nomenclatura gruposfuncionales

Introducción a la Química Orgánica

1.- Concepto de grupo funcional.

2.- Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y nomenclatura:

3.- Hidrocarburos.1.5.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y

alquinos.

1.5.2. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.

4.- Compuestos con oxígeno: aldehído, cetona, ácido, Ester, alcohol y éter.

5.- Compuestos con nitrógeno: amina, amida, nitrilo.

Contenido

Grupos funcionales. Series homólogas.

Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan,

preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.

Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se

encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)

• Ácido carboxílico R–COOH

• Éster R–COOR’

• Amida R–CONR’R’’

• Nitrilo R–CN

• Aldehído R–CH=O

• Cetona R–CO–R’

• Alcohol R–OH

• Fenol OH

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)

•Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’

•Éter R–O–R’

•Doble enlace R–CH=CH–R’

•Triple enlace R– CC–R’

•Nitro R–NO2

•Halógeno R–X

•Radical R–

Hidrocarburos

•Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

•Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

•Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

Tipos de hidrocarburos

ALCANOS(Sólo tienen enlaces sencillos)

Fórm ula: C nH2n+2

ALQUENOS (olefinas)(T ienen al m enos un

enlace doble)Fórm ula: C nH2n

ALQUINOS(T ienen al m enos un

enlace triple)Fórm ula: C nH2n-2

C AD EN A AB IER T A

CÍCLICOS

AROM ÁT ICOS(T ienen al m enos

un anillo bencénico)

C AD EN A C ER R AD A

HIDROCARBUROS

Formulación y nomenclatura:Prefijos según nº de átomos de C.

Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo

• 1 met

• 2 et

• 3 prop

• 4 but

• 5 pent

• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo

• 6 hex

• 7 hept

• 8 oct

• 9 non

• 10 dec

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.

ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano” – EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH3: propano

ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede indicando la posición del doble enlace si éste puede

colocarse en varios sitios.colocarse en varios sitios.– EjemploEjemplo: : CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno

ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede indicando la posición del trible enlace si éste puede

colocarse en varios sitios.colocarse en varios sitios.– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CCH: 1-butino

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos ramificados.

•La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)•Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.•La ramificación se nombra terminando en “il”.•EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2|

CH2–CH3

•se nombra 3-metil-1-penteno.

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y aromáticos

Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”. – EjemploEjemplo: : CH2–CH2 | | : ciclo buteno

CH =CHAromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno

(C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.

– EjemploEjemplo: : –CH3 : metil-benceno

(tolueno)

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).

OH OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + +

Prefijo (nº C) + sufijo “oico”. – EjemploEjemplo: : CH3–COOH : ácido etanoico (acético)

O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) +

sufijo “ato” de nombre de radical terminado en “ilo”.

– EjemploEjemplo: : CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo


ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo

“al”. – EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) +

sufijo “ona”. – EjemploEjemplo: : CH3–CO–CH3: propanona


ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.

– No puede haber dos grupos OH en el mismo C.– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol

ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético

seguidos de la palabra “éter”. – EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

NRR’ NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]:AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo

“amida”. –EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)

AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH2 2 (primaria), –NH(primaria), –NH – – (secundaria), o –N– (terciaria)]:(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético

seguidos de la palabra “amina”. EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).

NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.

También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre de nombre de radical terminado en “radical terminado en “ilo””

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitriloo cianuro de

propilo

Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).

Derivados halogenados: Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico.

–EjemploEjemplo: : CH3–CHCl –CH2 –CH3 2-clorobutano.

Nitrocompuestos: Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico.

–EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano

Compuestos ramificados: Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico.

–EjemploEjemplo: : CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 metil butano

En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesarioen el caso de que sea necesario por haber

diferentes compuestos.

ISOMERÍAISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)a

D e ca dena

D e posición

D e función

EST R U C T U R AL

cis-tra ns

m ezcla ra cém ica

dextro (+) levo (-)

Isom ería óptica

EST ER EO ISO MER ÍA

T IPO S D E ISO MER ÍA

ISOMERÍA ESTRUCTURALISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada).

De cadena:De cadena: CH3 – (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3 – y butano CH3–CH2–CH2–CH3

De posición:De posición:– 1-propanol CH3–CH2–CH2OH– y 2-propanol CH3–CHOH–CH3

De función:De función:– propanal CH3–CH2–CHO – y propanona CH3–CO–CH3

ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).

•Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3

•Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H

ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA

Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un

átomo de carbono.

Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de

carbono sean “distintos” (carbono asimétrico).

ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA (cont).

Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.

Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina RR y si sigue el contrario se denomina SS.

Numeración de cadenas

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional.

En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.

Por ejemplo, CH3–CO–CH2–CH3 se nombra butanona simplemente y no 2butanona, ya que sólo es posible dicha

cetona

Sólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos

Por ejemplo, CH3–CH2OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible el 2etanol

Numeración de cadenas hidrocarbonadas

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace).

En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal).

Por ejemplo, CH3–CH2–CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno.

4 3 2 1

CH3–CH2–CH=CH2

Formación de ésteres.

Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol.

Ácido orgánico + alcohol éster + agua

Ejemplo:CH3–CH2–COOH + CH3OH

CH3–CH2–COO–CH3 + H2O

propanoato de metilo

Formación de amidas.

Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina.

Ácido orgánico + amina amida + agua

Ejemplo:CH3–CH2–COOH + CH3– NH2

CH3–CH2–CO–NH–CH3 + H2O

N metil propanamida

Bueno pues esto es todo de mi parte espero que les sirva de algo esta pequeña

explicación.

Creado por:

Alejandro David Esquivel Bautista y con la

colaboración de Carlos Felipe Esquivel Bautista

Ambos alumnos del:

Colegio de Estudios Científicos y Tecnológicos del

Estado de México

CECYTEM plantel la Paz

Turno Vespertino

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