Alumno: Mora Navarrete José Armando

Clave: 10

Química Orgánica III

Grupo: 5

Práctica No.1

Obtención de aminas: Obtención de N-2,4- dinitrofenil-N-ciclohexilamina,

2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina.

Reacciones:

Se llevó a cabo la síntesis de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina a partir de las siguientes

cantidades:

ciclohexilamina + 2,4-dinitroclorobenceno --> N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina

PM(g/mol) 99.2 202.5 265

m(g) 1.72 0.1165 0.1321

ml 2 -- --

Densidad 0.86 g/ml -- --

n teo 0.01734 0.000575

n exp 0.01734 0.000575 0.000498

Moles experimentales ciclohexilamina: 1.72 𝑔

99.2 𝑔/𝑚𝑜𝑙= 0.01734 𝑚𝑜𝑙

Moles experimentales 2,4-dinitroclorobenceno: 0.1165 𝑔

202.5 𝑔/𝑚𝑜𝑙= 0.000575 𝑚𝑜𝑙

Moles experimentales N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina:0.1321 𝑔

265 𝑔/𝑚𝑜𝑙= 0.000498 𝑚𝑜𝑙

Moles teóricos de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina:

El reactivo limitante es el 2,4-dinitroclorobenceno, por lo que los moles teóricos que habrían de

esperarse de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina deben ser los mismos que de 2,4-

dinitroclorobenceno, es decir

5.75 × 10−4 𝑚𝑜𝑙 2,4𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 ×1 𝑚𝑜𝑙 𝑁2,4𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑁𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜= 5.75 × 10−4𝑁2,4𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑁𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎

Procedimiento experimental y análisis.

A) En el primer paso de la síntesis se colocan los dos reactivos en un matraz y en etanol como

disolvente, pues ambas sustancias son solubles en él. Se coloca en exceso de ciclohexilamina con

el fin de que reaccione todo el 2,4-dinitroclorobenceno, además de que la velocidad de reacción

en la sustitución nucleofílica aromática es proporcional a la concentración del nucleófilo.

El paso lento de la reacción es la adición del nucleófilo, por lo que se le proporciona una

temperatura controlada al sistema para favorecer la reacción, la cual se completa al observar un

precipitado amarillo correspondiente al N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina, que es un producto

insoluble en etanol.

B) Al dejar enfriar a temperatura ambiente se favorece la mejor formación de cristales, y al colocar

en baño de hielo se induce aún más la cristalización, pues la solubilidad del producto disminuye

de manera proporcional con el descenso de la temperatura.

C) La filtración al vacío permite obtener el producto sólido y el lavado con etanol frío permite la

eliminación de reactivos del producto, pues los reactivos son solubles en etanol.

Resultados.

El producto obtenido fue N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina, el cual es un sólido de color amarillo

brillante, con un punto de fusión de 150-152 ºC y se obtuvo una masa de 0.1321g.

Se obtuvieron 0.000498 mol de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina

5.75 × 10−4 𝑚𝑜𝑙 2,4𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 ×1 𝑚𝑜𝑙 𝑁2,4𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑁𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜= 5.75 × 10−4𝑁2,4𝑑𝑖𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑁𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎

% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =4.98 × 10−4

5.75 × 10−4× 100 = 86.61 %

Se obtuvo una cromatoplaca del compuesto sintetizado en una mezcla eluyente de 80:20

hexano/acetato, cuya réplica es la siguiente:

Se obtuvo un Rf de 0.65.

Análisis de resultados.

La reacción se lleva a cabo durante el calentamiento de la mezcla de reactivos en el matraz, en

donde se lleva a cabo el paso lento de la reacción que corresponde a la adición del nucleófilo y

posteriormente la eliminación del grupo saliente. La reacción de sustitución nucleofílica aromática

es posible en la síntesis del compuesto ya que en el 2,4-dinitroclorobenceno se encuentran dos

grupos nitro en posiciones orto y para al cloro, que tienen la propiedad de ser electroatractores y

desactivantes del anillo. También es posible la sustitución nucleofílica aromática en 2,4-

dinitroclorobenceno debido a que el cloro es un buen grupo saliente debido a su tamaño y a su

electronegatividad.

Se obtuvo un rendimiento de 86% debido a que fueron observables las pérdidas de materia

durante la cristalización del compuesto, se quedó una pequeña cantidad de producto en el matraz

que no pudo ser depositada en el embudo de filtración.

La cromatoplaca obtenida indica que la materia prima contenía otros componentes además del

2,4-dinitroclorofenol, pero a pesar de eso, se obtuvo un producto aparentemente puro, pues en la

cromatoplaca se observa un solo producto.

Conclusiones.

La reacción de sustitución nucleofólica aromática para obtener N-2,4-dinitrofenil-N-

ciclohexilamina permite provee rendimientos pese al error experimental. El método empleado

también permite obtener un producto puro que fue observable por medio de la cromatoplaca.

La reacción de sustitución nucleofílica aromática se efectúa en presencia de grupos que desactiven

en el anillo (grupos nitro, ciano y ácido sulfónico) y de un buen grupo saliente como lo son los

halógenos.