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V UNIDAD: DIVERSIDAD EN QUÍMICA ORGÁNICA
CAP 3: PETRÓLEO Y POLÍMEROS
Colegio Andrés Bello Chiguayante
Jorge Pacheco R.Profesor de Biología y Química
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PETRÓLEO Y POLÍMEROSAPRENDIZAJES ESPERADOS:
• Explican las hipótesis acerca del origen del petróleo y la composición química del petróleo.
• Reconocen la estructura de polímeros orgánicos y sus monómeros.
• Identifican la estructura, composición de los carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos.
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PREGUNTA PREVIA
• ¿Qué son los Hidrocarburos?• Compuestos orgánicos formados
sólo por átomos de hidrógeno y carbono. Constituyen dos familias: los hidrocarburos alifáticos y los hidrocarburos aromáticos.
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PREGUNTA PREVIA• ¿Qué similitudes existen entre estas moléculas?
• Ambas moléculas tienen seis átomos de carbono, cinco grupos hidroxilos (–OH) y un grupo carbonilo (–C=O).
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PREGUNTA PREVIA• ¿Qué diferencias existen entre estas moléculas?
• El grupo carbonilo de la glucosa está dentro del grupo funcional aldehído, y en la fructosa como cetona.
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PREGUNTA PREVIA• ¿Estas moléculas son solubles en agua?
• Ambas moléculas son solubles en agua, debido a que poseen grupos polares (–OH).
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ACTIVIDAD: RESPONDER• ¿Qué semejanzas hay entre éstas sustancias de
los elementos químicos que los conforman?, ¿qué diferencias?
POLÍMEROS C H O N P SHIDROCARBUROSCARBOHIDRATOSPROTEÍNASÁCIDOS NUCLEÍCOS
X X X XX X X
X X
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EL PETRÓLEO
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¿QUÉ ES EL PETRÓLEO?• Etimológicamente, Petróleo significa
aceite (Oleum) de piedra (Petro).• El petróleo es una mezcla compleja de
alcanos, alquenos, cicloalcanos y compuestos aromáticos. Antes de la refinación, es un líquido viscoso, café oscuro y se le suele llamar aceite crudo.
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COMPOSICIÓN ELEMENTAL• La composición elemental del petróleo
generalmente esta comprendida entre los siguientes rangos porcentuales.
ELEMENTOS PORCENTAJE
Carbono 84 – 87
Hidrógeno 11 – 14
Azufre 0 – 2
Nitrógeno 0,2
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TIPOS DE PETRÓLEOPETRÓLEOS LIVIANOS
(PARAFÍNICOS)PETRÓLEOS
PESADOS (ALFÁLTICOS)
Muy fluidos Viscosos
Menos pesados que el agua
Espesos
Fáciles de evaporar Fáciles de solidificar
Incoloro Dejan como residuos asfalto
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TEORÍAS: ORIGEN DEL PETRÓLEO• ORIGEN VOLCÁNICO: Se habría formado a partir
de la actividad volcánica hace miles de años.• ORIGEN QUÍMICO: El petróleo y el gas natural
serían producto de la mezcla y reacción de una o varias sustancias minerales con el agua del mar.
• HIPÓTESIS INORGÁNICA DE THOMAS GOLD (1986): Sugiere que el gas metano que suele encontrarse en los yacimientos de petróleo, pudo haberse generado a partir de los meteoritos que cayeron durante la formación de la Tierra hace millones de años.
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TEORÍAS: ORIGEN DEL PETRÓLEO• ORIGEN ORGÁNICO: Hipótesis de Engler. El
Petróleo y gas natural son combustibles fósiles que se habrían formado hace millones de años, por la acumulación de restos animales y vegetales que se fueron acumulando en el fondo del océano. Las bacterias presentes habrían descompuesto esta materia muy lentamente, por la escasa cantidad de oxígeno presente en esas profundidades. Con el paso de tiempo, se incremento la capa de fango y sedimento sobre esta materia orgánica, aumentando la presión sobre ella.
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EXTRACCIÓN DEL PETRÓLEO
HISTORIA
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DESTILACIÓN DEL PETRÓLEO• Como está constituido de una mezcla de
muchísimos compuestos, se realiza un proceso denominado destilación fraccionada, donde el petróleo es calentado y los vapores son llevados por una torre. Ahí, a distintas alturas, se condensan ciertos compuestos, de acuerdo a su volatilidad.
• La destilación se conoce también como proceso de refinado del petróleo. A los componentes que se obtienen de este proceso s les denomina derivados del petróleo.
Ver productos Refinación
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TORRE DE DESTILACIÓN
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DESTILACIÓN DEL PETRÓLEOCantidad
(%Vol)Punto de
Ebullición (0C)Átomo de Carbono
Productos
1-2 <30 1-4 Gas natural, metano,propano, butano, gas
licuado
15-30 30-200 4-12 Eter de petróleo (C5,6),
ligroína (C7), nafta,gasolina cruda
5-20 200-300 12-15 Queroseno
10-40 300-400 15-25 Gas-oil, Fuel-oil,aceites lubricantes,
ceras, asfaltos
8-69 >400 >25 Aceite residual,parafinas, brea
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DESTILACIÓN DEL PETRÓLEOFracción Composición Tº de Ebullición Usos
Gas natural C1 – C4 16 a 20ºC Combustible
Éter depetróleo
C5 – C6 30 a 60 ºC Disolvente
Ligroína C7 20 a 135 ºC Disolvente
Gasolina C6 – C12 30 a 180 ºC Combustible de Motores
Querosene C11 – C16 170 a 290 ºC Combustibles de motores
Combustóleo C14 – C18 260 a 350 ºC Calefactores, calderas
Aceitelubricante
C15 – C24 300 a 370 ºC Lubricantes
Asfalto C22 350 y más Construcción
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¿Qué es el índice octano u octanaje?• El índice de octano de una gasolina es una
medida de su capacidad antidetonante y se determina comparando sus características detonantes con las de mezclas de heptano e isooctano.
• Ejemplo: Si las características de detonación de una gasolina son idénticas a las de una mezcla de 90% de isooctano (ramificada) y 10% de heptano (lineal), se le asigna un índice octano de 90.
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OBTENCIÓN DE LA GASOLINA COMERCIAL
• CRACKING: Se produce la fragmentación de hidrocarburos de cadena larga originando otros más pequeños y alquenos.
• POLIMERIZACIÓN: Hidrocarburos con bajo número de átomos de carbono se transforman en moléculas más grandes.
• ISOMERIZACIÓN: Se logra la transformación de hidrocarburos lineales en hidrocarburos de cadena ramificada.
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LA PETROQUÍMICA• La petroquímica es la extracción de cualquier
sustancia química a partir de combustibles fósiles. Estos incluyen combustibles fósiles purificados como el metano, el propano, el butano, la gasolina, el queroseno, el gasoil, el combustible de aviación, así como pesticidas, herbicidas, fertilizantes y otros artículos como los plásticos, el asfalto o las fibras sintéticas.
• La petroquímica es una industria dedicada a obtener derivados químicos del gas natural y el petróleo.
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RESERVAS
Ruta
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PREGUNTAS• Explica las teorías sobre el origen del petróleo.• ¿Qué es el petróleo y cuál es su composición?• ¿Cuántos tipos de petróleo se conocen y cuáles son sus
características?• ¿Mediante que procesos se obtiene una gasolina comercial?
Explica.• ¿En qué consiste la destilación fraccionada?• ¿Qué es el índice de octano de una gasolina?• ¿Cuál es la importancia del petróleo como combustible y
cómo materia prima?• Menciona algunos tipos de materiales elaborados por la
industria petroquímica.• Describe algunos problemas creados con los desechos de
algunos de estos materiales.• ¿Qué tipo de fuente energética piensas sería apropiada para
sustituir al petróleo? ¿por qué?
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LOS POLÍMEROS
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Es una macromolécula formada por la unión de moléculas de menor tamaño que
se conocen como monómeros.
1 MONOMEROn
n 2 DIMERO3 TRIMERO4 -20 OLIGOMEROS> 20 POLIMERO
POLÍMEROS: ¿QUÉ ES?
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POLÍMEROS NATURALES• De acuerdo con el tipo de unidad
estructural que los integra, los polímeros naturales que constituyen la materia viva corresponden básicamente a tres grandes categorías:
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LOS CARBOHIDRATOS
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CARBOHIDRATOS• Hidratos de Carbono.• Glícidos o glúcidos (dulce).• Sacáridos (azúcar).• El azúcar común es uno sólo de los
centenares de compuestos distintos que pueden clasificarse en este grupo.
• Son macromoléculas formado por la unión de monosacáridos.
• Cada monosacáridos formado por C, H y O.• Cada monosacáridos corresponde a un
esqueleto formado entre 3 a 8 carbonos.
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CLASIFICACIÓN
Según el número de monosacáridos:
• Monosacáridos : 1• Disacáridos : 2• Oligosacáridos : 3 a 10.• Polisacáridos : >10.
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DISACARIDOSDISACARIDOS MONOSACARIDOS
Maltosa Glucosa + Glucosa
Lactosa Glucosa + Galactosa
Sacarosa Glucosa + Fructosa
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DISACARIDOS
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POLISACARIDOS• Entre los mas
importantes están: Almidón; Glucógeno y Celulosa.
FUNCIONES:
• Energético.• Estructural.• Mensajeros.
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LAS PROTEÍNAS
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¿QUÉ SON LAS PROTEÍNAS?• Son las macromoléculas más
abundantes de la célula.• Cumple función estructural y participa
de los procesos metabólicos.• El 50% o más de la masa libre de
agua (peso seco) del cuerpo humano se compone de proteínas.
• Los monómeros son los aminoácidos.
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LAS PROTEÍNAS
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LOS AMINOÁCIDOS
• Los aminoácidos experimentan una reacción ácido-base que los transforma en un ion dipolar o zwitterion, formando un ion amonio, y un ion carboxilato.
• Debido a las cargas, los aminoácidos son solubles en agua y tienen propiedades anfóteras.
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FUNCIÓN DE LAS PROTEÍNAS
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• Los aminoácidos se unen entre sí mediante una unión que recibe el nombre de enlace peptídico.
• El conjunto de dos Aminoácidos unidos por un enlace peptídico recibe el nombre de dipéptido, si se trata de tres Aa tripéptido, y así sucesivamente.
• Se habla de oligopéptidos cuando hay un número moderado de Aminoácidos y de polipeptidos cuando hay un número elevado de Aminoácidos.
ENLACE PEPTÍDICO
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• Corresponde a la secuencia de aminoácidos: aminoácidos que componen la proteína y orden en que se encuentran (Cada proteína posee una específica).
ESTRUCTURA PRIMARIA
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DISPOSICIONES DE CADENAS DE AA
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• SEGÚN SU COMPOSICION:
A) Holoproteínas o Proteínas Simples: Están formadas únicamente por cadenas polipeptídicas.
B) Heteroproteínas o proteínas complejas o conjugadas: Además de las cadenas polipeptídicas, están compuestas también por una parte no proteica que se denomina grupo prostético. En este grupo están las metaloproteínas (ion metálico), glucoproteínas (glúcido), lipoproteínas (lípido), hemoproteínas como la hemoglobina (grupo hemo).
CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS
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• SEGÚN SU ESTRUCTURA TERCIARIA:
A) Proteínas Globulares: Tienen una forma más o menos esférica, generalmente son solubles en agua o en disoluciones salinas diluidas.
B) Proteínas Fibrilares: con forma alargada; generalmente son insolubles en agua y son las responsables de la mayor parte de las estructuras fijas de los organismos.
CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS
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PREGUNTAS1.¿Qué son los carbohidratos?2.¿En qué consiste el enlace
glucosídico?3.¿Qué es el Almidón y cuál es su
importancia?4.¿Por qué se considera a la Celulosa
un polisacárido estructural?5.¿Qué es un disacárido?
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PREGUNTAS• Las proteínas presentan una organización estructural
que depende de las interacciones entre los aminoácidos que las forman. ¿Cuáles son las características de las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria?
• ¿En qué consiste la desnaturalización de una proteína?
• ¿Qué es un zwitterión y cómo se forma?• ¿Cómo se forma un enlace peptídico?• ¿Qué función cumple el colágeno?• ¿Qué diferencias existen entre una proteína fibrilar y
una globular?
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Muchas Gracias
Colegio Andrés Bello Chiguayante
Jorge Pacheco R.Profesor de Biología y Química