phan loai va phuong phap giai bai tap hydrocacbon (2).pdf

8/20/2019 phan loai va phuong phap giai bai tap hydrocacbon (2).pdf

1/116

LU ẬN VĂN TỐT NGHIỆP

PHÂN LOẠ

I VÀ PHƯƠ

NG PHÁP GIẢ

I

MỘT SỐ BÀI TẬP VỀ HYDROCACBON

TRONG CHƯƠ NG TRÌNH THPT

Giảng vi ên hướng dẫn : V ũ Thị Thơ

Sinh viên thực hiện : Phan Thị Thùy


2/116

Luậ n vă n tố t nghiệ p GVHD :Cô V ũ Thị Thơ

SVTH : Phan Thị Thùy 1

PH Ầ N M Ở ĐẦ U I. Lý do chọn đề tài

Hóa học hydrocacbon là phần mở đầu của chươ ng trình hóa học hữu cơ phổ thông.Tất cả những khái niệm cơ bản, những lý thuyết chủ đạo của chươ ng trình hóa học hữu cơ

phổ thông đều đượ c trình bày trong phần hydrocacbon. Nếu các em học sinh hiểu rõ phầnnày thì việc học hóa học ở phổ thông sẽ thuận lợ i hơ n.

Nhưng làm sao để các em có thể hiểu, nhớ và vận dụng bài một cách tốt nhất đượ c ?Ki

ến th

ức v

ề hydrocacbon

ở ph

ổ thông r

ất nhi

ều trong khi

đó s

ố gi

ờ họcở

trên lớ p l

ại

không đủ để giáo viên có thể trình bày hết kiến thức phần này, các em học sinh cũng cảmthấy lúng túng, đôi khi là không hiểu k ị p bài, không làm đượ c bài tậ p.

Thực tiễn chứng minh cách tốt nhất để có thể hiểu và vận dụng kiến thức đã học làgiải bài tậ p. Nhưng vấn đề đặt ra là bài tậ p nhiều làm sao giải hết đượ c. Thực tế cho thấy,thườ ng các em học sinh chỉ làm đượ c những bài tậ p quen thuộc và lúng túng khi gặ p bài tậ pmớ i mặc dù không khó do các em không nhìn ra đượ c dạng toán, chưa biết vận dụng các

phươ ng pháp để giải toán hoặc do các em không học bài. Nếu có thể hệ thống hóa lý thuyết và đưa ra phươ ng pháp giải bài tậ p thì học sinh sẽ

dễ dàng tiế p thu bài hơ n, hiểu rõ bài hơ n, thêm yêu thích môn học hơ n và giáo viên cũng tự

tin hơ n tr ướ c học sinh.Vớ i suy ngh ĩ đó tôi quyết định chọn đề tài : “Phân loại và phươ ng pháp giải một số bài tập về hydrocacbon trong chươ ng trình THPT”.

II. M ục đ ích của đề tài- Nhằm giúp cho học sinh, sinh viên có cái nhìn hệ thống về lý thuyết và bài tậ p hóa

hữu cơ THPT đặc biệt là phần hydrocacbon chươ ng trình học kì 2 lớ p 11, từ đó tạo điềukiện thuận lợ i cho quá trình tiế p thu bài giảng và các kiến thức hóa học, góp phần nâng caohiệu quả giảng dạy ở tr ườ ng phổ thông.

III. Nhi ệm vụ của đề tài- Nghiên cứu cơ sở lý luận về bài tậ p hóa học- Tóm tắt lý thuyết, phân loại, hệ thống và đề xuất phươ ng pháp giải các dạng bài tậ p

về hydrocacbon.- Tìm hiểu thực tr ạng dạy và làm bài tậ p ở tr ườ ng THPT.

IV. Khách thể và đố i t ượ ng nghiên cứ u- Khách thể nghiên cứu: quá trình dạy và học môn hóa ở tr ườ ng THPT.- Đối tượ ng nghiên cứu: bài tậ p về hydrocacbon.

V. Gi ả thuyế t khoa học


3/116



- Nếu hiểu rõ lý thuyết, nắm vững phươ ng pháp giải bài tậ p hydrocacbon chươ ng trìnhTHPT sẽ giúp giáo viên và học sinh hệ thống hóa và hiểu sâu sắc bài tậ p này cũng như cónền tảng vững chắc trong bộ môn hóa hữu cơ ở tr ườ ng THPT.

VI. Phạm vi nghiên cứ u- Chươ ng trình hóa học THPT : chươ ng trình hóa hữu cơ 11

VII. Phươ ng tiện và phươ ng pháp nghiên cứ u- Nghiên cứu, tham khảo các tài liệu có liên quan- Tổng hợ p, phân tích, đề xuất phươ ng pháp giải- Đưa ra các dạng bài tậ p tiêu biểu để minh họa sau đó có bài tậ p tươ ng tự - Trao đổi, điều tra thực tế


4/116



CHƯƠNG I :

CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA ĐỀ TÀI


5/116



I.1 – CƠ SỞ LÝ LUẬN VỀ BÀI TẬPHÓA HỌC

I.1.1 KHÁI NI Ệ M BÀI T Ậ P HÓA H ỌC :Bài tậ p hóa học là một dạng bài làm gồm những bài toán, những câu hỏi hay đồng

thờ i cả bài toán và câu hỏi thuộc về hóa học mà trong khi hoàn thành chúng, học sinh nắmđượ c một tri thức hay k ĩ năng nhất định.

Câu hỏi là những bài làm mà trong quá trình hoàn thành chúng, học sinh phải tiếnhành một hoạt động tái hiện. Trong các câu hỏi, giáo viên thườ ng yêu cầu học sinh phảinhớ lại nội dung của các định luật, quy tắc, khái niệm, trình bày lại một mục trong sáchgiáo khoa,…còn bài toán là những bài làm mà khi hoàn thành chúng, học sinh phải tiến

hành một hoạt động sáng tạo gồm nhiều thao tác và nhiều bướ c.Ví d ụ : Thế nào là phản ứ ng thế ? Nhữ ng loại hydrocacbon nào đ ã học tham gia đượ c phản ứ ng thế ? M ỗ i loại cho một ví d ụ?

Để làm đượ c bài này, học sinh phải nhớ lại đượ c định ngh ĩ a phản ứng thế tức tái tạolại kiến thức. Ngoài ra các em còn hệ thống hóa lại đượ c CTTQ, định ngh ĩ a cáchydrocacbon, tính chất hóa học đặc tr ưng của mỗi hydrocacbon đó.

Như vậy, chính các bài tậ p Hóa học gồm bài toán hay câu hỏi, là phươ ng tiện cực k ỳ quan tr ọng để phát triển tư duy học sinh. Ngườ i ta thườ ng lựa chọn những bài toán và câuhỏi đưa vào một bài tậ p là có tính toán đến một mục đích dạy học nhất định, là nắm hayhoàn thiện một dạng tri thức hay k ỹ năng nào đó. Việc hoàn thành và phát triển k ỹ năng

giải các bài toán Hóa học cho phép thực hiện những mối liên hệ qua lại mớ i giữa các trithức thuộc cùng một trình độ của cùng một năm học và thuộc những trình độ khác nhau củanhững năm học khác nhau cũng như giữa tri thức và k ỹ năng.

I.1.2 T Ầ M QUAN TRỌ NG C Ủ A BÀI T Ậ P HÓA H ỌC :Bài tậ p Hóa học giữ vai trò r ất quan tr ọng trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo chung

và mục tiêu riêng của môn Hóa học.Bài tậ p Hóa học vừa là mục đích, vừa là nội dung, lại vừa là phươ ng pháp dạy học

hiệu nghiệm. Lý luận dạy học coi bài tậ p là một phươ ng pháp dạy học cụ thể, đưuợ c ápdụng phổ biến và thườ ng xuyên ở các cấ p học và các loại tr ườ ng khác nhau, đượ c sử dụng

ở tất cả các khâu của quá trình dạy học : nghiên cứu tài liệu mớ i, củng cố, vận dụng, kháiquát hóa – hệ thống hóa và kiểm tra, đánh giá kiến thức, k ỹ năng, k ỹ xảo của học sinh. Nócung cấ p cho học sinh cả kiến thức, cả con đườ ng dành lấy kiến thức, mà còn mang lạiniềm vui sướ ng của sự phát hiện, của việc tìm ra đáp số.

Bài tậ p Hóa học có nhiều ứng dụng trong dạy học vớ i tư cách là một phươ ng phápdạy học phổ biến, quan tr ọng và hiệu nghiệm. Như vậy, bài tậ p Hóa học có công dụng r ộngrãi, có hiệu quả sâu sắc trong việc thực hiện mục tiêu đào tạo, trong việc hình thành phươ ng

pháp chung của việc tự học hợ p lý, trong việc rèn luyện k ỹ năng tự lực, sáng tạo.Bài tậ p Hóa học là phươ ng tiện cơ bản để dạy học sinh tậ p vận dụng các kiến thức đã

học vào thực tế đờ i sống, sản xuất và tậ p nghiên cứu khoa học. Kiến thức học sinh tiế p thu

đượ c chỉ có ích khi sử dụng nó. Phươ ng pháp luyện tậ p thông qua việc sử dụng bài tậ p là


6/116



một trong các phươ ng pháp quan tr ọng nhất để nâng cao chất lượ ng dạy học bộ môn. Đốivớ i học sinh, việc giải bài tậ p là một phươ ng pháp dạy học tích cực.

I.1.3 TÁC DỤ NG C Ủ A BÀI T Ậ P HÓA H ỌC :1) Bài tập Hóa học có tác dụng làm cho học sinh hiểu sâu hơ n và làm chính xác

hóa các khái niệm đã học.Học sinh có thể học thuộc lòng các định ngh ĩ a của các khái niệm, học thuộc lòng các

định luật, nhưng nếu không qua việc giải bài tậ p, học sinh chưa thể nào nắm vững nhữngcaí mà học sinh đã thuộc lòng. Bài tậ p Hóa học sẽ rèn luyện cho học sinh k ỹ năng vận dụngđượ c các kiến thức đã học, biến những kiến thức tiế p thu đượ c qua các bài giảng của thầythành kiến thức của chính mình. Khi vận dụng đượ c một kiến thức nào đó, kiến thức đó sẽ đượ c nhớ lâu.

Ví d ụ : Các hợ p chấ t sau, chấ t nào là r ượ u?CH 3 – CH 2 – OH, C 6 H 5 – OH, NaOH, C 6 H 5 – CH 2 – OH, HO – CH 2 – CH 2 – OH

Khi làm đượ c bài tậ p này, học sinh đã nhớ đượ c định ngh ĩ a r ượ u, CTPT của r ượ u vàcách phân biệt các hợ p chất có chứa nhóm -OH tức các em đã chính xác hóa các khái niệmvà không bị lẫn lộn giữa các chất gần giống nhau về hình thức.

2) Bài tập Hóa học đào sâu mở rộng sự hiểu biết một cách sinh động phong phúkhông làm nặng nề khối lượ ng kiến thứ c của học sinh

Ví d ụ : Trong tinh d ầu chanh có chấ t limonen.a)Hãy viế t phươ ng trình phản ứ ng khi hidro hóa limonen đượ c metan và CTCT

metan.

b)Limonen thuộc dãy đồng đẳ ng nào trong chươ ng trình hóa học đ ã học biế t

limonen:

CH3

CH3

CH2

Khi cho học sinh làm bài này, các em r ất thích thú vì biết đượ c một chất trong

chanh. Việc viết phươ ng trình phản ứng không phải là khó đối vớ i các em. Tuy nhiên, quaví dụ này học sinh biết ankadien có nhiều loại mạch khác nhau. Nhờ vậy mà kiến thức hoáhọc gắn liền vớ i thực tế cuộc sống có thể đi vào trí nhớ của các em một cách dễ dàng, .

Hoặc một ví dụ khác là các phần bài tậ p về độ r ượ u, các bài tậ p tính hiệu suất, điềuchế… cũng r ất gần gũi vớ i cuộc sống. Những bài tậ p này cũng góp phần đáng k ể trong việc

gắn kiến thức hóa học vớ i cuộc sống làm cho các em thêm yêu thích môn hóa, không làmnặng nề kiến thức của học sinh, từ đó các em cảm thấy hóa học không phải là những kháiniệm khó nhớ , khó hiểu mà r ất thiết thực, gần gũi đối vớ i các em

3) Bài tập Hóa học củng cố kiến thứ c cũ một cách thườ ng xuyên và hệ thống hóacác kiến thứ c đã học :

Kiến thức cũ nếu chỉ đơ n thuần là nhắc lại sẽ làm cho học sinh chán vì không có gìmớ i và hấ p dẫn. Bài tậ p Hóa học sẽ ôn tậ p, củng cố và hệ thống hóa kiến thức một cáchthuận lợ i nhất. Một số đáng k ể bài tậ p đòi hỏi học sinh phải vận dụng tổng hợ p kiến thứccủa nhiều nội dung, nhiều chươ ng, nhiều bài khác nhau. Qua việc giải các bài tậ p Hóa học


7/116



này, học sinh sẽ tìm ra mối liên hệ giữa các nội dung của nhiều bài, chươ ng khác nhau từ đó sẽ hệ thống hóa kiến thức đã học.Ví d ụ : Chấ t A có CTPT là C 5 H 12 , khi tác d ụng vớ i Cl 2 (có chiế u sáng) thì t ạo ra một sản

phẩ m duy nhấ t tìm CTCT của A? A có mấ y đồng phân? Đọc tên các đồng phân?Ch

ỉ vớ

i mộ

t ví dụ

nhỏ

như

thế, h

ọc sinh

đãđượ

c ôn về thuy

ết c

ấu t

ạo hóa h

ọc, cách

viết các đồng phân, phản ứng thế và cách xác định chất thỏa đề bài, đượ c ôn về danh pháp. Như vậy các em đã đượ c cũng cố kiến thức cụ, hệ thống hóa các kiến thức đã học. Cácdạng bài tậ p về phân biệt, tách chất, điều chế hoặc bài toán hóa học cũng có ý ngh ĩ a lớ n đốivớ i tác dụng này.

4) Bài tập Hóa học thúc đẩy thườ ng xuyên sự rèn luyện các k ỹ năng k ỹ xảo về hóa học :

Các k ĩ năng, k ĩ xảo về hóa học như k ĩ năng sử dụng ngôn ngữ hóa học, lậ p công thức,cân bằng phươ ng trình hóa học; các tính toán đại số: qui tắc tam suất, giải phươ ng trình và

hệ phươ ng trình; k ĩ năng nhận biết các hóa chất, …Ví d ụ : M ột hỗ n hợ p g ồm 2 chấ t đồng đẳ ng ankan k ế tiế p có khố i l ượ ng 24,8g. Thể

tích t ươ ng ứ ng là 11,2lít.a) Hãy xác định CTPT của ankanb) Tính % thể tích của 2 ankan.

Để làm bài tậ p này học sinh phải hiểu các khái niệm đồng đẳng, ankan, ankan k ế tiế p,CTTQ, viết đượ c hệ phươ ng trình về khối lượ ng và số mol, biết quy đổi thể tích ra số mol.Biết công thức tính % theo thể tích 2 chất đó.

Qua việc thườ ng xuyên giải các bài tậ p hỗn hợ p, lâu dần học sinh sẽ thuộc các kí hiệu

hóa học, nhớ hóa tr ị, số oxi hóa của các nguyên tố, …5) Bài tập hóa học tạo điều kiện để tư duy học sinh phát triển:

Bài tậ p hóa học phát triển năng lực nhận thức, rèn luyện trí thông minh cho học sinh.Khi giải một bài tậ p, học sinh đượ c rèn luyện các thao tác tư duy như phân tích, tổng hợ p,so sánh, diễn dịch, qui nạ p. Một bài toán có thể có nhiều cách giải khác nhau: có cách giảithông thườ ng, theo các bướ c quen thuộc, nhưng cũng có cách giải ngắn gọn mà lại chínhxác. Qua việc giải nhiều cách khác nhau, học sinh sẽ tìm ra đượ c cách giải ngắn mà hay,điều đó sẽ rèn luyện đượ c trí thông minh cho các em.

Vd : Đề bài ví d ụ trên:

M ột hỗ n hợ p g ồm 2 chấ t đồng đẳ ng ankan k ế tiế p có khố i l ượ ng 24,8g. Thể tích t ươ ngứ ng là 11,2lít.

a) Hãy xác định CTPT của ankanb) Tính % thể tích của 2 ankan.

Vớ i bài này có 2 cách giải:- Cách 1: Dựa vào khối lượ ng và thể tích đề bài cho đưa về phươ ng trình 2 ẩn số (giữa

số C của một ankan (lớ n hoặc bé) vớ i số mol của hỗn hợ p) và biện luận.- Cách 2: dùng phươ ng pháp trung bình tìm đượ c số C trung bình( n ) ta sẽ suy đượ c 2

giá tr ị (n, m) ứng vớ i 2 ankan đồng đẳng k ế tiế p.Ở cách 2 giải nhanh, chính xác hơ n cách 1vì ít tính toán hơ n cách 1.


8/116


9/116



• Bài tậ p định tính (không có tính toán)• Bài tậ p định lượ ng (có tính toán)

2. Phân loại dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tậ p:• Bài tậ p lý thuyết (không có tiến hành thí nghiệm)

• Bài tậ p thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm)3. Phân loại dựa vào nội dung hóa học của bài tậ p:• Bài tậ p hóa đại cươ ng

- Bài tậ p về chất khí- Bài tậ p về dung dịch- Bài tậ p về điện phân …

• Bài tậ p hóa vô cơ - Bài tậ p về các kim loại- Bài tậ p về các phi kim- Bài tậ p về các loại hợ p chất oxit, axit, bazơ , muối, …

• Bài tậ p hóa hữu cơ - Bài tậ p về hydrocacbon- Bài tậ p về r ượ u, phenol, amin- Bài tậ p về andehyt, axit cacboxylic, este, …

4. Dựa vào nhiệm vụ và yêu cầu của bài tậ p:• Bài tậ p cân bằng phươ ng trình phản ứng• Bài tậ p viết chuỗi phản ứng• Bài tậ p điều chế • Bài tậ p nhận biết• Bài tậ p tách các chất ra khỏi hỗn hợ p• Bài tậ p xác định thành phần hỗn hợ p• Bài tậ p lậ p CTPT.• Bài tậ p tìm nguyên tố chưa biết

5. Dựa vào khối lượ ng kiến thức, mức độ đơ n giản hay phức tạ p của bài tậ p:• Bài tậ p dạng cơ bản• Bài tậ p tổng hợ p

6. Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra:• Bài tậ p tr ắc nghiệm• Bài tậ p tự luận

7. Dựa vào phươ ng pháp giải bài tậ p:• Bài tậ p tính theo công thức và phươ ng trình.• Bài tậ p biện luận• Bài tậ p dùng các giá tr ị trung bình…

8. Dựa vào mục đích sử dụng:• Bài tậ p dùng kiểm tra đầu giờ • Bài tậ p dùng củng cố kiến thức• Bài tậ p dùng ôn tậ p, ôn luyện, tổng k ết• Bài tậ p dùng bồi dưỡ ng học sinh giỏi• Bài tậ p dùng phụ đạo học sinh yếu,…


10/116



Mỗi cách phân loại có những ưu và nhượ c điểm riêng của nó, tùy mỗi tr ườ ng hợ p cụ thể mà giáo viên sử dụng hệ thống phân loại này hay hệ thống phân loại khác hay k ết hợ pcác cách phân loại nhằm phát huy hết ưu điểm của nó.

Thườ ng giáo viên sử d ụng bài t ậ p theo hướ ng phân loại sau:Bài tậ p giáo khoa:Thườ ng dướ i dạng câu hỏi và không tính toán nhằm làm chính xác khái niệm; củng

cố, hệ thống hóa kiến thức; vận dụng kiến thức vào thực tiễn.Các dạng hay gặ p: viết phươ ng trình phản ứng, hoàn thành chuỗi phản ứng, nhận

biết, điều chế, tách chất, giải thích hiện tượ ng, bài tậ p về tính chất hóa học các chất, …Có thể phân thành 2 loại :+ Bài tậ p lý thuyết (củng cố lý thuyết đã học)+ Bài tậ p thực nghiệm : vừa củng cố lý thuyết vừa rèn luyện các k ĩ năng, k ĩ xảo thực

hành, có ý ngh ĩ a lớ n trong việc gắn liền lý thuyết vớ i thực hành.

Bài tậ p toán:Là những bài tậ p gắn liền vớ i tính toán, thao tác trên các số liệu để tìm đượ c số liệu

khác, bao hàm 2 tính chất toán học và hóa học trong bài.Tính chất hóa học: dùng ngôn ngữ hóa học & kiến thức hóa học mớ i giải đượ c (như

vừa đủ, hoàn toàn, khan, hidrocacbon no, không no, …) và các phươ ng trình phản ứng xảyra.

Tính chất toán học: dùng phép tính đại số , qui tắc tam suất, giải hệ phươ ng trình, …Hóa học là một môn khoa học tự nhiên, tất yếu không tránh khỏi việc liên môi vớ i

toán, lý, đặc điểm này cũng góp phần phát triển tư duy logic cho học sinh. Hiện nay, hầu

hết các bài tậ p tóa hóa đánh nhấn việc rèn luyện tư duy hóa học cho học sinh, giảm dầnthuật toán.

I.1.5 M ỘT S Ố PH ƯƠ NG PHÁP GI Ả I BÀI T Ậ P :1- Tính theo công thức và phươ ng trình phản ứng2- Phươ ng pháp bảo toàn khối lượ ng3- Phươ ng pháp tăng giảm khối lượ ng4- Phươ ng pháp bảo toàn electron5- Phươ ng pháp dùng các giá tr ị trung bình

• Khối lượ ng mol trung bình

• Hóa tr ị trung bình• Số nguyên tử C, H, … trung bình• Số liên k ết π trung bình• Gố hydrocacbon trung bình• Số nhóm chức trung bình, …

6- Phươ ng pháp ghép ẩn số 7- Phươ ng pháp tự chọn lượ ng chất8- Phươ ng pháp biện luận …

I.1.6 Đ I Ề U KI Ệ N ĐỂ HOC SINH GI Ả I BÀI T Ậ P ĐƯỢ C T ỐT :

1. Nắm chắc lý thuyết: các định luật, qui tắc, các quá trình hóa học, tính chất lý hóa họccủa các chất.


11/116



2. Nắm đượ c các dạng bài tậ p cơ bản, nhanh chóng xác định bài tậ p cần giải thuộcdạng bài tậ p nào.

3. Nắm đượ c một số phươ ng pháp giải thích hợ p vớ i từng dạng bài tậ p4. Nắm đượ c các bướ c giải một bài toán hỗn hợ p nói chung và vớ i từng dạng bài nói

riêng5. Biết đượ c một số thủ thuật và phép biến đổi toán học, cách giải phươ ng trình và hệ

phươ ng trình bậc 1,2, …

I.1.7 CÁC BƯỚ C GI Ả I BÀI T Ậ P TRÊN LỚ P :1. Tóm tắt đầu bài một cách ngắn gọn trên bảng. Bài tậ p về các quá trình hóa học có

thể dùng sơ đồ.2. Xử lý các số liệu dạng thô thành dạng căn bản (có thể bướ c này tr ướ c khi tóm tắt

đầu bài)3. Viết các phươ ng trình phản ứng xảy ra (nếu có)4. Gợ i ý và hướ ng dẫn học sinh suy ngh ĩ tìm lờ i giải:

- Phân tích dữ kiện của đề bài xem từ đó cho ta biết đượ c những gì- Liên hệ vớ i các dạng bài tậ p cơ bản đã giải- Suy luận ngượ c từ yêu cầu của bài toán

5. Trình bày lờ i giải6. Tóm tắt, hệ thống những vấn đề cần thiết, quan tr ọng rút ra từ bài tậ p (về kiến thức,

k ĩ năng, phươ ng pháp)

I.1.8 C Ơ S Ở TH Ự C TI Ễ N :Thực tế nhiều tr ườ ng phổ thông, số tiết hóa trong tuần ít, phần lớ n dùng vào việc

giảng bài mớ i và củng cố các bài tậ p cơ bản trong sách giáo khoa. Bài tậ p giáo khoa mở r ộng và các bài tậ p toán chỉ đượ c đề cậ p ở mức thấ p. Khi đọc đề bài tậ p hóa nhiều học sinh

bị lúng túng không định hướ ng đượ c cách giải, ngh ĩ a là chưa hiểu rõ bài hay chưa xác địnhđượ c mối liên hệ giữa giả thiết và cái cần tìm.

Các nguyên nhân làm học sinh lúng túng và sai lầm khi giải bài tậ p hóa học:• Chưa hiểu một cách chính xác các khái niệm, ngôn ngữ hóa học (ví dụ như :

nồng độ mol, dd loãng, đặc, vừa đủ, … )• Chưa thuộc hay hiểu để có thể viết đúng các phươ ng trình phản ứng, chưa nắm

đượ c các định luật cơ bản của hóa học• Chưa thành thạo những k ĩ năng cơ bản về hóa học, toán học (cân bằng phản ứng,

đổi số mol, V, nồng độ, lậ p tỉ lệ, …)• Không nhìn ra đượ c mối tươ ng quan giữa các giả thiết, giả thiết vớ i k ết luận để

có thể lựa chọn và sử dụng phươ ng pháp thích hợ p đối vớ i từng bài cụ thể.


12/116



I.2 – CƠ SỞ LÝ THUYẾ T CHUYÊN

NGÀNH

I.2.1 THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC : Nội dung :1. Trong phân tử chất hữu cơ , các nguyên tử liên k ết vớ i nhau theo đúng hóa tr ị và theo mộtthứ tự nhất định. Thứ tự liên k ết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự sẽ đó tạo nênchất mớ i.

2. Trong phân tử hợ p chất hữu cơ , cacbon có hóa tr ị IV. Những nguyên tử cacbon có thể k ết hợ p không những vớ i những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn k ết hợ p tr ực tiế pvớ i nhau thành những mạch cacbon khác nhau (mạch không nhánh, có nhánh, mạch vòng).3. Tính chất của các hợ p chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượ ng cácnguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên k ết các nguyên tử)

I.2.2 ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN :1. Đồng đẳng :- Đồng đẳng là hiện tượ ng các chất có cấu tạo và tính chất tươ ng tự nhau, nhưng về thành

phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2. Những chất đó đượ c gọi là những chất

đồng đẳng vớ i nhau, chúng hợ p thành một dãy đồng đẳng.2. Đồng phân :- Đồng phân là hiện tượ ng các chất có cùng CTPT, nhưng có cấu tạo khác nhau nên có tínhchất hóa học khác nhau. Các chất đó đượ c gọi là những chất đồng phân.

I.2.3 CÁC LOẠI CÔNG THỨ C HÓA HỮ U CƠ Việc nắm vững ý ngh ĩ a của mỗi loại công thức hóa hữu cơ có vai trò r ất quan tr ọng.

Điều này cho phép nhanh chóng định hướ ng phươ ng pháp giải bài toán lậ p CTPT, dạngtoán cơ bản và phổ biến nhất của bài tậ p hữu cơ . Các bài toán lậ p CTPT chất hữu cơ nhìnchung chỉ có 2 dạng :

- Dạng 1 : Lậ p CTPT của một chất- Dạng 2 : Lậ p CTPT của nhiều chất.Vớ i kiểu 1, có nhiều phươ ng pháp khác nhau để giải như : tìm qua CTĐG, tìm tr ực

tiế p CTPT…Kiểu 2 chủ yếu dùng phươ ng pháp tr ị số trung bình (xem phần tr ị số trung bình). Nhưng dù dùng phươ ng pháp nào chăng nữa thì công việc đầu tiên là đặt công thứctổng quát của chất đó, hoặc công thức tươ ng đươ ng cho hỗn hợ p một cách thích hợ p nhất,việc đặt công thức đúng đã chiếm 50% yếu tố thành công.1. Công thức thực nghiệm : cho biết thành phần định tính, tỉ lệ về số lượ ng các nguyên tử trong phân tử.Ví dụ : (CH2O)n (n ≥ 1, nguyên dươ ng nhưng chưa xác định )

2. Công thức đơ n giản : có ý ngh ĩ a như công thức thực nghiệm nhưng giá tr ị n = 1


13/116



3. Công thức phân tử : cho biết số lượ ng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử, tức làcho biết giá tr ị n4. Công thức cấu tạo : ngoài việc cho biết số lượ ng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong

phân tử còn cho biết tr ật tự liên k ết giữa các nguyên tử trong phân tử.

• Có nhiều loại CTCT khác nhau, chẳng hạn CTCT đầy đủ, CTCT vắn tắt, CTCT bánkhai triển…Nguyên tắc chung để viết CTCT bán khai triển là có thể bớ t các liên k ết đơ ngiữa các nguyên tử các nguyên tố, các liên k ết bội trong nhóm chức (nếu thấy không cầnthiết) nhưng nhất thiết không đượ c bỏ liên k ết bội giữa các C-C.

• Các loại công thức CTTN, CTĐG, CTPT trùng hau khi giá tr ị n = 1.• Công thức tổng quát : cho biết thành phần định tính chất đượ c cấu tạo nên từ những

nguyên tố nào, đối vớ i CTTQ của một dãy đồng đẳng cụ thể thì còn cho biết thêm tỉ lệ nguyên tử tối giản hoặc mối liên hệ giữa các thành phần cấu tạo đó.Ví dụ : CTTQ của hydrocacbon là CxHy hoặc CnH2n+2-2k nhưng vớ i hydrocacbon cụ thể làankan thì CTTQ là : CnH2n+2, anken là : CnH2n ,…

I.2.4 TÓM TẮT HÓA TÍNH CÁC HYDROCACBON

• ANKAN :- Hydrocacbon no, mạch hở , trong phân tử chỉ có liên k ết đơ n giữa C-C và C-H- CTTQ : CnH2n +2 , n≥1, nguyên

a) Tính chấ t hoá học :1. Phản ứng oxihóa :+ Phản ứng oxy hóa hoàn toàn :CnH2n +2 + (3n +1)/2 O2 ⎯→ ⎯

C t o n CO2 + (n+1)H2O N

ếu thi

ếu oxi :

CnH2n +2 + (n +1)/2 O2 ⎯→ ⎯ C t o n C + (n+1)H2O

+ Phản ứng oxy hóa không hoàn toàn : nếu có xúc tác thì ankan sẽ bị oxi hóa tạo nhiều sản phẩm : andehyt, axitCH4 + O2 ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯

C OV o300,52 HCHO + H2O(andehyt fomic)

n-C4H10 + 5/2 O2 ⎯→ ⎯ 2CH3COOH + H2O2. Phản ứng phân hủy+ Bở i nhiệt :CnH2n +2 ⎯ ⎯ → ⎯

C o1000 n C + (n+1)H2↑ + Bở i Clo :CnH2n +2 + (n +1)Cl2 ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯

', cuctimást o n C + 2(n+1)HCl3. Phản ứng thế vớ i các halogen :CnH2n +2 + mX2 ⎯ ⎯ → ⎯

kt',ást o CnH2n+2-m Xm + mHX↑ 4. Phản ứng đềhidro hóa (tách hydro) : tạo sản phẩm có thể có một hay nhiều nối đôi hoặckhép vòng.

CnH2n +2 ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ C Ni Fe o600,, CnH2n + H2↑ (n ≥ 2)

Ví dụ :CH3 ─ CH3 ⎯ ⎯ → ⎯ C t xt

o, CH2 ═ CH2 + H2↑

n-hexan ⎯ ⎯ → ⎯ C t xt o, xiclohexan + H2


14/116



(C6H14) (C6H12)5. Phản ứng cracking (bẽ gãy mạch cacbon)CnH2n +2 ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯

cracking CmH2m + CxH2x+2Điều kiện : n ≥ 3, m ≥ 2, nguyên

x ≥ 1n=m+xTổng quát :Ankan (≥3C) ⎯ ⎯ → ⎯

otxt, Ankan + anken

C3H8 ⎯ ⎯ → ⎯ otxt, CH4 + C2H4

• XICLOANKAN- Là hydrocacbon no, mạch vòng, trong phân tử chỉ tồn tại liên k ết đơ n.- CTTQ : CnH2n , n≥3 nguyênXicloankan có đầy đủ tính chất của một hydrocacbon no (vòng C5 tr ở lên ), ngoài ra còn cótính chất của vòng:các vòng nhỏ có sức căng lơ n, kém bền, dễ tham gia phản ứng cộng mở vòng (vòng C3, C4 ) :

CH2CH

2CH

2

Br Br

+ Br 2

• ANKEN :- Là những hydrocacbon mạch hở có một nối đôi trong phân tử - CTTQ : CnH2n ,n ≥2, nguyên1. Phản ứng cộng

CnH2n + H2 ⎯ ⎯ → ⎯ o

txt, CnH2n+2 CnH2n + Br 2 ⎯ ⎯ → ⎯

otxt, CnH2nBr 2CnH2n + HA ⎯ ⎯ → ⎯

otxt, CnH2n+1A(vớ i HA là các axit như HCl, HBr, H2SO4)CnH2n + H2O ⎯ ⎯ → ⎯

otxt, CnH2n +1OH- Phản ứng cộng của anken tuân thủ quy tắc Maccopnhicop : nguyên tử H (hay phần mangđiện tích dươ ng) cộng vào nguyên tử Cacbon có nhiều H hơ n, còn phần âm của tác nhân(nguyên tử X)gắn vào C của nối đôi mang điện dươ ng (C ít H hơ n).

2. Phản ứng oxihóa :

+ oxihóa hoàn toàn :CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O+ oxi hóa không hoàn toàn bở i ddKMnO4 :CnH2n + [O] + H2O ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ 4

ddKMnO CnH2n(OH)2 CH2 ═ CH2 + [O] + H2O ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ 4ddKMnO HO–CH2 –CH2 – OH3. Phản ứng trùng hợ pCH2 ═ CH2 ⎯ ⎯ → ⎯ P ,txt,

o

[ ─ CH2 ─ CH2 ─ ]n (Poly etilen) (nhựa PE)


15/116



CH3 CH=CH2xt,t

o,p CH CH2

CH3

nn

Polypropylen(nhöïa PP)

Tổng quát :nRCH CHR' CH

R

CH

R'

xt,to,P

n

• ANKADIEN :- Là hydrocacbon không no, mạch hở , trong phân tử có 2 nối đôi C=C.- CTTQ : CnH2n-2, n ≥ 2 nguyên

1. Phản ứng cộng :

CH2=CH CH=CH2 + Br21:1

coäng 1,2

CH2=CH CHBr CH2Br

coäng 1,4CH2 CH=CH CH2BrBr

1CH2 ═ CH ─ CH ═ CH2 + 2Br 2 ⎯→ ⎯ BrCH2 ─ CHBr ─ CHBr ─ CH2Br

coäng 1,4

CH2=CH CHCl CH3coäng 1,2

1:1CH2=CH CH=CH2 + HClCH2=CH CH2 CH2Cl

(spc)

(spp)

CH3 CH=CH CH2Cl (sp duy nhaát)

2. Phản ứng trùng hợ p :nCH2 ═ CH ─ CH ═ CH2 ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ P C ,t Na,o

[ ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ ]n nCH2 ═ C ─ CH ═ CH2 ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ xtP,,thop,trùng

o

[ ─ CH2 ─ C ═ CH ─ CH2 ─ ]n │ │ CH3 CH3

3. Phản ứng oxi hóa :+ Oxi hóa hoàn toàn :

CnH2n-2 +(3n-1)/2O2 ⎯→ ⎯ C t o nCO2 + (n-1)H2O

+ Oxi hóa không hoàn toàn :3CH2 ═ CH ─ CH ═ CH2 + 4KMnO4 + 8H2O ⎯ ⎯

CH2OH ─ CHOH ─ CHOH ─ CH2OH + 4MnO2 + 4KOH

• ANKIN

- Là những hydrocacbon không no, mạch hở có một nối ba trong phân tử - CTPTTQ : CnH2n-2, n ≥ 2 , nguyên

1. Phản ứng cộng :CnH2n-2 + H2 ⎯ ⎯ → ⎯

C O tPd, CnH2n

CnH2n-2 + 2H2 ⎯ ⎯ → ⎯ C O t Ni, CnH2n+2

CnH2n-2 + X2 ⎯→ ⎯ CnH2nX2 ⎯ ⎯→ ⎯ + 2X

CnH2nX4 Vớ i X : halogen


16/116



HC ≡ CH + X2 ⎯→ ⎯ XHC=CHX ⎯ ⎯ → ⎯ + 2X X2HC-CHX2

CnH2n-2 + HA ⎯ ⎯ → ⎯ C t o Xt, CnH2n-1A

Vớ i HA : các axit như : HCl, HCN, H2SO4…HC ≡ CH + H2O ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯

C HgSO O80,4 CH3CHO

Lư u ý : trong phản ứng cộng giữa ankin bất đối và tác nhân bất đối, sản phẩm chính đượ cxác định theo quy tắc Maccopnhicop.2. Phản ứng oxi hóa :CnH2n-2 +(3n-1)/2O2 ⎯→ ⎯

C t o nCO2 + (n-1)H2O

3C2H2 + 8KMnO4 ⎯ ⎯ → ⎯ −OH 3K 2C2O4 +8MnO2 + 2KOH + 2H2O

C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ⎯→ ⎯ 2CO2 + 2MnSO4 + K 2SO4 + 4 H2O5CH3 ─ C ≡ CH +8KMnO4 + 12H2SO4 ⎯→ ⎯ 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K 2SO4 +12H2O (Hiện tượ ng màu tím dung dịch nhạt dần hoặc mất hẳn)3. Phản ứng trùng hợ p

2HC ≡ CH ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ C Cl NH CuCl o100,/ 4

CH2 ═ CH ─ C ≡ CH (Trùng hợ p)(Vinylaxetyl hay vinylaxetilen)3HC ≡ CH ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ C

o600hoat tinh,C C6H6 (benzen) (Tam hợ p)nHC ≡ CH ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ C Cu

o280, ( ─ CH ═ CH ─ ) (Cupren)4. Phản ứng bở i kim loại của Ankin-1 :H ─ C ≡ C ─ H + 2AgNO3 + 2NH3 ⎯→ ⎯ Ag ─ C ≡ C ─ Ag↓ + 2NH4 NO3 R ─ C ≡ C ─ H + AgNO3 + NH3 ⎯→ ⎯ R ─ C ≡ C ─ Ag↓ + NH4 NO3 Viết tắt :H ─ C ≡ C ─ H + Ag2O ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ 33/NHddAgNO Ag ─ C ≡ C ─ Ag↓ + H2O

2R ─ C≡

C ─ H + Ag2O ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ 33/NHddAgNO 2

R ─ C≡

C ─ Ag↓ + H2O⇒ Trong dãy đồng đẳ ng ankin, chỉ có axetilen có thể thế hai l ần vớ i ion kim loạiHC ≡ CH + 2Na ⎯→ ⎯ NaC ≡ CNa + H2↑

• HYDROCACBON THƠ M :Aren hay hydrocacbon thơ m là loại hydrocacbon đượ c đặc tr ưng trong phân tử bở i sự

có mặt một hay nhiều vòng benzen1. Phản ứng thế Vớ i Halogen :

H

Br 2

Br

+ Fe + HBr

(Brombenzen)

Vớ i axit nitric (xúc tác H2SO4đ, toC) (phản ứng nitro hóa)

H

HO NO2

H2SO

4NO2

+d, toC

+ H2O

Nitrobenzen


17/116



NO2

HO NO2

H2SO

4NO2

NO2

+d, toC

+ H2Odu

(1,3-dinitrobenzen)Vớ i axit H2SO4đ, bão hòa SO3 (phản ứng sunfo hóa)

H

HO SO3H

SO3HSO3

+ + H2O

axit benzensunfonic Đồng đẳng của benzen cũng cho phản ứng thế ở C mạch nhánh vớ i Halogen trong

điều kiện chiếu sáng :CH

3

Br 2

CH2Br

+ + HBr

a's'kt

Brombenzyl 2. Phản ứng cộng :

+ 3 H2

Ni,tOC

xiclohexan

Cl

Cl Cl

Cl

Cl

Cl

a's'

hexacloxiclohenxan

+ 3Cl2

(C6H

6Cl

6) (666)

3. Phản ứng oxi hóa :CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 ⎯→ ⎯ nCO2 + (n-3)H2O C6H5 ─ CH3 + 2KMnO4 ⎯→ ⎯ C t

o

C6H5 ─ COOK + 2MnO2↓ + KOH +H2OToluen Kalibenzoat

* Benzen bền, không bị oxihóa bở i ddKMnO4, chỉ có mạch nhánh của vòng benzen mớ i bị oxihóa ⇒ phản ứng dùng để phân biệt benzen và các đồng đẳng của nó.

II.5 ĐIỀU CHẾ CÁC HYDROCACBON1. Điều chế ankan :

• Nguyên liệu lấy từ thiên thiên như khí than đá, khí dầu mỏ…• Tổng hợ p từ các dẫn xuất halogen hoặc các muối của các axit hữu cơ

R ─ X + 2Na + X ─ R’ ⎯→ ⎯ R ─ R’ + 2NaXC2H5 ─ Cl + 2Na + Cl ─ CH3 ⎯→ ⎯ C2H5 ─ CH3 + 2NaClR 1(COONa)m + mNaOH(r) ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯

C O tCaO, R 1Hm + mNa2CO3 Điều chế Metan :C + 2H

2 ⎯ ⎯ → ⎯ C

O t Ni, CH4↑ CO + 3H2 ⎯ ⎯→ ⎯ C

O t CH4↑+ H2O


18/116



CH3COONa + NaOHr ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ C O tCaO, CH4↑ + Na2CO3

Al4C3 + 12 H2O ⎯→ ⎯ 4Al(OH)3↓ + 3CH4↑ 2. Điều chế anken :+ Phản ứng cracking và phản ứng đề hydro hóa :CH3 ─ CH2 ─ OH ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ C đ

o180,SOH 42 CH2 ═ CH2 + H2OR ─ CHX ─ CH2 ─ R’ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ ruouKOH,Dd R ─ CH ═ CH ─ R’ + HX R ─ CHX ─ CHX ─ R’ + Zn ⎯→ ⎯ R ─ CH ═ CH ─ R’ + ZnX2 R ─ CHOH ─ CH2 ─ R’ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ C O

O350,AlMgO, 32 R ─ CH ═ CH ─ R’ + H2OR ─ C ≡ C ─ R’ + H2 ⎯ ⎯ → ⎯ C

O tPd, R ─ CH ═ CH ─ R’CnH2n+2 ⎯→ ⎯

C t o CmH2m + CxH2x+2

CnH2n+2 ⎯→ ⎯ C t o CmH2m + (n + 1 - m)H2

3. Điều chế Ankin, Ankadien :

R ─ CHX ─ CHX ─ R’ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ ruouKOH,2

R ─ C ≡ C ─ R’ + 2HXR ─ CHX2 ─ CHX2 ─ R’ +2Zn ⎯→ ⎯ R ─ C ≡ C ─ R’R ─ C ≡ C ─ H + Na ⎯→ ⎯ R ─ C ≡ C ─ Na +1/2H2 R ─ C ≡ C ─ Na + X-R’ ⎯→ ⎯ R ─ C ≡ C ─ R’ (Phản ứng tăng mạch C)CaC2 + 2H2O ⎯→ ⎯ Ca(OH)2 + C2H22CH4 ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯

llnC,1500o C2H2 + 3H2

2C + H2 ⎯ ⎯ → ⎯ C O3000 C2H2

4. Điều chế ankadien

2CH3 ─ CH2 ─ OH ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ − C o500400OAl 32 CH2 ═ CH ─ CH ═ CH2 + 2H2O

2H ─ C ≡ C ─ H ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ C Cl NH CuCl o100,/ 4 CH ≡ C ─ CH ═ CH2

CH ≡ C ─ CH ═ CH2 + H2 ⎯ ⎯ → ⎯ C O tPd, CH2 ═ CH ─ CH ═ CH2

CH2 ─ CHOH ─ CHOH ─ CH3 ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ C đ o180,SOH 42 CH2 ═ CH ─ CH ═ CH2 +2H2O

CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ hidrôhóaDe CH2 ═ C ─ CH ═ CH2│ │ CH3 CH3 (Isopren)

CH ≡ C ─ CH ═ CH2 + HCl ⎯→ ⎯ CH2 ═ C ─ CH ═ CH2│ Cl (Cloropren)

5. Điều chế hydrocacbon thơ m và các hydrocacbon khác :3C2H2 ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯

hoat tinhCC,600o C6H6C6H12(xicloankan) ⎯ ⎯ → ⎯

C O tPd, C6H6 + 3H2

C6H14 ⎯ ⎯ → ⎯ C O tPd, C6H6 + 4H2

C6H5COOH + 2NaOH ⎯ ⎯ → ⎯ C O t C6H6 + Na2CO3 + H2O

C6H5 –X +2Na +X-CH3 ⎯→ ⎯ C6H5CH3 + 2NaX

C6H6 + CH3X ⎯ ⎯ → ⎯ 3AlCl C6H5CH3 + HX

Nhận xét :


19/116



• Hydrocacbon no (ankan), phản ứng đặc tr ưng là phản ứng thế, không có phản ứng cộngvà khó bị oxihóa bở i dd KMnO4 • Hydrocacbon không no (anken, ankadien, ankin) phản ứng đặc tr ưng là phản ứng cộng.(anken có phản ứng thế ở nhiệt độ cao, thế

α H )

• Phản ứng cộng Hidro :+ xt Ni/toC thì xicloankan (C3, C4), anken và ankin, ankadien cộng H2 đượ c ankan; arencộng H2 đượ c xicloankan

+ xt Pd/toC thì ankin, ankadien cộng H2 đượ c anken• Phản ứng cộng HX vào anken, ankadien, ankin phải chú ý sản phẩm chính phụ và số lượ ng sản phẩm.

• Đốt cháy CxHy: đặt2

2

COmolSo

OHmolSoT = thì :

T>1 => CxHy là ankan, CTTQ : CnH2n+2 T = 2 ⇒ CxHy là CH4 T=1 => CxHy là anken, xicloankan CTTQ : CnH2n T CxHy là ankadien, ankin, CTTQ : CnH2n-2 hoặc là aren, CTTQ : CnH2n-6 T = 0,5 ⇒ CxHy là C2H2 hoặc C6H6.


20/116



CHƯƠNG 2 :

PHÂN LOẠI VÀ PHƯƠNG PHÁP

GIẢI MỘT SỐ BÀI TẬP VỀHYDROCACBON TRONG CHƯƠNG TRÌNH THPT


21/116



II.1 – BÀI TẬP GIÁO KHOA

I.1.1 BÀI TẬP VỀ CÔNG THỨ C CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG –ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

I.1.1.1 Bài tập về đồng đẳng

Phươ ng pháp :Có 2 cách xác định dãy đồng đẳng của các hydrocacbon :- Dựa vào định ngh ĩ a đồng đẳng- Dựa vào electron hóa tr ị để xác định

Lư u ý :C luôn có hóa tr ị IV tức là có 4e hóa tr ị

nC sẽ có 4ne hóa tr ị H luôn có hóa tr ị I tức là có 1e hóa tr ị

- Parafin chính là ankan, dãy đồng đẳng parafin chính là dãy đồng đẳng của CH4.- Olefin chính là anken, dãy đồng đẳng olefin chính là dãy đồng đẳng của C2H4 - Ankadien còn đượ c gọi là đivinyl- Aren : dãy đồng đẳng của benzen.- Hydrocacbon : CxHy : y chẵn, y ≤ 2x + 2

Bài tập ví dụ :

Ví dụ 1: Viết CTPT một vài đồng đẳng của CH4. Chứng minh công thức chungcủa dãy đồng đẳng của CH4 là CnH2n+2.

GIẢI :

Dựa vào định ngh ĩ a đồng đẳng, CTPT các đồng đẳng của CH4 là C2H6,

C3H8, C4H10,…, C1+k H4+2k

Chứng minh CTTQ dãy đồng đẳng metan CH4 là CnH2n+2 :

Cách 1: Dựa vào định ngh ĩ a đồng đẳng thì dãy đồng đẳng của metan phải là:CH4 + kCH2 = C1+k H4+2k

Tìm mối liên hệ giữa số nguyên tử C và số nguyên tử HĐặt ΣnC = 1 + k = nΣnH = 4 + 2k = 2(k + 1) + 2 = 2n + 2

Vậy dãy đồng đẳng farafin là CnH2n+2 (n ≥ 1)


22/116



Cách 2: Dựa vào số electron hóa tr ị :- Số e hóa tr ị của nC là 4n- Số e hóa tr ị của 1C dùng để liên k ết vớ i các C khác là 2⇒ Số e hóa tr ị của nC dùng để liên k ết vớ i các C khác là [2(n-2)+2] =

2n–2 (vì trong phân tử chỉ tồn tại liên k ết đơ n)(Sở d ĩ “+2” vì 1C đầu mạch chỉ liên k ết vớ i 1C nên dùng 1e hóa tr ị, 2Cđầu mạch dùng 2e hóa tr ị.- Số e hóa tr ị dùng để liên k ết vớ i H: 4n–2n-2 = 2n + 2- Vì mỗi nguyên tử H chỉ có 1 e hóa tr ị nên số e hóa tr ị của (2n+2)nguyên tử H trong phân tử là 2n + 2.⇒ Công thức chung của ankan là CnH2n+2 (n ≥ 1)

Cách 3: Metan có CTPT CH4 dạng CnH2n+2 ⇒ dãy đồng đẳng của ankan làCnH2n+2

Ví dụ 2: CT đơ n giản nhất của 1 ankan là (C2H5)n. Hãy biện luận để tìm CTPTcủa chất trên.

GIẢI :

CT đơ n giản của ankan là (C2H5)n. Biện luận để tìm CTPT ankan đó:

Cách 1: Nhận xét : CT đơ n giản trên là 1 gốc ankan hóa tr ị 1 tức có khả năngk ết hợ p thêm vớ i 1 gốc như vậy nữa ⇒ n = 2 ⇒ CTPT ankan C4H10

Cách 2:

Cách 3:

CTPT của ankan trên : (C2H5)n = CxH2x+2 ⇒ 2n = x và 5n = 2x + 2⇒ 5n = 2.2n + 2 ⇒ n = 2. ⇒ CTPT ankan : C4H10

Ankan trên phải thỏa điều kiện số H ≤ 2.số C + 2⇒ 5n ≤ 2.2n + 2⇒n ≤ 2n =1 thì số H lẽ ⇒ loạin= 2 ⇒ CTPT ankan là C4H10 (nhận)Vậy CTPT ankan là C4H10

Ví dụ 3 :

Phân biệt đồng phân vớ i đồng đẳng. Trong số những CTCT thu gọn dướ i đây, nhữngchất nào là đồng đẳng của nhau? Những chất nào là đồng phân của nhau.?


23/116



CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH3

CH3CHClCH3 (CH3)2CHCH3 CH3CH2CH=CH2

CH3CH=CH2 CH2 CH2

CH2 CH2

CH3C=CH2

CH3

(1) (2) (3)

(4) (5) (6)

(7)

(8) (9)

GIẢI :

• Phân biệt đồng phân vớ i đồng đẳng : xem I.2.2/12• Những chất là đồng đẳng của nhau là : 1 và 5 hoặc 1 và 3(ankan); 6 và 7 hoặc 6 và 9(anken).• Những chất là đồng phân của nhau : 2 và 4; 3 và 5; 6 và 9 và 8.

Bài tập tươ ng tự :

1) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H4. Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng củaetilen là CnH2n , n ≥ 2 nguyên

2) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C2H2 . Chứng minh CTTQ của dãy đồng đẳng củaaxetilen là CnH2n-2, n ≥ 2 nguyên

3) Viết CTPT một vài đồng đẳng của C6H6. Chứng minh CTTQ của các aren là CnH2n-6,n ≥ 6 nguyên

II.1.1.2 Bài tập về đồng phân – danh pháp : Phươ ng pháp viết đồng phân :

Bướ c 1: - Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hydrocacbon đã học nào.- Viết các khung cacbon

Bướ c 2 :- Ứ ng vớ i mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên k ết bội (nếu có), di chuyển vị trícác nhóm thế (nếu có).

- Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hìnhhọc không.

Bướ c 3 : - Điền Hidro.

Lư u ý : làm xong phải kiểm tra lại xem các nguyên tố đã đúng hóa tr ị chưa.


Ví dụ 1 :

a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học? b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C5H10; Trong các đồng phân đó, đồng phân nàocó đồng phân hình học? Đọc tên các đồng phân đó.

GIẢI :

a) Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) :


24/116


25/116



Bướ c 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng vớ i CTPT đề bài cho (nháp) Bướ c 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa mãnsố sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)

Bướ c 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm đượ c, viết ptpứ chứng minh. (vở )

Ứ ng v

ớ i pentan C

5H

12có các d

ạng khung C sau :

C C C C C C C C C

C

C C C

C

C

(1) (2) (3)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3

a) Khi thực hiện phản ứng thế :(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) → tạo 3 sản phẩm (loại)(2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) → tạo 4 sản phẩm (nhận)(3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) → tạo một sản phẩm (loại)

Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)

Ptpứ :

CH3 CHCH2 CH3

CH3 (2)

1 2 3 4+ Cl2

askt

CH2Cl CH CH2 CH3

CH3CH3 CCl CH2 CH3

CH3CH3 CH CHCl CH3

CH3CH3 CH CH2 CH2Cl

CH3 b) Tượ ng tự :CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :

CH3 C CH3

CH3

CH3

(3)

1 2 3 cracking,to

CH2 C

CH3

CH3 + CH4

Ví dụ 3 :Viết CTCT của các chất có tên sau và gọi tên lại cho đúng nếu cần :a) 3,3-Diclo-2-etyl propan

b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2c) 2-isopropyl penten-1

GIẢI :

Đối vớ i loại bài này thì nguyên tắc là từ tên gọi viết CTCT của chất đó. Sau đó xétxem ngườ i ta đã gọi tên đúng chưa bằng cách chọn mạch chính, đánh số chỉ vị trínhánh…nếu sai thì gọi tên lại.a) 3,3-Diclo-2-etylpropan

CH3 CH CH Cl

Cl

CH2 CH3

12

3 4 1,1-Diclo-2-metylbuta


26/116



(tên sai do chọn mạch chính 3C chưa phải là mạch dài nhất) b) 4-Clo-2-isopropyl-4-metylbuten-2

CH3 C

CH

CH CH

CH3

Cl

CH3

CH312

3 4 5

6

c) 2-isopropylpenten-1

CH2 C CH2 CH2 CH3

CH

CH3

CH3 CH

CH3

CH3

CH2 C CH2 CH2 CH31 2 3 4 5

1

2

3 4 5 6

(i) (ii)

Cách đọc tên trên là đúng. Nếu chọn mạch chính là 6C (ii) là sai vì mạch này khôngchứa nối đôi.


1) Viết CTCT của chất X có CTPT C5H8. Biết r ằng khi hydro hóa chất X, ta thu đượ cisopren. Mặt khác, chất X có khả năng trùng hợ p cho ra cao su tổng hợ p. Đọc tên danh

pháp IUPAC các đồng phân mạch hở của X2) Cho aren có CTPT C8H10. viết CTCT và gọi tên các đồng phân của A.3) Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hìnhhọc.

a) 1,2- Diclo-1-metyl hexan b) 2,3,3-Tri metyl butanc) 1,4-Dimetyl xiclobutan.c) Diallyld) 3-allyl-3-metylbuten-1e) 2,2,5,5- tetrametylhexin-3f) 3-metylpentin-1

Cách gọi tên trên sai vì chọnmạch chính sai.Tên đúng là :5-Clo-2,3-Dimetylhexen-3


27/116



to

II.1.2 CHUỖI PHẢN Ứ NG – ĐIỀU CHẾ

Phươ ng pháp :

1) Muốn làm bài tậ p chuỗi phản ứng cần lưu ý :

- Mỗi mũi tên chỉ viết một phươ ng trình phản ứng.- Bắt đầu từ phản ứng trong đó có CTCT của một chất ta đã biết chính xác (phản ứng khôngđượ c sai CTCT của chất) dựa vào các điều kiện phản ứng suy luận tìm ra các chất còn lại.

- Xem trong chuỗi có phản ứng nào cắt bớ t mạch hay tăng mạch cacbon không.2) Các phản ứng cắt bớ t mạch hoặc cắt đứt mạch cacbon thì dùng các phản ứng :

- Cắt bớ t mạch thì dùng cách nhiệt phân muối :R – COONa + NaOH(r) ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯

caotCaO, o RH ↑ + Na2CO3 - Cách đứt thì dùng phươ ng pháp cracking

C4H10 to C2H4

+

C2H6

C3H6 CH4

+

3) Nối dài thêm (tăng mạch) cacbon : dùng một trong hai cách đơ n giản của chươ ng trìnhhóa học phổ thông :a) Trùng hợ p :

2HC ≡ CH ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ C o

4Cl,100 NHCuCl, CH2=CH-C ≡ CH b) Nối hai gốc ankyl :

R–Cl + 2Na + R’–Cl → R–R’ + 2NaCl3) Bài tậ p điều chế là một dạng khác của chuỗi phản ứng, ở đây đề bài chỉ cho biết nguyênliệu ban đầu và yêu cầu điều chế một chất nào đó. Để làm đượ c bài này, học sinh phải nhớ

và viết các ptpứ trung gian có ghi kèm đầy đủ điều kiện phản ứng. Có nhiều cách điều chế khác nhau vớ i cùng một bài điều chế.Lưu ý : nếu đề bài yêu cầu viết sơ đồ điều chế (hoặc sơ đồ tổng hợ p) thì ta chỉ cần viếtdướ i dạng một chuỗi phản ứng từ nguyên liệu đến sản phẩm, trên các mũi tên có ghi kèmđiều kiện phản ứng.* Thành phần chủ yếu của :

- Khí thiên nhiên : chủ yếu là Metan (90%), còn lại là etan, propan, butan và một số đồng đẳng cao hơ n.

- Khí cracking : Hydrocacbon chưa no (C2H4, C3H6, C4H8), ankan (CH4, C2H6, C4H10)và H2.

- Khí than đá : chủ yếu là H2(60%), CH4 (25%) còn lại là CO, CO2, N2…- Khí lò cao : CO2, CO, O2, N2,…


Ví dụ 1 : Chuỗi phản ứng cho biết CTPT các chất :Hoàn thành chuỗi phản ứng sau :C2H5COONa ⎯→ ⎯

)1( C2H6 ⎯→ ⎯ )2( C2H5Cl ⎯→ ⎯

)3( C4H10 ⎯→ ⎯ )4( CH4 ⎯→ ⎯

)5( CO2

GIẢI :

Nhận xét : đề bài đã cho biết CTPT các chất, ta chỉ cần nhớ và viết phản ứng có đầy

đủ điều kiện để hoàn thành phản ứng không cần suy luận nhiều. Loại bài này thườ ng đượ cdùng để tr ả bài hoặc làm bài tậ p cơ bản trong tiết bài tậ p.


28/116



(1) cắt bớ t mạch ⇒ nhiệt phân muối.(3) tăng mạch cacbon ⇒ nối hai gốc ankyl.Ptpư :(1) C2H5COONa + NaOH (r) ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯

caotCaO, o C2H6 + Na2CO3

(2) C2H6 + Cl2 ⎯ ⎯ → ⎯ kts'a'

C2H5Cl + HCl(3) C2H5Cl + 2Na + C2H5Cl ⎯→ ⎯

ot C4H10 (4) C4H10 ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯

Cracking CH4 + C3H6 (5) CH4 + 2O2 ⎯→ ⎯ CO2 + 2H2O

Ví dụ 2 : Đề bài không cho biết CTPT của các chất nhưng cho biết điều kiện phản ứng.+ Viết phươ ng trình phản ứng, xác định CTCT các chất :AlC3 + L → E + X (1)E ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ lln,1500

O C Y + Z (2)

CH3COOH + Y ⎯ ⎯ → ⎯ xt ,to

A (3)nA ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ trunghop B (4)

GIẢI :

Phân tích đề : Điều kiện phản ứng chính là dấu hiệu suy luận tìm CTCT các chất.- Dựa vào (2) ⇒ E : CH4 - Y hoặc là C2H2 hoặc H2 (4)A có phản ứng trùng hợ p ⇒ trong phân tử A có C=C;(3) CH3COOH + Y → A ⇒ Y là C2H2 và Z : H2.

(1) ⇒ L : H2O; X : Al(OH)3 (3) CH3COOH + C2H2(Y) → CH3COOCH =CH2 (A)(4) ⇒ (B) :

CH CH2

OCOCH3 n Ptpứ :Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 2CH4 ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯

lln,1500O C C2H2 + 3H2

CH3COOH + HC ≡ CH ⎯ ⎯ → ⎯ + ot ,Hg2

CH2=CHOCOCH3

nCH CH2

OCOCH3

n CH2=CHOCOCH3xt,t

o,p

Ví dụ 3: Đề bài không cho điều kiện phản ứng, chỉ cho biết duy nhất CTPT của một chất

+ Bổ túc chuỗi phản ứng sau :A → D + FD → F + C

F + Br 2 → GG + KOH → J + …+…


29/116


30/116



Röôïu butylic(1)

Butilen Butan Metan axetilen PE

Etilen glicol

Etilen(2) (3) (4) (5) (6)

(7)

2)

C2H4 C2H5OH C2H4

Etyl Clorua

Etilen glicol

PE(1) (2) (3) (4)

(5)

3)

CH3COONa

Al4C3C3H8C

CH4

CO2

CH3Cl

(1)(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

C2H2

4)

Ankan A

B

xt,to

D

E

PP

cao su Isopren

C CH2

CH3

CH3

n

5)Đá vôi→vôi sống→canxicacbua→axetilen→vinyl axetilen→Divinyl→caosu Buna

6*)

CxHy(A)

A1

B1

A2 A3 TNT

B2 B3 Etylen

Đáp án : A: CH4; A1:C2H2 ; A2 :C6H6 ; A3: C6H5CH3;B1:C2H6 ; B2: C2H5Cl; B3: C2H5OH

7*)

CxHy(X)

X1 X2 cao su Buna

X4

( 1 ) (2) + X3

(3)

( 4 ) (5)

C2H5OH X4(6)

(7)

Đáp án : X:C2H2; X1:C4H4 (vinyl axetilen); X2 : C4H6 (Butadien-1,3) ; X3: C6H5CH=CH2; X4:C2H4; X5: C2H5OH 8*)

+H2

H2Oxt

Buna SBunaN

A6

A5A4A3A2A1Ato


31/116


32/116



II.1.3 TÁCH – TINH CHẾ

II.1.3.1 Tách các hydrocacbon :

Nguyên tắc :

Tách r ờ i là tách riêng tất cả nguyên chất ra khỏi hỗn hợ p bằng cách tách dần từng chấtmột. Thí nghiệm này khó, đòi hỏi phải chọn hoá chất thích hợ p để tách và hoàn nguyên lạichất đó.Sơ đồ :

A,B

A (nguyeân chaát)

BX

+ X

+ YB (nguyeân chaát)

XY (loaïi boû)

Phươ ng pháp:

* Phươ ng pháp vật lý :- Phươ ng pháp chưng cất để tách r ờ i các chất lỏng hòa lẫn vào nhau, có thể dùng

phươ ng pháp chưng cất r ồi ngưng tụ thu hồi hóa chất.- Phươ ng pháp chiết (dùng phễu chiết) để tách riêng những chất hữu cơ tan đượ c trong

nướ c vớ i các chất hữu cơ không tan trong nướ c (do chất lỏng sẽ phân thành 2 lớ p)- Phươ ng pháp lọc (dùng phễu lọc) để tách các chất không tan ra khỏi dd.

* Phươ ng pháp hóa học :- Chọn những phản ứng hóa học thích hợ p cho từng chất để lần lượ t tách riêng các

chất ra khỏi hỗn hợ p, đồng thờ i chỉ dùng những phản ứng hóa học mà sau phản ứng dễ dàng tái tạo lại các chất ban đầu.

- Một số phản ứng tách và tái tạo:Hidrocacbon Phản ứng để tách Phản ứng tái tạo Phươ ng pháp thu hồiAnken

c c

R-CH=CH2 + Br 2 → R-CHBr-CH2Br

R-CHBr-CH2Br

⎯ ⎯ → ⎯ C o tZn,

R-CH=CH2

Thu lấy khí anken bay ra (hoặc chiếtlấy anken lỏng phânlớ p)

Etilen

CH2=CH2

CH2=CH2 + H2SO4

→CH3 –CH2OSO3HCH3 –CH2OSO3H

⎯ ⎯ → ⎯ C o tZn, CH2=CH2+H2SO4

Ankin-1 vàaxetilenR-C ≡ CH

2R-C ≡ CH +

Ag2O ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ C o3 t, NH

2R-C ≡ CAg + 2H2O

R–C≡CAg + HCl→ R–C≡CH + AgCl↓

Lọc bỏ k ết tủa để thuhồi ankin lỏng hoặcthu lấy ankin khí.

Benzen vàcác đồngđẳng của

benzen

Không tan trongnướ c và trong các ddkhác nên dùng

phươ ng pháp chiếtđể tách.


33/116



- Nếu có anken và ankin thì tách ankin tr ướ c bằng dd AgNO3/NH3 vì ankin cũng cho

phản ứng cộng vớ i dd Br 2 như anken.


Tách riêng từng khí ra khỏi hỗn hợ p khí gồm CH4, C2H4, C2H2 và CO2.

GIẢI :

Nhận xét: CO2 tan trong dd nướ c vôi trong, CH4, C2H4, C2H2 thì không, nên dùng các phảnứng ở bảng trên để tách:Sơ đồ tách

CH4C2H2C2H4CO2

Dd Ca(OH)2

CaCO3

CH4

C2H4C2H2

Dd AgNO3 /NH

3

AgC CAg

(vaøng)

CH4C2H4

Dd Brom

C2H4Br2Zn

C2H4to

CH4

to

CO2

HClC2H2

Lờ i giải và phươ ng trình phản ứng:

• Dẫn hỗn hợ p khí qua dd Ca(OH)2 dư, thu đượ c ↓ CaCO3 CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O

• Thoát ra ngoài là hỗn hợ p khí CH4, C2H4, C2H2 đượ c dẫn qua dd AgNO3/NH3 thì

C2H2 bị giữ lại trong ↓ C2Ag2, các khí CH4, C2H4 thoát raC2H2 + 2AgNO3 (dd) + 2NH3 → C2Ag2↓ + 2NH4 NO3 • Tiế p tục dẫn hỗn hợ p khí CH4, C2H4 qua dd nướ c Br thì C2H4 bị giữ lại, CH4 thoát ra

ta thu đượ c CH4↑.C2H4 + Br 2 → C2H4Br 2

• Tái tạo CO2 bằng cách nhiệt phân k ết tủa CaCO3 • Tái tạo C2H2 bằng cách cho k ết tủa C2Ag2 tác dụng vớ i dd HCl

C2Ag2 + 2HCl → C2H2↑ + 2AgCl↓ • Tái tạo C2H4 bằng cách cho chất lỏng C2H4Br 2 tác dụng vớ i Zn/r ượ u:

C2H4Br2 röôïu C2H4 + ZnBr2+ Zn

Bài tập tươ ng tự :Tách r ờ i các khí sau ra khỏi hỗn hợ p gồm :a) Benzen, styren, phenol

b) NH3, butin-1, butadien và butanc) Khí HCl, butin-1 và butan

II.1.3.2 Tinh chế :


34/116



Nguyên tắc : Tinh chế là làm sạch hóa chất nguyên chất nào đó bằng cách loại bỏ đi tạ p chất ra khỏi hỗn hợ p (nguyên chất và tạ p chất).

Phươ ng pháp : Dùng hóa chất tác dụng vớ i tạ p chất mà không phản ứng vớ inguyên chất tạo ra chất tan hoặc tạo ra chất k ết tủa lọc bỏ đi.

Sơ

đồ

tinh chế :

A,B

A(nguyeân chaát)

BX (loaïi boû)

+X

Trong đó X là hóa chất ta phải chọn để tác dụng vớ i B để loại B ra khỏi hỗn hợ p.


Các phươ ng trình phản ứng đều là những phươ ng trình phản ứng quen thuộc đã gặ p ở trên.Do đó ở phần hướ ng dẫn giải chỉ đưa ra các sơ đồ tinh chế.

Ví dụ 1 :

Tinh chế (làm sạch) Propilen có lẫn propin, propan và khí sunfur ơ

GIẢI :

Lư u ý : SO2 và C3H6 đều làm cho phản ứng vớ i dd Brom nên phải tách SO2 tr ướ c r ồi mớ idùng dd Brom để tách lấy C3H6 ra khỏi hỗn hợ p r ồi tinh chế.Sơ đồ tinh chế

ddAgNO3 /NH3

C3H6C3H4C3H8SO2

C3H6,C3H8SO2

CH3C2Ag

dd Ca(OH)2

CaSO3

C3H6

C3H8

ddBr2C3H8

C3H6Br2Zn C3H6

Ví dụ 2:Tinh chế C6H6 có lẫn C6H12, C6H5CH3

GIẢI :

Sơ đồ :

ddBr2C6H6C6H12C6H5CH3 C6H12Br2

C6H6C6H5CH3

DdKMnO4 C6H6

C6H5COOH

Ví dụ 3:Tinh chế Styren có lẫn benzen, toluen, hexin-1.

GIẢI :

Sơ đồ :


35/116



C8H8ZnC8H8Br2

C6H6C6H5CH3ddBr2

C6H

5C CAg

C8H8,C6H6C6H5CH3

ddAgNO3 /NH3

C8H8C6H6C6H5CH3

C5H11C CH

Bài tập tươ ng tự :1) Tinh chế C3H8 lẫn NO2 và H2S, hơ i nướ c2) Tinh chế C2H6 lẫn NO, NH3, CO2 3) Làm sạch etan có lẫn etilen và làm sạch etilen có lẫn etan.4) Làm sạch etan có lẫn axetilen và ngượ c lại5) Làm sạch etilen có lẫn axetilen và ngượ c lại.


36/116



II.1.4 NHẬN BIẾT – PHÂN BIỆT

Phươ ng pháp:Tổng quát:

- Làm thí nghiệm vớ i các mẫu thử + Chỉ dùng những phản ứng đặc tr ưng của hidrocacbon để nhận biết+ Các phản ứng dùng để nhận biết phải đơ n giản, dễ thực hiện và dấu hiệu phản ứngquan sát đượ c (màu sắc, ↓, sủi bọt khí, …)

- Khi có cả chất hữu cơ và vô cơ nên phân biết chất vô cơ tr ướ c, nếu đượ c.Cách nhận bi ế t vài chấ t khí vô cơ quen thuộc:

• CO2, SO2 : làm đục nướ c vôi trong nhưng SO2 tạo k ết tủa vàng khi sục vào dd H2Shoặc làm mất màu nâu đỏ của dd nướ c Brom.

2H2S + SO2 ⎯→ ⎯ 3S↓(vàng) + H2OSO2 + Br 2 + H2O ⎯→ ⎯ 2HBr + H2SO4

• H2O (hơ i) : đổi màu tr ắng của CuSO4 khan thành xanh• N2, khí tr ơ : không cháy• NH3 : làm xanh màu quì tím ẩm hoặc tạo khói tr ắng (NH4Cl) vớ i khí HCl• HCl (khí) : làm quì tím ẩm hóa đỏ hoặc tạo khói tr ắng vớ i NH3(khí)• HCl (dd) : làm đỏ quì tím , sủi bọt CO2 vớ i CaCO3.• NO : chuyển thành nâu khi gặ p không khí (NO + ½ O2 → NO2↑)

Đỏ nâu• NO2 : khí màu nâu đỏ • H2 : cho qua CuO nung nóng, CuO chuyển từ màu đen sang màu đỏ.

CuO + H2 ⎯→ ⎯ Cu + H2O(đen) (đỏ)• CO : cho lội qua dd PdCl2, sản phẩm khí thu đượ c cho sục vào dd nướ c vôi trong

dư thì nướ c vôi trong bị đục.CO + PdCl2 + H2O ⎯→ ⎯ CO2 + Pd + 2HClCO2 + Ca(OH)2 ⎯→ ⎯ CaCO3↓ + H2O

Thứ t ự t ươ ng đố i để nhận bi ế t các hydrocacbon

Hidrocacbon Thuốc thử Dấu hiệu Phươ ng trình phản

ứngAnkin đầu mạch dd AgNO3/NH3 ↓vàng nhạt CH≡CH + 2AgNO3

+ 2NH3 → AgC≡CAg↓ +2NH4 NO3

Dd Br 2 màu nâu đỏ Màu nâu đỏ củadd Br 2 bị nhạthay mất màu

CnH2n+2-2k + kBr 2 →CnH2n+2Br 2k

CxHy chưa no(anken, akin,ankadien, …)

Dd KMnO4l (tím) Màu tím của ddKMnO

4 bị nh

ạt

hay mất màu


37/116



Benzen & ankan Cl2, a’s’kt Chỉ benzen tạomù tr ắng

Toluen Dd KMnO4l Mất màu tím C6H5CH3 +3[O] ⎯ ⎯ ⎯ → ⎯ 4ddKMnO

C6H5COOH + H2O Những điểm cần lưu ý thêm khi nhận biết các hydrocacbon :

1) Phân biệt anken vớ i các hydrocacbon mạch hở khác có số liên k ết nhiều hơ nBằng cách lấy cùng thể tích như nhau của các hydrocacbon r ồi nhỏ từng lượ ng dd Br 2 (cùngnồng độ) vào. Mẫu nào có thể tích Br 2 bị mất màu nhiều hơ n ứng vớ i hydrocacbon có số liên k ết π nhiều hơ n.

2) Phân biệt axetilen vớ i các ankin-1 khác

- Bằng cách cho những thể tích bằng nhau của các chất thử tác dụng vớ i lượ ng dư ddAgNO3 trong NH3 r ồi định lượ ng k ết tủa để k ết luận.CH ≡ CH + 2AgNO3 + 2NH3 ⎯→ ⎯ AgC ≡ CAg + 2NH4 NO3 R – C ≡ CH + AgNO3 + NH3 ⎯→ ⎯ R – C ≡ CAg + NH4 NO3

3) Phân biệt ankin-1 vớ i các ankin khácAnkin-1 tạo k ết tủa vàng nhạt vớ i dd AgNO3 trong NH3

4) Phân biệt benzen và đồng đẳng khác của benzenBenzen không làm mất màu dd thuốc tím (KMnO4) trong khi các đồng đẳng của benzen

làm mất màu hoặc nhạt màu dd thuốc tím.

* Nếu hỗn hợ p phức tạ p nên lậ p bảng để nhận biết* Lưu ý: từ hiện tượ ng suy ra chấtVd:Khi làm đục nướ c vôi trong và tạo ↓ vàng vớ i dd H2S là SO2 (Đ)Khí SO2 làm đục nướ c vôi trong và tạo ↓ vàng vớ i dd H2S là SO2 (Đúng về mặt khoa họcnhưng khi nhận biết như vậy là sai qui tắc)


Nhận biết các lọ khí mất nhãn :Bài 1:

a)N2, H2, CH4, C2H4, C2H2 b) C3H8, C2H2, SO2, CO2.

GIẢI :

a) N2, H2, CH4, C2H4, C2H2 Có 3 cách giải :Cách 1 :

Nhận xét:- N2 : không cho phản ứng cháy


38/116



- H2 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy không làm đục nướ c vôi trong- CH4 : phản ứng cháy, sản phẩm cháy làm đục nướ c vôi trong- Các khí còn lại dùng các phản ứng đặc tr ưng để nhận biết.

Tóm tắt cách giải:- Lấy mỗi khí một ít làm mẫu thử.- Dẫn lần lượ t các khí đi qua dd AgNO3/NH3. Khí nào tạo đượ c k ết tủa vàng là C2H2

ddAgNO3 /NH3+ H2OAgC CAgAg2O+C2H2

(vaøng) - Dẫn các khí còn lại qua dd nướ c Brôm (màu nâu đỏ). Khí nào làm nhạt màu nướ c brom làC2H4

H2C=CH2 + Br 2 → BrH2C–CH2Br- Lần lượ t đốt cháy 3 khí còn lại. Khí không cháy là N2. Sản phẩm cháy của hai khí kiađượ c dẫn qua dd nướ c vôi trong. Sản phẩm cháy nào làm đục nướ c vôi trong là CH4. Mẫu

còn lại là H2.CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2OCO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O

H2 + ½ O2 → H2OCách 2 : - Dẫn 5 khí trên lần lượ t qua dd Brom, có 2 khí làm mất màu dd nướ c Brom (nhóm 1) gồmC2H4 và C2H2. 3 khí còn lại không có hiện tượ ng gì thoát ra ngoài (nhóm 2) gồm CH4 vàCO2, H2.- Sau đó nhận biết các khí trong mỗi nhóm trên tươ ng tự cách 1.Cách 1 tối ưu hơ n cách 2.

b) C3H8, C2H2, SO2, CO2. Nhận xét:Có 3 cách :Cách 1 :

- Dẫn bốn khí trên lần lượ t qua dd nướ c vôi trong dư. Có 2 khí làm đục nướ c vối trong(nhóm 1) và 2 khí kia không làm đục nướ c vôi trong (nhóm 2).

- Cho 2 khí ở mỗi nhóm lần lượ t qua dd nướ c Brom. Khí ở nhóm 1 làm mất màu nâuđỏ của dd Brom là SO2 và khí ở nhóm 2 cũng có hiện tượ ng như vậy là C2H2. Hai khí cònlại là CO2 và C3H8.

Cách 2 :- Dùng phản ứng đặc tr ưng để nhận biết.- Thứ tự nhận biết C2H2, SO2, CO2, C3H8

Cách 3 :- Dẫn 4 khí trên lần lượ t vào dd Brom, có 2 khí làm mất màu nâu đỏ của dd Brom

(nhóm 1) và 2 khí kia không có hiện tượ ng gì (nhóm 2).- Dẫn lần lượ t 2 khí ở nhóm 1 qua dd AgNO3/NH3. Khí nào tạo k ết tủa vàng nhạt là

C2H2, khí còn lại là SO2.- Dẫn lần lượ t 2 khí ở nhóm 2 qua dd nướ c vôi trong. Khí nào làm đục nướ c vôi trong

là CO2, còn lại là C3H8.

Vậy có nhiều cách để giải bài này nhưng cách 2 là tối ưu hơ n cả.


39/116



Bài tập tượ ng tự :

1) Chỉ dùng 1 thuốc thử nhận biết 3 chất lỏng: benzen, toluen, styren2) Pentan, penten-1, pentin-1, dd AgNO3, nướ c, dd NH4OH, nướ c Br, dd HCl, dd HI (chỉ sử dụng quì tím)

3) Chỉ dùng 1 hóa chất nhận biết : n-butan, buten-2, butadien-1,3 , vinylacetylen.4) Nhận biết : n-hexan, hexen-2, hexen-1, n-heptan, toluen, styren và benzen5*) Nhận biết các lọ mất nhãn sau : a) Khí etan, etylen, acetylen (bằng 2 cách)b) Khí metan, etylen, SO2, NO2 và CO2.


40/116



II.1.5 BÀI TẬP VIẾ T PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG GIỮA CÁC CHẤT

Nhữ ng chú ý khi làm loại bài tập này :- Phải nắm vững các phản ứng hóa học của các hydrocacbon.- Nhớ các điểm đặc biệt trong các phản ứng, ví dụ :• Ankan :- Phản ứng thế : từ C3 tr ở lên nếu thế vớ i Cl2 (askt, 1:1) sẽ thu đượ c hỗn hợ p sản phẩm làđồng phân của nhau.- Phản ứng cracking : chỉ có ở ankan từ C3 tr ở lên.- Phản ứng Đềhidro hóa đôi khi cũng đượ c gọi là phản ứng cracking nhưng xúc tác là Ni,to - Lưu ý : phản ứng cộng H2 và đề H2 đều có xúc tác là Ni,t

o .

• Xicloankan :- Vòng C3, C4 chỉ có phản ứng cộng mở vòng không có phản ứng thế. Vòng C5 tr ở lênkhông có phản ứng cộng chỉ có phản ứng thế.• Aken, ankadien, ankin :- Phản ứng cộng : nếu tác nhân bất đối cộng vớ i anken bất đối thì sản phẩm chính đượ c xácđịnh theo quy tắc Macopnhicop. Chú ý đến số sản phẩm.- Đối vớ i ankin thì cần chú ý đến xúc tác để biết 1 hoặc 2 liên k ết π sẽ bị đứt.- Phản ứng trùng hợ p : cần chú ý các phản ứng trùng hợ p 1,4 thườ ng tạo thành cao su.• Aren :- Cần chú ý đến quy tắc thế vào vòng benzen.

Bài tập áp dụng :Bài 1:a) Viết phươ ng trình phản ứng khi cho propen, propin, divinyl tác dụng vớ i Br 2 theo tỉ lệ mol 1: 1.

b) Hỏi khi cho 3 chất trên tác dụng vớ i HCl (có xt) theo tỉ lệ 1: 1 thì thu đượ c những sản phẩm gì? Gọi tên chúngc) Hãy cho biết CTCT và tên gọi của sản phẩm khi cho isopren và pentadien-1,4 tác dụngvớ i dung dịch Br 2, HCl theo tỉ lệ mol 1: 1. Viết CTCT của polime thu đượ c khi trùng hợ p 2ankadien cho trên

GIẢI :a) Phản ứng cộng giữa hydrocacbon không no vớ i tác nhân đối xứng thì tươ ng đối đơ ngiản. Tùy vào tỉ lệ số mol mà 1 hoặc 2 kiên k ết π sẽ bị đứt.Ptpứ : xem phần tóm tắt hóa tính (I.2.4/14)

b) Tác dụng vớ i HCl (1:1)Áp dụng quy tắc Maccopnhicop* Propen cộng HCl cho 2 sản phẩm


41/116


42/116



+ HClCH2 C CH

CH3

CH24

CH2Cl C CH

CH3

CH3

CH3 C CH

CH3

CH2Cl

1-Clo-2-metylbuten-2

1-Clo-3-metylbuten-2 * Pentadien-1,4 tác dụng vớ i HCl (1:1)- Cộng 1,2 hay 3, 4 : tươ ng tự như Divinyl- Không có phản ứng cộng 1,4 do hai liên k ết π không liên hợ p.- CTCT các polime thu đượ c khi trùng hợ p 2 ankadien trên :

CH2 C CH

CH3

CH2nTH1,2 CH2 C

CH3

CH=CH2

n

CH2 C CH

CH3

CH2nTH3,4 CH2 CH

CCH3 CH2

n

CH2 C CH

CH3

CH2TH1,4

nCH2 C CH

CH3

CH2

CH2 CH CH2 CH CH2n

TH1,2 CH2 CH

CH2 CH CH2

n

- Pentadien-1,4 không có sản phẩm trùng hợ p 1,4 do không có 2 liên k ết π liên hợ p.

Bài 2 :a) Phát biểu quy tắc thế ở vòng benzen.

b) Từ benzen viết phươ ng trình phản ứng điều chế ortho-bromnitrobenzen và meta-Bromnitrobenzen (ghi rõ điều kiện phản ứng).

GIẢI :

a) Quy tắc thế ở vòng benzen :

- Khi vòng benzen có nhóm thế đẩy electron(gốc ankyl hoặc –OH, –NH2, –Cl, –Br…) phảnứng thế xảy ra dễ hơ n so vớ i benzen và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para.- Khi vòng benzen có nhóm thế rút electron (nhóm thế có liên k ết π như –NO2, - COOH, -CHO, -SO3H,…) phản ứng thế khó hơ n (so vớ i benzen) và ưu tiên thế vào vị trí meta.

b) Các phươ ng trình phản ứng :* Điều chế ortho – bromnitrobenzen :

+ Br2Fe

Br

+ HBr


43/116



Br

+ HNO3

NO2

Br

+ H2OH2SO4

* Điều chế meta – bromnitrobenzen :

H2SO4 + H2O

NO2

+ HNO3

NO2 NO2

Br

+ Br2Fe + HBr


1) Viết phươ ng trình phản ứng của butin-1, butadien-1,3 vớ i H2, Br 2, HCl, H2O. Gọi tên sản phẩm. 2) Khi trùng hợ p butadien-1,3 vớ i xúc tác Na ta thu đượ c cao su Buna có lẫn 2 sản phẩm

phụ A và B. A là một chất dẻo không có tính đàn hồi, mỗi mắt xích có một mạch nhánh lànhóm vinyl. B là hợ p chất vòng có tên là 1-vinyl xiclohexan-3 có phân tử bằng 108. Viếtcác phươ ng trình phản ứng xảy ra dướ i dạng CTCT.3) Phản ứng cracking là gì? Viết các phươ ng trình phản ứng dạng tổng quát khi cracking

một ankan.- Khi cracking butan thu đượ c một hỗn hợ p gồm 7 chất, trong đó có H2 và C4H8. Hỏi CTCTcủa butan là n hay iso? Viết các phươ ng trình phản ứng đã xảy ra?4) Olefin là gì? Vớ i CTPT CnH2n có thể có các chất thuộc dãy đồng dẳng nào? Nêu tínhchất hóa học cơ bản của nó?Viết phươ ng trình phản ứng khi cho propylen tác dụng vớ i O2; dd Br 2; HCl; dd KMnO4;

phản ứng trùng hợ p.Hợ p chất C6H12 khi cộng hợ p HBr chỉ thu đượ c một sản phẩm duy nhất, định CTCT có thể có của olefin này và viết phươ ng trình phản ứng.5) Viết phươ ng trình phản ứng (nếu có) của các hợ p chất sau vớ i dung dịch AgNO3/NH3

a) Axetylen b) Butin-1c) Butin-26) Viết phươ ng trình phản ứng (nếu có) giữa các chất sau vớ i Brom, ghi rõ điều kiện: dd, to,khí…(nếu có):a) Isopren (1:1)

b) Toluenc) Benzend) Styren7) Viết phươ ng trình phản ứng (nếu có) giữa các chất sau:

a) Toluen + dd KMnO4 b) Propylen + AgNO3/NH3 dư


44/116



c) Styren + dd KMnO4 + Ba(OH)2 d) Axetylen + dd KMnO4_ + H2SO4 e) Propin +dd KMnO4_ + H2SO4 8) Muốn điều chế n-pentan, ta có thể hidro hóa những anken nào? Viết CTCT của chúng.9) Vi

ết ph

ươ ng trình ph

ảnứ

ngđiều ch

ế các h

ợ p ch

ất sau

đây t

ừ nh

ững anken thích h

ợ p :

a) CH3CHBr – CHBrCH3 b) CH3CHBr – CBr(CH3)2 c) CH3CHBr – CH(CH3)2


45/116



II.1.6 BÀI TẬP SO SÁNH GIẢI THÍCH CẤU TẠO, TÍNH CHẤTHÓA HỌC CỦA CÁC HYDROCACBON

Nguyên tắc : Dựa vào sự so sánh về đặc điểm cấu tạo các chất r ồi suy ra tínhchất hóa học của các chất đó. Bài tập ví dụ :

Bài 1 :So sánh về mặt CT và hóa tính của các hợ p chất sau, viết phươ ng trình phản ứng minh

họa.a) Etan, etylen, axetylen

b) hexan, hexen, benzenc) butin-1, butin-2 và butadien-1,3

GIẢI :a) Etan, Etilen, Axetilen :* Giống nhau :

- Thành phần cấu tạo chỉ gồm C và H* Khác nhau :Phân tử C2H6 C2H4 C2H2Cấu tạo Trong phân tử chỉ

tồn tại các liên k ếtđơ n (σ ) bền giữa

C và C, giữa C vàH

Trong phân tử cómột liên k ết đôigồm một kiên k ết

(σ

) bền và mộtliên k ết (π ) linhđộng kém bền.

Trong phân tử c�

phan loai va phuong phap giai bai tap hydrocacbon (2).pdf

Documents