Niklas Dahrén

Namnge och rita organiska föreningar - del 1

Introduktion till att rita och namnge organiska föreningar

Organisk kemi är kolföreningarnas kemiü Organiskkemi:Organiskkemiärvetenskapenomkolföreningarnaskemi.Organiskaföreningarinnehålleralltid

grundämnetkol.Organiskaföreningarinnehållerdessutomalltidväteochoftaävensyre,kväve,svavelochfosfor.Iblandingårocksåolikahalogenersomt.ex.klor,fluorellerbrom.

ü Kolväten:Organiskamolekylersombeståravenbartkol-ochväteatomerbenämnskolväten.

ü DjurochväxterbestårtillstordelavorganiskaföreningareftersomDNA,proteiner,kolhydraterochfetterärorganiskaföreningar.

ü DNA,proteiner,kolhydraterochfetterärorganiskaföreningarmenjagkommerintehameddessaföreningarinågonhögreutsträckningidenhärserienomorganiskaföreningar.Dessaämnenärnämligensåpassviktigaföralltlevandesådeförtjänarenmerfördjupadpresentation.Jaghardärförgjortettflertalundervisningsfilmer/ppt-presentationersomhandlaromdessaämnen(filmernataruppbådeuppbyggnad,indelningochfunktion).Inomämnesområdetkemibrukarmanocksåtraditionelltoftabehandladentypenavämneninomområdet”biokemi”iställetförinom”organiskkemi”.

ü Idagfinnsover14miljonerorganiskaforeningaroch10000nyaforeningarframstallsvarjear(nyamaterial,lakemedel,kosmetikam.m.).

En jämförelse mellan organiska och oorganiska föreningar

Organiskaämnen: Oorganiskaämnen:

Definition: Kemiska föreningar somallainnehållergrundämnetkol.Förutomkolinnehållerdedessutomväteochoftasyre,kväve,svavel,fosfor.Halogenerkanocksåingå.

1.Allaföreningarsominteinnehållerkol.2.Endelenklakolföreningarräknasavhistoriskaskälocksåtilloorganiskaämnen.

Exempelpåämnen: Alkaner,alkener,alkyner,alkoholer,fetter,kolhydrater,DNA,proteiner,estrar,etrar,aldehyder,ketoner,fenoler etc.

Metaller (t.ex.Na,Mg,K,Ca),salter (t.ex.NaCl, MgCl2 CaF2),enklakolföreningar(t.ex.CO2,CO,karbonater,karbider),övrigaämnen(t.ex.N2, Cl2,O2).

Kol är ett speciellt grundämne

ü Kolhar4valenselektronerochkandärförskapatotalt4bindningartillandraatomeroch/elleratomgrupper.Tackvaredettakannästanettoändligtantalolikamolekylerbildasochdetärenviktigförklaringtilldenstoraförekomstenavolikaorganiskaföreningar.

ü Kolkanbindatillandrakolatomerochbildalånga,s.k.kolvatekedjor.Dessakanvaraogrenade,grenadeochcykliska.

ü Bindningenmellan2kolatomerkanvaraenkel,dubbelellertrippelbindning:

Elektronformel och strukturformel

ü Elektronformel:Enelektronformelvisarenatomellermolekylsstrukturgenomattallavalenselektronerritasut.

ü Strukturformel:Enstrukturformelvisarenmolekylsstrukturgenomattbindningselektronernamellanatomernaritasut.Detärenbartbindningselektronernasomritasut(deandraär”onödiga”)ochdessaritasutmedstreckföratttydliggörahuratomernabindermedvarandra(varjestreckmotsvarar2elektroner).

Cl- Cl

Cl Cl

::: :

:

: : H.

Man kan även rita elektronformler där bindningarna är streckade

ü Detviktiganärdetgällerelektronformlerärattritautallavalenselektroner!Däremotärdetintelikaviktigtombindningselektronernaritasutsomenskildaprickarellerhelastreck.

Dubbel- och trippelbindningar

ü Ivissamolekylermåstedeingåendeatomernadelapåflerän2elektronerförattallaingåendeatomerskafåädelgasstrukturochdärmedsänkaelektronernasenergisåmycketsommöjligt(maximaltantalbindningar).Detkandåskapasdubbel- ochtrippelbindningar.Iendubbelbindningdelaratomernapåtotalt4elektronerochientrippelbindningdelaratomernapåtotalt6elektroner.

Hur går du tillväga när du ska rita en elektronformel?

1. Totalaantaletvalenselektroner:Taredapådettotalaantaletvalenselektronersomdeolikaatomernahartillsammans.Dessaskallsedanfinnasmednärduritarelektronformeln.

2. Delatotalaantaletvalenselektronermed2:Delatotalaantaletvalenselektronerpå2,dåfårdutotalaantaletelektronparsomskaplacerasut.Elektronernaförekommernämligen2och2runtatomkärnorna.

3. Ritautvalenselektronernasåattallaatomerfårädelgasstruktur:Sättutallavalenselektronersåattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur(ideflestamolekylerharallaingåendeatomerädelgasstruktur).Lösev.problemetmedattsättautdubbel- ellertrippelbindningar.

4. Ritastörstamöjligaavståndmellanallaelektronpar:Valenselektronernainkl.bindningselektronernaförekommerideflestafallielektronpar(2och2).Menvarjeelektronparrepellerarvarandraochdärförkommerdeautomatisktintastörstamöjligaavståndfrånvarandra.Elektronparenidubbel- ochtrippelbindningarkommerdockvarabelägnabredvidvarandra.

Uppgift 1: Rita elektronformeln för koldioxid, CO2

1. Räknatotalaantaletvalenselektroner hosdeingåendeatomerna/jonerna:Kol=4st O=6st O=6st Totalt:16st

2. Delaantaletvalenselektronermed2:16/2=8.8styckenelektronpar skaplacerasutruntatomkärnorna.

3. Setillsåattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur: Placerautde8elektronparen(16valenselektronerna)såattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur.Lösev.problemetmeddubbel- ellertrippelbindningar.

4. Ritautelektronparensåattdeharstörstamöjligaavståndfrånvarandra:Elektronparenidubbel- ochtrippelbindningarmåstevarabredvidvarandra,menallaandraelektronparskaritasutmedstörstamöjligaavstånd.

Kolatomeräroftastbelägnaimittenavmolekylernaeftersomdeharförmågaattskapa4bindningarmedandraatomer.

Lösning:

Uppgift 2: Rita elektronformeln för kvävemolekylen, N2

1. Räknatotalaantaletvalenselektroner hosdeingåendeatomerna/jonerna:o N=5 sto N=5 sto Totalt:10st

2. Delaantaletvalenselektronermed2:10/2=5.5 styckenelektronparskaplacerasutruntatomkärnorna.

3. Setillsåattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur:o Placerautde5elektronparen(10valenselektronerna)såattallaingåendeatomerfårädelgasstruktur.Lös

ev.problemetmeddubbel- ellertrippelbindningar.Varjekväveatomhar5egnavalenselektroner.Genomattdelapå3elektronparkanbådakväveatomernauppnåädelgasstruktur.

Lösning:

Hur går du tillväga när du ska rita en strukturformel?

ü Dutänkerochgörpåungefärsammasättsomnärduritarelektronformlermenduritarenbartutdevalenselektronersomingåriolikabindningar(friaelektronerritarduinteut).

ü Duritarocksåallabindningselektronermedettstreck,vilketmanintealltidgörnärdetgällerelektronformler.

StrukturformelnförkoldioxidStrukturformelnförtetraklormetan(koltetraklorid)

Skelettformler/streckformler

ü Eftersomenorganiskmolekylbeståravengrundellerett”skelett”avkol- ochväteatomerutelämnarmaniblandgruppersominnehållerdessaatomslagheltochhållet.Dåfårmanensåkallad skelettformel därvarjevinkelellertomändeinnehållerenkolatommedtillhörandeväteatomer.

ü Obs.Viktigtattmanalltidritarutdeatomersomejärkolellerväte(t.ex.syre),ellerfunktionellagrupper(t.ex.OH-grupper).

VitaminA(retinol)VitaminE(alfa-tokoferol)

Skelettformler/streckformler av olika fettsyror (karboxylsyror)

ü Fettsyrorärstoramolekylersomnästanbarainnehållerkol- ochväteatomer.Detärdåmycketsmidigareattritaenskelettformel.

ü Denfunktionellagruppen(karboxylgruppen)måstedockritasut,annarsframgårdetinteattdetärenfettsyra.

Uppgift 3: Rita en skelettformel/streckformel av nedanstående molekyler

Lösning:

ü Olikamolekyler,somt.ex.kiseltetrafluorid,ritasoftast2-dimensionellt:

Kom ihåg att molekylerna har en 3-dimensionell form

ü Meniverklighetenharmolekylernaen3-dimensionellform:

Kiseltetrafluoridenharformenaventetraeder,vilketinnebärattdetfinnsencentralatommedfyra”ben”sompekaråtolikahållförattmaximeraavståndetmellanelektronerna.Vinkelnmellanvarje”ben”är109,5grader.Svarttriangel=atomenpekarframåt(ellersnettframåt)iplanet.Streckadtriangel=atomenpekarbakåt(ellersnettbakåt)iplanet.

Uppgift 4: Rita den 3-dimensionella strukturformeln för metan och etanol

Metan Etanol

Lösning:

Samma förening på flera olika sätt

Summaformel: Empiriskformel: Kondenseradformel:

Strukturformel: Reduceradstrukturformel: Streckformel:

Elektronformel: Geometrisk/3-dimensionellformell:

: Föreningenär:Butansyra

Trivialnamn och systematiska namn på organiska föreningar

ü Trivialnamn:Etttrivialnamn äretticke-systematisktnamnsominteföljernågraspecifikaregler.Dessanamnbrukaruppfattassomdetmervardagliganamnetpåexempelvisväxter,djur,kemikalier,sjukdomar,anatomietc.Sedangammaltharmångaorganiskaämnenvälkändatrivialnamn.Dessaalldagliganamnharoftauppkommitgenomtillfälligheter.Ennackdelmedtrivialnamnärattdetäromöjligtattavgörasläktskaputifrånämnetsnamnochattettämnekanhafleraolikatrivialnamn.Trivialnamnenkanävenskiljasigåtmellanolikageografiskaplatserelleriolikasocialasammanhang.Enfördelmeddessanamnärattdeoftaärbetydligtenklareochkortarevilketkanunderlättanärmanvillkommuniceraangåendeolikaämnen(t.ex.närenläkarepratarmedenpatient).

ü Rationella/systematiskanamn:Rationellanamnärsystematiskanamnsomföljervissaregler.Eninternationellkemiorganisation,varsnamnförkortasIUPAC(InternationalUnionofPureandApplied Chemistry),harfastslagitnormerförhurorganiskaföreningarskalltilldelasdessarationellanamn.Fördelenmeddessanamnärattdeoftastavslöjarstrukturenavämnetochattnamnetärlikadantöverhelavärlden.Ennackdelärattkompliceradeämnen(t.ex.olikaläkemedel)kanhamycketlångaochkrångliganamn.

Exempel på trivialnamn resp. systematiska namn

Trivialnamn: Systematiska/rationellanamn:

Träsprit MetanolÄttiksyra EtansyraAcetaldehyd EtanalC-vitamin AskorbinsyraPottaska KaliumkarbonatKokain metyl(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-

8-metyl-8-azabicyclo[3.2.1]oktan-2-karboxylatNikotin 3-[(2S)-1-metylpyrrolidin-2-yl]pyridin

SegärnaflerfilmeravNiklasDahrén:http://www.youtube.com/Kemilektionerhttp://www.youtube.com/Medicinlektioner