obtencioÓn del bencilo
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7/26/2019 OBTENCION DEL BENCILO
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UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO
FACULTAD DE QUIMICA
INGENIERIA QUIMICA
QUIMICA ORGANICA
PRE-REPORTE
(Sesin 9 obtencin de bencilo)
Equipo:
CONTRERAS DIAS YOSELINE
VARGAS SUSANO DIANA LAURA
VASQUEZ HERNANDEZ DULCE MARIA
GRUPO 46
LABORATORIO 2
04/05/10
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SESION 9
OBTENCION DE BENCILO
OBJETIVO:
-Apartir de la Oxidacin con el ion cobre de la benzoina, obtenida de la reaccin de
condensacin que sufre el benzaldehdo, sintetizar el bencilo.
-Se oxidar un grupo hidrxilo de un carbono secundario perteneciente a la benzona para
obtenerse el bencilo, una -dicetona aromtica.
- Efectuar la oxidacin usando sales cpricas en cantidades catalticas.
HIPOTESIS:
El rendimiento obtenido de bencilo va a ser bajo, se ver afectado por el rendimiento del
producto benzona.
MARCO DE REFERENCIA:
Ell compuesto que resulte de la oxidacin de un alcohol
depende del numero de hidrgenos unidos al carbono
enlazado con el grupo hidroxilo, es decir si al alcohol esprimario, secundario o terciario. Los alcoholes primarios
pueden oxidarse a cidos carboxlicos, los alcoholes
secundarios a cetonas y los terciario no se oxidan en condiciones catalticas.
El bencilo una dicetona, se obtiene por oxidacin cataltica de benzoina, utilizando el ion
Cu2+ como el oxidante cataltico. La reaccin es general para -hidroxicetona y es la base de la
prueba de fehhling para azucares reductores. El mecanismo de la oxidacin muestra el efecto
cataltico del ion Cu+2 el cual se , oxida y reduce secuencialmente. Un componente clave es el
ion nitrito, el cual, con el calentamiento se descompone a gas nitrgeno y agua. Otros mtodos
de obtencin muy importantes son el acoplamiento de haluros de acilo con plomo pirofrico
para dar dicetonas en una reaccin tipo wurtz o apartir de la oxidacin de alquinos internos
con diferentes agentes oxidantes.
Las reacciones de reduccin-oxidacin(tambin conocidas como reacciones redox) son
lasreacciones de transferencia deelectrones.Esta transferencia se produce entre un conjunto
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica -
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de elementosqumicos,uno oxidante y uno reductor (una formareducida y una
formaoxidada respectivamente).
Para que exista una reaccin redox, en el sistema debe haber un elemento que
cedaelectrones y otro que los acepte:
El agentereductores aquel elemento qumico que suministra electrones de su estructura
qumica al medio, aumentando suestado de oxidacin,es decir; oxidndose.
El agenteoxidantees el elemento qumico que tiende a captar esos electrones, quedando
con unestado de oxidacininferior al que tena, es decir; reducido.
Cuando un elemento qumico reductor cede electrones al medio se convierte en un elemento
oxidado, y la relacin que guarda con su precursor queda establecida mediante lo que se llama
un par redox. Anlogamente, se dice que cuando un elemento qumico capta electrones del
medio se convierte en un elemento reducido, e igualmente forma un par redox con su
precursor reducido.
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reducci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reductorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reductorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reductorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reductorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reducci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmico -
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MATERIAL Y REACTIVOS:
MATERIAL REACTIVOS EQUIPOMatraz redondo Benzoina
C14
H12
O2
Placa de calentamiento con
agitacin
Matraz kitazato de 25 ml Acido actico
CH3COOH
Balanza analtica
Refrigerante Nitrato de Amonio
NH4NO3
Bomba de recirculacin de agua
Embudo Hirsh Acetato cprico(II) al 2.5%
Cu(OAc)2
Cubeta de plstico 20ml
Cristalizador EtanolC2H6O
Vidrio de reloj Hielo
Esptula Arena
Pinzas para bureta
Soporte metlico
Cuerpos de ebullicin
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono -
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PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS:
Benzoina
Masa molar
Forma:
Color: Olor:Cambio de estado
Punto de fusin /campo de fusin:
Punto de ebullicin /campo de ebullicin
Punto de inflamacin:
Inflamabilidad (slido, gaseiforme):
Peligro de explosin:
Presin de vapor a 136C:
Densidad a 20C:Solubilidad en / miscibilidad con
disolventes orgnicos:
212,25 g
Polvo cristalino
Blanco Inodoro
133-135C
344C
No aplicable.
La sustancia no es inflamable.
El producto no es explosivo.
1,3 hPa
0,5 g/cm
Soluble en muchos disolventes orgnicos.Acido actico
Frmula:
Masa molar:
Apariencia:
Olor;
Estado fsico;
Gravedad especifica (agua =1)
Punto de ebullicin (*C)
Punto de fusin(*C):
Densidad relativa de vapor(aire=1):
Presin de vapor (mm Hg): Viscosidad:
PH:
Solubilidad:
C2 H4 O2
60,05
Claro
Sin olor
Olor muy picante
1.052 / 20*C
118 glacial
16.6 (glacial)
2.10 (glacial)
11.4 / 20*C 1.22/ 20*C
2.4 (solucin acuosa 1M)
Soluble en agua, alcohol, glicerina y ter.
Insoluble en sulfuro de carbono.
Nitrato de Amonio
APARIENCIA:
Color:
Olor:
Umbral de olor:
Sabor:
Sabor; Volatilidad:
Solubilidad:
Propiedades de dispersin:
Peso molecular:
PH
Punto de ebullicin:
Blanco marfil
Inodoro
Inodoro
Salino
No disponible
Muy soluble en agua
Ver solubilidad en agua
El producto es soluble en agua
80.04
4.5-6.0
210*C (se descompone)
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Punto de fusin:
Temperatura critica:
Gravedad especifica:
Densidad de volumen (Kg/m3)
Presin de vapor:
Densidad de vapor:
170*C
No aplicable
1.73 (agua=1)
830
No disponible
No disponibleEtanol
Apariencia
Densidad
Masa Molar
Punto de fusin
Punto de ebullicin:
Temperatura qumica
Viscosidad
Acidez
Solubilidad en agua:
Incoloro
789 Kg/m3
46.07 g/mol
158.9 K
351.6 K
514 K
1.074 mPa a 20*C
15.9 pKa
miscible
Acetato cprico olor
apariencia
gravedad especfica
solubilidad en agua y otros disolventes
punto de fusin
punto de ebullicin
ph (solucin acuosa al 1%)
estado de agregacin a 25c y 1atm.
Masa molar
Sinnimos.
Nombre qumico.
Acido acetico
Slido.
1.882 g/ml a 25C
soluble
115C
Se descompone.
No disponible.
Slido
199.7 *F
Diacetato de cobre: cristales de Venus
Acido actico, sal de cobre (2+)
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TOXICOLOGA:
sustancia Toxicologa
benzoina En La Piel: No produce irritaciones. En el ojo: No produce fuertes irritaciones. Ingestin: Puede ser nocivo por ingestin. Inhalacin: Puede ser nocivo si se inhala.
Acido actico R 10-35:Inflamable. Causa quemaduras severas.S 53-23-26-45: Evite exponerse al producto. No respire los vapores.En caso de contacto con ojos, enjuagar inmediatamente con abundante
agua y buscar asistencia mdica. En caso de sufrir malestar, buscar asistencia
mdica.
Nitrato deAmonio
General : La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.Puede causar efectos en la sangre, dando lugar a la produccin de
metahemoglobina.
Inhalacin Puede causar tos, dolor de cabeza y dolor de garganta
Ingestin Puede provocar dolor abdominal, labios o uas azuladas, piel azulada,convulsiones, diarrea, vrtigo, vmitos y debilidad.
Contacto con la piel Puede causar enrojecimiento.Contacto con los ojos Puede provocar enrojecimiento y dolorCarcinogenicidad No se han evaluado efectos adversos por IARC desde el punto devista carcinognico.
Mutagenicidad: No se dispone de informacin.
Etanol Excitacin:Inestabilidad emocional, aumento del tiempo de reaccin
Soluble: Sociable, desinhibido, disminucin de la atencinConfusion: Desorientacin, mareo, diplopa, hipostesia, incoordinacin, ataxia
Estupor: Apata, incapaz de levantarse, vmitos, incontinencia de esfnteres,adormecimiento
Coma: Inconsciencia completa, anestesia, abolicin de reflejos, hipotensin,hipoventilacin, hipotermia
Muerte:Paro respiratorio
Acetato cprico Inhalacin: afectaContacto: irritacin y quemadura de la piel y los ojosCausa dolor de cabeza, nauseas, vmitos, diarrea y dolor abdominal.
Alergia en la piel afecta al hgado y al rinol.
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PROCEDIMIENTO:
E n un matraz redondo de bola de una boca de10ml, mezclar 0.5g de benzoina, 3ml de AcOH,0.25g deNH4NO3y 0.5 ml de Cu(OAc)2.
H2O
H2O
Posteriormente, equipar el matrazredondo con refrigerante en posicin dereflujo y agitacin magntica. Enseguidase calienta a reflujo suave por 90 min conun bao mara.
A medida
que se
disuelven
los
reactivos,
Se observa el desprendimiento de gasN2,tornando la solucin color verde
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Al termino del reflujo, la mezcla dereaccin se vierte en 10ml de H2O dehielo (1:1) con agitacin constante
Se proseguir a una
filtracin al vacio,cuando el hielo este
totalmente fundido.
Los cristales formados se lavancon suficiente agua potable,hasta eliminar el olor a acido
actico.
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REACCIN:
+ 2Cu(OAc)2
AcOH
NH4NO3
O
O
O
OH+ 2 CuOAc
OXIDACION DE BENZOINA A BENCILO
2 CuOAc + NH4NO3 +2AcOH 2Cu(OAc)2 + NH4NO2 + H2O
NH4NO2 N2 + 2 H2O
Determinar rendimiento y
Punto de fusin.
SI EL PUNTO DE FUSIN TIENE
UN RANGO MAYOR DE 4C
RECRISTALIZAR DE ETOH
CALIENTE.
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Mecanismo de reaccin
Rendimiento
O.5 g benzona
amolbenzong
molbencilog
/2.212
/210
= 0.49 g bencilo
Suponiendo que se obtendrn:.364g de bencilo:
% rendimiento= 0.364g x 100 = 74.40%
0.49g
Segn el anlisis anterior, el rendimiento de la reaccin deber ser satisfactorio ya que sera ms del 5o% de
producto obtenido.
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RESIDUOS:
CUESTIONARIO:
1.
Investigue otros dos mtodos de obtencin del bencilo:
El acoplamiento de haluros de acilo con plomo pirofrico para dar a-dicetonas en una reaccin
tipo Wurtz o partir de la oxidacin de alquinos internos con diferentes agentes oxidantes.
2. Cmo pude comprobar que la reaccin de oxidacin se est llevando a cabo?
Por el cambio de color que se va efectuando durante el reflujo3.
Explique cmo puede saber que ya no hay oxidante presente en el seno de la reaccin?
Por que desaparece y se observa que ya no reaccionan entre si.
4.
Se podr utilizar solamente acetato cprico o nitrato de amoniaco? Explique su respuesta.
Explique su respuesta. No, ya que estos son medios para la reduccin, son necesarios los dos
entre s.
5.
Explique el mecanismo de oxido reduccin que sufre el ion cobre.
El in nitrato el cual oxida al in Cu+l al estado de Cu+2 reducindose al in nitrito, el cual, con
el calentamiento, se descompone a gas nitrgeno y agua.
Cu - 2e Cu++N5 + 3e N2+
3Cu - 6e 3Cu2+
2N5+ + 6e 2N2+
3Cu + 2NH4N03 3Cu (N03)2+H2O + 2NO
6. Que prueba qumica cuantitativa ayuda a distinguir entre benzoina y bencilo?
La benzoina tiene un grupo hidroxilo, y el bencilo tiene dos cetonas.7.
En ocasiones se forma cobre metlico Qu debe de hacer en tal caso? Cmo sabra que se
formo? Explique su formacin.
Este se formara debido a un cambio en las condiciones de la reaccin, se observara un
precipitado de color caracterstico.
8.
Si la reaccin se lleva a cabo con bencilo como materia prima. Cul sera el producto de la
reaccin?
A
Disolventes orgnicos y soluciones de sustancias orgnicosque no contienen halgenos
eje. Cetona
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No reaccionaria debido a los medios a los que se somete.
9.
Cmo sabra si quedo nitrato de amonio en exceso?
Por que se observara cantidad de nitrato de amonio en el fondo.
10.El nitrato de amonio al pasar a nitrgeno se oxida o se reduce? Es estable en el medio de la
reaccin?
Este se reduce, no es estable en el medio ya que es muy reactivo.
11.
A partir de la reaccin general mediante el mecanismo de reaccin explique la formacin del
producto obtenido.
12.
En que frasco se deben depositar cada uno de los residuos generados y porque?
A : Disolventes orgnicos y soluciones de sustancias orgnicos que no contienen halgenos
13.
A partir de la reaccin general para la obtencin del bencilo, determine el rendimiento de la
reaccin y la eficiencia de la misma.
74.40%
Revisin Bibliografa:
http://www.murciasalud.es/recursos/ficheros/110836-Nitrato_amonico.pdf
http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/index.ht
m
http://www.proteccioncivil.org/fise/fise_tablanonu.htm
http://www.estrucplan.com.ar/producciones/entrega.asp?identrega=49
http://es.wikipedia.org/wiki/Etanol
http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:1dTqOR4WdtsJ:www.anque.es/docs/Instrucciones_generales.pdf+formula+de+agua+
de+bromo&hl=es&gl=mx&pid=bl&srcid=ADGEESisvMA5dd2m4PuwGGZCEUndWgadywaU-rij-8E9hibV7f41ue1rDTrn6SLEGbiI-
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http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:bfFKc6Arx1QJ:www.arvicr.com/PDF/REACTIVOS%2520QUIMICOS%2520PARA%2520L
ABORATORIO%2520(ACIDOS%2520Y%2520SALES)/HOJAS%2520DE%2520SEGURIDAD/ACETATO%2520DE%2520COBRE.pdf+toxicolo
gia+de+acetato+cuprico&hl=es&gl=mx&pid=bl&srcid=ADGEESh9zEaF91ZaNjFFRdDmm7V-pyuCT-UztLqYdoyafdvK5JsjVBEhP-
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http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0546sp.pdf
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7/26/2019 OBTENCION DEL BENCILO
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