neue medien im chemieunterricht facebook
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Neue Medien im Chemieunterricht
Aromatische Kohlenwasserstoffe
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Aromatische Kohlenwasserstoffe
Struktur und Aromatizität Nomenklatur Reaktionen Kondensierte Aromaten Anwendungen (Aromatische
Verbindungen in Industrie und Natur) Versuche für Laborunterricht
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Planung
Präsenzeinheit
Kurze Onlinephase um Facebook kennen zu lernen
Onlineeinheit
Präsenzeinheit
Onlineeinheit
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Präsenzeinheit
Beschreibung des Projekts - Planung
Kurzeinführung Facebook und
Besprechung der Onlineeinheit
Einleitung in das Stoffgebiet
› Struktur und Aromatizität
› Nomenklatur
› Reaktionen
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Onlinephase
Wann?› Heute 19:30-19:45
Wo?› http://www.facebook.com/
IM CHAT DER GRUPPE….NICHTS POSTEN! Ziel?
› Kennenlernen der Gruppe „Diplomarbeit_Neue Medien im Chemieunterricht_Aromatische Kohlenwasserstoffe“
Fragen werden via Chat beantwortet› Chatiquette beachten!
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Onlineeinheiten
Wann?› Heute 19:45-20:30
Inhalte:› Ergänzungen zur 1.Präsenzeinheit
Übungen und Wiederholung
Wann?› Sonntag 13. November 2011 19:00-19:45
Inhalte:› Expertenrunde, Steckbrief, Fragen generieren
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Präsenzeinheit
I-/M-Effekt Kondensierte Aromaten Aromatische Verbindungen in Industrie
und Natur Planung der 2. Onlineeinheit
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Facebook – Eine Einführung
Grundsätzliche Privatsphäre- und Profileinstellungen
NIEMALS ALLES FÜR JEDENSICHTBAR MACHEN!!!!
Manche Freunde auf „eingeschränkte“ Liste geben
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Facebook – Eine Einführung
Privatsphäre und Profil so einstellen, dass die Freunde der „eingeschränkten“ Liste nichts persönliches sehen können!
Funktionsweise von Verbindungen Freunde der „eingeschränkten“ Liste können Beiträge von „echten“ Freunden nicht sehen!
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Onlineeinheit
Findet in der Gruppe „Diplomarbeit_Neue Medien im Chemieunterricht_Aromatische Kohlenwasserstoffe“ statt
Arbeitsaufträge und Anweisungen werden über einen gemeinsamen Chatroom gegeben
Verhaltensregeln für die Onlineeinheit
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Netiquette„Benimm“-Regeln für das WWW
Vergiss niemals, dass auf der anderen Seite ein
Mensch sitzt
Erst lesen, dann denken, dann erst posten
Fasse Dich kurz!
Denke an die Leserschaft!
Achte auf die gesetzlichen Regelungen!
http://www.chemie.fu-berlin.de/outerspace/netnews/netiquette.html
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ChatiquetteDer gute Ton im Chat
Respekt und Höflichkeit Groß- und Kleinschreibung beachten! Zeichensetzung! Erlaubte Abkürzungen:
bzgl. (bezüglich)bzw. (beziehungsweise)etc. (et cetera)evtl. (eventuell)ggf. (gegebenenfalls)usw. (und so weiter)u.U. (unter Umständen)
u.v.a. (und viele andere)z.B. (zum Beispiel)
g (grins)LOL (Laughing Out Loud)ROFL (Rolling On Floor Laughing)
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ChatiquetteDer gute Ton im Chat
Fette Buchstaben und Großbuchstaben vermeiden, außer man möchte wirklich etwas LAUT SAGEN!
Smileys sind natürlich erlaubt!Liste für Smileys unter:
http://www.chatiquette.de/emoticon-and-smileys.htm
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ChatiquetteDer gute Ton im Chat
Nicht in ein Gespräch reinplatzen!› Bei Fragen: *zeige auf*
Jemanden direkt ansprechen oder alle ansprechen:› @Frau Prof. Jaritz:› @Frau Steffi:› @ Lisa:› @Alle:
Du/Sie: Schüler und Schülerinnen DU, Frau Professor Jaritz und Ich SIE
Zusammenfassung der Chatregeln auf: http://www.chatiquette.de/
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Aromatische Kohlenwasserstoffe
Aromaten vs. Aliphaten Angenehmer Geruch ≠ Aromat Benzen
August Kekulé
Benzen Michael Faraday
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Bindungsverhältnisse
Kekulé: Sechsring mit alternierenden Doppel- und Einfachbindungen
C-Atome sind allesp2-hybridisiert
Jedes C-Atom hatσ-Bindung zu zweiC-Atomen undeinem H-Atom
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Resonanzformeln nach Kekulé
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Struktur und Aromatizität
Überlappung der p-Orbitale oberhalb und unterhalb der Ringebene π-Elektronensextett
Hückel-Regel:4n+2 π-Elektronen aromatische Eigenschaften
Erich Hückel BenzenBenzen
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IUPAC
Aromatische Benennung› Benzen als Grundgerüst› Bei 2 Substituente Präfices ortho-, meta-,
para-
Methylbenzen O-Dimethylbenzen
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IUPAC
Aliphatische Benennung› Aromatischer Teil als Seitenkette,
aliphatischer Teil als Grundgerüst
Diphenylmethan
Triphenylmethan
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IUPAC und TrivialnamenBenzenBenzol
MethylbenzenToluolToluen
o-Dimethylbenzeno-Xylolo-Xylen
m-Dimethylbenzenm-Xylolm-Xylen
p-Dimethylbenzenp-Xylolp-Xylen
1,2-DiphenylethenStilben
EthenylbenzenStyrenStyrolVinylbenzen
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Elektrophile Substitution am Ring
π-Elektronensextett wird bevorzugt von elektrophilen Teilchen angegriffen
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Elektrophile Substitution am Ring
Halogenierung› Die Halogenierung von Benzen funktioniert
nur bei Anwesenheit eines Katalysators. Dabei erhält man das einfach halogenierte Produkt.
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Elektrophile Substitution am Ring
Nitrierung› Durch die Reaktion mit Nitriersäure erhält
man je nach Reaktionsbedingungen das einfach oder zweifach nitrierte Produkt.
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Elektrophile Substitution am Ring
Friedel-Crafts-Alkylierung› Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung wird ein
Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe ersetzt. Auch hier ist ein Katalysator nötig. Dabei verwendet man eine Lewis-Säure, zumeist Aluminiumchlorid.
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Reaktionen am bereits substituierte Ring
…finden entweder an einer Seitenkette oder direkt am Benzenring statt. Wo die Reaktion stattfindet, hängt von den Eigenschaften der Seitenkette und von den Reaktionsbedingungen ab.
Ungesättigte Seitenkette Additionsreaktion
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Reaktionen am bereits substituierten Ring
Bsp.: Ethenylbenzen + Brom› Additionsreaktion an der Doppelbindung
und man erhält 1,2-Dibromethylbenzen
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Reaktionen am bereits substituierten Ring
Gesättigte Seitenkette Reaktionsbedingungen› SR: Durch UV-Licht wird eine radikalische
Substitutionsreaktion an der Seitenkette begünstigt.
› SE: Sollte die Reaktion am Ring stattfinden, ist ein Katalysator von Nöten.
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Reaktionen am bereits substituierten Ring
KKK (Kälte, Katalysator, Kern) elektrophile Substitution am Benzenring
SSS (Sonnenlicht, Siedehitze, Seitenkette) radikalische Substitution an der Seitenkette
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I-/M-Effekt
Wo positioniert sich der Zweitsubstituent? Erstsubstituent kontrolliert Regioselektivität
› aktivierende Substituenten sind Elektronendonatoren und dirigieren in ortho- und para-Position
› DesaktivierendeSubstituenten sindElektronenakzeptorenund lenken in meta-Position
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I-/M-Effekt
elektronische Einfluss der Erstsubstituenten durch Induktion und
Resonanz determiniert Induktion:
› wirkt überσ-Gerüst› durchrelative ENbestimmt +I-
Effekt
-I-Effekt
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+M-Effekt
ResonanzSubstituent tritt mit Ring in ResonanzSubstituent besitzt mind. 1 Elektronenpaar, das mit Ring in Resonanz treten kann Resonanzdonatoren
![Page 33: Neue medien im chemieunterricht facebook](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061300/54c4e77c4a79592d038b4655/html5/thumbnails/33.jpg)
-M-Effekt
treten nun Gruppen mit polarisierten Doppel- oder Dreifachbindungen mit dem Ring in Resonanz, kommt es zu einem Elektronenzug
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Kondensierte Aromaten
zwei oder mehrere Benzenringe durch gemeinsame Kante verbunden
Naphthalen Phenanthren Anthracen Benz-pyren
FarbstoffeMedikamenteInsektizide Farbstoffe
MedikamenteInsektizide
Farbstoffe
Entsteht bei unvollständiger Verbrennung
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Wichtige aromatische Verbindungen
Benzen Im Benzin zur Erhöhung der Klopffestigkeit
Methylbenzen Lösungsmittel, Treibstoffzusatz
Dimethylbenzen Lösungsmittel, Treibstoffzusatz
Ethenylbenzen Kunststofferzeugung
1,2-Diphenylethen Farbindustrie, im Waschmittel als „optische“ Aufheller
Triphenylmethan Farbstoffindustrie
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Aromaten in der Industrie
![Page 37: Neue medien im chemieunterricht facebook](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061300/54c4e77c4a79592d038b4655/html5/thumbnails/37.jpg)
Aromaten in der Natur
Erdöl und Steinkohleteer Aromaten in Umwelt: durch
PyrolysereaktionenBildung vonBenz-pyren
![Page 38: Neue medien im chemieunterricht facebook](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061300/54c4e77c4a79592d038b4655/html5/thumbnails/38.jpg)
Aromaten als unerwünschte Verbindungen
![Page 39: Neue medien im chemieunterricht facebook](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061300/54c4e77c4a79592d038b4655/html5/thumbnails/39.jpg)
Versuche für den Laborunterricht
Trockene Destillation von Steinkohle Leichte Entzündbarkeit von Benzen Bromsubstitution von Benzen Nitrierung von Benzen Curcumin-Nachweis
![Page 40: Neue medien im chemieunterricht facebook](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061300/54c4e77c4a79592d038b4655/html5/thumbnails/40.jpg)
Nachbesprechung/ Evaluierung
Fragen aus dem Feedbackbogen in einem Worddokument beantworten (Fragen findest du auch auf der Pinnwand unserer Gruppe) und bis spätestens 18. November 2011 an [email protected] senden!
Ehrliches, konstruktivesFeedback!
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Vielen Dank für eure Mitarbeit und Aufmerksamkeit!