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Nomenclatura Dentro de los compuestos orgánicos se encuentran compuestos de cadena abierta lineales, con o sin heteroátomos.
Y ramificados
Cíclicos alifáticos, monocíclicos o policíclicos, con o sin sustituyentes
Cíclicos aromáticos, monocíclicos o policíclicos con o sin sustituyentes
?Para nombrar los compuestos orgánicos se usan varios sistemas, los más importantes son el sistema de IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) y el sistema común ?Los compuestos orgánicos que solamente contienen C e H son llamados hidrocarburos
CH317 OMe
OO
Br
Cl
Cl
Br
Br
OH OH
OMeO
O
O
NH2
OH
O
OMeO NH
OH OMOM
Hidrocarburos Alifáticos A-1
?1.1 Los primeros cuatro hidrocarburos saturados no ramificados son llamados metano (CH4), etano (CH3CH3), propano (CH3CH2CH3) y butano (CH3CH2CH2CH3) ? El nombre de los miembros superiores consiste de un prefijo numérico griego y la terminación ano ? Pentano, hexano, decano, triacontano, pentatriacontano ? El nombre genérico para los hidrocarburos alifáticos saturados (ramificados o sin ramificar) es alcano ? Tienen como fórmula general CnH2n+2?1.2 Los radicales derivados de los alcanos formados por eliminación de un hidrógeno de un carbono terminal son nombrados cambiando la terminación ano del alcano por il ? El átomo de carbono con la valencia libre es numerado como 1 ? Como clase, estos radicales son llamados grupos alquilo ? Pentilo, hexilo, decilo, triacontilo, pentatriacontilo
A-2 ?2.1 Para nombrar un alcano ramificado se localiza la cadena más larga
a-b 4 carbonos a-c 5 carbonos a-b 4 carbonos b-c 4 carbonos
a-b 8 carbonos a-c 7 carbonos a-d 10 carbonos b-c 6 carbonos b-d 9 carbonos c-d 6 carbonos
Se da nombre a cada uno de los grupos sustituyentes
metilo propilo y metilo
Los siguientes alcanos tienen nombre propio:
(CH3)2CHCH3 Isobutano (CH3)2CHCH2CH3 Isopentano (CH3)4C Neopentano (CH3)2CH(CH2)2CH3 Isohexano
a
b
c
d
a
b
c
?La cadena más larga se numera por el lado que dé el menor número a cualquier sustituyente. Esto se aplica sin importar la naturaleza del sustituyente
Sustituyentes en 2,7,8 y no sustituyentes en 3,4,9
Sustituyentes en 4,5 y no sustituyentes en
5,6
? Si dos o más sustituyentes tienen el mismo número, se comienza a numerar por el lado en el que exista diferencia
2,3 y no 2,4 3,3,5 y no 3,5,5
?2.25 Los radicales univalentes derivados de los alcanos se nombran de acuerdo a las reglas anteriores ? Se numera la cadena más larga comenzando por el carbono que tiene la valencia libre ? La posición y nombre de los sustituyentes de esta cadena se colocan como prefijo de la cadena principal del sustituyente
2-metilpentil 5-metilhexil 1-metilpentil
Algunos radicales tienen nombre propio:
(CH3)2CH- isopropil (CH3)2CH2CH- isobutil
CH3CH2CH(CH3)- sec-butil (CH3)3C- ter-butil (CH3)2CHCH2CH2- isopentil (CH3)3CCH2- neopentil CH3CH2C(CH3)2- ter-pentil (CH3)2CHCH2CH2CH2- isohexil
?2.3 Si están presentes dos o más sustituyentes diferentes, estos se citan de acuerdo al orden alfabético ?El orden alfabético se decide de la siguiente forma: ?Cuando existen dos o más sustituyentes iguales se ordenan por el nombre del sustituyente
12
345
678
9101
2345
6789
12345
612
3456
7
12
345
12
3456 12
345
etil antes que dimetil El nombre de un sustituyente ramificado se ordena por el nombre completo del sustituyente
dimetilpentil antes que etil
En casos donde los sustituyentes ramificados comiencen con el mismo nombre, tiene prioridad el que tenga el número menor en el radical
1-metilbutil antes que 2-metilbutil ?2.4 Si dos o más sustituyentes se encuentran en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que tenga prioridad por orden alfabético
de izquierda a derecha 4,5 de derecha a izquierda 4,5 4-etil-5-metil
de izquierda a derecha 4,5 de derecha a izquierda 4,5
4-isopropil-5-propil ?2.5 La presencia de radicales o sustituyentes idénticos se indica con los prefijos di-, tri-, tetra, etcétera
3,3-dimetil 2,6,7-tricloro 1,3-dihidroxi
1234567
12345678
1234
5678
BrCl
Cl
Cl
Br12
345
67 8 OH OH
O1 23
45
6
78 9
10
12
34 5
1234567813
12345
4
123
456789101112
13 1
2
34
1234
A-3 ??3.1 Los hidrocarburos lineales que contienen un doble enlace se nombran cambiando la
terminación ano del alcano por eno, tienen fórmula general CnH2n ? i existen más de dos dobles enlaces la terminación será adieno, atrieno, etcétera ? Los nombres genéricos de estos hidrocarburos, ramificados o no, son: ? Alqueno, alcadieno, alcatrieno, etcétera ? Es suficiente nombrarlos como alqueno, dieno, trieno, polieno, etcétera ? La cadena se numera de forma que el doble enlace tenga el menor número
2-hexeno
1,7-octadieno
1,4-hexadieno Los siguientes alquenos tienen nombre propio
CH2=CH2 Etileno CH2=C=CH2 Aleno 3.2 Los hidrocarburos lineales que contienen un triple enlace se nombran cambiando la terminación ano del alcano por ino, fórmula general CnH2n-2 Si existen dos o más triples enlaces la terminación es: adiino, atriino, etcétera ? El nombre genérico de estos hidrocarburos (ramificados o no) es alquino, alcadiino, alcatriino, etcétera ? La cadena se numera de forma que el triple enlace tenga el menor número ? El nombre propio para HC? CH es acetileno?3.3 Hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces se nombran cambiando la terminación ano del alcano por enino, adienino, atrienino, endiino, etcétera Se numeran de forma que cualquier enlace múltiple tenga el menor número
? a-b dieno en 3,5-; ino en 1-
? b-a dieno en 1,3-; ino en 5-
? a-b eno en 2-; ino en 4-
? b-a eno en 3-; ino en 1-
? a-b eno en 1-; ino en 4-
? b-a eno en 4-; ino en 1-
??3.4 Los hidrocarburos ramificados se nombran como derivados de los hidrocarburos lineales que contienen el número máximo de enlaces múltiples ? Si compiten dos o más cadenas, entonces se selecciona: 1)La que tiene el mayor número de átomos de carbono
Br
Cl
Cl
Br
123
4
5 6 7
8123456
1 2 3 4 5 6
ab1
23
45
6
ab
12
345
ab
12 3
4 5
2)Si el número de carbonos es igual, la que contenga el número máximo de enlaces múltiples ? La cadena se numera de forma que los enlaces múltiples tengan el menor número (Regla A-3.3)
a-b 7 carbonos, eninoa-c 6 carbonos, dieninoa-d 6 carbonos, inob-c 6 carbonos, enob-d 8 carbonos, enoc-d 7 carbonos, dieno
?? a-b 7 carbonos, 1,3,6-trieno ? a-c 5 carbonos ? b-c 7 carbonos, 1,3-dien-6-ino
???? a-b 6 carbonos, 1-en-4-ino ? a-c 7 carbonos, 1-en-5-ino? b-c 6 carbonos, 1,5-dien
? El siguiente compuesto tiene nombre propio:
?3.5 El nombre de los radicales univalentes de los hidrocarburos insaturados tiene la terminación enil, inil, dienil, etcétera; cuando es necesario se indica la posición del doble o triple enlace. El átomo con la valencia libre se numera como 1
Etinil Propinil
1-Propenil
2-Butenil 1,3-Butadienil
ab
c
d
12
345
6
a b
c
123
45
67
a
b12
3456
a
b
c1
2
3
4567
12 123
123
1234 1234
2-Penten-4-inil
2-Pentenil
? Los siguientes radicales tienen nombre propio: ? Vinil CH2=CH- Alil CH2=CH-CH2- ? Isopropenil CH2=C(CH3)- Propargil HCºC-CH2-?3.6 La cadena principal de un radical se selecciona de acuerdo a los siguientes criterios: 1)El número máximo de dobles y triples enlaces 2)El mayor número de átomos de carbono y 3)El mayor número de dobles enlaces
? a-b 10 carbonos, trieno ? a-c 10 carbonos, tetraeno
a-b 10 carbonos, trieninil a-c 9 carbonos, trieninil
a-b 11 carbonos, trieninil a-c 11 carbonos, tetraenil
a-b 4 carbonos, enil a-c 9 carbonos, il
A-11
?11.1 Los nombres de los hidrocarburos saturados monocíclicos se forman mediante el prefijo ciclo y el nombre del alcano del mismo número de carbonos. ? El nombre genérico de estos hidrocarburos monocíclicos (ramificados o no) es cicloalcano
123
45
12345
a
b
c
12
34
56
78
910
a
bc
12
345
6 78
910
a
bc
123456789
10
ab
c
12
34
123456789
Ciclopropil Ciclohexil ?11.3 Los nombres de los hidrocarburos monocíclicos insaturados se forman reemplazando la terminación ano del cicloalcano por eno, adieno, atrieno, ino, adiino, etcétera ? A dobles y triples enlaces se les asigna el menor número (Regla A-3.3)
Ciclohexeno
?11.4 Los nombres de los radicales tienen la terminación enil, inil, dienil, etcétera ? La posición de dobles y triples enlaces se indica de acuerdo a la Regla A-3.3 ? El átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1, excepto en el caso de terpenos
2-Ciclopenten-1-il
2,4-Ciclopentadien-1-il
Fenil
A-12 ?12.1 Los siguientes hidrocarburos aromáticos tienen nombre propio:
Cumeno
Estireno
Mesitileno
Cimeno (m-)
Tolueno
Xileno (o-)
?12.2 Otros hidrocarburos aromáticos se nombran como derivados del benceno o como derivado de alguno de los compuestos de la regla anterior ? Si alguno de los sustituyentes introducido es idéntico a uno presente en ese compuesto, se nombra como derivado del benceno ?12.3 La posición de los sustituyentes se indica por números ? Cuando se tienen solamente dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para) en lugar de 1,2-, 1,3- y 1,4- ? Para numerar se siguen las reglas A-2 y posteriores excepto para los compuestos que tienen nombre propio, donde los números menores son para los sustituyentes ya presentes
? 1-etil-4-pentilbenceno p-etilpentilbenceno
1,3-dietilbencenom-
dietilbenceno
2-etilestireno o-etilestireno
1,2-divinilbenceno o-divinilbenceno
1,2-dimetil-3-propilbenceno
3-propil-o-xileno
1-butil-3-etil-2-propilbenceno A-13
??13.1 Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos aromáticos teniendo la valencia libre en el anillo se nombran como radicales fenílicos
? ?El átomo de carbono con la valencia libre se numera 1 ? ?Los siguientes radicales tienen nombre propio
Fenil
m-cumenil
o-tolil
mesitil
3,4-xilil
1
2
3
45
1
2
1
2
3
4
1
2
3
1
2
1
2
3
12
31
2
1 2 3
1 2 3 41
23
?13.3 Los siguientes radicales aromáticos con la valencia libre en la cadena lateral tienen nombre propio
bencil
benzidril
difenilmetil
fenetil
cinamil
estiril
tritil
?13.5 El nombre genérico para estos radicales es aril
A-31 ?31.1 Sistemas alifáticos saturados que contienen solamente dos anillos, teniendo dos o más átomos en común, se nombran como bicicloalcanos, el nombre del alcano es el correspondiente al número total de átomos de carbono ? El número de átomos de carbono entre los dos carbonos terciarios (cabezas de puente) se indica entre paréntesis cuadrados y en orden descendiente
?? Dos ciclos, 4 átomos de carbono en total ? Entre a y b tenemos, 1(2),1(4) y 0(entre 1 y 3) átomos de carbono
?? Dos ciclos, 8 átomos de carbono en total Entre a y b tenemos, 3(2,3,4), 2(6,7) y 1(8) átomos de carbono
??? Dos ciclos, 9 átomos de carbono en total Entre a y b tenemos, 5(2-6), 2(8,9) y 0(entre 1 y 7)átomos de carbono
?31.2 Se comienza a numerar por cabeza de puente siguiendo el camino más largo hacia la segunda cabeza de puente
1
23
4 a
b
a
b
1 2
3
456
7 8
a
b
1
23
4
5
678
9
??? Biciclo de 8 carbonos Hacia la derecha tenemos 3, 2 átomosHacia la izquierda tenemos 2, 3 átomos
? Después por el camino más largo hacia el primer átomo cabeza de puente ? Se termina numerando el puente más corto
Biciclo de 11 carbonos? De derecha a izquierda tenemos 4, 3 átomos y 2 al centro De izquierda a derecha tenemos 3, 4 átomos y 2 al centro
?31.3 Los biciclos insaturados se nombran de acuerdo a la Regla A-11.3 (ciclo eno, dieno, enino, etcétera) ? Si después de aplicar la regla anterior no hay diferencia se selecciona el camino que dé a la(s) insaturación(es) el(os) menor(es) número(s)
?? Biciclo de 8 carbonos ? Entre cabezas de puente tenemos 2,2,2 átomos ? El puente del centro contiene un doble enlace
Biciclo de 13 carbonos? Entre cabezas de puente tenemos 7,2,2 átomos ? Dos puentes contienen un doble enlace
?31.4 Los radicales de los biciclos se nombran de acuerdo a la Regla A-11 (terminación il) ? El biciclo se numera de forma que la valencia libre tenga el menor número
a
b
1 2
3
4
56
7 8
12 3
4
5
6
a
b
78
9 10
11
1
2
3
45
67
8
a
b
1
2
34
5
6
7
89
10
11
12
13
Biciclo de 8 carbonosEntre cabezas de puente tenemos 3,2,1 átomosLa valencia libre se encuentra en el anillo mayor
Biciclo de 8 carbonos? Entre cabezas de puente tenemos 2,2,2 átomos Si comienzo a numerar por a hacia la izquierda, la valencia libre se encuentra en 6
? Si comienzo a numerar por b hacia la izquierda la valencia libre se encuentra en 5
? Si comienzo a numerar por a hacia la derecha la valencia libre se localiza en 2
Si comienzo a numerar por b hacia la derecha la valencia libre se localiza en 3 Biciclo de 13 carbonos? Entre cabezas de
puente tenemos 5,5,1 átomos Si comienzo a numerar por a hacia la izquierda, la valencia libre se encuentra en 11 y el doble enlace en
? Si comienzo a numerar por a hacia la derecha la valencia libre se localiza en 3 y el doble enlace en 11
Si comienzo a numerar por b hacia la derecha la valencia libre se encuentra en 5 y el doble enlace en 8
A-32
??32.11 Sistemas cíclicos conteniendo tres o más anillos se nombran de acuerdo a la Regla A-31 (anillo mayor, enlaces múltiples)
? ?Se utilizan los prefijos triciclo, tetraciclo, etcétera ? ?El nombre del alcano de acuerdo al número total de átomos que forman los anillos ? ?Los radicales se nombran de acuerdo a la Regla A-31.4 (terminación il, número 1 a la
valencia libre) ?32.12 El número de anillos en un policiclo es igual al número de rupturas de enlaces para convertir el sistema en una cadena abierta
Qué tipo de ciclo es?Triciclo ? Los puentes son a-b y c-d
a
b
1 2
3
45
6
78
a
b
1
2
3
45
67
8
a
b
12
3
4
5678
9
10
11 12
13
a
b
c d
Qué tipo de ciclo es?Pentaciclo? Todos los carbonos son cabeza de puente
?32.13 La palabra policiclo es seguida de un paréntesis cuadrado conteniendo el número de átomos entre: a) Las dos partes del anillo principal
1
2
3
4
5
67
Entre las cabezas de puente del anillo principal tengo 2(2,3) y 2(5,6) átomos
1 2
3
4567
8
9 10
11
?? Entre las cabezas de puente del anillo principal tengo 5(2-6) y 3(8-10) átomos
b) El puente principal 1
2
3
4
5
67
?El puente principal es el que une a los carbonos 1 y 4 Entre el puente principal tengo 1(7) átomo
1 2
3
4567
8
9 10
11
? El puente principal es el que une a los carbonos 1 y 7? Entre el puente principal tengo 1(11) átomo
c) Los puentes secundarios1
2
3
4
5
67
?El puente secundario es el que une a los carbonos 2 y 6 y tengo 0 átomosCon lo anterior ya podemos acomodar los números dentro del paréntesis cuadrado [2,2,1,02,6]
1 2
3
4567
8
9 10
11
?El puente secundario es el que une a los carbonos 2 y 6 y tengo 1(12) átomo Con esta información podemos colocar los números dentro del paréntesis cuadrado [5,3,1,12,6]
?32.21 El anillo y puente principal forman un sistema bicíclico y se numera de acuerdo a la Regla A-31 ?32.22 Los puentes secundarios se denotan mediante superíndices sobre el numero de carbonos de ese puente ?Los superíndices denotan los carbonos que unen el puente ?32.23 Los puentes secundarios se consideran en orden decreciente ?Se numeran hacia el carbono cabeza de puente que tenga el mayor número ?32.31 Para numerar se siguen los siguientes criterios:
a) El anillo principal debe contener el mayor número de átomos, dos de los cuales deben servir como cabezas de puente
????? El anillo principal tiene 11 átomos
? En este triciclo tenemos un anillo de 9 átomos ? Y un anillo de 10 átomos ? Por lo tanto este será el anillo que se numere
b) El puente principal debe ser lo más grande posible
El puente 1,8 es de 0 átomosEl puente 6,11 es de 0 átomosPor lo que todavía no podemos seleccionar el puente principal
El puente 1,6 es de 0 átomos El puente 4,8 es de 2 átomosPor lo que el puente principal será el formado por los átomos 11 y 12 y ya lo podemos numerar
1
2
34
5
67
8
910
11
1 2
3
456
7
8
9
10
1
2
34
5
67
8
910
11
1 2
3
4
56
7
8
9
10
1112
Es un triciclo Tiene un anillo de 11 átomosY un anillo de 12 átomosEste último es el que se numera? Y tiene un puente de dos átomos 13 y 14
c) El anillo principal debe ser dividido lo más simétricamente por el puente principal
El anillo principal es de 12 átomosTengo dos puentes de 2 átomos (1,9) y (5,9) El puente 1,9 me divide la molécula en 7,3El puente 5,9 me la divide en 7,3 también? Por lo que el puente principal será cualquiera de los dos
?? El anillo es de 10 átomos ? Tenemos dos puentes de un átomo ? El puente 1,5 divide la molécula en 3,5 ? El puente 1,6 la divide en 4,4 ? Por lo tanto será el puente principal
??? Anillo de 11 átomos, dos puentes de 0 átomos El puente a-b divide la molécula en 5,4El puente c-d la divide en 6,3
d) Los superíndices que indican la posición de los puentes secundarios deben ser lo más pequeños posible Se numera de cabeza de puente principal hacia cabeza de puente secundario de forma que dé el menor número
5
1
2
9
12
3
4
6
78
10
11 13
14
5
1
2
9
12
3
4
6
78
10
1113
14
1 2
3
4567
8
910
11
12
3
45
6
78
9
1011
a
b
c
d
De a-b el puente secundario está en 3,11De b-a el puente secundario está en 5,9
•Se representan por RX X= halógeno •Su nombre de IUPAC se forma por el nombre del halógeno seguido por el nombre del alcano •Asignar la posición de acuerdo a las reglas de IUPAC
?El nombre común de estos compuestos es halogenuro de alquilo
?Los representamos como ROH ?Se clasifican en 1os, 2os y 3os de acuerdo al tipo de carbono al que está unido el –OH ?En el sistema IUPAC se nombran como alcanol, alcanodiol, alcanotriol, etcétera ?Asignar la posición del –OH de acuerdo a las reglas de IUPAC
Sustituyentes 2-metil
a
b
c
d
1 2
3
4
5
678
9
10
11
12
13
Br
1 2 3 4 5 6 7
I
BrBr
123456
Cl Br
ClBr
OH
12345
? El grupo –OH como sustituyente se nombra hidroxi
OH
123
4
OH
HO
1
4
HO1 3 5
7910
12
1416
OH
1 1 21
3
56
OHHO 1
4
2
HO
1234
Br
Cl
Cl
OH
1
234
5
6 78
Br Br
OHOH1 2
3
4
5
? El nombre común de estos compuestos es alcohol alquílico, el nombre del radical será el que corresponda a la cadena principal que contenga el –OH Algunos alcoholes tienen nombre propio
? Los hidroxiderivados del benceno y otros sistemas aromáticos se nombran agregando la terminación -ol, -diol, etcétera al nombre del hidrocarburo
Los siguientes compuestos tienen nombre propio
HO
OH
OH
HO
OH
OH
1
2 3 4
OH
OH
OH
OH
HO
OH
HO OH
OH
OH OH
OH
HO
OH OH
OH OH
Los radicales RO- se nombran agregando la terminación -oxi al nombre del grupo alquilo
Los siguientes nombres son excepciones a la regla
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
NO2
NO2
O2N
O12345 6
O12345
OO
O1234
5O
? En el sistema IUPAC se nombran como alcoxialcano ? El alcano es la cadena de mayor prioridad ? El grupo alcoxi tiene menor prioridad que los halógenos
? En el sistema común se nombran como éter alquilalquílico ? El grupo alquil es el de menor prioridad
O
O
O
O
O
OH
OMeMeO
OH
OH
OBn
O
O OCl
O
O
Algunos éteres que tienen nombre propio
Aminas ? Las aminas las representamos como RNH2, R2NH, RR’NH, R3N, R2R’N o RR’R’’N ? Se clasifican en 1a, 2a o 3a dependiendo del número de grupos alquilo o arilo unidos al N ? En el sistema de IUPAC se nombran como alquilamina o arilamina (aminas primarias) ? También se pueden nombrar como alcanamina o arenamina ? Alquilalquilamina o alquilarilamina (secundarias) o dialquilamina o diarilamina ? Alquilalcanamina o alquilarenamina ? Alquilalquilalquilamina, etcétera (terciarias) o ? Trialquilamina o triarilamina si los grupos son iguales ? Las aminas secundarias y terciarias asimétricas se nombran como compuestos N-sustituidos de una amina primaria ? El grupo de mayor prioridad es el que se escoge como amina primaria ? Cuando existen dos grupos amino se nombran como alquilendiamina o arilendiamina, entriamina, etcétera
MeO O
OCl
O
OMe OEt
OMe
OH
OMe
NH2
EtONH2
OEt
1234
NH2
MeO
MeO
MeO
NHBnMeO
Otros ejemplos
ciclohexilamina N,N-dimetilciclohexilamina
bencilamina difenilamina
fenil Posición del sustituyente N-
cloro, 2-cloroetil, etil Posición de los sustituyentes 1-cloro, N-(2-cloroetil), N-etil
etil, propil Posición de los sustituyentes N-etil, N-propil
Las siguientes aminas tienen nombre propio
anilina o-anisidina
m-fenetidina
p-toluidina 2,3-xilidina ? El grupo NH2- como sustituyente se nombra amino
NH2 NMe2
NH2
HN
NH2
HN
N
Cl
Cl
N
NH2 NH2
OMe
NH2EtO
NH2
NH2
? Los radicales RNH-, R2N- y RR’N- se nombran alquilamino, dialquilamino y alquilalquilamino ? Cuando se unen por carbono se nombran aminoalquil ? Las aminas tienen menor prioridad que los alcoholes
Ramificación del sustituyente amino
Orden alfabético amino, fenil, metil
Orden alfabético fenil, metilamino
Aldehídos ? Se representan como RCHO ? El nombre de IUPAC es alcanal, alcanodial, alqu-n-enal, alca-n,m-dienal, etcétera ? Cuando se trata de un aldehído cíclico se nombra cicloalcanocarbaldehído, cicloalcanodicarbaldehído, etcétera ? Aldehídos aromáticos se nombran arenaldehído
Sustituyente hex-1-enil Posición del sustituyente 2-
Sustituyentes 4-cloro, 5-cloro, 4-bromometil
NH2
OH
NH2
PhHO
OH
NMe2
O1 2 4
68
10
12
1416
O
Br
Cl
ClO
12
34
56
Sustituyentes 7-cloro-8,10-dihidroxi
Sustituyentes 2-metoxi, 3,5-dicloro, 4-benciloxi, 6-metil
Sustituyentes 3-metoxi, 4-hidroxi, 5-yodo
Sustituyente 2-amino
Sin sustituyentes
Sin sustituyentes
Sustituyente but-2-eniloxi
El nombre común de los aldehídos se forma por el nombre común del ácido correspondiente cambiando la terminación –ico u –oico por –aldehído
OOH
ClOH
OMe
BnO
Cl
Cl
O
O
MeO
HO
I
O
NH2
O
O O
OO
O
O OO
? El nombre común de los aldehídos correspondientes a los ácidos dibásicos se forma cambiando la terminación –ico u –oico por –aldehído
malonaldehído succinaldehído glutaraldehído
adipaldehído ftalaldehído ter-ftalaldehído ? El grupo –CHO como sustituyente se nombra formil
Sustituyente 3- formil
Cetonas
? Se representan como RCOR ? En el sistema de IUPAC el nombre de una cetona acíclica se forma agregando la terminación –ona, diona, etcétera al nombre del alcano correspondiente ? Indicar la posic ión del =O
Sustituyentes 3-metil, 1-(2-hidroxi-4,6-dimetoxifenil)
Sustituyentes 1,3-dihidroxi
O
O O
O O
OMe
HO O
OH
O O O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
OH
OMeMeO
O
1 23 4
OH OH
O
Sustituyentes 2,9-dimetil
Sustituyentes 5,8-dimetil, 5-(3-bromo-1-metilpropil)
? El nombre común de las cetonas se forma citando el nombre de los radicales seguidos de la palabra -cetona
Las cetonas cíclicas se nombran como cicloalcanonas, cicloalcanodionas, cicloalqu-n-en-w-ona, cicloalca-n,m-dien-w-ona, etcétera
Sustituyentes 4,5-dihidroxi-5-metil
Sustituyente 2-metil
? Las cetonas aromáticas donde el grupo carbonilo (C=O) está directamente unido al anillo son nombradas cambiando la terminación –ico u –oico del nombre del ácido por –ofenona, -onaftona, etcétera
Sustituyentes 2-amino-3,6-dimetoxi
O
O
Br
O
MeO
O
Br
O
HO
O
OH
O
O
OMe
O
NH2
OMe
Sustituyentes 2-hidroxi-4,6-dimetoxi
?El prefijo oxo se utiliza cuando el grupo =O se encuentra como sustituyente, cuando no forma parte del grupo principal ?Aldehído tiene preferencia sobre cetona
Sustituyentes 2,2-dimetil, 3-(3-metil-7-oxooct-3-enil)
Sustituyentes 2-metil, 2-(3-oxopentil)
Sustituyente 5-oxo
Ácidos carboxílicos
? Se representan como RCOOH o RCO2H ? Se nombran como ácido alcanoico ? El nombre depende del número de carbonos
Sustituyente 4-metil
Sustituyentes 2-aminoi-2-fenil
Sustituyentes 3-(2-amino-4-metoxifenil), 2-(3,4-dimetoxifenil)
OH
OMeMeO
O
OO
12
34
56
78
O
OO
OO
CO2H
NH2
OHPh
O
NH2MeO
OH
OMeO
OMe
Sustituyentes 11-hidroxi-4-oxo
?Los ácidos derivados de los cicloalcanos se nombran como ácido cicloalcanocarboxílico, cicloalquenocarboxílico, etcétera ?Los aromáticos como derivados del ácido benzoico o como arencarboxílico ?El carbono 1 es el carbono vecino al grupo –CO2H ?Cuando se nombran como ácido –oico el carbono 1 es el carbono del –CO2H
Sustituyentes 1,2-dimetil
Sustituyente 1- fenil
Sustituyente 2-amino
Sustituyentes 2,6-dimetoxi, 3-cloro, 5-metil
? La IUPAC reconoce un gran número de nombres comunes, entre ellos tenemos:
HCO2H fórmico
CH3CO2H acético
propiónico
butírico isobutírico
valérico
OH
O
CO2H2
345
7 6
8 910
11
OH
O
PhOH
O
NH2
OH
O
OMe
OMe
OH
O
Cl
O
OH
O
OHO
OH
O
OH
isovalérico acrílico metacrílico
benzoico o-tolúico ß-naftoico
cinámico
Ácidos dicarboxílicos ?Los ácidos con dos grupos carboxilo (-CO2H) se pueden nombrar como ácido alcanodioico o como ácido cicloalcanodicarboxílico ?El grupo –CO2H se nombra carboxi
? La IUPAC también acepta, en este caso, un gran número de nombres comunes, algunos son:
oxálico malónico
succínico
glutárico adípico pimélico
subérico azeláico sebácico
O
OH
O
OHO
OH
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
CO2H CO2H
HOOH
O
O
HO OH
O O
OHOH
O
O
OHOH
O
O
OHO
OH
O
HO OH
O O
5
HO OH
O O
6HO OH
O O
7HO OH
O O
8
maléico fumárico ftálico
isoftálico
terftálico
Ejemplos
3-hidroxisuccínico 3-bromobut-2-enilmalónico
Ácido malónico Sustituyente 3,7-dimetilocta-2,6-dienil
Ácido malónico Sustituyente 3-metoxibencil
Sustituyente 3-carboximetil
?El radical acilo formado por eliminación del –OH de un ácido –ico se nombra cambiando la terminación –ico u –oico por –oil ?El radical que proviene de un ácido –carboxílico se nombra cambiando la terminación por –carbonil
OHOH
O
O
OH
O
HO
O
O
OH
O
OH
OH
O
HO
O
OH
O
HO
O
OO
HOOH
OH
Br
HO2C CO2H
CO2H
CO2H
OH
OHO
O
OMe
HO O
O OHHO
O
heptanoil hexanodioil ciclohexanocarbonil
Ésteres
? Los ésteres se representan por RCO2R’ ? Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato y agregando el nombre del radical que sustituye al H del –OH (alcanoato de alquilo)
Sustituyentes 3- formil-2,2-dimetil Grupo alquilo ter-butilo
Sustituyente 3-hidroxi-2-vinil Grupo alquilo metilo
Sustituyentes 4-benciloxi-2-hidroxi-6-metil Grupo alquilo bencilo
Grupo alquilo ciclopent-2-enilo Sustituyentes 4-hidroxi-5.5-dimetil
Grupo alquilo metilo
?Como sustituyente el grupo –CO2R’ se nombra alcoxicarbonil- o arenoxicarbonil- ?Cuando la valencia libre está del lado del alcohol (RCOO-) el grupo se nombra aciloxi-
Sustituyente amino Sustituyente del amino etoxicarbonil
OO
O O
OO
Ot-Bu
OMe
O
HO
OH
BnO
O
OBn
OH
OAc
CO2Me CO2Me2
4
6
810
12
14
16
MeO2C NH
CO2Et
Sustituyente 3-benzoiloxi
Sustituyente 4-ciclohexilcarboniloxi
Ésteres cíclicos
? Los ésteres cíclicos reciben el nombre trivial de lactonas ? Se nombran cambiando la terminación –ico u –oico del ácido por –ólido ? Indicar la posición del carbono unido al -OLa IUPAC acepta los siguientes nombres comunes
?-butirolactona ?-valerolactona
d-valerolactona
Ejemplos
Sustituyente 3-metoxibencil
Sustituyentes 2-amino-3-metil
Halogenuros de ácido o acilo
?Son compuestos en los cuales el –OH de un ácido se ha reemplazado por un halógeno ?Se representan por RCOX X=halógeno ?Se nombran colocando el nombre del halogenuro antes del radical acilo (halogenuros de
alcanoilo)
O
O
OHO
OH
O
OO
O
O
O
O
O
O
OMe
OO
H2NO
O
Sustituyentes 2-metoxi, 3-cloro, 4-benciloxi, 5-cloro, 6-metil 4-benciloxi-3,5-dicloro-6-metil-2-metoxi
Sustituyentes 2,4,6-trimetil
Sustituyentes 2,2-dimetil Nombre común: cloruro de pivaloilo
? Cuando existe otro grupo de mayor prioridad que el halogenuro de acilo, o cuando está como sustituyente en una ramificación se usan los términos fluoroformil-, cloroformil-, bromoformil- o yodoformil-
Sustituyente 2-cloroformil Grupo alquilo metilo
Sustituyente 2-cloroformil Grupo alquilo metilo
Sustituyentes 2-cloroformil
Anhídridos
??Se representan por RCOOCOR o RCO2COR ??Los anhídridos simétricos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido ??Anhídridos asimétricos se nombran colocando en orden alfabético el nombre de los dos
ácidos ??Anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran como los anhídridos simétricos
OMe
BnO
Cl
Cl
O
F
Cl
OBu
ClO
Cl
O
OMe Cl
OO
Cl
O
OMe
O
Cl
O
OEt
O
anhídrido acético anhídrido fórmico acético
anhídrido ciclohexanocarboxílico
Anhídrido succínico anhídrido ftálico anhídrido maléico
Amidas
??Se representan por RCONH2-nRn
?Se nombran reemplazando ácido –oico por –amida o ácido –carboxílico por –carboxamida ?El nombre común es similar al de los ácidos
Sustituyentes 3-metil-N-(4-aminobutil)
Sustituyentes 2-(2-but-2-enoxi)-N-metil-N-metoxi
Sustituyentes N,N-dietil
Sustituyente p-metil
O
O O
O
O O
O
O O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
HN
C7H15
H2NO
O
MeN
OMe
O
O
NEt2
O
NH2
octanodiamida ? Las amidas N- fenil sustituidas cambian –amida por –anilida
acetanilida N-metilbenzanilida ?Los nombres de los radicales formados por eliminación de un –H en el N (RCONH~) de una amida cambian la terminación a –amido o N-alquil –amido ?También se pueden nombrar como -acilamino
Sustituyente 4-acetamido
Sustituyentes 2-metil, 3-hidroxi, 2-(2,4-dihidroxi-3-metilpentanoilamino)
Grupo principal ácido -oicoCadena principal naftaleno Sustituyente 4-acetamido o 4-acetilamino
?Cuando la valencia libre está sobre el carbono del carbonilo (~CONH2) el sustituyente se nombra carbamoil ?Si existen sustituyentes sobre el nitrógeno estos se indican mediante N- o N,N-
Sustituyentes 2-etil, 4,10-dimetil, 11-oxo, 12-carbamoil
N H2
N H2
O
O
HN
O
N
O
Me
OH
O
HN
O
HO
HN
O
HOCO2H
OH
O
OH
NHO
1 2
345
MeO2CO NH2
O1
2 46 8
10
12
Sustituyentes N-(4-metoxi-3,5-dinitrofenilcarbamoil)
Las amidas cíclicas derivadas de los ácidos monocarboxílicos reciben el nombre genérico de lactamasSe nombran cambiando la terminación –ico u –oico del ácido por –olactama
Sustituyentes 5-(2-oxopropil)-5-pentil
4-butanolactama e-caprolactama
? Las amidas cíclicas de ácidos dicarboxílicos se nombran imidas ?Cambian la terminación –carboxílico por –carboximida e –ico u –oico por –imida
Sustituyente N-fenil
Sustituyente N-(4-metoxifenil)
Nitrilos ?Se representan por RCN ?Se nombran alcanonitrilo, alcanodinitrilo, etcétera ?Cambian la terminación –ico u –oico por –onitrilo ?Nitrilos cíclicos derivados de ácidos carboxílicos cambian –carboxílico por –carbonitrilo
OMe
NHO
NO2O2N
OOMe
NH
O
O
NH
O
NH
O??
??
?
N
O
O
OMe
NO O
Sustituyente ciclopentil Ramificaciones 2-(2-oxoetil), 3-hidroxi
Sustituyentes 4-cloro, 4-hidroximetil, 5-cloro
o-metilbenzonitrilo ?Como sustituyente, el grupo –CN se nombra –ciano
Sustituyente butil Ramificaciones 1-isopropil, 2-metilen, 3-hidroxi, 4-metil, 4-ciano
Sustituyente propil Ramificaciones 2-(3-metoxibencil), 3-ciano
OH
O
CN
HO
Cl
Cl
CN
CN
CN
CN
OBz OH
CN
OMeOAc