osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. dehidratacija diola...
TRANSCRIPT
![Page 1: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/1.jpg)
Dieni i alkini
![Page 2: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/2.jpg)
Dieni su ugljikovodici koji sadrže dvije C=C veze u
molekuli.
U zavisnosti od rasporeda C=C veza, dieni mogu biti:
konjugovani,
nekonjugovani (izolovani),
kumulovani (tzv. aleni).
Dieni
![Page 3: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/3.jpg)
IUPAC imena se dobijaju tako što se sufiks –en alkena zamjenjuje sufiksom –dien.
Određuje se najduži lanac u kojem se nalaze obje C=C veze;
Lanac se numeriše da bi se odredila mjestafunkcionalnih grupa (C=C veze) i supstituenata,
cis-trans ili E,Z-prefiksi označavanu geometriju C=C veza.
Imenovanje diena
![Page 4: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/4.jpg)
Imenovanje diena
![Page 5: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/5.jpg)
Imenovanje diena
(2Z, 4E)-hepta-2,4-diene
![Page 6: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/6.jpg)
Imenivanje diena
3,5-dimetilenoktan
3-metil-4-metilenheks-2-en
Nova nomenklatura
![Page 7: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/7.jpg)
Imenujte slijedeće diene:
Imenovanje diena
5-brom-1,3-cikloheptadien
(E)-2,3-dimetil-1,3-pentadien
![Page 8: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/8.jpg)
Imenuj slijedeće spojeve prema IUPAC nomenklaturi:
Imenovanje diena
Rješenje
1,2,5,5-tetrametil-1,3-ciklopentadien
2,3-dimetil-1,3-cikloheksadien
6,6-dimetil-1,3-cikloheptadien
![Page 9: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/9.jpg)
Relativna stabilnost diena opada u nizu:
konjugovani > nekonjugovani > kumulovani
Stabilnost diena
![Page 10: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/10.jpg)
Razlikuju se od jednostavnih alkena po tome što su:
1) stabilniji,
2) podliježu 1,4-adiciji i
3) što su reaktivniji kod adicija slobodnih radikala.
Konjugovani dieni
![Page 11: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/11.jpg)
U molekuli imaju dvije dvostruke veze koje su razdvojene sa 2 ili više veza
Izolovane veze nemaju uticaja jedna na drugu
Osobine izolovanih diena identične su sa osobinamaalkena, jer izolovane dvostruke veze reaguju nezavisnojedna od druge
Nekonjugovani dieni
![Page 12: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/12.jpg)
Kumuleni ili aleni
dvostruke veze se nalaze jedna do druge
Izuzev prvog člana alena, po kome su i ostali dobili imena, alenise teško dobijaju
Veoma su reaktivni
Poznato je samo nekoliko članova homologog niza
Kumulovani dieni
![Page 13: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/13.jpg)
Industrijsko dobijanje
Katalitičko dehidrogenovanje alkana
Laboratorijsko dobijanje
1. Dehidrohalogeniranje
Dihalogenida
Alil-halogenida
2. Dehidratacija diola
Dobivanje diena
![Page 14: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/14.jpg)
Katalitičko dehidrogenovanje alkana
Industrijsko dobivanje
![Page 15: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/15.jpg)
Dehidrohalogeniranje
Dihalogenida
Laboratorijsko dobivanje
![Page 16: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/16.jpg)
Dehidrohalogeniranje
Alil-halogenida
Laboratorijsko dobivanje
![Page 17: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/17.jpg)
Kako iz cikloheksana dobiti 1,3-cikloheksadien
Laboratorijsko dobivanje
![Page 18: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/18.jpg)
Dehidratacija diola
Laboratorijsko dobivanje
![Page 19: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/19.jpg)
Moguća je 1,2 i 1,4 adicija
Reakcije adicije
![Page 20: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/20.jpg)
Kataliticka hidrogenizacija
Reakcije adicije
![Page 21: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/21.jpg)
Adicija Br2 i HBr
Reakcije adicije
![Page 22: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/22.jpg)
Adicija broma (Br2)
Reakcije adicije
![Page 23: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/23.jpg)
Mehanizam
Reakcije adicije
![Page 24: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/24.jpg)
Reakcije adicije
![Page 25: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/25.jpg)
Alkini
![Page 26: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/26.jpg)
CnH2n-2
IUPAC Nomenklatura: nastavak – IN
Dijele se na:
terminalne, R–C≡C–H,
unutrašnje, R–C≡C–R'.
Alkini
C C
H C C H etin (acetilen)
![Page 27: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/27.jpg)
Homologni niz alkina
Alkini
![Page 28: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/28.jpg)
Oba C-atoma C≡C veze su sp hibridizovana.
Tipovi veza:
C–H: σ-veza (sp HO – s AO),
C≡C veza:
1 jaka σ-veza (sp HO – sp HO),
2 slabe π-veze (2p AO – 2p AO).
Alkini
![Page 29: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/29.jpg)
IUPAC imena se dobijaju tako što se sufiks –an
alkana zamenjuje sufiksom –in.
Određuje se najduži niz u kome se nalazi C≡C veza.
Niz se numeriše da bi se odredilo mesto C≡C veze i supstituenata.
Supstituenti sa C≡C vezom zovu se alkinil-grupe.
Imenovanje alkina
CH3CH2C CCH3 2-pentin
5 4 3 2 1
![Page 30: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/30.jpg)
Imenovanje alkina
1 2 3 4 5 6 7
1,6-heptadiin
HC CCH2CH2CH2C CH
6 5 4 3 2 1
5-metil-1-heksin
CH3CHCH2CH2C CH
CH3
1-alkini = terminalni alkini
6-Metil-3-oktin
(6-Metilokt-3-in))
![Page 31: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/31.jpg)
Imenovanje alkina
4-brom-2-heksin4-bromheks-2-in
3,3-dimetil-1-butin 3,3-dimetilbut-1-in
2-propinilciklobutan
![Page 32: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/32.jpg)
Ugljovodonik koji ima i C=C i C≡C vezu, zove se
alkenin:
Lanac se numeriše od kraja koji je bliži funkcionalnim grupama,
C=C veza dobija manji broj ako je ista udaljenost od kraja lanca.
Imenovanje alkina
![Page 33: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/33.jpg)
Imenovanje alkina
1-Hepten-6-in
(Hept-1-en-6-in))
4-Metil-7-nonen-1-in
(4-Metilnon-7-en-1-in)
![Page 34: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/34.jpg)
Stara nomenklatura: 4 -butil-1-nonainNova nomenklatura: 5-etenilundekan
Imenovanje alkina
![Page 35: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/35.jpg)
Imenovanje alkina
Butil
1-Butenil
1-Butinil(But-1-enil)
(But-1-inil)
![Page 36: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/36.jpg)
Alkini u prirodi
Nisu brojni kao alkeni, ali ih je do danas izolirano preko 1 000.
TRIIN iz šafranike(Carthamus tinctorius L.)
kapilin
O
C C CH3C C C
(antifungalni agens)
![Page 37: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/37.jpg)
Alkini u prirodi
CH3C C C C C C
C C
H
HO
HH
OH
Ihtiotereol – TRIIN, odbrambeni otrov koji luči koža žabe roda Dendrobates ventrimaculatus, u dolini Amazona. Indijanci njime mažu strelice. Izaziva grčeve (konvulzije).
![Page 38: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/38.jpg)
Alkini u prirodi
COOH
mikomicin(Nocardia acidophilus)
diin alen konjugirani dien
Enedini-bakterijski prirodni spojevi-moćni antibiotici i antikancer agensi.
![Page 39: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/39.jpg)
Dobijanje ACETILENA
Industrujsko dobijanje
1. Iz uglja
2. Iz kalcijum karbida(CaC2)
3. Iz metana
Laboratorijsko dobijanje ALKINA
Dehidrohalogenovanje (dvostruka eliminacija)
Dobivanje alkina
![Page 40: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/40.jpg)
Etin (acetilen) se dobiva 1. Iz uglja 2. Iz kalcijum karbida(CaC2) 3. Iz metana
Industrijsko dobivanje
![Page 41: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/41.jpg)
Dehidrohalogenovanje (dvostruka eliminacija)
Laboratorijsko dobivanje
![Page 42: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/42.jpg)
Primjer
Laboratorijsko dobivanje
![Page 43: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/43.jpg)
Laboratorijsko dobivanje
![Page 44: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/44.jpg)
Laboratorijsko dobivanje
![Page 45: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/45.jpg)
Reakcije alkina slične reakcijama alkena
Budući da alkini posjedujeu trostruku vezu (dvije ϖveze) podliježu reakcijama adicije
Reakcije alkina
![Page 46: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/46.jpg)
Katalitička hidrogenizacija (potpuna i parcijalna)
Halogeniranje (adicija halogena, X2)
Adicija halogenovodika (HX)
Adicija vode
Oksidacija
Ozonoliza
Reakcije alkina
![Page 47: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/47.jpg)
Reakcije alkina
Hidrogenizacija (redukcija)
Halogeniranje
2-butin n-butan
CH3CH2CH2CH3 katalizator
CH3C CCH3 + 2 H2
Br Br
Br Br
CH3
2-butin 2,3-dibrom-2-buten 2,2,3,3-tetrabrombutan
C C CH3Br2
C C
CH3 Br
Br CH3
Br2 CH3C CCH3
![Page 48: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/48.jpg)
Reakcije alkina
Hidrohalogeniranje (adicija HX na terminalni alkin vrši se prema Markovnikovom pravilu )
CH3C CH
propin 2-hlorpropen 2,2-dihlorpropan
HClCH3C CH2
Cl
HClCH3 C CH3
Cl
Cl
![Page 49: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/49.jpg)
Reakcije alkina
1-Heksin 2-Brom-1-heksen 2,2-Dibromheksan
3-Heksin 3-Hlor-3-heksen 3,3-Dihlorheksan
![Page 50: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/50.jpg)
Radikalska adicija HBr (u prisustvu peroksida)
anti-Markovnikovo pravilo
Reakcije alkina
![Page 51: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/51.jpg)
Voda se adira na alkine i nastaju enoli koji se
spontano transformišu (tautomeriziraju) u izomerna karbonilna jedinjenja
Reakcije alkina
![Page 52: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/52.jpg)
Keto-enolna tautomerija
C C
O H
C C
OH
Keto-enolna tautomerija: pojava reverzibilne migracije protona koja daje dva vrlo slična strukturna izomera ENOL i KETO koji su u ravnoteži.
![Page 53: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/53.jpg)
Reakcije alkina
O
C CH3CH3
OH
CH3C CH2
propin 1-propen-2-ol propanon (aceton)
CH3C CH + H2OH2SO4
HgSO4
(enol) (keton)
1-Heksin 1-Heksen-2-ol 2-Heksanon(enol) (keton)
![Page 54: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/54.jpg)
Oksidacija
Reakcije alkina
Terminalni alkin
Unutrašnji alkin
![Page 55: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/55.jpg)
Oksidacija sa KMnO4
Reakcije alkina
![Page 56: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/56.jpg)
Ozonoliza
Reakcije alkina
![Page 57: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/57.jpg)
Ozonoliza
Reakcije alkina
![Page 58: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/58.jpg)
Prikaži formulama slijedeće spojeve: 3-metil-5,5-dihlor-1-pentin 1,3-heksadien-5-in ciklodekain vinilacetilen etinilhlorid 3,3-dimetil-4-oktin 3-etil-5-metil-1,6,8-dekatriin 2,2,5,5-tetrametil-3-heksin 3,5-dimetilciklodekain 2,4-heptadien-6-in 3-hlor-4,4-dimetil-1-nonen-6-in
ZADACI
![Page 59: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/59.jpg)
Slijedeća imena nisu tačna. Napiši strukturne
formule i daj ispravna imena.
1-etil-5,5-dimetil-1-heksin
2,5,5-trimetil-6-heptin
3-metilhept-5-en-1-in
2-izopropil-5-metil-7-oktin
ZADACI
![Page 60: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/60.jpg)
Postoji sedam izomernih alkina molekularne formule
C6H10. Napiši njihove strukturne formule i imenuj ihprema pravilima IUPAC nomenklature.
ZADACI
![Page 61: Osnve organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku hemiju i biohemiju... · 2. Dehidratacija diola Dobivanje diena ... Oksidacija Ozonoliza Reakcije alkina Reakcije alkina Hidrogenizacija](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061419/5e15467a751b8113f41b4598/html5/thumbnails/61.jpg)
Predstavi shemu reakcije prema kojoj se može
sintetizirati propin (metilacetilen) iz n-propanola
ZADACI