INTRODUCCIÓN

En nuestra naturaleza existen cientos de elementos químicos conocidos y por conocer,

los cuales al juntarse dan lugar a compuestos que tienes olores agradables o

desagradables y cuyo estudio es importante. Como sabemos los hidrocarburos son muy

utilizados en diferentes actividades, pero se debe tener en cuenta sus composición para

disminuir riesgos. Estos se dividen en tres grupos funcionales: Alcanos, Alquenos y

Alquinos, siendo estos dos últimos no saturados. Teniendo en cuenta la teoría, los

hidrocarburos en el proceso experimental se pueden diferenciar por su comportamiento

frente a la prueba de Von Bayer, ácidos, bases, etc. En este experimento con dichos

compuestos se trató de identificar cada reacción que sucedía con dichos hidrocarburos.

A veces se suele confundir a un alcano con un alqueno o un alquino, sin embrago

desarrollando las pruebas de combustibilidad, adición, halogenación, etc. Se pueden

elegir alcanos y alquenos dependiendo de qué condiciones se vaya a tener, pues de no

ser las apropiadas habrá reacciones violentas o simplemente se observará dos fases (no

habrá reacción).Finalmente, los alcanos, alquenos y alquinos, pueden o no reaccionar

con algunos ácidos, aldehídos, etc. Así como es el caso del hexano frente al

permanganato de potasio y el ácido sulfúrico concentrado que no sufrieron cambio

alguno.

OBJETIVOS

1. OBJETIVO GENERAL:

Confirmar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de los

hidrocarburos y saber diferenciarlos en la práctica.

2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS:

Experimento N°1 “Ensayos de reconocimiento de Alcanos”:

Reconocer a los hidrocarburos saturados, a través de sus reacciones

características.

Experimento N°2 “Obtención de Metano, (opcional)”:

Obtener metano en el laboratorio a partir del acetato de sodio; y reconocer su

presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio.

Experimento N°3 “Obtención del Etileno y Demostración de su

Instauración”:

Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener etileno; y

efectuar reacciones de reconocimiento y demostrar su instauración.

Experimento N°4 “Obtención del Acetileno y Ensayos de Reconocimiento”:

Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones típicas

con agua de bromo y solución de permanganato.

Experimento N°5 “Propiedades Físicas del Benceno”:

Reconocer experimentalmente al Benceno a través de sus propiedades físicas

como en su temperatura de ebullición, temperatura de solidificación, densidad y

solubilidad.

Experimento N°6 “Reacciones de Sustitución Electrofílica”:

Experimentar como los hidrocarburos insaturados hacen sus reacciones.

MARCO TEÓRICO

1. ALCANOS:

En los alcanos, el enlace carbono-hidrógeno es inactivo y no reacciona con la

gran mayoría de reactivos químicos como ácidos, bases, permanganato de

potasio, dicromato de potasio, etc. a temperaturas ambientales.

Reconocer experimentalmente al Benceno a través de sus propiedades físicas

como en su temperatura de ebullición, temperatura de solidificación, densidad y

solubilidad.

Una prueba para distinguir a los alcanos de los hidrocarburos no saturados

consiste en tratarlos con bromo disuelto en tetracloruro de carbono, si el

hidrocarburo desconocido es un alcano apenas habrá reacción en la oscuridad.

Frente a la luz intensa, solar o artificial tiene lugar una reacción de sustitución

por radicales; el color del bromo se irá desapareciendo gradualmente a medida

que avanza la bromación, desprendiéndose HBr.

RH + Br2 RBr + HBr

2. ALQUENOS:

Los alquenos en contraste con los alcanos, son altamente reactivos y los métodos

para determinar su instauración están basados en las reacciones de adición de

doble enlace carbono. Los métodos de oxidación por ruptura de la cadena

carbonada en la posición de doble enlace son de gran utilidad para el estudio de

estructuras.

Reconocimiento de un Doble enlace:

A. Prueba de Baeyer.- Por acción de una solución acuosa alcalina de

permanganato de potasio (KMnO4), los alquenos sufren de oxidación de una

unión olefínica produciendo la decoloración de coloración de permanganato y

formando glicoles y óxido de manganeso, de acuerdo con la siguiente reacción:

3RCH = CHR + 2KMnO4 + 4H2O 3RCH – CHR + 2MnO2 + 2KOH

OH OH marrón

Nota.- También decoloran la solución de permanganato los fenoles, alcoholes

primarios y secundarios, aldehídos, mercaptanos y en general los compuestos,

que pueden ser fácilmente oxidados. La prueba de permanganato es

generalmente negativa, con los compuestos de estructura Ar2C=CAr2.

B. Prueba de Bromo en tetracloruro de carbono.- El bromo se adiciona

rápidamente a los compuestos que tienen enlaces C=C, dando derivadas

halogenadas:

RCH=CHR + Br2/CCl4 RCH – CHR

Br Br

Los compuestos aromáticos son bastante estables.

Nota.- Con el triple enlace la adición es lenta, y la adición a los compuestos

Ar2C=CAr2 da resultados negativos.

3. ALQUINOS:

Los hidrocarburos acetilénicos o alquinos están aún más insaturados que los

alquenos, su característica distintiva es un triple enlace C≡C.

En la presente práctica se obtendrá el acetileno (primer miembro de la serie)

exactamente como se obtiene en la industria, por acción del carburo de calcio

(CaC2) con agua.

Gracias a su instauración, los alquinos experimentan las mismas reacciones de

adición que el doble enlace.

Así un alquino puede adicionar una o dos moléculas de bromo y decolorar por

tanto una solución de bromo en tetracloruro de carbono sin desprender bromuro

de hidrógeno.

Br Br Br Br

R-C≡C-R + Br2 R-C = C-R R-C – C-R

Br Br

Los alquinos también dan positivo el ensayo de Baeyer por la instauración,

frente al permanganato de potasio.

Si el triple enlace es Terminal (compuestos de tipo RC≡CH), el átomo de

hidrógeno unido al carbono así enlazado tiene propiedades ácidas y puede ser

reemplazado por metales formando los acetiluros, así por ejemplo:

2RC≡CH + 2Na 2RC≡CNa + H2

Los alquinos ácidos también reaccionan con ciertos iones de metales pesados

como el Ag+ o el Cu+, formando sales insolubles.

RC≡CH + Ag (NH3)2HO3 RC≡CAg + NH4NO3 + NH3

Estas reacciones son útiles para diferenciar el acetileno y los acetilenos

monosustituidos de los alquenos y los acetilenos disustituidos.

4. AROMATICOS:

Los hidrocarburos aromáticos son los compuestos que presentan una estructura

cíclica con un carácter particular de enlace que les otorgan gran estabilidad

química frente a la acción de oxidaciones comunes, siendo características

reacciones de sustitución electrofilica de los hidrógenos del anillo aromático.

DESCRIPCIÓN EXPERIMENTAL

Experimento N° 1: “Ensayos de reconocimiento de Alcanos”

Materiales:

* Cuatro tubos de ensayo. * Papel tornasol.

Sustancias:

* Hexano. * Permanganato de Potasio. * Carbonato de Sodio.

* Ácido Sulfúrico. * Agua de Bromo. * Un cristalito de Yodo.

Procedimiento:

1. Solución de Permanganato de Potasio: (Prueba de Von Baeyer)

En un tubo de ensayo contenido de unos 2 ml de hexano, añadimos 3 gotas de

una solución de KMnO4 0.5%, recientemente preparado, y 2 de una solución de

carbono de sodio al 5%. Tapamos el tubo, agitamos y lo dejamos en reposo.

2. Ácido Sulfúrico Concentrado:

A un tubo de ensayo que contiene hexano, añadimos 3 ml de ácido sulfúrico

concentrado mezclamos bien y lo dejamos en reposo.

3. Agua de Bromo:

A un tubo de ensayo que contenga hexano, añadir unas gotas de agua de bromo

tapar, agitar y dejar en reposo, introduzca luego en la boca del tubo una tirita

humedecida de papel azul de tornasol.

4. Acción del Yodo:

A un tubo de ensayo que contenía 5ml de hexano, añadimos un cristalito de yodo

y procedimos como en el caso anterior. Cuando se trata de gases, se disuelve el

yodo en alcohol etílico, mezclamos con el gas problema.

Experimento N° 2: “ Obtención de Metano, (opcional) ”

Ojo: El experimento no se realizó.

Experimento N°3: “ Obtención del Etileno y Demostración de su

Instauración ”

Materiales:

* Un tubo de ensayo. * Mechero de bunsen.

* Trocitos de Porcelana.

Sustancias:

* Alcohol Etílico. * Ácido Sulfúrico concentrado.

Procedimiento:

El etileno en el laboratorio se obtiene por calentamiento de alcohol etílico con

ácido sulfúrico concentrado.

1.- Armamos el equipo como se muestra en la figura, colocamos en un tubo de

ensayo grande 4ml de la mezcla dada, de alcohol etílico y ácido sulfúrico,

añadimos luego unos trocitos de porcelana, tapamos el tubo con un tapón que

contenía un tubo de desprendimiento y calentamos la mezcla cuidadosamente.

2.- Hicimos burbujear el etileno en dos tubos de ensayo, conteniendo uno de

ellos de 1 a 2 ml de agua de bromo y otro unas gotas de permanganato de

potasio, tapamos los tubos y agitamos.

Finalmente:

Experimento N° 4: “ Obtención del Acetileno y Ensayos de Reconocimiento”

Materiales:

* Un matraz kitasato. * Un tapón monohoradado.

* Un tubo de goma. * Pera de decantacion.

* Tres tubos de ensayo

Sustancias:

Carburo de Calcio.

Nitrato de Plata.

Amoniaco.

Ácido Nítrico diluido

Agua de Bromo.

Permanganato de Potasio.

Procedimiento:

1. Obtención del Acetileno:

Colocamos carburo de calcio en un matraz kitasato, en cuya tabuladora lateral,

iba insertado un tubo de goma a manera de un tubo de desprendimiento, tapamos

el matraz con un tapón monohorodado que poseía una pera de decantación que

contenía agua.

Sobre el carbono de calcio dejamos caer el agua contenida en la pera, gota a

gota, de modo que al ponerse en contacto con el carburo de calcio reaccionó

produciendo acetileno, el cual salió por el tubo de goma.

CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca (OH)2

2. Formación del Acetiluro de Plata:

Hicimos burbujear el acetileno en un tubo de ensayo que contenía una solución

de nitrato de plata amoniacal; la misma que se preparó añadiendo a 2ml de una

solución de nitrato de plata al 5 %, amonio hasta la disolución del precipitado.

La forma de un precipitado de color blanco indicaría la presencia del triple

enlace carbono – carbono. (Escriba la reacción correspondiente).

Nota: La sal seca de acetiluro de plata denota con violencia ya sea por

calentamiento o percusión. No deje el precipitado obtenido en el laboratorio,

debe descomponerse hirviéndolos con ácido nítrico diluido.

3. Solución de Bromo

En otro tubo de ensayo lleno de acetileno, añadimos unas gotas de agua de

bromo, agite fuertemente. Anote sus observaciones y escriba la reacción

correspondiente.

4. Solución de Permanganato de Potasio

En un tercer tubo de ensayo lleno de acetileno añada rápidamente unas gotas de

permanganato de potasio al 0.5%, agite fuertemente. Observe y anote sus

resultados. Escriba la reacción correspondiente.

Finalmente:

Experimento N° 5: “ Propiedades Físicas del Benceno”

Materiales:

* Dos tubos de ensayo. * Tres vasos.

Sustancias:

* Benceno. * Agua

* Hielo. * Etanol.

* Gasolina. * Éter Etílico.

Procedimiento:

1. Temperatura de Ebullición del Benceno

Colocamos un tubo de ensayo contenido de benceno (1-2ml) en un vaso con

agua hirviendo.

2. Temperatura de Solidificación del Benceno

Colocamos en un tubo de ensayo contenido de 1-2 ml de benceno por unos

minutos en un vaso conteniendo hielo.

3. Densidad del Benceno

Añadimos en un vaso contenido de agua, algunas gotas de Benceno.

4. Solubilidad

Realizamos la prueba de solubilidad del benceno en agua, etanol, gasolina y éter

etílico. (imágenes respectivamente)

Experimento N° 6: “ Reacciones de Sustitución Electrofílica”

Materiales:

* Dos tubos de ensayo. * Tres vasos.

* Un tubo de ensayo grande.

* Trocitos de porcelana o perla de vidrio.

* Un mechero de bunsen.

Sustancias:

Benceno.

Aguade Bromo.

Tetracloruro de Carbono.

Limaduras de Hierros.

Ácido Nítrico concentrado.

Ácido Sulfúrico concentrado.

Cloruro de Sodio.

Procedimiento:

1. Bromación Del Benceno

Preparamos 2 tubos de ensayo con 1 ml de benceno cada uno. Al primer tubo de

ensayo agregamos 3 gotas de bromo en CCl4, al segundo tubo de ensayo añadimos

unos 2 mg de limaduras de hierro y 3 gotas de bromo en CCl4 y en un tercer tubo

añadimos 1 ml de bromo en CCl4; colocamos los dos primeros tubos de ensayo en

un vaso con agua tibia (50ºC) durante 15 minutos, observamos el color de cada

tubo y lo comparamos con el tercero. Comprobamos el desprendimiento del

HBr (con papel azul de tornasol).

Observe las velocidades de reacción. Escriba la ecuación química.

2. Nitración del Benceno

Mezclamos 0.5 ml de benceno con 4 ml de ácido nítrico concentrado y unas gotas

de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo grande. Agregamos un

pequeño trozo de porcelana o perla de vidrio, hervimos la mezcla suavemente en

baño maría, durante 2 minutos hasta obtener una solución homogénea

(asegurándonos que la ebullición sea suave para evitar que el benceno se proyecte

e inflame), al término de la reacción vertimos el conteniendo del tubo de ensayo

en un vaso conteniendo 20 ml de agua fría (con trozos de hielo).

Observamos el color y olor del aceite que se separa de fondo. Escriba la ecuación

química que tiene lugar.

3. Sulfonación del Benceno

En un tubo de ensayo colocamos 1.5ml de H2SO4 concentrado y lo calentamos en

baño maría, añadiéndole poco a poco y agitando constantemente 0.5ml de

benceno. Controlamos que la reacción no sea vigorosa. El benceno se iba

disolviendo poco a poco. Vertimos la mezcla resultante lentamente en un vaso de

precipitados contenido de una solución saturada de NaCl enfriada. Observamos la

formación de cristales del Benceno Sulfato de Sodio. Escriba las reacciones

químicas.

CALCULOS Y RESULTADOS

Experimento N° 1: “Ensayos de reconocimiento de Alcanos”

1. Solución de Permanganato de Potasio: (Prueba de Von Baeyer)

C6H14 + KMnO4 Na2CO

35% No Reacciona

n-hexano prueba de Baeyer

Se observó lo siguiente:

Se pudo observar la aparición de dos fases, cuya separación estaba dada por

espumas, y aun al ser agitado por segunda vez aumentándose la anergia cinética,

el hexano no reacciona con el KMnO4, ya que este es un oxidante fuerte que

puede atacar a acetonas, compuestos aromáticos, aldehídos, ácidos y alcanos, a

este último lo puede oxidar siempre en cuando el hexano tenga una temperatura

diferente a la temperatura ambiente.

La solución mantiene su color, no se oxida, no hay reacción.

Se comprueba con esta experiencia:

Que hay presencia de acetileno.

2. Ácido Sulfúrico Concentrado:

C6H14 + H2SO4(CC) No Reacciona

n-hexano acido sulfurico

Se observó:

Se observó dos fases, es decir no hubo reacción, con esto se comprobó que el

hexano por ser un alcano tiene la actividad química inactiva, además no se puede

juntar con el acido sulfúrico concentrado, porque este en una sustancia polar y el

hexano es apolar. Entonces el ácido sulfúrico no puede atacar a los alcanos, ya

que estos no reaccionan con ácidos, bases, etc. a temperatura ambiente. No hubo

reacción.

3. Agua de Bromo:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2/H2O(ac) Luz CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 + HBr

2-bromo hexano

Se observó:

El hexano al reaccionar con el bromo, esta mezcla anaranjada se fue cristalizando y hubo un desprendimiento de vapor de agua (pequeñas gotas en las paredes del tubo de ensayo). Se observó que el papel de tornasol azul cambio de color, es decir se volvió rosado, esto nos indica que el compuesto dentro del tubo es un ácido.

La cual indica:

Que la mezcla es un ACIDO.

4. Acción del Yodo:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + I2(s) Luz CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 + HBr

Se observa:

El papel de tornasol azul cambió a un color rosado. El Yodo al reaccionar con

el hexano, esta mezcla fue de color lila.

Por lo tanto si reacciona.

Experimento N° 2: “ Obtención de Metano, (opcional) ”

Ojo: El experimento no se realizó.

Experimento N°3: “ Obtención del Etileno y Demostración de su

Instauración ”

a) H

CH2–CH2 + OH + H2SO4 CH2 = CH2 + H2O

Alcohol etílico Ácido sulfúrico Etileno ó

(Catalizador) eteno (gas)

b)

CH2 = CH2(g) + Br2/H2O Halogenación CH2 – CH2 (incoloro)

(Gas) Amarillo

1,2 dibromoetano

c)

CH2 = CH2 (g) + KMnO4 Oxidación CH2 – CH2 + KOH + MnO2

(Gas) Morado

2[OH] 1,2 dihidrocietano

Diol o Glicol

De “marrón” a “incoloro”.

Se observó:

Primero con el permanganato de potasio la calentarlo pasa del color morado al

marrón hasta ahí es una reacción incompleta pero después paso del color marrón

al transparente (incoloro) y se concluye con una reacción completa, se produce

mucho etileno por lo tanto es una reacción oxidativa completa. El gas que sale es

el etileno que es combustible.

Experimento N° 4: “ Obtención del Acetileno y Ensayos de Reconocimiento”

1. Obtención del Acetileno:

CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca (OH)2

2. Formación del Acetiluro de Plata:

Reacción: Halogenación

CH = CH + AgNO3 + NH3 CH = CAg + NH4NO3 + NH3

Observación: El precipitado blanco plomizo indica la presencia del triple enlace.

3. Solución de Bromo

Br Br

CH = CH + Br2 CH = CH

4. Solución de Permanganato de Potasio

CH2 = CH2 (g) + [O] H2O2 CH2 – CH2 + KOH + MnO2 + H2O

Medio básico

De “morado” a “marrón” y de él a “incoloro”.

Experimento N° 5: “ Propiedades Físicas del Benceno”

1. Temperatura de Ebullición del Benceno

Teb = 80° (teórico)

El resultado obtenido de la temperatura de ebullición del Benceno.

Teb = 72° (experimento)

2. Temperatura de Solidificación del Benceno

Acetileno Nitrato dePlata

amoniacal

Acetiluro de plata

Precipitado blanco

plomizo

Nitrato de

amonio

Amoniaco

Tf = 5°C (teórico)

El resultado obtenido de la temperatura de fusión del Benceno.

Tf = 4°C (experiencia)

3. Densidad del Benceno

Se observó:

Dos fases, en la parte inferior se observa el agua y en la parte superior el

benceno.

Es por ello el agua es más denso que el benceno.

4. Solubilidad

SOLUBILIDAD Agua Etanol Gasolina Éter

BENCENO Insolubl

e

Soluble Soluble Soluble parcialmente

Experimento N° 6: “ Reacciones de Sustitución Electrofílica”

1. Bromación del Benceno

Se observó:

* El segundo tubo reacciona primero (7 segundos) y es de color amarillo.

* El primer tubo se decolora en 6 min.

* El segundo tubo se decolora en 5 min.

El mecanismo completo de la bromación del benceno puede formularse así:

2. Nitración del Benceno

Se observó:

* El color que se observa es amarillo bajo.

* El color se da por el cambio brusco de temperatura.

* Se condensa como una pequeña grasa (aceite amarillento).

La nitración del benceno puede llevarse a cabo mezclando ácido nítrico con benceno, en presencia de ácido sulfúrico concentrado, y calentando la mezcla

Esta reacción es una sustitución electrofílica análoga a las halogenaciones recién discutidas. El agente electrofílico es el NO2; los ácidos nítrico y sulfúrico se limitan a producir el NO2+.

3. Sulfonación del Benceno

El benceno reacciona lentamente con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas. El producto de la reacción es el ácido benceno sulfónico

El mecanismo de la reacción implica la formación del trióxido de azufre (SO3) a partir del ácido sulfúrico. El trióxido de azufre es un electrófilo relativamente fuerte porque el átomo de azufre necesita más electrones y ataca al anillo bencénico de la forma acostumbrada. La producción del trióxido de azufre a partir del ácido sulfúrico y los pasos restantes de la reacción suceden así:

La reacción transcurre más fácilmente si se emplea ácido sulfúrico fundamentalmente en vez del concentrado porque la concentración de SO3

es mayor. Si se diluye el ácido sulfúrico con agua se solvata y desactiva tanto que la reacción no tiene lugar.

Tampoco tiene lugar la sulfonación si el ácido sulfúrico se diluye con ácido nítrico, pues entonces se verifica la nitración. La sulfonación del benceno se diferencia algo de las reacciones discutidas previamente ya que es

reversible a temperaturas elevadas. Si se trata el ácido benceno sulfónico con vapor sobrecalentado se convierte en benceno y ácido sulfúrico:

La sulfonación también se diferencia de las otras sustituciones electrófilas aromáticas del benceno en que se observa un pequeño efecto isotópico cuando se emplean bencenos deuterados. Como el efecto es pequeño, parece que las barreras energéticas para el ataque por el SO3 y para la eliminación del protón son de una magnitud similar.

CONCLUSIONES

En la presente práctica de laboratorio se ha logrado aprender exitosamente las

propiedades químicas de los hidrocarburos, ya sea en sus puntos de ebullición y

fusión; en la solubilidad y densidades de compuestos considerados en el

experimento.

Estás demostraciones experimentales la hecho que el estudiante consiga una

base más firme respecto a este tema, pues se refuerza más, con el conocimiento de

nuevos saberes, sabiendo diferenciar con pertinencia también los hidrocarburos

saturados de los no saturados.

Experimento N°1 “Ensayos de reconocimiento de Alcanos”:

Se reconoció a los hidrocarburos saturados, a través de sus reacciones

características.

* En la solución de permanganato de sodio, no hay reacción, y sigue de color

morado.

* En el ácido sulfúrico concentrado

Experimento N°2 “Obtención de Metano, (opcional)”:

Se obtuvo metano en el laboratorio a partir del acetato de sodio; y se reconoció su

presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio.

Experimento N°3 “Obtención del Etileno y Demostración de su

Instauración”:

Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, se obtuvo

etileno; y efectuamos reacciones de reconocimiento y demostramos su

insaturación.

Experimento N°4 “Obtención del Acetileno y Ensayos de Reconocimiento”:

Se obtuvo el acetileno a partir del carburo de calcio, y se ensayó reacciones

típicas con agua de bromo y solución de permanganato.

Experimento N°5 “Propiedades Físicas del Benceno”:

Se reconoció experimentalmente al Benceno a través de sus propiedades físicas

como fue su temperatura de ebullición, temperatura de solidificación, densidad y

solubilidad. Los resultados obtenidos varían un cuanto al resultado teórico.

Experimento N°6 “Reacciones de Sustitución Electrofílica”:

Experimentamos cómo los hidrocarburos insaturados hicieron sus reacciones.

CUESTIONARIO

1. Se tiene 3 frascos con hidrocarburos A, B y C. se toman muestras de cada uno

de ellos y se realizan las siguientes pruebas:

El hidrocarburo A: da positiva la prueba de Baeyer y decolora la solución de bromo

en CCl4.

El hidrocarburo B: da negativa las pruebas anteriores.

El hidrocarburo C: decolora el bromo en CCl4 y da prueba negativa con la prueba del

Bayer.

Identifique a qué tipo de hidrocarburos perteneces A, B y C.

2. Formule las ecuaciones correspondientes de las ecuaciones del acetileno con:

a. Br2

b. Na

2RC≡CH + 2Na 2RC≡CNa + H2

c. [Ag(NH3)2]NO3

RC≡CH + Ag (NH3)2HO3 RC≡CAg + NH4NO3 + NH3

3. Indique, ¿cuál de las muestras es más explosiva?

a. Metano y aire.

b. Etileno y aire.

c. Acetileno y aire.

4. ¿Cómo puede utilizarse las soluciones de permanganato de potasio y de nitrato

de plata amoniacal para diferenciar al propano, propeno y propino?

5. ¿Cómo distinguir el 1-butano del 2-butano?

El 1-buteno CH2=CH–CH2–CH3

El cis- y el trans-2-buteno CH3–CH=CH–CH3 que se difenecien en que en el isómero

cis los grupos metilo apuntan en la misma dirección mientras que en el isómero trans

apuntan en direcciones opuestas (no olvidemos que los dos átomos del doble enlace y

sus 4 sustituyentes están en el mismo plano).

Los isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y

pueden formar mezclas explosivas con el aire. Bajo presión pueden ser licuados.

Reaccionan fácilmente con el bromo elemental o disoluciones ácidas de

permanganato de potasio (KMnO4). Se obtienen en reacciones de cracking a partir

del petróleo.

6. a partir de los resultados experimentales describa las propiedades físicas y

químicas del benceno.

Es un líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado. Aunque insoluble en

agua, es miscible en cualquier proporción con disolventes orgánicos. El benceno es un

disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, también

para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgánicos más simples. Es uno

de los disolventes más empleados en los laboratorios de química orgánica. El benceno

tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1°C .Son conocidos sus

efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus

vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno

se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. El benceno y sus derivados

se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.

El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono.

7. ¿Cómo diferenciaría en el laboratorio al benceno de tolueno?

CompuestoC

mg/m3

HR

%QTM

(I/min) (l)

Benceno 164,58 82 0,196 41,0

Tolueno 2175,00 82 0,224 12,0

Benceno Tolueno

Tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen

derivados del benceno.

8. ¿Cómo podría distinguir fácilmente por método químicos?

a. benceno, hexano y ciclohexano.

b. Benceno, CH2=CH-CH2-CH=CH2

9. Escriba las reacciones del Benceno con los siguientes reactivos. En este caso que

no tuviste indiqué N.R.

a. HCL concentran

C6H6 + Cl2 = C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl

b. H2SO4cc

C6H6 + HONO2 (H2SO4) = C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

c. Br2/AlCl3

CH3

Br

CO2H

Br

Br

CH3

KMnO4

Br2FeBr3

CH3Cl

AlCl3

Br2

FeBr3

CH3Cl

AlCl3

Benceno

d. HNO3, H2SO4cc

e. KMnO4 diluido.

f. CH3Cl, AlCl3

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl

g. H2, catalizador, presión y temperaturas elevadas.

R

KMnO4

K2Cr2O7

HNO3

COOH

+ CO2

BIBLIOGRAFÍA

1. http://es.wikipedia.org/wiki/alcan%C3%B3n

2. http://es.wikipedia.org/wiki/alquen%C3%B3n

3. http://es.wikipedia.org/wiki/halogenac%C3%B3n

4. http://www.escuelapedia.com/benceno/

5. http://rodas.us.es/items/e3684961-322a-673c -dfa0-505c2bcc0e27/3/

cuadernillo_scorm.zip/pagina_07.htm?tempwn.b=close

6. Manual de Laboratorio Química Orgánica, facultad de ciencias, UNASAM –

2012.

UNIVERSIDAD NACIONAL “SANTIAGO ANTÚNEZ DE MAYOLO”

FACULTAD : CIENCIAS DEL AMBIENTE

ESCUELA : INGENIERÍA AMBIENTAL

DOCENTE : ESPINOZA MUÑOZ EINER

INTEGRANTES :

JESÚS FIGUEROA ANDREA 112.0605.023MINAYA SÁNCHEZ BRETNA 112.0605.025SALAZAR CORPUS JOSELYN 112.0605.012VALVERDE RICRA KELLY 112.0605.015

SEMESTRE : 2012 – 1

PRÁCTICA DE LABORATORIO : HIDROCARBUROS

FECHA DE ENTREGA : 2012 – 1

HUARAZ, 31 DE MAYO DE 2012.