triacilglicerol
Karboksilnaskupina
Ugljikovodični lanac
Masne kiseline
• PODJELA prema stupanju zasićenja
– Zasićene
• Samo jednostruke veze između C atoma
– mononezasićene
• Prisutnost jedne dvostruke veze
– polinezasićene
• Više od jedne dvostruke veze
Tipovi masnih kiselina
– Cis i trans
– Esencijalne masne kiseline
• linoleinska i linolenska
• ne mogu se sintetizirati u tijelu
• služe za biosintezu ikosanoida
Copyright 2005 Wadsworth Group, a division of Thomson LearningCopyright 2005 Wadsworth Group, a division of Thomson Learning
Usporedba Cis- i Trans-masnih kiselina
cis masna kiselina
niža talištaslabije prianjaju
trans masna kiselina
viša talištabolje prianjaju
palmitinska kiselinazasićena masna kiselina
linolenska kiselinacis nezasićena kiselina
Zasićene (bez dvostruke veze) Nezasićene (dvostruka veza)
Stearinska kiselinaLinoleinska kiselina
točka tališta 70 oCkrutina
točka tališta - 5 oCtekućina
• Duljina ugljikovih lanaca
Copyright 2005 Wadsworth Group, a division of Thomson LearningCopyright 2005 Wadsworth Group, a division of Thomson Learning
Stearinska kiselina – 18 C atoma, zasićena
Pojednostavljena struktura
Oleinska kiselina – 18 C atoma, mononezasićena
Linoleinska – 18-C atoma, polinezasićena
Copyright 2005 Wadsworth Group, a division of Thomson LearningCopyright 2005 Wadsworth Group, a division of Thomson Learning
Omega-3 i omega-6 masne kiselineLinolenska, omega-3 masna kiselina
Omega ugljik
Linoleinska kiselina, omega-6 masna kiselina
Omega ugljik
Metilni završetak
Metilni završetak
Karboksilni završetak
Karboksilni završetak
Hidrogenacija
Hidrogenacija oleinske kiseline
Oleinska kiselina - nezasićena
Stearinska kiselina - zasićena
Kemijska svojstva triacilglicerola
1. Reakcija s I2
• rabi se za određivanje stupnja nezasićenosti
• produkt je bezbojan, I2 je obojen
• jodni broj = grami I2 koji se adiraju na 100 g masti
H H
R1R2+ I 2
H
R2
H
R1
I I
EsterifikacijaGlicerol plus 3 masne kiseline --> triacilglicerol + HOH
Trilaurilglicerol
Alkalna hidroliza ili saponifikacijatriacilglicerol +NaOH > glicerol + 3 soli masnih kiselina ili sapuni
Alkalna hidroliza triacilglicerola
Natrijeva sol laurinske kiseline iliNatrijev laurat – SAPUN
Kisela hidroliza estera
Kiselo katalizirana hidroliza je reverzibilan proces, dok je bazno katalizirana
hidroliza ireverzibilan proces jer se kiselina u baznom mediju nalazi u obliku
aniona koji ne reagira s alkoholom. Zbog toga se za saponifikaciju masti rabe
jake baze da bi izvršile hidrolizu kompleksnih triacilglicerola.
CH2-OCOR'
CH OCOR''
CH2 OCOR'''
H+
H2O
R'COOH
+
CH2OHCHOH
CH2OHR'''COOH
R''COOH
Sapuni
Micela sapuna – AMFIPATIČKA MOLEKULA
Polarna “glava”hidrofilna
Nepolarni rephidrofoban
Sapun Poprečni presjek sapunske micele u vodi
Ioni
otopine sapuna nisu prave otopine sapun stvara dispergirane svežnjeve, tzv. MICELE
Micela
Mast
Sapun
nepolarni se krajevi skupljaju u središtu micele polarni strše prema van u polarno otapalo - vodu
Djelovanje sapuna kod čišćenja
prljavštinu čine masti i maziva nepolarni se krajevi molekule sapuna tope u kapljici ulja, dok karboksilatni krajevi strše u vodeni sloj koji ih okružuje
Deterdženti
=>
nisu po svom kemijskom sastavu slične sapunima, ali imaju dugi nepolarni dio za pripravu estera rabe se ugljikovodici sa 8 i 10 C atoma
Alkilbenzensulfonatni deterdžent
Ca, Mg soliu vodi topljive
Nonoksinol Benzilcetildimetilamonijev klorid
Natrijev lauril sulfatNatrijev dodecil sulfat
Natrijeva sol N-lauroil-N-metilglicina
Fosfolipidi
• Glicerol, 2 masne kiseline, fosfat + druga molekula alkoholaG
lice
rol
Masna kiselina
Masna kiselina
Fosfat Alkohol
R'-C O CH2
O
-+
CH O C R''
O
CH2 O P
OH
OHO
Alkoholi u fosfolipidima
CCHCH2HO
NH2
OH
O
CH2 CH2HO NH2
serin Etanolamin (KEFALIN)
CH2 CH2HO N+ CH3
CH3
CH3
Kolin (LECITIN)
Fosfolipidi -Lecitin
Copyright 2005 Wadsworth Group, a division of Thomson LearningCopyright 2005 Wadsworth Group, a division of Thomson Learning
2 različitemasne kiseline
pozitivni je naboj na N uravnotežen sa negativnim nabojem na kloridnom ionu
iz kolina
iz glicerola iz fosfata U preh. ind. služe kao emulgatori
Mozaični fluidiFluidni mozaični model biološke membrane
Vanjska strana stanice
Oligosaharidi
Glkolipidi
Citosol Kolesterol Protein Fosfolipid
Vrste antioksidanasa
EGZOGENI (VANJSKI) ANTIOKSIDANSIβ-karotenTokoferol (Vitamin E)Askorbinska kiselina (Vitamin C)Flavonoidni spojevi
ENDOGENI (UNUTARNJI) ANTIOKSIDANSIGlutation-peroksidaza
KatalazaSOD (superoksid dizmutaza) i dr.
Što su antioksidansi?
tvari koje štite stanice od oksidacijskog djelovanja slobodnih radikala
Sintetski fenolni antioksidansi
OH
C(CH3)3
OCH3
OH
C(CH3)3
OCH3
OH
C(CH3)3
OH
2-BHA 3-BHA BHT TBHQ
2-tert-butilhidroksianisol 3-tert-butilhidroksianisol 2,6-ditert-butilhidroksitoluen tert-butilhidrokinon
OH
HO OH
COOC3H7
OH
HO
C
O
C3H7
OH
PG THBP
2,4,5-trihidroksibutirofenon 4-hidroksimetil-2,6-ditert-butilfenol Propil galat
OH
C(CH3)3
CH3
(CH3)3C
OH
C(CH3)3
CH2OH
(CH3)3C
Antioksidacijsko djelovanje tokoferola
O
CH3
HO
H3C
CH3
CH3CH3CH3CH3
R., RO
., ROO
. RH, ROH, ROOH
O
CH3
O
H3C
CH3
C16H33
CH3
..
O
CH3
H3C
CH3
C16H33
CH3
O
.O
CH3
H3C
CH3
C16H33
CH3
O
O
CH3
H3C
CH3
C16H33
CH3
O
.
CH3
H3C
CH3
O
O R.