organska kemija - vuka.hr · pdf filestruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu...
TRANSCRIPT
![Page 1: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/1.jpg)
Organska kemija
Organski spojevi s kisikom i derivati
![Page 2: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/2.jpg)
KARBONILNI SPOJEVI
klase opća formula klase opća formula
ketoni
karboksilne kiseline
esteri
aldehidi
kiselinski kloridi
amidi
![Page 3: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/3.jpg)
ALDEHIDI I KETONI
- dvije srodne grupe organskih spojeva čija je zajednička karakteristika ista funkcijska skupina
• ugljikov je atom sp2 hibridiziran
•- kisik je elektronegativniji izražen dipol tj. rezonantna struktura
![Page 4: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/4.jpg)
Struktura aldehida i ketona
- aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine
![Page 5: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/5.jpg)
Nomenklatura aldehida i ketona
Aldehidi – nastavak – al (sufiks)dodaje se nazivu osnovnog ugljikovodika
- atom ugljika karbonilne grupe označuje se tako da dobije što manji redni broj
(formaldehid)
![Page 6: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/6.jpg)
- ako je aldehidna skupina vezana na prsten, njezin se naziv tvori pomoću sufiksa -karbaldehid
- ako je u spoju više različitih funkcionalnih skupina, IUPAC redosljed prednosti funkcionalnih skupina; karbonilna skupina ima veću prednost od alkohola, alkohol se označuje prefiksom hidroksi-
![Page 7: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/7.jpg)
KETONI
- nastavak –on (sufiks) dodaje se nazivu osnovnog ugljikovodika
- položaj karbonilne skupine u lancu označuje se brojem na način da C atom karbonilne skupine dobije što manji redni broj
- ako neka druga skupina ima nomenklaturnu prednost, ketonska karbonilna skupina se smatra supstituentom i bilježi se sa okso-
![Page 8: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/8.jpg)
FIZIKALNA SVOJSTVA: VRELIŠTE
• aldehidi i ketoni su polarni spojevi • relativno visoka vrelišta u usporedbi sa alkanima • vrelišta niža od odgovarajućih alkohola i kiselina
n-butan vrelište 0 oC
metoksietan vrelište 8 oC
propanal vrelište 49 oC
aceton vrelište 56 oC
propan-1-ol vrelište 97 oC
![Page 9: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/9.jpg)
TOPLJIVOST • dobro se tope u vodi • usamljeni elektronski par na karbonilnom kisikovom atomu može tvoriti H
vezu sa -OH ili -NH skupinom • aceton i acetaldehid se miješaju s vodom.
![Page 10: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/10.jpg)
1. Oksidacija alkohola
2. Ozonoliza alkena
3. Friedel-Craftsovo aciliranje
4. Hidratacija alkina
Sinteza aldehida i ketona
![Page 11: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/11.jpg)
1. Oksidacija primarnih alkohola – sinteza aldehida
2. Oksidacija sekundarnih alkohola – sinteza kationa
RCH2OHK2Cr2O7
R C
H
O
CH3CH2CH2CH2OHK2Cr2O7, H2SO4, grijanje
CH3CH2CH2CHO
1o alkohol aldehid
butan-1-ol (vrel. 118 oC) butan-1-al (vrel. 76 oC)
R C
O
R'K2Cr2O7
RCHOHR'ili CrO3
2o alkohol keton
![Page 12: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/12.jpg)
JEDNOSTAVNO DOKAZIVANJE KARBONILNE SKUPINE
1. Reakcija s 2,4-dinitrofenilhidrazinom 2,4-dinitrofenilhidrazon (žuti talog)
Razlikovanje aldehida od ketona TOLLENSOVA otopina – „Srebrno zrcalo” FEHLINGOVA otopina – smjesa K-Na- tartarata i CuSO4 u alkalnom mediju gijanjem otopine nastaje smeđi talog Cu2O
![Page 13: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/13.jpg)
kisikov atom karbonilne skupine C=O je područje visoke gustoće elektrona zbog usamljenog elektronskog para karbonilni kisikov atom je Lewisova baza niska elektronska gustoća je prisutna na C atomu karbonilne C=O skupine
KEMIJSKA REAKTIVNOST
![Page 14: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/14.jpg)
Reakcije aldehida i ketona Reakcije nukleofilne adicije Redukcija aldehida i ketona Redukcija do alkohola Redukcija do ugljikovodika Reakcije na nukleofilnom ugljiku Reakcija nastajanja cijanhidrina Reakcije s organometalnim reagensima Reakcije na nukleofilnom dušiku Nastajanje primarnih amina i njihovih derivata Nastajanje sekundarnih amina i enamina Reakcije na nukleofilnom kisiku Nastajanje hidrata Transformacija alkohola do acetala Oksidacijske reakcije Oksidacija aldehida Baeyer Villager-ova oksidacija ketona Cannizzaro-va reakcija
![Page 15: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/15.jpg)
REAKCIJA NA KISIKU KARBOILNE SKUPINE
1. NUKLEOFILNA ADICIJA – u alkalnom mediju
2. ELEKTROFILNA ADICIJA- u kiselom mediju
![Page 16: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/16.jpg)
- reakcijom s formaldehidom dobije se primarni alkohol, s ostalim aldehidima sekundarni alkohol, a s ketonima tercijarni alkohol:
![Page 17: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/17.jpg)
– CIJANHIDRINSKA SINTEZA-
- nastaju 2-hidroksinitrili (cijanhidrini):
Adicija HCN:
Adicija H2O:
![Page 18: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/18.jpg)
ALKOHOLI, FENOLI, ETERI
![Page 19: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/19.jpg)
STRUKTURA I NOMENKLATURA
alkohol
fenol
karakteristična hidroksilna skupina (- OH)
eter Eteri su spojevi čije molekule imaju jedan kisikov atom vezan na dva ugljikova atoma.
![Page 20: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/20.jpg)
ALKOHOLI - nastavak -ol dodaje se nazivu osnovnog alkana, - numeriranje počinje na onom kraju lanca ugljikovih atoma koji hidroksilnoj skupini daje što je moguće manji broj
- spojevi s dvije ili tri hidroksilne grupe ili više njih –polioli, označuju se kao –dioli, –trioli itd.
HO- CH2 -CH2 - OH etan-1,2-diol
butanol
![Page 21: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/21.jpg)
1. S obzirom na broj OH skupina
• jednovalentne alkohole – s 1 OH skupinom
• dvovalentne alkohole – s 2 OH skupine
• trovalentne alkohole – s 3 OH skupine
Podjela alkohola:
![Page 22: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/22.jpg)
2. s obzirom na C atom
- Primarni (1°) alkoholi
-Sekundarni (2°) alkoholi
-Tercijarni (3°) alkoholi
![Page 23: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/23.jpg)
• primarni alkoholi reagiraju s bromovodičnom kiselinom
• Sekundarni i tercijarni alkoholi reagiraju s klorovodičnom kiselinom:
![Page 24: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/24.jpg)
FIZIKALNA SVOJSTVA ALKOHOLA
-male relativne molekulske mase bitno se razlikuju od svojstava srodnih ugljikovodika
- alkoholi općenito imaju viša vrelišta od vrelišta pripadnih alkana – sklonost alkoholnih molekula da se združuju vodikovim vezama zbog velike elektronegativnosti kisika veza kisik-vodik u hidroksilnoj je skupini polarna.
Vodikove veze u metanolu
![Page 25: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/25.jpg)
Topljivost alkohola
- odražava njihovu sposobnost stvaranja vodikovih veza - topljivost opada s porastom alkilne skupine - niži se alkoholi (1 - 4 ugljikova atoma) potpuno se miješaju s vodom - viši se alkoholi slabije otapaju u vodi - niži se glikoli miješaju s vodom - viši glikoli do 7 C atoma su još dobro topljivi u vodi
![Page 26: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/26.jpg)
- alkoholi s 4 do 11 C-atoma su uljaste tekućine sa sve slabijom topljivošću u vodi - alkoholi s više od 11 ugljikovih atoma su krutine ne topljive u vodi - u alkoholima s duljim alkilnim lancem prevladava utjecaj alkilnog lanca (nepolarni dio; nema privlačnih sila s polarnim molekulama vode), zbog porasta duljine alkilnog lanca postaju po svojstvima slični ugljikovodicima
hidrofilni dio
hidrofobni dio
![Page 27: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/27.jpg)
Relativna kiselost alkohola • pKa područje: 15.5 - 18.0 (voda: 15.7) • povećanje alkilnih skupina smanjuje kiselost. • prisutnost halogena smanjuje kiselost • bitni su sterički efekti
sterički dostupan
manja molekula lakša solvatacija
metoksidni ion, CH3O-
pKa = (15,54)
tert-butoksidni ion, (CH3)3 CO-
pKa = (18,00)
sterički manje dostupan veća molekula teža solvatacija
![Page 28: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/28.jpg)
- Alkoholi mogu reagirati i kao kiseline i kao baze * Polarizacija O–H veze čini vodikov atom djelomično pozitivnim alkoholi su slabe kiseline.
* Elektronski par na kisikovom atomu čini ih i bazičnim i nukleofilnim.
Reaktivnost alkohola:
![Page 29: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/29.jpg)
alkoholi kao baze:
- U prisutnosti jakih kiselina, alkoholi djeluju kao baze i prihvaćaju protone:
Alkohol Jaka kiselina Protonirani alkohol
![Page 30: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/30.jpg)
Alkoholi kao kiseline:
Alkoholi reagiraju s natrijem slično kao voda, ali je reakcija manje burna:
![Page 31: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/31.jpg)
Alkoksidi su stabilni samo u bezvodnom mediju, jer voda kao jača kiselina od alkohola istiskuje alkohol iz njezine soli:
![Page 32: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/32.jpg)
INDUSTRIJSKO DOBIVANJE ALKOHOLA
Dva su osnovna načina za dobivanje jednostavnih alkohola hidratacija alkena vrenje ugljikohidrata
nastaju alkoholi u skladu s Markovnikovljevim pravilom
CH CH2CH2 CH3 CH
OSO3H
CH3H2O
CH3 CH
OH
CH3
izopropilalkohol (2o)
![Page 33: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/33.jpg)
fermentacijom šećera nastaje etanol potrebni se šećeri dobiju iz melase ili škroba
Polazni materijal Produkti škrob etanol + patočno ulje (smjesa izopentanola)
![Page 34: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/34.jpg)
Priprava alkohola
ALKOHOLI
alkil halogenidi
esteri
karboksilne kiseline
alkeni ketoni
aldehidi
eteri
![Page 35: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/35.jpg)
Pregled metoda
1. Grignardova sinteza 2. Hidroliza alkilhalogenida 3. Aldolna kondenzacija 4. Redukcija spojeva s karbonilnom skupinom 5. Redukcija kiselina i estera 6. Hidroksilacija alkena
![Page 36: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/36.jpg)
SINTEZA 1° ALKOHOLA
Grignard + formaldehid daju primarni alkohol jednim C atomom više od polaznog spoja
Grignardova sinteza sa karbonilnim spojevima
C CH2CH3
CH3
H
C
H
H
MgBr C OH
HCH CH2CH3 C
CH3 H
H
O-MgBr+
CH CH2CH3 C
CH3 H
H
O H + H2O
![Page 37: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/37.jpg)
SINTEZA 2° ALKOHOLA
Grignard + aldehid daju sekundarni alkohol
CH CH2CH3 C
CH3 H3C
H
O-MgBr+
CH CH2CH3 C
CH3 H3C
H
O H + H2O
C CH2CH3
CH3
H
C
H
H
MgBr C OH
CH3
![Page 38: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/38.jpg)
SINTEZA 3° ALKOHOLA
Grignard + keton daju tercijarni alkohol
CH CH2CH3 C
CH3 H3C
CH3
O-MgBr+
CH CH2CH3 C
CH3 H3C
CH3
O H + H2O
C CH2CH3
CH3
H
C
H
H
MgBr C OCH3
CH3
![Page 39: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/39.jpg)
Redukcija karbonilnih spojeva
• redukcijom aldehida se dobije 1º alkohol. • redukcijom ketona se dobije 2º alkohol
• reagensi:
– natrijevborhidrid, NaBH4 – litijevaluminijevhidrid, LiAlH4
– Raney nikal
![Page 40: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/40.jpg)
• obično se odvija u Et2O ili THF • tip reakcije: nukleofilna acilna supstitucija nakon koje slijedi nukleofilna adicija • karboksilne se kiseline reduciraju do primarnih alkohola • zbog njihove niske reaktivnosti karboksilne se kiseline mogu reducirati samo u prisutnosti LiAlH4, a ne sa slabije reaktivnim NaBH4
Redukcija karboksilnih kiselina pomoću LiAlH4
![Page 41: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/41.jpg)
Reakcije alkohola
• Dvije klase reakcija – na ugljikovom atomu C–O veze – na protonu O–H veze
reakcije
reakcije
![Page 42: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/42.jpg)
Alkohol kao nukleofil
COH
R X• ROH - slab nukleofil • RO- - jak nukleofil
• nastaje nova O-C, O-HOH veza puca
Alkohol kao elektrofil
- OH- nije dobra odlazeća skupina sve dok se ne protonira - većina nukleofila su snažne baze koje uklanjaju protone H+
- konverzija u tosilat (dobra odlazeća skupina ) da bi reagirali sa snažnim nukleofilom (bazom)
COH
∂ +
![Page 43: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/43.jpg)
Tipovi reakcija
1. oksidacija u aldehide i ketone 2. dehidratacija u alkene 3. supstitucija u alkil-halogenide 4. redukcija u alkane 5. esterifikacija 6. Williamsonova sinteza etera
![Page 44: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/44.jpg)
Oksidacija alkohola
• postiže se najčešće anorganskim reagensima poput KMnO4, CrO3, i Na2Cr2O7 ili nekim selektivnijim, skupljim reagensima
Primarni alkohol
Sekundarni alkohol
Tercijarni alkohol
aldehid karboksilna kiselina
keton
nema reakcije
![Page 45: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/45.jpg)
1º, 2º, 3º C atomi
alkani primarni alkohol aldehid karboksilna kiselina bez veza s O jedna veza s kisikom dvije veze s kisikom tri veze s kisikom
alkani sekundarni alkohol keton bez veza s O jedna veza s kisikom dvije veze s kisikom
alkani tercijarni alkohol bez veza s O jedna veza s kisikom
obično bez daljnje oksidacije
OKSIDACIJA
REDUKCIJA
![Page 46: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/46.jpg)
Etanol
-lako ispariva bezbojna tekućina -karakteristični miris -temperatura vrelišta = 78 °C. -zapaljiv, gori bijelo-plavim plamenom:
•dobivanja etanola alkoholnim vrenjem uz katalitičko djelovanje kvaščevih gljivica
2C2H5OH+6O2 4CO2+6H2O
- Čist se naziva apsolutni alkohol
![Page 47: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/47.jpg)
• spojevi u kojima se jedna ili više OH skupina veže na aromatski prsten.
• najjednostavniji fenol je hidroksibenzen C6H5OH
FENOL
![Page 48: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/48.jpg)
Nomenklatura fenola
• osnovni dio imena – fenol • položaj supstituenata na benzenskom prstenu određuje
se prema pravilima za određivanje arena
![Page 49: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/49.jpg)
![Page 50: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/50.jpg)
![Page 51: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/51.jpg)
FIZIČKA SVOJSTVA FENOLA - Povezivanje vodikovim vezama ( jače nego kod alkohola) visoka vrelišta - visoka vrelišta zbog intramolekularne vodikove veze - topljivi u vodi - kod o-izomera intramolekularne vodikove veze onemogućavaju stvaranje
intermolekularnih vodikovih veza
![Page 52: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/52.jpg)
Razlika u kiselosti fenola, alkohola i karboksilnih kiselina fenoli su topljivi u vod. otopini natrijevog hidroksida zbog njihove relativno visoke
kiselosti – većina alkohola nije topljivo u vod. otopini natrijevog hidroksida – alkoholi koji nisu topljivi u vodi se mogu odvojiti od fenola
ekstrakcijom fenola u vodenoj otopini natrijevoga hidroksida
slaba kiselina slaba baza jaka baza jaka kiselina pKa=18 pKa=16
RCOOH > ArOH > H2O
![Page 53: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/53.jpg)
U zavisnosti od pH, postoji ravnoteža između fenol i fenolat (fenoksid) iona.
![Page 54: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/54.jpg)
Primjena • kao dezinfekcijsko sredstvo • u farmaceutskoj ind.
• kao antioksidansi u namirnicama (zbog lakoće oksidiranja)
Nalazi se • u ispušnim plinovima automobila • u duhanskom dimu • u dimu marihuane • Često sastojci otpadnih voda raznih industrija (industrija umjetnih
smola, boja, lijekova, pesticida, papira, itd) • Fenoli su vrlo otrovni,
![Page 55: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/55.jpg)
ETERI
- nomenklatura zamršena, mnogi eteri se nazivaju dialkil-eterima ili alkil-alkil-eterima itd.
- najbliže sistematskoj nomenklaturi je pristup koji kisik smatra članom lanca
- pri određivanju osnovnog naziva, kisikov se atom numerira kao da je to ugljik, a uz broj koji označuje njegov položaj u osnovnom lancu, on se obilježava prefiksom oksa-:
- opća formula etera R-O-R, R alkilna ili arilna skupina
![Page 56: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/56.jpg)
u cikličkim eterima kisik je heteroatom
![Page 57: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/57.jpg)
Ciklički eteri
• heterocikli: kisikov atom u prstenu
• epoksidi (oksirani) H2C CH2
O
• oksetani O
• furani (oksolani) O O
• pirani (oksani) O O
•dioksani O
O
![Page 58: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/58.jpg)
FIZIČKA SVOJSTVA ETERA
- Vrelišta etera su slična vrelištima ugljikovodika iste molekularne mase. Vrelište dietil-etera (Mr = 74) je 34,6 °C; a pentana (Mr = 74) 36 °C.
- Vrelišta su im mnogo niža od vrelišta odgovarajućih alkohola jer se molekule etera ne mogu međusobno povezivati vodikovim vezama poput alkohola.
- dipolni se momenti ne poništavaju u cijelosti • kisik je sp3 hibridiziran • tetraedarski kut • vrelišta su relativno niska zbog niske polarnosti etera (prevladavaju Londonove privlačne sile)
![Page 59: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/59.jpg)
- Eteri mogu stvarati vodikove veze sa spojevima kao što je voda.
-međusobno ne stvaraju vodikove veze u prisutnosti -OH ili -NH (donora) -usamljeni elektronski par etera stvara vodikovu vezu s -OH ili –NH skupinama
alkohol eter
donor akceptor
![Page 60: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/60.jpg)
Svojstva otapala • nepolarne se supstance otapaju bolje u eteru nego u alkoholu • eteri imaju veliki dipolni momenat, pa se u njima mogu otopiti i polarne
supstance • eteri solvatiraju katione • ne reagiraju sa snažnim bazama
eteri solvatiraju katione
![Page 61: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/61.jpg)
KARBOKSILNE KISELINE I DERIVATI
![Page 62: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/62.jpg)
Struktura
posjeduju karboksilnu skupinu vezanu na: alkilnu (RCOOH) skupinu arilnu (ArCOOH) skupinu
Karboksilne kiseline
![Page 63: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/63.jpg)
Nomenklatura • IUPAC
– imenuju tako da se ispred nastavka -ska kiselina doda ime alkana sa najvećim brojem ugljikovih atoma.
2,3-dimetilpentanska kiselina
CH3 CH2 CH CH COOH
CH3CH3
5 1234
Primjer:
![Page 64: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/64.jpg)
- Zasićene cikličke kiseline imenuju se kao cikloalkankarboksilne kiseline - Odgovarajuće aromatične kiseline su benzojeve kiseline
CH3CH2CH2
CHCH2CH2CH2COOHCHCH2
5-propil-6-heptenska kiselina
Cl
Br
COOH
1-brom-2-hlorociklopentan-karboksilna kiselina
COOH
HO
2-hidroksibenzoeva kiselina
![Page 65: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/65.jpg)
![Page 66: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/66.jpg)
PODJELA KARBOKSILNIH KISELINA 1.Prema vrsti radikala vezanog na karboksilnu skupinu: I. Alifatske a) zasičene b) nezasičene II. Aromatske III. Cikličke: a) zasičene b) nezasičene 2. Prema broju karboksilnih skupina: a) Monokarboksilne b) Dikarboksline c) Trikarboksilne d) Polikarboksline 3. Prema drugoj funkcionalnoj skupini uz karboksilnu: a)Oksokiseline ( aldehidne i ketokiseline) b)Hidrokiseline (α,β,γ,-,kiseline; aromatske) c) aminokiseline d) Ostale (sulfonske; halogene kiseline)
![Page 67: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/67.jpg)
Primjeri: Nezasičene monokarboksilne kiseline Alifatske dikarbokisleine: Aromatske karboksilne kiseline:
![Page 68: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/68.jpg)
Fizikalna svojstva • kiseline s manjih brojem C atoma – tekućine, oštra i neugodna mirisa • dobro topljive u vodi (izražena polarnost) • kiseline s duljim lancima (više od 10 atoma C) – krutine, slabijeg
mirisa • Temperatura vrenja karboksilnih kiselina raste u prosjeku za oko
18°C za svaku metilensku grupu
• Temperatura vrenja s obzirom na alkohole:
etanol vrije na 78°C mravlja kiselina vrije na na 101°C ista molarna masa • Objašnjenje - asocijacija molekula pomoću vodikovih veza - građenje
dimera H O
OC R
HO
OCR
![Page 69: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/69.jpg)
Kemijska svojstva karboksilnih kiselina
• određena su karboksilnom skupinom • karakteristično svojstvo COOH skupine je kiselost • vodene otopine svih karboksilnih kiselina pokazuju kiselu
reakciju • i ove kiseline u vodi disociraju, pri čemu se povećava
koncentracija oksonijevih iona
![Page 70: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/70.jpg)
• pripadaju najkiselijim jednostavnim organskim spojevima (pKa ~ 5)
• uspoređujući ih sa mineralnim kiselinama (HCl i H2SO4) su slabe
kiseline
• što je niži pKa jača je kiselina
KISELOST
![Page 71: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/71.jpg)
karboksilatni anioni stabilizirani su rezonancijom:
Mravlja kiselina - soli: formijati Octena kiselina – soli: acetati Propanska kiselina- soli: propionati
- stvaranje soli:
![Page 72: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/72.jpg)
DERIVATI KARBOKSILNIH KISELINA STRUKTURA, NOMENKLATURA, FIZIČKA SVOJSTVA
ACILNA SKUPINA
ACIL-HALOGENID (X= halogenid)
ANHIDRID KARBOKSILNE KISELINE
ESTER KARBOKSILNE KISELINE
AMID KARBOKSILNE KISELINE
![Page 73: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/73.jpg)
Fizikalna svojstva • prisutnost karbonilne skupine daje derivatima kiselina polarni karakter • kiselinski kloridi i anhidridi imaju približno ista vrelišta kao aldehidi i
ketoni odgovarajuće molekularne težine • amidi imaju visoka vrelišta jer tvore jake intermolekularne vodikove veze • derivati kiselina topljivi u organskim otapalima
vodikova veza
![Page 74: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/74.jpg)
ACIL-HALOGENID • Ne pojavljuju se u prirodi • Vrlo rektivni ( podložni nukleofilnoj supstituciji)
• IUPAC: osnovi naziva odgovarajuće kiseline doda se sufiks: -oil, a zatim
se navodi atom halogena
![Page 75: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/75.jpg)
ANHIDRIDI KARBOKSILNIH KISELINA • Ne pojavljuju se u prirodi • Vrlo rektivni ( podložni nukleofilnoj supstituciji)
• IUPAC: • osnovi naziva odgovarajuće kiseline doda se sufiks: - ANHIDRID
• Ako su obje skupine vezane na zajednički kisik iste dodaje se nastavak: di-
• Ako su skupine vezane za kisikov atom različite : nazivi skupina se pišu kao odvojene riječi
![Page 76: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/76.jpg)
ESTERI • Srednje reaktivni spojevi • najčešći derivati karboksilnih kiselina • mirisi voća i cvijeća potječu od estera • prehrambeni i kozmetički proizvodi – sintetski esteri • Nastaju esterifikacijom: reakcijom kiselina i alkohola uz izdvajanje vode
• IUPAC: naziv nastaje povezivanjem alkoholnog i kiselinskog dijela molekule (
korjen alkoholnog dijela dobiva nastavk –il) a zatim slijedi osnovni naziv kiseline s nastavkom – oat
(RCOOR”; RCOOAr; ArCOOR”; ArCOOAr)
![Page 77: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/77.jpg)
Ester Aroma
Izopentenil-acetat Banana
N-pentenil-butirat Marelica
Izopentenil-izovalerat Jabuka
Etil-butirat Kruška
Etil-heptanoat Konjak
Etil-nonat Cvijeće
Metil-butirat Ananas
Oktil-acetat narandža
H3CH2CH2CH2CH2 O C CH2CH2CH3
O
CH3CH2 O C CH2CH2CH3
O
iCH3 O C CH2CH2CH3
![Page 78: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/78.jpg)
• Rekcija alkohola s anorganskim kiselinama (HNO3, H2SO4)
nitroglicerin+infuzorijska zemlja = dinamit
![Page 79: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/79.jpg)
AMIDI
• Amfoterni spojevi • dobro topljivi u vodi, jer prave vodikove veze s vodom. • neutralne krute tvari, osim formamida koji je tekućina • visoka tališta i vrelišta ( preko –NH2 skupine tvore tri
vodikove veze. • IUPAC: osnovi imena kiseline dodaje se naziv - amid
![Page 80: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/80.jpg)
KEVLAR Poliamid koji nastaje polimerizaciom tereftalne kisleine i 1,4-benzendiamina - Jači od čelika - Koristi se za izradu pancirnih prsluka
NIKOTINAMID
PRIMEJRI
![Page 81: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/81.jpg)
![Page 82: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/82.jpg)
![Page 83: Organska kemija - vuka.hr · PDF fileStruktura aldehida i ketona - aldehidi imaju jednu alkilnu ili arilnu skupinu - ketoni imaju dvije takve skupine vezane na C-atom karbonilne skupine](https://reader035.vdocuments.pub/reader035/viewer/2022082209/5a7459077f8b9aa3618badc5/html5/thumbnails/83.jpg)