noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos
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Noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos. Profª. Norilda Siqueira www.norildasiqueira.wikispaces.com. Divisão dos radicais. Átomo elétron-positivo - Radical elétron repelente Átomo elétron-negativo - Radical elétron atraente. Ordem de Eletronegatividade. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Noção de acidez e basicidade de compostos
orgânicos.
Profª. Norilda Siqueirawww.norildasiqueira.wikispaces.com
Divisão dos radicais
Átomo elétron-positivo - Radical elétron repelente
Átomo elétron-negativo - Radical elétron atraente
Ordem de Eletronegatividade
Fui Ontem No Clube Brasil I Só Comi Pão Húngaro Metais
Eletronegatividade
Fui Ontem No Clube Brasil I Só Comi Pão Húngaro Metais
Átomos elétron-repelentes
Constituídos por apenas:
C; H; Ligações Simples.
Átomos elétron-atraentes
Constituídos por ligações duplas, triplas ou dativas;
Ou possuem algum átomo que não seja apenas C e H.
Elétron-atraente: ↓↑ a acidez; ↓↑ a basicidade;
Elétron-repelente: ↓↑ a acidez; ↓↑ a basicidade.
RESPONDA
Efeitos dos Radicais Sobre a Acidez
↑ ↓
↓ ↑
Acidez dos Compostos Oxigenados- Álcoois.
Além da hidroxila os Alcoóis possuem apenas C, H e ligações simples. Eles são, portanto, elétron-repelentes.
Na prática eles são neutros, mas em teoria deveriam ser mais básicos que a água.
Acidez dos Compostos Oxigenados- Fenóis
Além da hidroxila os Fenóis possuem C, H e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto, elétron-atraentes.
Logo, ele será mais ácido que a água.
Acidez dos Compostos Oxigenados- Nitros
O grupo NITRO (NO2) é extremamente elétron atraente, e portanto, confere grande acidez a solução em que esta presente.
Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos
Além da hidroxila os ácidos carboxílicos possuem C, H, O e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto, elétron-atraentes.
E portanto, são mais ácidos que a água.
Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos
Quanto maior for a parte da molécula formada por C, H e ligações simples, menor será a acidez desse composto.
O primeiro composto da imagem é MAIS forte que o segundo.
Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos
Quanto maior a cadeia de um ácido monocarboxílico....
...mais FRACO é o ácido.
> >
+ -ACIDEZ
Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos
Ácidos dicarboxílicos são mais fortes que ácidos monocarboxílicos de mesma cadeia.
O
OH
H
H
H
H H
H HO
OO
O
H
H
H
H HH
>+ -ACIDEZ
Carbono Alfa
É o carbono vizinho da carboxila:
Alfa-Substituição
Se um grupo elétron-atraente entra no carbono alfa, aumenta muito a acidez.
Basicidade dos Compostos Nitrogenados
A basicidade não será comparada com a água, e sim com a:
Basicidade das Aminas
Elas são bases orgânicas, e seguem a seguinte ordem de força:
Não deveria ser o mais forte?
Basicidade das Aminas
Por incrível que pareça.....
NÃOO H+ sofre grande repulsão dos grupos metila que também possuem cargas positivas.
Basicidade das Amidas
As amidas são NEUTRAS, elas são intraneutralizadas.
Parte ÁCIDA
Parte BÁSICA
Por conterem partes ácidas e básicas, elas também são chamados de SALINOS
Basicidade das Aminoácidos
Seu caráter dependerá do meio em que se encontra:
Se for adicionado em meio ácido, ele se comporta como base...
Se for adicionado em meio básico, ele se comporta como ácido...
Recapitulando
Ordem geral de Acidez:
Amina < Álcool < Amida < Fenol < ÁcidoBásico Quase
neutroNeutro Apresenta
acidezÉ claro que é ácido...
Ka e Kb
Quanto maior o valor de Ka mais forte será o ácido. Mesma regra para Kb
Fonte:
http://www.youtube.com/watch?v=dsWmvQoRxDc