obtencioÓn del bencilo

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  • 7/26/2019 OBTENCION DEL BENCILO

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    UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

    FACULTAD DE QUIMICA

    INGENIERIA QUIMICA

    QUIMICA ORGANICA

    PRE-REPORTE

    (Sesin 9 obtencin de bencilo)

    Equipo:

    CONTRERAS DIAS YOSELINE

    VARGAS SUSANO DIANA LAURA

    VASQUEZ HERNANDEZ DULCE MARIA

    GRUPO 46

    LABORATORIO 2

    04/05/10

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    SESION 9

    OBTENCION DE BENCILO

    OBJETIVO:

    -Apartir de la Oxidacin con el ion cobre de la benzoina, obtenida de la reaccin de

    condensacin que sufre el benzaldehdo, sintetizar el bencilo.

    -Se oxidar un grupo hidrxilo de un carbono secundario perteneciente a la benzona para

    obtenerse el bencilo, una -dicetona aromtica.

    - Efectuar la oxidacin usando sales cpricas en cantidades catalticas.

    HIPOTESIS:

    El rendimiento obtenido de bencilo va a ser bajo, se ver afectado por el rendimiento del

    producto benzona.

    MARCO DE REFERENCIA:

    Ell compuesto que resulte de la oxidacin de un alcohol

    depende del numero de hidrgenos unidos al carbono

    enlazado con el grupo hidroxilo, es decir si al alcohol esprimario, secundario o terciario. Los alcoholes primarios

    pueden oxidarse a cidos carboxlicos, los alcoholes

    secundarios a cetonas y los terciario no se oxidan en condiciones catalticas.

    El bencilo una dicetona, se obtiene por oxidacin cataltica de benzoina, utilizando el ion

    Cu2+ como el oxidante cataltico. La reaccin es general para -hidroxicetona y es la base de la

    prueba de fehhling para azucares reductores. El mecanismo de la oxidacin muestra el efecto

    cataltico del ion Cu+2 el cual se , oxida y reduce secuencialmente. Un componente clave es el

    ion nitrito, el cual, con el calentamiento se descompone a gas nitrgeno y agua. Otros mtodos

    de obtencin muy importantes son el acoplamiento de haluros de acilo con plomo pirofrico

    para dar dicetonas en una reaccin tipo wurtz o apartir de la oxidacin de alquinos internos

    con diferentes agentes oxidantes.

    Las reacciones de reduccin-oxidacin(tambin conocidas como reacciones redox) son

    lasreacciones de transferencia deelectrones.Esta transferencia se produce entre un conjunto

    http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica
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    de elementosqumicos,uno oxidante y uno reductor (una formareducida y una

    formaoxidada respectivamente).

    Para que exista una reaccin redox, en el sistema debe haber un elemento que

    cedaelectrones y otro que los acepte:

    El agentereductores aquel elemento qumico que suministra electrones de su estructura

    qumica al medio, aumentando suestado de oxidacin,es decir; oxidndose.

    El agenteoxidantees el elemento qumico que tiende a captar esos electrones, quedando

    con unestado de oxidacininferior al que tena, es decir; reducido.

    Cuando un elemento qumico reductor cede electrones al medio se convierte en un elemento

    oxidado, y la relacin que guarda con su precursor queda establecida mediante lo que se llama

    un par redox. Anlogamente, se dice que cuando un elemento qumico capta electrones del

    medio se convierte en un elemento reducido, e igualmente forma un par redox con su

    precursor reducido.

    http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reducci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reductorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reductorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reductorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidantehttp://es.wikipedia.org/wiki/Estado_de_oxidaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reductorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Electr%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reducci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmico
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    MATERIAL Y REACTIVOS:

    MATERIAL REACTIVOS EQUIPOMatraz redondo Benzoina

    C14

    H12

    O2

    Placa de calentamiento con

    agitacin

    Matraz kitazato de 25 ml Acido actico

    CH3COOH

    Balanza analtica

    Refrigerante Nitrato de Amonio

    NH4NO3

    Bomba de recirculacin de agua

    Embudo Hirsh Acetato cprico(II) al 2.5%

    Cu(OAc)2

    Cubeta de plstico 20ml

    Cristalizador EtanolC2H6O

    Vidrio de reloj Hielo

    Esptula Arena

    Pinzas para bureta

    Soporte metlico

    Cuerpos de ebullicin

    http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
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    PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS:

    Benzoina

    Masa molar

    Forma:

    Color: Olor:Cambio de estado

    Punto de fusin /campo de fusin:

    Punto de ebullicin /campo de ebullicin

    Punto de inflamacin:

    Inflamabilidad (slido, gaseiforme):

    Peligro de explosin:

    Presin de vapor a 136C:

    Densidad a 20C:Solubilidad en / miscibilidad con

    disolventes orgnicos:

    212,25 g

    Polvo cristalino

    Blanco Inodoro

    133-135C

    344C

    No aplicable.

    La sustancia no es inflamable.

    El producto no es explosivo.

    1,3 hPa

    0,5 g/cm

    Soluble en muchos disolventes orgnicos.Acido actico

    Frmula:

    Masa molar:

    Apariencia:

    Olor;

    Estado fsico;

    Gravedad especifica (agua =1)

    Punto de ebullicin (*C)

    Punto de fusin(*C):

    Densidad relativa de vapor(aire=1):

    Presin de vapor (mm Hg): Viscosidad:

    PH:

    Solubilidad:

    C2 H4 O2

    60,05

    Claro

    Sin olor

    Olor muy picante

    1.052 / 20*C

    118 glacial

    16.6 (glacial)

    2.10 (glacial)

    11.4 / 20*C 1.22/ 20*C

    2.4 (solucin acuosa 1M)

    Soluble en agua, alcohol, glicerina y ter.

    Insoluble en sulfuro de carbono.

    Nitrato de Amonio

    APARIENCIA:

    Color:

    Olor:

    Umbral de olor:

    Sabor:

    Sabor; Volatilidad:

    Solubilidad:

    Propiedades de dispersin:

    Peso molecular:

    PH

    Punto de ebullicin:

    Blanco marfil

    Inodoro

    Inodoro

    Salino

    No disponible

    Muy soluble en agua

    Ver solubilidad en agua

    El producto es soluble en agua

    80.04

    4.5-6.0

    210*C (se descompone)

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    Punto de fusin:

    Temperatura critica:

    Gravedad especifica:

    Densidad de volumen (Kg/m3)

    Presin de vapor:

    Densidad de vapor:

    170*C

    No aplicable

    1.73 (agua=1)

    830

    No disponible

    No disponibleEtanol

    Apariencia

    Densidad

    Masa Molar

    Punto de fusin

    Punto de ebullicin:

    Temperatura qumica

    Viscosidad

    Acidez

    Solubilidad en agua:

    Incoloro

    789 Kg/m3

    46.07 g/mol

    158.9 K

    351.6 K

    514 K

    1.074 mPa a 20*C

    15.9 pKa

    miscible

    Acetato cprico olor

    apariencia

    gravedad especfica

    solubilidad en agua y otros disolventes

    punto de fusin

    punto de ebullicin

    ph (solucin acuosa al 1%)

    estado de agregacin a 25c y 1atm.

    Masa molar

    Sinnimos.

    Nombre qumico.

    Acido acetico

    Slido.

    1.882 g/ml a 25C

    soluble

    115C

    Se descompone.

    No disponible.

    Slido

    199.7 *F

    Diacetato de cobre: cristales de Venus

    Acido actico, sal de cobre (2+)

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    TOXICOLOGA:

    sustancia Toxicologa

    benzoina En La Piel: No produce irritaciones. En el ojo: No produce fuertes irritaciones. Ingestin: Puede ser nocivo por ingestin. Inhalacin: Puede ser nocivo si se inhala.

    Acido actico R 10-35:Inflamable. Causa quemaduras severas.S 53-23-26-45: Evite exponerse al producto. No respire los vapores.En caso de contacto con ojos, enjuagar inmediatamente con abundante

    agua y buscar asistencia mdica. En caso de sufrir malestar, buscar asistencia

    mdica.

    Nitrato deAmonio

    General : La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.Puede causar efectos en la sangre, dando lugar a la produccin de

    metahemoglobina.

    Inhalacin Puede causar tos, dolor de cabeza y dolor de garganta

    Ingestin Puede provocar dolor abdominal, labios o uas azuladas, piel azulada,convulsiones, diarrea, vrtigo, vmitos y debilidad.

    Contacto con la piel Puede causar enrojecimiento.Contacto con los ojos Puede provocar enrojecimiento y dolorCarcinogenicidad No se han evaluado efectos adversos por IARC desde el punto devista carcinognico.

    Mutagenicidad: No se dispone de informacin.

    Etanol Excitacin:Inestabilidad emocional, aumento del tiempo de reaccin

    Soluble: Sociable, desinhibido, disminucin de la atencinConfusion: Desorientacin, mareo, diplopa, hipostesia, incoordinacin, ataxia

    Estupor: Apata, incapaz de levantarse, vmitos, incontinencia de esfnteres,adormecimiento

    Coma: Inconsciencia completa, anestesia, abolicin de reflejos, hipotensin,hipoventilacin, hipotermia

    Muerte:Paro respiratorio

    Acetato cprico Inhalacin: afectaContacto: irritacin y quemadura de la piel y los ojosCausa dolor de cabeza, nauseas, vmitos, diarrea y dolor abdominal.

    Alergia en la piel afecta al hgado y al rinol.

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    PROCEDIMIENTO:

    E n un matraz redondo de bola de una boca de10ml, mezclar 0.5g de benzoina, 3ml de AcOH,0.25g deNH4NO3y 0.5 ml de Cu(OAc)2.

    H2O

    H2O

    Posteriormente, equipar el matrazredondo con refrigerante en posicin dereflujo y agitacin magntica. Enseguidase calienta a reflujo suave por 90 min conun bao mara.

    A medida

    que se

    disuelven

    los

    reactivos,

    Se observa el desprendimiento de gasN2,tornando la solucin color verde

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    Al termino del reflujo, la mezcla dereaccin se vierte en 10ml de H2O dehielo (1:1) con agitacin constante

    Se proseguir a una

    filtracin al vacio,cuando el hielo este

    totalmente fundido.

    Los cristales formados se lavancon suficiente agua potable,hasta eliminar el olor a acido

    actico.

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    REACCIN:

    + 2Cu(OAc)2

    AcOH

    NH4NO3

    O

    O

    O

    OH+ 2 CuOAc

    OXIDACION DE BENZOINA A BENCILO

    2 CuOAc + NH4NO3 +2AcOH 2Cu(OAc)2 + NH4NO2 + H2O

    NH4NO2 N2 + 2 H2O

    Determinar rendimiento y

    Punto de fusin.

    SI EL PUNTO DE FUSIN TIENE

    UN RANGO MAYOR DE 4C

    RECRISTALIZAR DE ETOH

    CALIENTE.

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    Mecanismo de reaccin

    Rendimiento

    O.5 g benzona

    amolbenzong

    molbencilog

    /2.212

    /210

    = 0.49 g bencilo

    Suponiendo que se obtendrn:.364g de bencilo:

    % rendimiento= 0.364g x 100 = 74.40%

    0.49g

    Segn el anlisis anterior, el rendimiento de la reaccin deber ser satisfactorio ya que sera ms del 5o% de

    producto obtenido.

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    RESIDUOS:

    CUESTIONARIO:

    1.

    Investigue otros dos mtodos de obtencin del bencilo:

    El acoplamiento de haluros de acilo con plomo pirofrico para dar a-dicetonas en una reaccin

    tipo Wurtz o partir de la oxidacin de alquinos internos con diferentes agentes oxidantes.

    2. Cmo pude comprobar que la reaccin de oxidacin se est llevando a cabo?

    Por el cambio de color que se va efectuando durante el reflujo3.

    Explique cmo puede saber que ya no hay oxidante presente en el seno de la reaccin?

    Por que desaparece y se observa que ya no reaccionan entre si.

    4.

    Se podr utilizar solamente acetato cprico o nitrato de amoniaco? Explique su respuesta.

    Explique su respuesta. No, ya que estos son medios para la reduccin, son necesarios los dos

    entre s.

    5.

    Explique el mecanismo de oxido reduccin que sufre el ion cobre.

    El in nitrato el cual oxida al in Cu+l al estado de Cu+2 reducindose al in nitrito, el cual, con

    el calentamiento, se descompone a gas nitrgeno y agua.

    Cu - 2e Cu++N5 + 3e N2+

    3Cu - 6e 3Cu2+

    2N5+ + 6e 2N2+

    3Cu + 2NH4N03 3Cu (N03)2+H2O + 2NO

    6. Que prueba qumica cuantitativa ayuda a distinguir entre benzoina y bencilo?

    La benzoina tiene un grupo hidroxilo, y el bencilo tiene dos cetonas.7.

    En ocasiones se forma cobre metlico Qu debe de hacer en tal caso? Cmo sabra que se

    formo? Explique su formacin.

    Este se formara debido a un cambio en las condiciones de la reaccin, se observara un

    precipitado de color caracterstico.

    8.

    Si la reaccin se lleva a cabo con bencilo como materia prima. Cul sera el producto de la

    reaccin?

    A

    Disolventes orgnicos y soluciones de sustancias orgnicosque no contienen halgenos

    eje. Cetona

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    No reaccionaria debido a los medios a los que se somete.

    9.

    Cmo sabra si quedo nitrato de amonio en exceso?

    Por que se observara cantidad de nitrato de amonio en el fondo.

    10.El nitrato de amonio al pasar a nitrgeno se oxida o se reduce? Es estable en el medio de la

    reaccin?

    Este se reduce, no es estable en el medio ya que es muy reactivo.

    11.

    A partir de la reaccin general mediante el mecanismo de reaccin explique la formacin del

    producto obtenido.

    12.

    En que frasco se deben depositar cada uno de los residuos generados y porque?

    A : Disolventes orgnicos y soluciones de sustancias orgnicos que no contienen halgenos

    13.

    A partir de la reaccin general para la obtencin del bencilo, determine el rendimiento de la

    reaccin y la eficiencia de la misma.

    74.40%

    Revisin Bibliografa:

    http://www.murciasalud.es/recursos/ficheros/110836-Nitrato_amonico.pdf

    http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/index.ht

    m

    http://www.proteccioncivil.org/fise/fise_tablanonu.htm

    http://www.estrucplan.com.ar/producciones/entrega.asp?identrega=49

    http://es.wikipedia.org/wiki/Etanol

    http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:1dTqOR4WdtsJ:www.anque.es/docs/Instrucciones_generales.pdf+formula+de+agua+

    de+bromo&hl=es&gl=mx&pid=bl&srcid=ADGEESisvMA5dd2m4PuwGGZCEUndWgadywaU-rij-8E9hibV7f41ue1rDTrn6SLEGbiI-

    eks3Yp7O1IERcPT1-DeJkqZAjw4ms4YpsqG610R1ixVfxq-C7DeOHm46Ozp9PKrR7Dngj_M&sig=AHIEtbRX4zI5tSHNsz2BEortfLwLIRTu3g

    http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:bfFKc6Arx1QJ:www.arvicr.com/PDF/REACTIVOS%2520QUIMICOS%2520PARA%2520L

    ABORATORIO%2520(ACIDOS%2520Y%2520SALES)/HOJAS%2520DE%2520SEGURIDAD/ACETATO%2520DE%2520COBRE.pdf+toxicolo

    gia+de+acetato+cuprico&hl=es&gl=mx&pid=bl&srcid=ADGEESh9zEaF91ZaNjFFRdDmm7V-pyuCT-UztLqYdoyafdvK5JsjVBEhP-

    ogQWtUwB4kJZAWMlaDigT9GvyDYXRRH6azhlhPan6_Kd1a63VCpPNiXjItB50Z-

    XtzaBCuox65EBWV6ync&sig=AHIEtbQF5kzVj2L726sjptVIUZiRdIUNtw

    http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0546sp.pdf

    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  • 7/26/2019 OBTENCION DEL BENCILO

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