Nucleósidos y NucleótidosSEMANA 31

Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

PURINAS Y

PIRIMIDINAS

RIBOSA O

DESOXIRRIBOSA+

NUCLEÓSIDOSACIDO

FOSFORICO

NUCLEÓTIDOS

ACIDO

NUCLEICO

+

2

+

+

BASES PIRIMIDICASLas bases pirimídicas son derivados del compuesto principal PIRIMIDINA.

La pirimidina es un compuesto anular heterocíclico de 6 miembros, quecontiene 2 átomos de nitrógeno en el anillo.

Sus derivados uracilo, timina y citosina forman parte de los ácidosnucleicos.

3

PIRIMIDINA URACILO TIMINA CITOSINA

123 45

6

BASES PURICASLas bases púricas son derivadas del compuesto fundamental PURINA,

una amina heterocíclica que se compone de una anillo de pirimidinafusionado a un anillo de imidazol.

Sus derivados adenina y guanina son los componentes púricos de losácidos nucleicos.

PURINA ADENINA GUANINA

2 3 456 7

9

18

AZUCARESUna unidad de D-ribosa ó 2-desoxirribosa

Que se enlaza con una base amina aromática heterocíclica (base púrica o pirimídica).

5

RIBOSA 2-DESOXIRRIBOSA

NUCLEÓSIDOSSe forma un enlace entre el carbono (posición 1) del azúcar y el nitrógeno(posición 1) de la base pirimídica o el nitrógeno (posición 9) de la base púrica,el enlace recibe el nombre de enlace β-N-glucosídico, en el proceso se eliminauna molécula de agua.

6

ENLACEb-N-1,1-GLUCOSIDICO

ENLACEb-N-1,9-GLUCOSIDICO

NOMENCLATURA NUCLEOSIDOS

7

NUCLEOSIDOS PIRIMIDICOSCITIDINA URIDINA

DESOXICITIDINA DESOXITIMIDINA

8

NUCLEOSIDOS PURICOSADENOSINA DESOXIADENOSINA

GUANOSINADESOXIGUANOSINA

9

NUCLEOTIDOSConstituyen las sub-unidades

fundamentales de los ácidos nucleicos al igual

que los aminoácidos lo son de las proteínas.

Los nucleótidos son nucleósidos en los que un

grupo fosfato se enlaza al grupo -OH en el

carbono 5’ de la ribosa o la desoxirribosa.

El producto es un fosfoéster.

Los nucleótidos también se encuentran en

forma libre en todas las células.

10

NUCLEÓTIDOS

ESTRUCTURA ENLACES NOMBRE

• b-N-glicosidico 1’-9

• 5’-fosfoester

Adenosina-5’-monofosfato(AMP)

Guanosina-5’-monofosfato(GMP)

NUCLEÓTIDOS

ESTRUCTURA ENLACES NOMBRE

• b-N-glicosidico

1’-1

• 5’-fosfoester

Citidina-5’-monofosfato

(CMP)

Uridina-5’-monofosfato(UMP)

RIBONUCLEOTIDOS PRESENTES EN ARN

ESTRUCTURA ENLACES NOMBRE

• b-N-glicosidico 1’-95’-fosfoester

Desoxiadenosina-5’-monofosfato

(dAMP)

• b-N-glicosidico 1’-9

• 5’-fosfoesterDesoxiguanosina-5’-monofosfato

(dGMP)

DESOXINUCLEOTIDOS PRESENTES EN ADN

ESTRUCTURA ENLACES NOMBRE

• b-N-glicosidico 1’-1• 5’-fosfoester

Desoxicitidina-5’-monofosfato

(dCMP)

• b-N-glicosidico 1’-1

• 5’-fosfoesterDesoxitimidina-5’-monofosfato

(dTMP)

NUCLEOTIDOS DE IMPORTANICA BIOLOGICA

15

NUCLEOTIDOS EJEMPLOS FUNCION ESTRUCTURA

INTERMEDIARIOS

DE ENERGIA

ATP

(Trifosfato de

adenosina)

Se usa en el proceso de

biosíntesis

Liberación de energia

MENSAJEROS

QUIMICOS

cAMP

(3’,5 ciclico)

Comunicación de

señales mediadas por

hormonas y nervios

NUCLEOTIDOS DE IMPORTANICA BIOLOGICA

16

NUCLEOTIDOS EJEMPLOS FUNCION ESTRUCTURA

TRANSPORTADORES

DE ELECTRONES

NAD+

NAD

NADH

Co-factores en las

reacciones

catalizadas por

enzimas

FAD

NAD+ NADH

ACIDOS NUCLEICOSSemana 32

Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

17

Polinucleótidos

• Los polinucleótidos son cadenas lineales

de nucleótidos.

• Cuando los trifosfatos de nucleótidos se

condensan para formar ácidos nucleicos

se forman enlaces 5’- fosfato de una

molécula y el 3’- hidroxilo de la molécula

adyacente, conociéndose este como

enlace 5´3´fosfodiester.

• Puede considerarse que el grupo fosfato

es el puente de conexión entre los

nucleósidos adyacentes.

• Esto da lugar a una molécula con un

esqueleto alternante azúcar- fosfato

Acido desoxirribonucleico ADN

• El ácido desoxirribonucleico, contiene las instruccionesgenéticas usadas en el desarrollo y funcionamiento de todoslos organismos vivos.

• Es responsable de la transmisión hereditaria.

• Su principal función es el almacenamiento a largo plazo deinformación para construir otros componentes como lasproteínas y el ARN.

• Los segmentos de ADN que llevan la información genética sonllamados genes, otras secuencias de ADN tienen propósitosestructurales o toman parte en la regulación del uso de estainformación genética.

Estructura del ADNESTRUCTURA PRIMARIA

Es la secuencia de bases quetransporta la información genética deuna célula a la siguiente.

El azúcar de un extremo tiene5’-fosfato terminal sin reaccionar olibre, y el azúcar del otro extremotiene un grupo 3’-hidroxilo sinreaccionar o libre.

ESTRUCTURA SECUNDARIA

• James Watson y Francis Crick, propusieron que el ADN era una doble hélice, que consistía en dos hebras de polinucleótido enrolladas una en torno a la otra como una escalera de caracol.

• Una hebra va en la dirección de 5’ a 3’, y la otra hebra va en la dirección de 3’ a 5’. (antiparalela)

• Cada una de las bases a lo largo de una hebra depolinucleótido forma enlaces por puente dehidrógeno sólo con una base específica en la hebraopuesta del ADN.

• La adenina forma enlaces por puente de hidrógenosolamente con la timina, y la guanina se enlazasolamente con la citosina.

Adenina (A) = timina (T)

Guanina (G) = citosina (C)

• Adenina y timina se unen por medio de dos enlaces por puente de hidrógeno

• Citosina y guanina se unen por medio de tres enlaces por puente de hidrógeno.

• Los pares AT y GC se llaman pares de bases complementarias.

• Número de moléculas de purina =número de moléculas de pirimidina

Ejercicio

Para el segmento:

23

3´ T –G –T –T –C –G -T- A –C –G -A 5´

5’ A -C-A -A-A-C -C-G -T -G -T 3’¿Cuál es su segmento complementario?

TIPO

A

El del laboratorio

B

Modelo de

Watson-Crick

C

Es momentaneo

Giro de la helice Dextrógiro Dextrógiro Levogiro

Plano entre bases Inclinado Perpendicular Zig -zag

Nucleótidos por vuelta 11 10 12

Características

Estructura más ancha y corta de las

tres.

-Los surcos tienen aprox. el mismo

ancho

-No existe en condiciones celulares

normales

-Y se obtiene de manera artificial deshidratando el tipo B

Forma principal

en las celulas

- Presenta una doble hélice mas

estrecha y alargada que el B

- El surco mayor desaparece por

completo.

- El surco menor se hace aún mas

estrecho y profundo.

SURCO MENOR

SURCO MAYOR

ESTRUCTURA TERCIARIA

El ADN no está libre dentro del núcleo de la célula, sino que estáorganizado en un complejo llamado cromatina.

Cromatina : estructura formada por ADN y proteínas histónicas y nohistónicas.

La molécula de ADN forma largos y numerosos filamentos que seenrollan a sucesivas moléculas de histonas.

25

Esto produce que el ADN sufra una importante compactación, en cadaenrollamiento el ADN da casi dos vueltas sobre cuatro pares de histonas.

Esas histonas, que se reconocen como H2A, H2B, H3 y H4, forman eloctámero de histonas al agruparse en pares, llamado cromatosoma

26

Cada cromatosoma seguido de la histona H1 y del ADN espaciadorforma las unidades fundamentales de la cromatina de las célulaseucariotas, llamadas nucleosomas. Que adoptan la forma de un collar deperlas.

27

ESTRUCTURA CUATERNARIA

Los nucleosomas también se compactan enrollándose de manera helicoidal.

Forman estructuras denominadas solenoides.

28

Las proteínas no histónicas actúan como un andamiaje sobre los solenoides, ensamblándose en forma de espiral.

Estas proteínas brindan un armazón a la fibra de cromatina y colaboran en su plegamiento

29

1. Total de bases encontradas en el segmento:

2. Total de puentes de hidrógeno en el

segmento:

3. Las bases complementarias que se

encuentran de la parte superior a la inferior

son:

4. Total de enlaces β-N-glucosídico 1´- 9

5. Total de enlaces β-N-glucosídico 1´- 1´

8

10

T,G,A,C

4

4

EJERCICIO

EPIGENETICA

La epigenética (del griego epi, en o sobre, genetica) es el estudio delos mecanismos que regulan la expresión de los genes sin unamodificación en la secuencia del ADN.

Establece la relación entre las influencias genéticas y ambientalesque determinan un fenotipo. Esta regulación es mediada pormodificaciones selectivas y reversibles del ADN.

ALTERACIONES EPIGENETICAS DEL GENOMA

METILACION DE LA CITOSINA La metilación consiste en la trasferencia de grupos metilo a las citosinas del ADN. Un alto grado de metilación se asocia con el silenciamiento de genes.

NH2

DIMERIZACION DE LA TIMINA

El dimero de timina es el enlace covalente entredos timinas adyacentes dentro de la moléculade ADN, catalizado por la radiación ultra violeta.

Es uno de los casos de daño mas general en elADN.

La formación de este enlace distorsiona laestructura de la doble hebra comprometiendo lacopia o la transcripción, por lo que debe serreparado antes que el proceso concluya.

MUTACION INDUCIDA POR DAÑO DEL ADN CAUSADA

POR LUZ ULTAVIOLETA

ACIDO RIBONUCLEICO (ARN)

El ácido ribonucleico (ARN o RNA) esun ácido nucleico formado por unacadena de ribonucleótidos. Está presentetanto en las células procariotas como enlas eucariotas, y es el único materialgenético de ciertos virus.

▪ La unidad de pentosa del ARN es una D-ribosa en vez de una 2-desoxirribosa,

▪ Las bases pirimídica del ARN son uracilo ycitosina, en vez de tímina y citosina.

34

Las moléculas de ARN se clasifican según su estructura yfunción en tres tipos principales:

35

TIPOS DE

MOLECULAS DE

ARN

FUNCION EN LA CELULA

% DEL

ARN

TOTAL

ARN

ribosómico

(ARNr)

Principal componente de

los ribosomas; síntesis de proteínas

80

ARN

mensajero

(ARNm)

Transportar información

para la síntesis de proteína

desde el ADN en el núcleo

hasta los ribosomas.

5

ARN

transferencia

(ARNt)

Llevar aminoácidos a

los ribosomas para la

síntesis de proteína15

COMPOSICIONLOCALIZACIÓN EN LAS CELULAS

EUCARIOTAS# CADENAS

AZUCAR

PRESENTE

BASES

PURICAS

BASES

PIRIMIDICAS

FOSFATO

A

D

N

2 2-DESOXIRRIBOSA A ,G C, T SI

Mayoría en el NUCLEO

pequeñas cantidades en

MITOCONDRIAS, y PLASTIDIOS

(células vegetales)

A

R

N

1 RIBOSA A, G C,U SINUCLEO durante su síntesis

luego va al CITOPLASMA

36

Fin