QUÍMICA 4to AÑO S y A- 2010- TRABAJO PRÁCTICO COMPUESTOS ORGÁNICOS

**Realiza una carpeta que contenga la información que se solicita en las preguntas, completa la exposición con una presentación en medio audiovisual, power-point o similar. Realiza láminas,. Modelos de las sustancias u otra alternativa. 1-Diferencia los compuestos orgánicos de los inorgánicos. Indica donde se los encuentra y si pueden obtenerse en laboratorio. 2-Clasifica los compuestos orgánicos según la función química. 3-Indica los distintos tipos de fórmulas que pueden utilizarse para escribirlos. 4-Explica la clasificación de hidrocarburos según los enlaces entre carbonos y por la forma de la cadena. 5-Nombre que reciben los 10 primeros hidrocarburos. 6-¿A qué se llaman isómeros? ¿Cuándo son isómeros de cadena? ¿Y cuándo de posición? 7- ¿Qué tipo de reacciones químicas ocurren generalmente en los compuestos orgánicos? 8-Realiza con esferas de telgopor de distinto tamaño (Roja =Carbono; Blanca= Hidrógeno) Los…………………………………………………………………………………………………….. ………………………………………………………………………………………………………….

** FECHA CONSULTAS Y TRABAJO ÁULICO: 20/10 y 27/10 ** FECHA PRESENTACIÓN: 2/11 y 3/11 Apuntes orientativos guía. Síntesis :

HIDROCARBUROS:Compuestos orgánicos, los más sencillos, formados solo por Carbono e hidrógeno, Se dividen en: Hidrocarburos Alifáticos: *SATURADOS: los alcanos, poseen simple enlace covalente entre los átomos de carbono. *INSATURADOS: los alquenos y alquinos, poseen doble o triple enlace covalente entre los átomos de carbono. Hidrocarburos Cíclicos las cadenas carbonadas son cerradas.(saturados y no saturados) Hidrocarburos Aromáticos Son los que contienen, al menos, un anillo bencénico de 6 carbonos. TIPOS DE REACCIONES QUÍMICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: SUSTITUCIÓN: Se rompen los enlaces simples, se separan átomos que son sustituídos por otros átomos o grupos del reactivo. ADICIÓN: una molécula que posee un enlace doble o triple añade 2 átomos o grupos atómicos, que los saturan total o parcialmente. ELIMINACIÓN: se separan 2 átomos o grupos atómicos que ocupan uniones covalentes en carbonos contiguos .

También se dan reacciones de COMBUSTIÓN, CRACKING O PIRÓLISIS, entre otras.

ALCANOS: ESTADO NATURAL: Se encuentran en la naturaleza formando parte del petroleo, los gases de los yacimientos de carbón. El gas natural esta formado por un 80% de metano, 13% etano, 3% propano, 1% butano 3%nitrógeno.. Los alcanos son de gran importancia industrial, la principal fuente de energía, como combustibles para industrias, calefaccionar, etc. PROPIEDADES FÍSICAS: punto de ebullición entre 25ºC y 30ºC , los más ramificados tienen punto de ebullición más bajo, y aumentan al aumentar el peso molecular. Son menos denso que el agua, al estado puro son inodoros, el olor del gas natural no se debe a los alcanos sino a compuestos que se añaden para detectar escapes. ALCANOS DE CADENA LINEAL:

NOMBRE FÓRMULA DESARROLLADA

FÓRMULA CONDENSADA

FÓRMULA MOLECULAR

RADICAL

METANO

ETANO

PROPANO

BUTANO

PENTANO

HEXANO

HEPTANO

OCTANO

NONANO

DECANO

*ALCANOS RAMIFICADOS: estan formados por 2 partes: la cadena principal (la más larga, no necesariamente lineal) y la o las ramificaciones. PROPIEDADES QUÍMICAS: son muy estables, con reactivos y a temperaturas y presión elevados, con catalizadores producen reacciones de : *SUSTITUCIÖN: reemplazando los hidrógenos por otro átomo o grupo químico. Halogenación: ocurre a la luz solar. La reactividad de los halógenos con los alcanos decrece del Fluor al Yodo. Combustión: los alcanos arden en presencia de exceso de O2 , produciendo CO2 y vapor de H2O

CH4 + 2 O2 CO2 + H2O + 212Kcal Metano oxígeno dióxido de carbono agua calor C2H6 + 3,5 O2 2 CO2 + 3 H2O + 368 Kcal Etano Si la combustión es incompleta se produce carbono libre (Hollín) y monóxido de carbono – CO (gas tóxico) ej: CH4 + O2 C + 2 H2O CH4 + 1,5 O2 CO + 2 H2O Cracking o pirólisis: cuando alcanos de alto peso molecular pasan a través de un tubo metálico calentado a temperaturas entre 500ºC y 800ºC en ausencia de O2 , dependiendo de la presión y de catalizadores, se rompen las cadenas carbonadas, produciendo alcanos y alquenos de menor número de átomos de carbono. CH4 1200ºC C + 2 H2 C2H6 500ºC C2H4 + H2 Etano eteno Cuanto más larga es la cadena mayor es la probabilidad de esta reacción, tiene gran importancia en la industría química del petroleo ej: CH3 – CH – CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH3 500ºC CH2 – CH2 + CH4 *ISOMERIZACIÓN DE ALCANOS: Proceso por el cual un alcano normal es transformado en un isómero ramificado. Reacción lenta, reversible, abajas temperaturas entre 80ºC y 120ºC, con catalizadores y a altas presiones (30atm).

ALQUENOS: También llamados OLEFINAS o HIDROCARBUROS

ETILÉNICOS son compuestos formados por carbono e hidrógeno caracterizados por presentar 2 átomos de carbono de la cadena carbonada unidos entre sí por una unión covalente doble . Pertenecen al grupo de los hidrocarburos alifáticos, no saturados. GRUPO FUNCIONAL: HC CH FORMULA GENERAL: CnH2.n NOMENCLATURA: se denominan como los alcanos cambiando la terminación “ano” por “eno” ., indicando delante del nombre el/los número/s de átomo/s de carbono donde inicia el doble enlace, comenzando a numerar la cadena desde el extremo más próximo al doble enlace. Ej: CH3 CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3 2 buteno 1buteno

PROPIEDADES FÍSICAS: son semejantes a los alcanos, su densidad más alta, puntos de ebullición y fusión más bajos, hasta el butano gaseosos, hasta 18 átomos de carbono líquidos y los superiores sólidos. Insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos. PROPIEDADES QUÍMICAS: gran reacción química debido al doble enlace que se transforma en unión simple dando reacciones de ADICIÓN. Hidrogenación: a temperaturas y presiones elevadas , con catalizadores Ni o Pt , es exotérmica. CH2 CH2 + H2 CH3 CH3 + 31,6Kcal Eteno etano Esta reacción es de gran importancia industrial. Los aceites vegetales no saturados, por hidrogenación se transforman en grasa sólida, que constituyen la materia artificial “margarina”. Halogenación: El Cl y el Br se adiciona alos alquenos, a temperatura ambiente, es reacción exotérmica. CH2 CH2 + Br2 CH2 Br CH2 Br 1,2 dibromo etano Eteno De hidrácidos halogenados: dan derivados mono-halogenados de los alcanos. CH3 CH CH CH3 + HCl CH3 CH CH2 CH3 2 buteno Cl 2 cloro butano En el caso de alquenos asimétricos se pueden formar 2 isómeros, ej: Br CH3 CH CH 2 + HBr CH3 CH CH 3 2 bromopropano

CH3 CH 2 CH 2 Br 1 bromopropano El ión negativo de hidrácido se une al carbono que contiene menor número de átomos de hidrógeno. De ALQUENOS o POLIMERIZACIÓN: las moléculas de un alqueno se unen entre sí formando una molécula gigante o macromolécula llamada POLÍMERO cada una de las moléculas simples se llama MONÓMERO Se efectúa a 1200- 1500 atm ,y a 200ºC de temperatura con catalizador.(n: 500unidades o más) n CH2 CH2 ( - CH2 CH2 --) n eteno polietileno De combustión: son combustibles y en estado gaseoso se queman en el aire, con llama luminosa dando CO2 y H2O. 2 CH2 CH2 CH3 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O Eteno DIENOS: son los alquenos que presentan 2 dobles enlaces en su molécula se llaman diolefinas o dienos, pueden ser: *Acumulados: El doble enlace se encuentra en carbonos contiguos ej: propadieno *Conjugados: los dobles enlaces se alternan con enlaces simples. Ej:1,3 butadieno

ISÓMEROS: *DE CADENA : lineal y ramificada ej: 2 penteno y 3metil 1 buteno +DE POSICIÓN: cambia la ubicación del doble enlace. Ej: 1 hexeno y 3 hexeno + GEOMÉTRICA:se basa en la diferente orientación espacial de los sustituyentes de los carbonos comprendidos en el doble enlace , obteniéndose compuestos que presentan la misma fórmula molecular pero distinta ubicación de los átomos en el espacio, estas estructuras no son superponibles, corresponden a compuestos diferentes. H C H3 CH3 H C C C C CH3 H CH3 H trans 2 buteno cis 2 buteno a través del mismo lado También pueden presentarse isómeros geométricos con 3 grupos distintos Ej: 3 metil 2 penteno. Si los átomos de los carbonos del doble enlace están unidos a átomos o grupos atómicos iguales, no presentan isómeros geométricos. Ej: 2metil 2 buteno.

ALQUINOS: o HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS, son compuestos

orgánicos compuestos por carbono e hidrógeno, caracterizados por presentar 2 átomos de carbono de la cadena carbonada unidos entre sí por unión covalente triple. Forman parte de los hidrocarburos alifáticos no saturados GRUPO FUNCIONAL: C C FORMULA GENERAL: CnH 2.n - 2

NOMENCLATURA: se denominan como los alcanos cambiando la terminación “ano” por “ino” ., indicando delante del nombre el/los número/s de átomo/s de carbono donde inicia el doble enlace, comenzando a numerar la cadena desde el extremo más próximo al doble enlace.

CICLOALCANOS:son los que presentan cadena carbonada

cerrada, formando anillos o ciclos. Pueden ser: *ALICÍCLICOS: Propiedades químicas:dependen del número de átomos de carbono. El ciclo propano da por adición halogenuro de alquilo. CH2 CH2 CH2 + Br2 BrCH2 CH2 CH2Br 1,3 dibromo propano El ciclobutano, no reacciona con Br2, si con H2 CH2 CH2 CH2 CH2 + H2 CH3 CH2 CH2 CH3 n-butano Los superiores reaccionan con los halógenos e H2 sin abrir el ciclo. CH2 CH Br CH2 CH2 + Br2 CH2 CHBr + H2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 1,2 dibromocicloexno *AROMÁTICOS O BENCÉNICOS:

Propiedades químicas: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN: Ej: a)Halogenación con Cl2 o Br2 en la oscuridad y en presencia de catalizador (Fe, FeCl3 ) + Br2 + HBr benceno bromobenceno REACCIONES DE ADICIÓN: Ej: a)Hidrogenación: con catalizador (Ni, Pt )

+ 3H2

cicloexano

b)Halogenación: + 3 Cl2

benceno hexaclorocicloexano. Uno de los isómeros de hexaclorocicloexano se conoce en el comercio con el nombre de gamexane (activo insecticida) - INVESTIGAR PETROLEO.

COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS: provienen de la sustitución de 1 o varios átomos de hidrógeno de un alcano por átomos de halógenos. Ej . Clorometano 1,2 dibromo etano triyodometano Pueden ser 1rios, 2rios , 3rios según si el halógeno está ubicado en un carbono 1rio, 2rio , 3rio. NOMENCLATURA: como sales de halógenos unidos a radicales. Ej: a)Clorometano o cloruro de metilo b)2 bromo propano o bromuro de isopropilo c)cloruro de terbutilo d) cloruro de isobutilo HALOGENUROS DE ARILO: tienen por grupo un radical “ arilo” Clorobenceno. Averiguar: * cloruro de metilo, *cloruro de etilo, *cloroformo * Freón 12 , *Teflón , *DDT.