o básico ligação e estrutura molecular
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Created byProfessor William Tam & Dr. Phillis Chang
Ch. 1 - 1
Capítulo 1
O Básico
Ligação e EstruturaMolecular
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Ch. 1 - 2
1. Introdução
❖ O nome Química Orgânica veio da palavraorganismo
❖ Química Orgânica é o estudo doscompostos de carbono. Carbono, número atômico 6, é um elemento do segundo período. Apesar do carbono ser o principal elemento nos compostos orgânicos, a maioria também contémhidrogênio, e muitos contêm nitrogênio, oxigênio, fósforo, enxofre, cloro ou outros elementos
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Ch. 1 - 3
❖ A maioria dos compostos encontrados na natureza – aqueles que nós dependemos para alimentação, medicamento, vestuário (algodão, lã, seda), e energia (gás natural, petróleo) -são orgânicos
❖ Compostos orgânicos importantes não são, no entanto, limitados a aqueles que encontramos na natureza
❖ Os químicos aprenderam a sintetizar milhões de compostos orgânicos não encontrados na natureza, incluindo tecidos sintéticos, plásticos, borracha sintética, medicamentos, e até mesmo coisas como filme fotográfico & Super cola
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Ch. 1 - 4
2. Estrutura Atômica
❖ Compostos
● São constituídos de elementoscombinados em diferentes proporções
❖ Elementos
● São constituídos de átomos
❖ Átomos
● Consiste de um núcleo denso positivamente carregado contendo prótons e nêutrons
● Com uma nuvem circundante de elétrons carregados negativamente
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Ch. 1 - 5
❖ Cada elemento é caracterizado pelo seu número atômico (Z)
❖ Número Atómico = número de prótons no núcleo
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Ch. 1 - 6
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Ch. 1 - 7
2A. Isótopos
❖ Apesar de todos os núcleos de todos os átomos de um mesmo elemento possuírem o mesmo número de prótons, alguns átomos de um mesmo elemento podem ter massas diferentes, porque eles têm diferentes números de nêutrons. Tais átomos são chamados de isótopos
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Ch. 1 - 8
❖ Exemplos
(1) 12C 13C 14C(6 prótons6 nêutrons)
(6 prótons7 nêutrons)
(6 prótons8 nêutrons)
Hidrogênio(1 próton
0 nêutrons)
Deutério(1 próton1 nêutron)
Trítio(1 próton
2 nêutrons)
(2) 1H 2H 3H
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Ch. 1 - 9
2B. Elétrons de Valência
❖ Os elétrons que circundam o núcleo se encontram em camadas de energia crescente e em distâncias crescentes do núcleo. A camada mais importante, chamada de camada de valência, é a camada mais externa, pois os elétrons desta camada são aqueles que o átomo utiliza para estabelecer ligações químicas com outros átomos para formar compostos
❖ O número de elétrons na camada de valência (chamados elétrons de valência) é igual ao número do grupo do átomo
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Ch. 1 - 10
❖ e.g. O carbono está no grupo IVA
● Carbono tem 4 elétrons de valência
❖ e.g. O nitrogênio está no grupo VA
● Nitrogênio tem 5 elétrons de valência
❖ e.g. Halogênios estão no grupo VIIA
● F, Cl, Br, I todos tem 7 elétrons de valência
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Ch. 1 - 11
3. A Teoria Estrutural da Quimica Orgânica (1858-1861)
❖ Número de ligações covalentes normalmente formadas por alguns elementos encontrados nos compostos orgânicos
Element # of covalent bonds Element # of covalent bonds
H 1 F 1
C 4 Cl 1
N 3 (or 4) Br 1
O 2 I 1
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Ch. 1 - 12
❖ Assim,
● C é tetravalente● O é divalente● H e halogênios são monovalentes
C O H Br
(tetravalent) (divalent) (monovalent)
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Ch. 1 - 13
❖ Importante:
● Não desenhar nenhuma estrutura com mais de 4 ligações no carbono
C C C
4 bonds
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Ch. 1 - 14
❖ 3 ligações no carbono necessita de uma carga no carbono
C
C
C
Br
C
H
C
B
C Never draw 5 (or more) bonds on carbon
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Ch. 1 - 15
❖ Oxigênio
● Geralmente divalente
O H3C O H
O
H3C CH3
(diethyl ether) (methanol) (acetone)
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Ch. 1 - 16
❖ Pares de elétrons livres no oxigênio podem doar elétrons para um ácido de Lewis
● 3 ligações no oxigênio (com uma carga positiva no oxigênio)
O
H3C
H
H+
e.g.
O
H3C
H
H O
H3C
H
H
dative covalent bond
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Ch. 1 - 17
O
H3C CH3
F
B
FF
O
H3C CH3
BF3
orbitais – p vázios
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Ch. 1 - 18
❖ Uma ligação no oxigênio
● Geralmente necessita de uma carga negativa no oxigênio
e.g.
O
R OH OH
O
R O
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Ch. 1 - 19
3A. Isômeros: A Importância das Fórmulas Estruturais
❖ Existem diferentes compostos que possuem a mesma fórmula molecular. Tais compostos são chamados de isômeros
e.g.OH O
1-Butanol Diethyl ether
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Ch. 1 - 20
● Ambos tem a fórmula molecular C4H10O
● Eles são isômeros constitucionais
● Isômeros constitucionais geralmente possuem propriedades físicas diferentes (ex., ponto de fusão, ponto de ebulição e densidade) e propriedades químicas diferentes (reatividade)
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Ch. 1 - 21
3B. A Forma Tetraédrica do Metano
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Ch. 1 - 22
4. Ligações Químicas: A Regra do Octeto
❖ As ligações iônicas (ou eletrovalentes) são formadas pela transferência de um ou mais elétrons de um átomo para outro criando íons
❖ As ligações covalentes são formadas quando átomos compartilham elétrons
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Ch. 1 - 23
❖ Regra do Octeto
● A ideia central nos trabalhos de Lewis e Kössel (1916) sobre ligações é que átomos sem a configuração eletrônica de um gás nobre geralmente reagem para produzir tal configuração. Para todos os gases nobres, com exceção do hélio, isto significa alcançar um octeto de elétrons na camada de valência.
● A tendência para um átomo atingir a configuração onde sua camada de valência contém 8 elétrons é chamada de regra do octeto.
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Ch. 1 - 24
❖ Lembrete: configuração eletrônica do gás nobre (inerte)
H [1s2] 2
Ne 1s2[2s22p6] 8
Ar 1s22s22p6[3s23p6] 8
# e-s na camada de valência
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Ch. 1 - 25
4A. Ligações Iônicas
❖ Os átomos podem ganhar ou perder elétrons e formar partículas carregadas chamadas de íons
● Uma ligação iônica é uma força de atração entre íons com cargas opostas
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Ch. 1 - 26
❖ Eletronegatividade (EN)
● A eletronegatividade é uma medida da capacidade de um átomo em atrair elétrons em uma ligação covalente
● A eletronegatividade está baseada em uma escala arbitrária. Ela aumenta ao longo de uma linha horizontal da tabela periódica da esquerda para a direita e aumenta à medida que subimos ao longo de uma coluna vertical. F é o mais eletronegativo (EN = 4,0) e Cs é o menos (EN = 0,7)
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Ch. 1 - 27
element (EN)
H
(2.1)
Li (1.0)
Be (1.6)
……..……… B
(2.0) C
(2.5) N
(3.0) O
(3.5) F
(4.0)
Na (0.9)
Mg (1.2)
………………...…… Si
(1.8) P
(2.1) S
(2.5) Cl
(3.0)
K (0.8)
………………………..………………………………… Br
(2.8)
Rb (0.8)
………………………………………………..………… I
(2.5)
Cs (0.7)
……………………………………………………………………
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Ch. 1 - 28
Na+
1s2 2s2 2p6
Cl–
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6
Na1s2 2s2 2p6 3s1
Cl1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
doa 1 e- para
ligação iônica
88
Na+
1s2 2s2 2p6
(1 e- na camada de valência) (7 e- na camada de valência)
Na1s2 2s2 2p6 3s1
Cl1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
Cl–
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6
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Ch. 1 - 29
4B. Ligação Covalente & Estrutura de Lewis
❖ As ligações covalentes formam-se através do compartilhamento de elétrons entre átomos com eletronegatividades similares de forma a alcançar a configuração de um gás nobre
❖ As moléculas são constituídas de átomos unidos exclusivamente ou predominantemente por ligações covalentes
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Ch. 1 - 30
: :
: :Cl
[Ne] 3s2 3p5
Cl
[Ne] 3s2 3p5
. .
: :
ligação covalente
Cl—Cl: :
❖ Exemplo
: :
: :
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Ch. 1 - 31
❖ Os íons, eles próprios, podem conter ligações covalentes. Considere, como exemplo, o íon amônio
NH H
H
H+
(ammonia)(3 bonds on N)
NH H
H
H
(ammonium cation)(4 bonds on N with
a positive charge on N)
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Ch. 1 - 32
5. Como Escrever Estruturas de Lewis
❖ As estruturas de Lewis mostram as ligações entre os átomos em uma molécula ou íon utilizando apenas os elétrons de valência dos átomos envolvidos
❖ Para elementos do grupo principal, o número de elétrons de valência que um átomo neutro contribui para uma estrutura de Lewis é o mesmo número do seu grupo na tabela periódica
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Ch. 1 - 33
❖ Se a estrutura que desenhamos é um íon negativo (um ânion), adicionamos um elétron para cada carga negativa à contagem original de elétrons de valência. Se a estrutura é um íon positivo (um cátion), subtraímos um elétron para cada carga positiva
❖ Ao desenhamos as estruturas de Lewis, tentamos dar a cada átomo a configuração eletrônica de um gás nobre
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Ch. 1 - 34
❖ Exemplos
(1) Estrutura de Lewis do CH3Br
● Número total de elétrons de valência:
4 + 1 x 3 + 7 = 14
C H Br
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Ch. 1 - 35
: :
H
●
8elétrons
de valência
restante 6 elétrons de valência
C
H
H
Br
●
H C
H
H
Br:
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Ch. 1 - 36
(2) Estrutura de Lewis para metilamina (CH5N)
● Número total de elétrons de valência:
4 + 1 x 5 + 5 = 14
C H N
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Ch. 1 - 37
●
12 elétrons de valência
2 elétrons devalência
H C
H
H
N H
H
H C
H
H
N H
H
:●
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Ch. 1 - 38
6. Exceções à Regra do Octeto
❖ Os elementos do 2º período da tabela periódica podem ter um máximo de 4 ligações (isto é, ter 8 elétrons em torno deles), pois estes elementos têm apenas um orbital 2s e três orbitais 2p disponíveis para ligação
❖ Os elementos do 3º período em diante possuem orbitais d que podem ser utilizados para ligação e pode não obedecer à Regra do Octeto
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Ch. 1 - 39
Cl
PCl
ClCl
Cl
(PCl5)
Cl
PCl Cl
Cl
Cl
P
ClCl Cl
ClCl
Phosphorus pentachloride
m.p. = 179oC
❖ Exemplos
F
Si
FF F
FF
2-
(SiF62-)
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Ch. 1 - 40
❖ Algumas moléculas ou íons altamente reativos têm átomos com menos de oito elétrons em seus níveis mais externos
F
BF F
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Ch. 1 - 41
7. Cargas Formais e Como Calculá-las
❖ Carga formal= número de elétrons de valência - 1/2 do número de elétrons compartilhados –número de elétrons não compartilhados
onde F é a carga formal, Z é o número do grupo do elemento, S é igual ao número de elétrons compartilhados e U é o número de elétrons não compartilhados
ou F = Z - S /2 - U
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Ch. 1 - 42
❖ Exemplos
N
H
H
H
H
(1) O Íon Amônio (NH4+)
Lembre:
Carga formal do H:
F = Z - S /2 - U
= 1 – 2/2
número do grupo do H
número de elétrons compartilhados
– 0 = 0
número de elétrons livres
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Ch. 1 - 43
Carga formal do N:
= 5 – 8/2 – 0 = +1
Carga total do íon= 4 x 0 +1 = +1
A soma aritmética de todas as cargas formais de uma molécula ou íon será igual a carga total da molécula ou íon
número do grupo do N
número de elétrons compartilhados
número de elétrons livres
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Ch. 1 - 44
N
O
OO
(2) O Íon Nitrato (NO3-)
F = Z - S /2 - U
Carga formal do O:
= 6 – 2/2 – 6 = -1
Lembre:
número do grupo do O
número de elétrons compartilhados
número de elétrons livres
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Ch. 1 - 45
Carga formal do O:= 6 – 4/2 – 4 = 0
Carga formal do N:= 5 – 8/2 – 0 = +1
Carga total do íon= 2 x (-1) + 0 +1 = -1
número do grupo do O
número de elétrons compartilhados
número de elétrons livres
número do grupo do N
número de elétrons compartilhados
número de elétrons livres
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Ch. 1 - 46
OH H
(3) Água (H2O)A soma das cargas formais em cada
átomo que compõe uma molécula deve ser zero
Carga formal do O= 6 – 4/2 – 4 = 0
Carga formal do H= 1 – 2/2 – 0 = 0
Carga da molécula= 0 + 2 x 0 = 0
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Ch. 1 - 47
7A. Um resumo de Cargas Formais
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Ch. 1 - 48
8. Teoria da Ressonância
❖ Muitas vezes, mais de uma estrutura de Lewis equivalente pode ser escrita para uma molécula ou íon (especialmente aquelas que contêm ligações p) representando uma mesma molécula
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Ch. 1 - 49
❖ Podemos escrever três estruturas diferentes, mas equivalentes, 1–3
O
CO O
O
CO O
O
CO O
1 2 3
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Ch. 1 - 50
O
CO O
2
becomesO
CO O
1
As estruturas 1–3, apesar de não serem idênticas no papel, são equivalentes; todas as ligações carbono–oxigênio têm comprimentos iguais
O
CO O
3
becomes
![Page 51: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/51.jpg)
Ch. 1 - 51
❖ Teoria de ressonância - esta teoria afirma que sempre que uma molécula ou íon puder ser representada por duas ou mais estruturas de Lewis, que diferem somente nas posições do elétrons, duas coisas serão verdadeiras:
● Nenhuma destas estruturas, chamadas de estruturas de ressonância ou contribuintes de ressonância, será uma representação correta para a molécula ou íon. Nenhuma estará completamente de acordo com as propriedades físicas ou químicas da substância.
● A molécula ou o íon real será mais bem representado por um híbrido (média) destas estruturas.
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Ch. 1 - 52
● As estruturas de ressonância, então, não são estruturas reais para a molécula ou íon real; elas existem somente no papel
O
CO O
O
CO O
O
CO O
![Page 53: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/53.jpg)
Ch. 1 - 53
● É também importante distinguir a ressonância de um equilíbrio
● Em um equilíbrio entre duas ou maisespécies, é correto pensar em diferentesestruturas e na movimentação (ouflutuação) dos átomos, mas não no casoda ressonância (como no íon carbonato). Os átomos não se movimentam e as “estruturas” existem somente no papel. Um equilíbrio é indicado por e a ressonância por
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Ch. 1 - 54
8A. Como Escrever Estruturas deRessonância
❖ Estruturas de ressonância existem somente no papel. Apesar de não terem existência real por si só, as estruturas de ressonância são úteis, uma vez que elas facilitam a descrição de moléculas e íons na qual uma única estrutura de Lewis é inadequada
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Ch. 1 - 55
❖ Escrevemos duas ou mais estruturas de Lewis, chamando-as de estruturas de ressonância ou contribuintes de ressonância. Conectamos essas estruturas através de setas de duas pontas ( ) e dizemos que a molécula ou íon real é um híbrido de todas elas.
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Ch. 1 - 56
❖ Ao escrever as estruturas de ressonância só é permitido mover os elétrons.
Esta não é uma estrutura de ressonância correta da 1 ou da 2, porque um átomo
de hidrogênio foi movido.
Estas são estruturas de ressonância
H2C CH2 CH CH2
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Ch. 1 - 57
❖ Todas as estruturas devem ser estruturas de Lewis corretas.
H
C
H
H O H
Esta não é uma estrutura de Lewis
correta para o metanol, pois o carbono forma 5
ligações.
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Ch. 1 - 58
❖ A energia do híbrido de ressonância é menor do que a energia de qualquer uma das estruturas contribuintes. A ressonância estabiliza a molécula ou íon. Isto é especialmente verdade quando as estruturas de ressonância são equivalentes. Os químicos chamam esta estabilização de estabilização de ressonância. Se as estruturas de ressonância são equivalentes, então estabilização de ressonância é grande
![Page 59: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/59.jpg)
Ch. 1 - 59
❖ Quanto mais estável é uma estrutura (quando analisada isoladamente), maior é a sua contribuição para o híbrido
❖ Quanto mais ligações covalentes uma estrutura possui, mais estável ela é
❖ A separação de carga diminui a estabilidade
![Page 60: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/60.jpg)
Ch. 1 - 60
❖ As estruturas nas quais todos os átomos possuem suas camadas de valência completas de elétrons (isto é, a estrutura de gás nobre) são especialmente estáveis
![Page 61: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/61.jpg)
Ch. 1 - 61
❖ Exemplos
O
R O
O
R O
OO O
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Ch. 1 - 62
9. Mecânica Quântica & Estrutura Atômica
❖ Mecânica ondulatória & mecânica quântica
● Cada função de onda (y) corresponde a um diferente estado de energia de um elétron
● Cada estado de energia é um subnível onde um ou dois elétrons podem existir
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Ch. 1 - 63
❖ As funções de onda são ferramentas para calcular duas importantes propriedades
● A energia associada ao estado de um elétron
● A probabilidade relativa de se encontrar um elétron em uma dada região do espaço
![Page 64: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/64.jpg)
Ch. 1 - 64
❖ O sinal de fase de uma equação de onda indica se a solução é positiva ou negativa quando calculada para um dado ponto no espaço em relação ao núcleo
❖ As funções de onda, não importando se são ondas sonoras, ondas em um lago ou a energia de um elétron, têm a possibilidade de interferência construtiva e de interferência destrutiva
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Ch. 1 - 65
● A interferência construtiva ocorre quando funções de onda com mesmo sinal de fase interagem. Há um efeito aditivo e a amplitude da função de onda aumenta
● A interferência destrutiva ocorre quando funções de ondas com sinais da fase opostos interagem. Há um efeito substrativo e a amplitude da função de onda vai à zero ou muda de sinal
![Page 66: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/66.jpg)
Ch. 1 - 66
![Page 67: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/67.jpg)
Ch. 1 - 67
10. Orbitais Atômicos eConfiguração Eletrônica
![Page 68: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/68.jpg)
Ch. 1 - 68
10A. Configurações Eletrônicas
❖ As energias relativas dos orbitais na 1ª & 2ª camadas principais são as seguintes:
● Os elétrons nos orbitais 1s possuem a menor energia, pois eles estão mais próximos ao núcleo positivo
● Os elétrons nos orbitais 2s vêm a seguir na ordem de energia crescente
● Os elétrons nos três orbitais 2p têm energias iguais, mas maior do que a energia do orbital 2s
● Os orbitais com a mesma energia (tais como os 3 orbitais 2p) são chamados de orbitais degenerados
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Ch. 1 - 69
❖ Princípio de Aufbau (princípio da construção)
● Os orbitais são preenchidos de forma que aqueles de mais baixa energia sejam preenchidos primeiro
❖ Princípio da exclusão de Pauli
● Um máximo de dois elétrons pode ser colocado em cada orbital, mas somente quando os spins dos elétrons estão emparelhados
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Ch. 1 - 70
❖ Regra de Hund● Quando orbitais de mesma energia
(orbitais degenerados) são alcançados, tais como os três orbitais p, adiciona-se um elétron a cada orbital com seus spins desemparelhados até que cada um dos orbitais degenerados contenha um elétron. (Isso permite aos elétrons, que se repelem mutuamente, ficarem bem afastados). Então, adiciona-se um segundo elétron a cada orbital degenerado para que os spins fiquem emparelhados
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Ch. 1 - 71
![Page 72: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/72.jpg)
Ch. 1 - 72
11. Orbitais Moleculares
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Ch. 1 - 73
❖ De acordo com o princípio da incerteza de Heisenberg, não podemos saber simultaneamente a posição e o momento de um elétron
❖ Um orbital atômico representa a região do espaço onde é provável de se encontrar um ou dois elétrons de um átomo isolado
❖ Um orbital molecular (MO) representa a região do espaço onde é provável de se encontrar um ou dois elétrons de uma molécula
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Ch. 1 - 74
❖ Um orbital (atômico ou molecular) pode conter no máximo dois elétrons emparelhados (princípio de exclusão de Pauli)
❖ Quando orbitais atômicos se combinam para formar orbitais moleculares, o número de orbitais moleculares resultantes é sempre igual ao número de orbitais atômicos que se combinam
![Page 75: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/75.jpg)
Ch. 1 - 75
❖ Um orbital molecular ligante (ymolec) é o resultado da sobreposição de dois orbitais com a mesma fase
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Ch. 1 - 76
❖ Um orbital molecular antiligante (y*molec) é o resultado da sobreposição de dois orbitais com fases opostas
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Ch. 1 - 77
![Page 78: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/78.jpg)
Ch. 1 - 78
12. As Estruturas do Metano e doEtano: a Hibridização sp3
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Ch. 1 - 79
❖ Hibridização
● sp3
H
C
H
HH
(line bond structure)
ligaçãocovalente
carbonohibridizadosp3
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Ch. 1 - 80
❖ Hibridização
● sp3
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Ch. 1 - 81
12A. A Estrutura do Metano
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Ch. 1 - 82
![Page 83: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/83.jpg)
Ch. 1 - 83
![Page 84: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/84.jpg)
Ch. 1 - 84
![Page 85: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/85.jpg)
Ch. 1 - 85
12B. A Estrutura do Etano
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Ch. 1 - 86
![Page 87: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/87.jpg)
Ch. 1 - 87
13. A Estrutura do Eteno (Etileno): Hibridização sp2
❖ sp2
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Ch. 1 - 88
❖ sp2
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Ch. 1 - 89
![Page 90: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/90.jpg)
Ch. 1 - 90
![Page 91: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/91.jpg)
Ch. 1 - 91
![Page 92: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/92.jpg)
Ch. 1 - 92
![Page 93: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/93.jpg)
Ch. 1 - 93
![Page 94: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/94.jpg)
Ch. 1 - 94
![Page 95: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/95.jpg)
Ch. 1 - 95
13A. Rotação Restrita e a Ligação Dupla
❖ Há uma grande barreira de energia para a rotação associada a grupos unidos por uma ligação dupla
● ~264 kJmol-1 (força da ligação p)
● Compare: rotação de grupos unidos por ligações simples C-C ~13-26 kJmol-1
![Page 96: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/96.jpg)
Ch. 1 - 96
![Page 97: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/97.jpg)
Ch. 1 - 97
13B. Isomerismo Cis–Trans
❖ Estereoquímica das ligações duplas
![Page 98: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/98.jpg)
Ch. 1 - 98
● Rotação restrita da ligação C=C
CH3
H3C
(trans) (cis)
![Page 99: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/99.jpg)
Ch. 1 - 99
● Sistema Cis-Trans Útil para alcenos 1,2
dissubstituídos
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Ch. 1 - 100
![Page 101: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/101.jpg)
Ch. 1 - 101
14. A estrutura do Etino (Acetileno): Hibridização sp
❖ sp
![Page 102: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/102.jpg)
Ch. 1 - 102
![Page 103: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/103.jpg)
Ch. 1 - 103
![Page 104: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/104.jpg)
Ch. 1 - 104
![Page 105: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/105.jpg)
Ch. 1 - 105
❖ Orbital sp
● 50% caráter s, 50% caráter p
❖ Orbital sp2
● 33% caráter s, 66% caráter p
❖ Orbital sp3
● 25% caráter s, 75% caráter p
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Ch. 1 - 106
![Page 107: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/107.jpg)
Ch. 1 - 107
15. Resumo de ConceitosImportantes que Surgiram da Mecânica Quântica
1) Um orbital atômico (AO) corresponde a uma região do espaço ao redor do núcleo de um único átomo onde existe uma grande probabilidade de se encontrar um elétron. Os orbitais s são esféricos, os orbitais p são semelhantes a duas esferas quase tangentes. Os orbitais podem acomodar um máximo de dois elétrons quando seus spins estão emparelhados
![Page 108: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/108.jpg)
Ch. 1 - 108
2) Quando orbitais atômicos se sobrepõem, eles se combinam para formar orbitais moleculares (MOs)
3) Quando os orbitais atômicos com o mesmo sinal de fase interagem, eles se combinam para formar um orbital molecular ligante
4) Um orbital molecular antiligante é formado quando os sinais da fase dos orbitais que se sobrepõem são diferentes
![Page 109: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/109.jpg)
Ch. 1 - 109
5) A energia dos elétrons em um orbital molecular ligante é menor do que a energia dos elétrons em seus orbitais atômicos separados
6) O número de orbitais moleculares é sempre igual ao número de orbitais atômicos a partir dos quais eles são formados
7) Os orbitais atômicos híbridos são obtidos através da mistura (hibridização) das funções de onda de orbitais de diferentes tipos (isto é, orbitais s e p), mas de um mesmo átomo
![Page 110: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/110.jpg)
Ch. 1 - 110
8) A hibridização de três orbitais p com um orbital s produz quatro orbitaissp3 e ele tem geometria tetraédrica
9) A hibridização de dois orbitais p com um orbital s produz três orbitais sp2
e ele tem geometria trigonal planar
10) A hibridização de um orbital p com um orbital s produz dois orbitais sp, e é uma molécula linear
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Ch. 1 - 111
11) Uma ligação sigma (s) (um tipo de ligação simples) é aquela na qual a densidade eletrônica tem simetria circular quando vista ao longo do eixo de ligação
12) Uma ligação pi (p), parte das ligações dupla e triplas carbono–carbono, é aquela na qual as densidades eletrônicas de dois orbitais p adjacentes paralelos se sobrepõem lateralmente para formar um orbital molecular ligante pi
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Ch. 1 - 112
16. Geometria Molecular: O Modelo de Repulsão dos Paresde Elétrons na Camada de Valência
❖ Modelo de Repulsão dos Pares de Elétrons na Camada de Valência(RPECV ou VSEPR):
1) Consideramos as moléculas (ou íons) nas quais o átomo central está ligado covalentemente a dois ou mais átomos ou grupos
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Ch. 1 - 113
2) Consideramos todos os pares de elétrons de valência do átomo central—tanto aqueles que são compartilhados nas ligações covalentes, chamados de pares ligantes, quanto aqueles que não estão compartilhados, chamados de pares não ligados ou pares não compartilhados ou pares isolados
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Ch. 1 - 114
3) Uma vez que os pares de elétrons se repelem, os pares de elétrons da camada de valência tendem a ficar o mais afastado possível. A repulsão entre os pares isolados é geralmente maior do que entre os pares ligantes
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Ch. 1 - 115
4) Chegamos à geometria da molécula considerando todos os pares de elétrons, ligantes ou isolados, mas descrevemos a forma da molécula, ou do íon, levando em consideração as posições dos núcleos (ou átomos) e não através das posições dos pares de elétrons
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Ch. 1 - 116
16A. Metano
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Ch. 1 - 117
16B. Amônia
❖ Um arranjo tetraédrico dos pares de elétrons explica o arranjo pirâmide trigonal dos quatro átomos. Os ângulos de ligaçãosão de 107° (e não 109,5°) porque o par isolado ocupa mais espaço do que os pares ligantes
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Ch. 1 - 118
16C. Água
![Page 119: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/119.jpg)
Ch. 1 - 119
16D. Trifluoreto de Boro
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16E. Hidreto de Berílio
![Page 121: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/121.jpg)
Ch. 1 - 121
16F. Dióxido de Carbono
C C O O :: C :: Oor
180o
![Page 122: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/122.jpg)
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![Page 123: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/123.jpg)
Ch. 1 - 123
17. Como Interpretar e EscreverFórmulas Estruturais
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Ch. 1 - 124
17A. Fórmulas Estruturais de Traços
❖ Átomos unidos por ligações simples podem girar relativamente livres em relação aos outros
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17B. Fórmulas Estruturais Condensadas
![Page 126: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/126.jpg)
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17C. Estruturas em Bastão
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Ch. 1 - 127
![Page 128: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/128.jpg)
Ch. 1 - 128
17D. Fórmulas Tridimensionais
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Ch. 1 - 129
![Page 130: O Básico Ligação e Estrutura Molecular](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022081701/62e3a3d1bba7f57adc7a45f5/html5/thumbnails/130.jpg)
Ch. 1 - 130
END OF CHAPTER 1