RUTAS BIOSINTETICAS Derivados de ornitina y lisina

CORNEJO QUISPE, Robert CUMBRERA QUISPE, Csar LuisLEON CASTRO, Candy RoxanaLEON LAGUNA , Jhonnatan IsaccMAITA CIPRIANO, Zeida JennyPEA VILA, Sadit SandyQUISPE BRUNO, MilagrosRAMIREZ GOMEZ, Estefany

RUTAS BIOSINTETICASDerivados de ornitina y lisinaINTEGRANTES1INTRODUCCINLos aminocidos como la Ornitina y lisina son origen de numerosos alcaloides cuya estructura puede ser sencilla como la pirrolidinas ,piperindinas.

2La complejidad estructural se traduce en este grupo por la formacin, a partir de diversas molculas de los aminocidos, de estructuras policiclicas: pirrolizidinas, indolizidinas, quinolizidinas

3La complejidad se puede originar asimismo por la intervencin de otros precursores: acetato, fenilalanina, triptfano, cido nitrotinico, cido fenilpropanoico.

los verdaderos precursores de las estructuras pirrolidinicas y piperidinicas son, con toda probabilidad, los aldehdos (4-aminobutanal y 5-aminopentanal), que se encuentra en equilibrio con las formas cclicas (pirrolideina y piperideina)

El inters farmacolgico y teraputico de los alcaloides derivados de la ornitina y la lisina es desigual. Aunque algunos son de uso habitual en teraputica (atropina, escopolamina), otros poseen en la actualidad un empleo restringido (espartena) o histrico (lobelina, arecolina). Es preciso tener en cuenta la toxicidad de muchos de ellos: pirrolizidinas, quinolizidinas frecuentes en nuestro entorno como la nicotina del tabaco.

La indolizidinas (castanospermina) que actan eficazmente contra los retrovirus.huperzina ensayada en el contexto de la enfermedad de Alzheimer.

Alcaloides Tropnicos1.-Estructura Qumica .-Presenta un ncleo tropnico bicclico por la condensacin de un anillo pirrlidinico y otro piperidnico presenta una conformacin en forma de silla.2.-Formacin del ncleo tropano.-La ornitina , se descarboxila originando putrescina ,la cual sufre una metilacin .La etapa clave en la biosntesis del ncleo tropnico , es el ataque nucleoflico del c-2 .

Alcoholes TropnicosSe dividen segn la orientacin del hidrxido en el carbono 3 existen dos tipos:

El tropanol se oxigena en la posicin 6 y 7 dando lugar a una EPOXI (escopanol).El pseudotropanol puede presentar una funcin carboxilica en 2 beta dando lugar a Ecgonina.

cidosPresentan estructuras variables alifticos(actico , butrico , tglico) o aromticos(trpico ,apotropico ).

El cido trpico , tglico son exclusivos de esta clase de alcaloides , mientras que otros como benzoico , cinmico presentes en otros productos naturales.BIOGNESISPrecursores segn la parte de la molcula considerada:

Ornitina que origina el ciclo pirrilidnico del ncleo tropano.

Leucina e isoleucina presursores de cidos alifticosen carbono 5.

Acetato aporta carbonos suplementarios para formar el ciclo piperidnico del tropano.

Fenilalanina que origina cidos aromticos.

DistribucinSolanceas ( gneros:Atropa , Datura, Hyoscyamus, Mandragora). Proteceas EritroxilceasCaracterizacin:RX Generales : Dragendorff, Bouchardt ,Mayer.Rx Especficas : Vitali Morin ( nitracin del alcaloide base en la parte aromtica disuelto en acetona = coloracin violeta).Clasificacin1.- GRUPO DE LA ATROPINA (ALCALOIDES DERIVADOS DEL TROPANOL) La hiosciamina (ster del tropanol) La atropina (ster del tropanol) La escopolamina (ster de escopanol).

2.- EL GRUPO DE LA COCANA (ALCALOIDES DERIVADOS DEL PSEUDOTROPANOL)Cocana

PLANTAS CON ALCALOIDES TROPANICOS:Belladona: Atropa Belladona L.Estramonio: Datura Oficinal , Datura Stramonium L.Beleo: Hyoscyamus Niger L.

La belladona.- es una planta indgena. Vivaz por una cepa rizomatosa, con tallos erguidos (1-1.5m) y hojas ovales enteras, crece en escombreras y claros. Las hojas alternas en la parte inferior del tallo, se juntan de dos en dos a nivel de la inflorescencia, Las flores normalmente solitarias, poseen una corola campanulada con lbulos pardo violceo o amarillo pardo. El fruto, del tamao de una cereza , es negro brillante y se encuentra rodeado en la base por el caliz.

El estramonio.- la datura oficinal. Es una especie anual recia, de 0.8 a 1.2m de altura cuyo tallo redondeado lleva hojas ovales, agudas profundamente recortadas en lbulos desiguales puntiagudos. Las flores, solitarias, son de gran tamao (8-10cm de longitud). El fruto se encuentra recubierto por fuertes espinas.

El beleo.- puede ser anual o bisanual segn la variedad ala que pertenezca. El tallo velloso y viscoso es simple o ramificado posee hojas pecioladas en su base ssiles o rodeando el tallo , con lbulos triangulares muy vellosas de color verde plido. Las flores agrupadas en un corto racimo poseen una corola con cinco lbulos de color amarillo grisceo veteadas de violeta o de purpura muy oscura.

ORIGEN DE LAS DROGAS:Las tres especies oficinales son objeto de cultivos localizados principalmente en el este de los pases de Europa, se cultivan diferentes razas y variedades. La recoleccin se efecta al inicio de la floracin, el secado debe ser realizado a baja temperatura.COMPOSICIN QUMICA:Las tres drogas son ricas en elementos minerales : 12 a 15% (belladona), 15 a 18% (datura oficinal), 18 a 20% (beleo negro). La hoja de belladona contiene pequeas cantidades de una cumarina, el escopoletol; las dems drogas solo contiene trazas. El nauseabundo olor del beleo negro se debe a la tetrametilputrescina.17Belladona: El fruto que contiene 0.1% de atropina, es una baya esfrica y negruzca del tamao de una cereza.Usualmente la raz tiene concentraciones mayores del alcaloide que van del 0.4 al 0.6%.Datura oficinal:El contenido en alcaloides totales esta comprendido entre 0.2 y 0.5 y en la poca de recoleccin, la hiosciamina y escopolamina representan respectivamente 2/3 y 1/3 de los alcaloides totales.El beleo negro:Es la especie ms pobre en alcaloides totales: 0.04 0.15%. la hiosciamina es mayoritaria y el porcentaje de escopolamina puede ser importante (25% y mas).ENSAYOS DE IDENTIFICACION:La identificacin se basa para las tres drogas, en el examen microscpico del polvo y en la caracterizacin de los esteres del cido trpico por la reaccin de Vitali- Morin:

Rx. GENERALES ( Dragendorff, Bouchardt, Mayer)Rx. ESPECFICA: Vitali Morin (nitracin del alcaloide base en la parte aromtica disuelto en acetona = coloracin violeta).

ACCION FARMACOLOGICA:Atropina Hiosciamina:Estos dos alcaloides poseen las mismas propiedades farmacolgicas, se trata de parasimpaticoliticos en general la hiosciamina entre diez y cincuenta veces ms activa que la atropina, pero esta ltima es ms estable la atropina inhibe a los receptores muscarinicos localizados a nivel perifrico en rganos inervados por fibras postganglionares parasimpticas asi como en el sistema nervioso central, inhibe por mecanismo competitivo y reversible la unin de la acetilcolina a sus receptores y este antagonismo produce, a nivel de los rganos correspondientes , efectos aparentemente simpaticomimticos.Sobre el SNC.A dosis a bajas tienen poca accin pero a dosis altas provocan una excitacin que se traduce en delirio llamado delirio atropinico.Sobre el SNA.A dosis teraputicas estos alcaloides son antagonistas de la acetil colina produciendo:A nivel de los ojos, midriasis pasiva por parlisis de los msculos contracturantes del iris.A nivel cardiaco despus de una bradicardia pasajera, la atropina aumenta la frecuencia .A nivel de los vasos capilares una vaso constriccin.A nivel del tubo digestivo un relajamiento del peristaltismo en un agotamiento de las secreciones.Tienen adems una accin espasmoltico.A nivel del conjunto de las secreciones , disminuye la secrecin salivar , sudoral, gstrica, pancretica, bronquial y lacrimal.Escopolamina:La accin de este alcaloide es idntica a la de la atropina pero menos marcada, sobre todo a nivel del miocardio.Su actividad sobre el SNC es clara: accin sedante, depresiva, hipntica, inductora de amnesia.Potencia la actividad de neurolpticos y antiparkinsonianos y a dosis elevadas, es incapacitante.TOXICIDAD:Efectos psicolgicos y fisiolgicos:Atropa belladona, (frutos races y hojas). A dosis leves reducen la salivacin y la sudoracin. Con dosis mayores aumentan el pulso y el ritmo respiratorio, la accin de los msculos involuntarios decrece, la frecuencia cardiaca se acelera, la dilatacin de las pupilas es muy marcada y se inhibe la acomodacin ocular, es decir, el cristalino se fija para la visin lejana y los objetos cercanos se ven borrosos. Con dosis an mayores se inhibe la miccin y se presentan alucinaciones visuales y auditivas.

EMPLEO DE LAS DROGAS:BELLADONA: En la medicina herbolaria segn Arias Carbajal, suelen prepararse cocimientos con las bayas y la raz para tratar diversas afecciones.En la medicina moderna se aplica localmente en forma de solucin durante intervenciones oftlmicas ( la belladona es una gran ayuda cuando se requiere operar los ojos, sus efectos comienzan entre los 15 y los 30 minutos.Se puede administrar tambin en tabletas, cpsulas, homeopata o gotas de administracin oral.

ESTRAMONIO:Su uso est restringido a algunas poblaciones nativas de Amrica, sobre todo las hojas que las usan en altares, los chamanes la fumaban junto con el tabaco para entrar en trance. Muy pequeas cantidades bastan para inducir una intoxicacin grave o mortal y la ingestin de cuatro o cinco gramos de hojas basta para matar a un nio. Esta planta se ha utilizado para cometer violaciones, ya que puede provocar prdida de control voluntario del movimiento.

BELEO:Al igual que la belladona se utilizan muy poco, se emplea en asociaciones: frangula, aloes (laxante estimulante), belladona (dolores digestivos).Empleos de los alcaloides:

EMPLEO DE LOS ALCALOIDES:

LA ATROPINA.- (C17 H22 02 N) droga anticolinrgica natural compuesta por cido trpico y tropina, una base orgnica compleja con un enlace ster. Parecida a la acetilcolina,se combinan con los receptores muscarnicos. Las drogas anticolinrgicas compiten con la acetilcolina en los receptores muscarnicos, localizados primariamente en el corazn, glndulas salivales y msculos lisos del tracto gastrointestinal y genitourinario.

MECANISMO DE ACCIN:Actan como antagonistas competitivos en los receptores colinrgicos muscarnicos, previniendo el acceso de la acetilcolina.

INDICACIONES Y USO:periodo perioperatorioen combinacin con drogas anticolinrgicas durante la reversin de los bloqueantes neuromusculares no despolarizantes, para prevenir los efectos colinrgicos muscarnicos.dosis de 15 a 70 mcg/kg IV, produce un aumento de la frecuencia cardiaca, como antiespasmdico para aliviar el piloroespasmo, la hipertonicidad del intestino delgado, la hipermotilidad del colon, la hipertonicidad del msculo uterino, el clico biliar y uretral y para disminuir el tono de la vejiga urinaria. Intoxicacion por carbamatos insecticidas. Adultos y nios mayores de 12 aos: 2,0-4,0 mg. Nios menores de 12 aos: 0,05-0,1 mg/kg de peso corpreo, repetida cada 15 minutos .

CONTRAINDICACIONES:La atropina se contraindica en las siguientes situaciones clnicas: glaucoma, adhesiones (sinequias) entre iris y lente, estenosis pilrica, e hipersensibilidad a la atropina.

REACCIONES ADVERSAS:La atropina puede causar un sndrome central anticolinrgico, que se caracteriza por una progresin de sntomas desde la desazn y alucinaciones hasta la sedacin e inconsciencia. Este sndrome es mucho ms probable con la escopolamina que con la atropina. DOSIS Y VA DE ADMINISTRACIN:El sulfato de atropina puede darse SC, IM e IV. Cuando se usa preoperatoriamente como antisialagogo en el adulto la dosis usual es de 0.4-0.6 mg, en nios 0.01 mg/kg (mximo 0.4 mg), en infantes 0.04 mg/kg (infantes < 5 Kg) o 0.03 mg/kg (infantes > 5 Kg). Esta dosis puede repetirse cada 4-6 horas si es necesario. En el adulto la dosis promedio para la bradicardia por reflejo es de 0.4-1.0 mg, con un intervalo 1-2 horas. En nios las dosis IV oscilan entre 0.01 a 0.03 mg/kg.HIOSCINAMINA:Alivio sintomtico de varios trastornos gastrointestinales, incluyendo espasmos, lceras ppticas, el sndrome del colon irritable, pancreatitis, clicos y cistitis. Tambin se ha utilizado para aliviar ciertas cardiopatas, el control de ciertos sntomas de la enfermedad de Parkinson, as como el control de las secreciones respiratorias.ESCOPOLAMINA:Tiene tres usos fundamentales:En pequeas cantidades para prevenir y tratar el mareo, las nuseas, colitis y los vmitos provocados por los diferentes medios de locomocin.Por su accin sedante sobre el sistema nervioso central, se usa como antiparkinsoniano, antiespasmdico y como analgsico local.Sirve para provocar dilatacin de la pupila en exmenes de fondo de ojo.

DosificacinEn la medicina natural se utilizan de 2 a 10 gotas de extracto por va oral; 10 a 20 gm de raz pulverizada para aplicaciones locales y vomitivos. En usos rituales se administraba el extracto de 2 a 3 vayas.

en dosis bajas bloquean los receptores de la acetilcolina deprimiendo los impulsos de las terminales nerviosas; mientras que en dosis elevadas, provocan una estimulacin antes de la depresin.

DROGA: hojasDESCRIPCIN: Es un pequeo arbusto (alrededor de 1.5 m de altura) de las regiones tropicales y subtropicales de Sudamrica. Las hojas son enteras y elpticas de longitud variable segn la variedad y el origen geogrfico. Comercialmente existen dos variedades de coca: la coca de Bolivia o de Huanuco la (E. coca) y la de Per o Trujillo la (E. truxillense), cultivados en Per, Bolivia, Colombia e Indonesia.Olor caracterstico sabor amargo y producen adormecimiento en la lengua y los labios. Segn Johnson, la cocana es mas abundante en las hojas nuevas durante el comienzo de la floracin

COMPOSICIN QUMICA: La droga contiene pequeas cantidades de taninos, flavonoides y aceite esencial. La hoja de coca contiene alcaloides (entre 0.7 y 1.5%) derivados del pseudotropanol mas precisamente del ncleo ecgoninaCOCA: Erythroxylon coca o E. truxillense (Erythroxylaceae)

ACCIN DE LA COCANA ANESTSICO LOCAL (bloquea canales de sodio). ESTIMULA El SNC (Elimina la fatiga y produce bienestar y euforia seguido de depresin y abatimiento porque consume nutrientes del organismo)

Los masticadores de coca(cocasmo) presenta efectos algo menores que los adictos a la coca (cocainomana).Consumo habitual de cocana produce: toxicidad crnicaIrritabilidadInsomnioSentimiento de persecucin y dejadez del individuoVasoconstriccin (Perforacin nasal)MidriasisTaquicardiaHipertensinAccin anafrodisaca(impotencia).Es una droga con mayor adiccin y dependencia

ACCIN DE LA COCANA EN EL CEREBRO: En el proceso normal de comunicacin, las neuronas liberan dopamina dentro de la sinapsis, donde se une a los receptores de dopamina en las neuronas adyacentes. Normalmente, una protena especializada llamada la transportadora de dopamina de vuelta a la neurona transmisora. Cuando se ha consumido cocana, sta se adhiere a la transportadora de dopamina y bloquea el proceso normal de reciclaje, resultando en una acumulacin de dopamina en la sinapsis, lo que contribuye a los efectos placenteros de la cocana.

COCAINA Y EMBARAZORestriccin del crecimiento intrauterino

Alcaloides pirrolizidinicosLos Alcaloides pirrolizidinicos son un grupo de metabolitos secundarios, que han suscitados inters por su toxicidad en amnales y humanos, debido a la ingesta de plantas que contienes este tipo de principios.concepto

Estructura qumica:Es un heterociclo nitrogenado con dos anillos pirro licos. Biogenticamente deriva de la condensacin del aminocido ornitina. Qumicamente se puede definir como I-aza biciclo (3.3.0) octano. La mayor parte de los alcaloides pirrolicidinicos son esteres formados por la unin de amino alcoholes (necinas).

Distribucin en la naturaleza:Se han aislado en 15 familias distintas, encontrndose sobre todo en boraginceas (cynoglossum, echium, heliotropium), asterceas (senecio, petasites, tusilagos) y de manera ms ocasional en otras familias como fabceas(crotalaria),orquidceas(phalaenopsis) y apocinceas (parsonsia).

Caracterizacin.La caracterizacin de alcaloides pirrolizidinicos que se lleva acabo atreves de las reacciones generales de precipitacin de alcaloides en soluciones acuosas acidas.Los alcaloides N-xidos pirrolizidinicos se consideran los autnticos constituyentes en las plantas; sin embargo, en los procesos de extraccin se suelen reducir (H-/Zn polvo) obtenindose las bases libres que simplifica el proceso de purificacion.

Elucidacin estructural:La espectroscopia de IR es utilizada en este tipo de alcaloides para detectar posibles insaturaciones, grupos hidroxilos y grupos Ester. As alcaloides con grupo ster - insaturado presenta una banda de carbonilo a 1710-1720 cm mientras que los que poseen esteres saturados, la banda aparece entre 1730-1740 cm.

Valoracin:Aparte de los mtodos volumtricos o gravimtricos los alcaloides pirrolizidinicos se pueden valorar por espectrofotometra. Para ello se han de formar previamente los derivados pirrolicos que se detectaran con solucin acida de 4-dimetilamino-bensaldehido dando un color magenta, cuya densidad ptica se mide a 565 nm.

Importancia farmacolgica: Estos alcaloides se consideran agentes protectores, no solo para las plantas sino tambin para los insectos que los acumulan como molculas defensivas. Gran nmero de alcaloides pirrolizidnicos presentan toxicidad a nivel heptico, lo cual ha supuesto graves prdidas por el envenenamiento de ganados al ingerir plantas con este tipo de principios. Estos problemas de toxicidad pueden afectar al hombre, debido fundamentalmente a la investigacin de productos derivados de animales, que han pastado con estas plantas, o al empleo de plantas que contienen estos principios como remedios medicinales. Destacan distintas especies de las familias Boraginceas y Asterceas con estos alcaloides.

Boraginceas:las partes areas se utilizan en alimentacin. En fitoterapias se emplea interna y externamente.Tiene propiedades:

Antiinflamatorias.

Emolientes.

diurticasContienen:Mucilagos

sales minerales

Resinas

Flavonoides

alcaloides pirrolizidinicosEstos ltimos son hepatotoxicos, por lo que no se recomiendan tratamientos prolongados.

Los tallos y las hojas contienen mucilagos (11 %) y entre 2 y 8 mg/kg de alcaloides pirrolizidinicos. La tesinina es el principal alcaloide de las semillas de borraja.En Francia puede ser comercializada y utilizadas como uso teraputico.

En Alemania no puede ser utilizada como fines teraputicos.

Consuelda:Composicin qumica:

La raz contiene alantoina, posee adems fructanas, mono- y bidesmocidos triterpenicos y entre 0,2 0,4 % de alcaloides pirrolizidinicos. Las hojas contienen alcaloides pero en menor proporcin.Las hojas y races se emplean externamente en: fracturas.

Heridas.

Torceduras.

internamente en: trastornos gastrointestinales.

tracto respiratorioContiene alcaloide simfitina, con propiedades carcinognicas.

Accin farmacolgica:Las propiedades son cicatrizante, la raz tiene el poder de aliviar los dolores articulares o gastritis. El extracto del acuoso de las hojas aumenta en gran medida la produccin de prostaglandinas. En una intoxicacin de una persona es necesario la realizacin quirrgica de un shunt arteria venoso.

51TusilagoContiene un mucilago acido, flavonoides, carotenoides, triterpenos y alcaloides pirrolizidinicos: dos esteres de necina insaturada en 1,2; la senkirkina (mayoritaria) y la senecionina(trazas) as como dos pirrolizidinas saturadas .Las hojas contienen entre un 6 y un 10% de mucilago. Los alcaloides del tusilago varan de acuerdo a su origen geogrfico.

Accin farmacolgica:Como indica su nombre (tussis, is golpe de tos, ago (agere) echar expulsar) la droga es un antitusivo, es utilizado en el tratamiento de asma, bronquitis y otras afecciones respiratorias. Es utilizado en infusiones, nebulizaciones, fitoterapias (traquetis, bronconeumopatias crnicas). El aporte diario en alcaloides deben ser inferior a 10 g (en infusin) o a 1 g(extracto o sumo de plantas).su uso debe ser no ms de 4 a 6 semanas por ao, esta contraindicados en el embarazo y la lactancia.

EupatorioComposicin qumica:Comn en sanjas hmedas son polisacridos, flavonoides, benzofuranos, aceite esencial (0.3%) y alcaloides pirrolizinicos (equinatina, licopsamina, etc).

Senecio de Jacob (senecio jacobaea)Todas las partes de la planta contiene esteres de la retronecina: jacobina, erucifolina, senecionina, su composicin vara segn el quimiotipo. Por lo general los accidentes se producen por la ingesta repetitivo de la planta.Senecio comn (senecio vulgaris)Es una de malas hiervas, florece y se siembra durante casi todo el ao, toda la planta contiene alcaloides en un 0.05-0,1%

Toxicidad:Los alcaloides pirrolizidinicos se absorben a nivel gastrointestinal, hidrolizndose rpidamente por esterases y dando lugar a necinas fcilmente eliminables, sin causar toxicidad. Sin embargo si los cidos carboxlicos que esterifican el alcaloide poseen ramificaciones, esta hidrolisis se encuentra estricamente impedida por lo que sufren metabolismo oxidativa nivel heptico que deriva en la formacin de estructuras pirrolicas muy reactivas , responsables de toxicidad principalmente hepticas , aunque tambin pueden causar lesiones a nivel pulmonar.

El mecanismo de toxicidad se basa en la generacin del alcaloide didehidropirrolizidinico, que se produce tras la hidroxilacion del carbono adyacente al nitrgeno y posterior reordenacin.Estos esteres pirrolicos son agentes alquilantes muy reactivos, siendo frecuente las reacciones de sustitucin con sistemas nucleofilicos tanto de enzimas como cidos nucleicos; en este caso se puede producir una doble alquilacin con base del ADN.

En los animales:son normalmente rechazados por los animales, la contaminacin de pastos y ensilajes pueden llevar a un consumo accidental y por tanto a intoxicaciones normalmente crnicas para lo cual no existe un tratamiento realmente eficaz. La toxicidad se manifiesta a nivel heptico (hinchamiento de los hepatocitos, necrosis centro lobular, oclusin venosa, aumento de la bilirrubinemia, perdida de la funcin heptica).

En el hombre:Originan intoxicaciones crnicas marcadas por una prdida de apetito, dolores y distensin abdominal, hepatomegalia. Bioqumicamente, se produce un importante aumento de transaminasas, fosfatasa alcalina.Estas intoxicaciones crnicas originadas por especies vegetales con pirrolizidinas, estas plantas se utilizan tradicionalmente con fines medicinales . Se utilizan tradicionalmente en caso de los preparados de consuelda. Se utiliza tradicionalmente por conseguir efectos teraputicos cuya realidad permanece sin demostrar.

puede formar parte de estructuras ms complejas (protoberberinas, alcaloides indlicos)DefinicionEs un alcaliode que posee un nucleo quinozolonico, que es un heterociclo nitrogenado.puede constituir las quinolizidinas autnticas, que proviene del metabolismo de la lisina

Los alcaloides quinolizidnicos pueden sertetracclicostricclicos

La biosntesis tiene lugaren las partes areas de las fabceas, siendo regulada por la luz; no obstante, las semillas son especialmente ricas en alcaloides quinolizidnicos en algunas especies.Biognesis de los alcaloides quinolizidnicosdescarboxilacin

Propiedades fisicoqumicas de los alcaloides quinolizidnicosLupaninasu frmula estructural es C15H24N2O, tiene un peso molecular de 248.36 g/mol, es soluble en agua, cloroformo, ter y alcohol e insoluble en ter de petrleo.

Se puede encontrar la d y l-lupanina asi como tambin sus mezclas, puede estar en forma de salesde monhidrocloruro, dehidrocloruro y perclorato.

d-lupanina, lquido espeso cristalino , con p.f. de 40a 44C, p.e.entre 190 y 193C, ndice de refraccin1.5444.

La l-lupanina es un aceite viscoso, con punto deebullicin entre 183-188C, puede formar sales deEspartenafrmula estructural es C15H28N2, peso molecular de 234 g/mol, Es un liquido oleoso, espeso, incoloro con olor dbil ala anilina y sabor sumamente amargo, peso especfico de 1.02 a 20C y hierve a311C . Es insoluble en agua, alcohol,ter, y cloroformo.

Importancia farmacolgicasulfato deespartenaSe utilizaba como antihipertensivo ya que bloquea los canales de calcio del musculo cardiaco, tambin es ganglioplejico, presenta tambin efecto oxitocico.Sin embargo est contraindicado en gestante e hipertensos, hay que tener mucho cuidado con la dosis.lupaninaactividad bactericida, nematicidaactividad antirritmica, hipotensora, y actividad hipoglicemiante.angustifolinainhibe el crecimiento bacteriano de bacilo subtilis, bacilusthuringiensis y E. coli.

Importancia farmacognosticaRamas y sumidades floralesdel Cytisus scoparius LinkLa huperzina A se puedeutilizar enSon preparados oficinales designados en farmacopeas, usado principalmente para las afecciones cardiacas.Ya no se emplea en la teraputica, por su toxicidad, tan solo es usado en estudios de metabolismo de frmacos, ya que es un sustrato tipo en la oxidacin dependiente del sistema de citocromo P450.el tratamiento de intoxicacin por soman y otros gases de guerra.

pacientes con trastornos de memoria, tratamiento de miastemia, tiene mas tiempo de vida que la fisostigmina y no da lugar a efectos secundarios como la tacrina.

Importancia toxicologicaToxicidad de anagirina especies de lupinos tienen efectos teratognos en losganados, dosis de 11 a 25mg/Kg de peso corporal en nios y dosis de 25 a 46mg/Kg de peso corporal en adultos producen graves intoxicaciones.Spartium junceum L, toxicidad de sus semillas (que contienen citisina yotras quinilizidinas afines).

Plantas con contenido de alcaloides quinolizidnicos.Lupinus mutabilis Sweet (tarwi).Es una leguminosa oriunda de los andes sudamericanos, las semillas desamargadas yen cocimiento son utilizados por el pobladorandino como alimento y medicina.se ha encontrado 25 alcaloides quinolizidnicos, de los cuales 19 han sido identificadas hasta el presente.

Es un arbusto leoso silicicola (50-250cm), muy comn en toda europa. Secaracteriza por tener ramas erguidas, angulosas, glabras, encima de los cuales se insertan hojas simples y ssiles mientras que en su base llevan hojas pecioladas y trifoliadas. La flor presenta una corola zigomorfa de prefloracin vexilar. Su fruto es en vainaAlcaloides que presenta: esparteina, lupanina y sus derivados hidroxilados yamodendrinaLa espartena es ligeramente ganglioplegico, bloquea la transmisin y bloquea e impide la despolarizacin de la membrana post sinaptica. A nivel cardiaco disminuye la excitabilidad, la conductividad, frecuencia y amplitud de las contraccionesCytisusscopariusAlcaloides piperidinicosDos grupos con un inters farmacutico muy limitado (lobelia) o histrico (granado).

Lobelia, lobelia inflata L. lobeliaceaeComposicin qumica. Contiene 0.2 a 0.5% de alcaloides totales, mezcla de piperidinas: (-) lobelina

Usos: Asfixia para restablecer la ventilacinespecialmente en apneas del recin nacidoEl sulfato de lobelina como apoyo en curas de desintoxicacin tabquica galnicas de lobelia (extracto y tintura) destinados al tratamiento sintomtico de diversas afecciones broncopulmonares. no se utiliza en la actualidad debido a sus importantes efectos secundarios.

Accin farmacolgica: La lobelina es un analptico respiratorio y exalta la actividad de los centros de la protuberancia del bulbo hacia el dixido de carbonoactuando as mismo por un proceso reflejo sobre los quimiorreceptores es un estimulante ganglionar y broncodilatador por efecto B adrenrgicos

Usos Tratamiento de los vermesantihelmnticas (especialmente como tenicida) hasta siglo XX.

GRANADO, Pnica granatum L, PunicaceaeEl granado es un arbusto abundante en frica del Norte. Sus flores con 5-7 ptalos rojo escarlata y su fruto

Composicin qumica: Contienen entre 0.5-0.7% de alcaloides totales (-) peletierina, iso- peletierina y anlogos metilados sobre el nitrgeno. Junto con estas piperidinas, se constata la presencia de un homotropano, la pseudopeletierina. Composicin qumica:10-35 ml/Kg de aceite esencialhidrocarburos terpenicos amidas (5-10%). El principal constituyente es la piperina

Amidas piperidinicas: PiperaceaePIMENTO COMUN. Piper nigrum L.

Usos:La piperina es depresora del sistema nervioso central, anticonvulsivante (en rata)Algunos derivados sintticos de esta molcula se han empleado en china como antiepilpticas

Constituyen un grupo restringido que comprende piperidinas sustituidas por una cadena aliftica lateral corta (coniina, pinidina) o larga (carpaina, casina, prosopina)Estos alcaloides son sintetizados a partir de un poliacetato que incorpora un tomo de nitrgeno:Alcaloides piperidinicosNo procedentes del metabolismo de la lisina

Cicuta. Conium maculatum L ApiaceaeCelebre por haber provocado la muerte de Scrates, el fruto de cicuta que fue oficinal en Francia hasta 1949 Aunque la planta no se utiliza en la actualidad, debe ser conocida debido a su importante toxicidad.

Toxicidad. La coniina bloquea la transmisin nerviosa a nivel ganglionar y de la unin neuromuscular. Su toxicidad esta clsicamente ilustrada en la muerte de Scrates; Respecto a l, despus de haber caminado, dijo que sus piernas se volvan pesadas y se acost sobre su espalda El que le haba dado el veneno, palpndole fuertemente el pie, le pregunto si notaba algo. Scrates respondi que no. Seguidamente le pinzo la parte de debajo de las piernas y, continuando ascendiendo con las manos, nos hizo ver de esta forma que el cuerpo se helaba y se volva rgido. Contino tocndole, y declaro que cuando el frio alcanzase el corazn, Scrates partira. Instantes despus. Composicin qumica. Coniina (alcaloide voltil, lquido y arrastable en corriente de vapor de agua) y coniceina, conhidrina, N- metil- coniina, N- metilconhidrina, pseudoconhidrina y conhidrinona. En los rganos vegetativos el alcaloide mayoritario es la Y- coniceina, 6 y 8 veces ms toxico).