Alumno: Mora Navarrete Jos ArmandoClave: 10Qumica Orgnica IIIGrupo: 5

Prctica No.4Reacciones de aminas: Formacin y acoplamiento de sales de diazonio.Obtencin de anaranjado de metilo y naranja II.Naranja II.

Tabla de datos estequiomtricos:La sntesis de la sal sdica de Naranja II se realiz por medio de una reaccin de copulacin entre una sal de diazonio y un derivado del fenol. En esta reaccin, el -naftol es el reactivo limitante.Ac. Sulfanlico + -naftol --> Naranja II

PM(g/mol)173.2144350

m(g)0.1820.09430.0727

n teo (mol)0.00105080.0005486110.000548611

n exp (mol)0.00105080.0005486110.000207714

Moles experimentales ac. Sulfanlico:

Moles experimentales B-naftol : Moles tericos de Naranja II:El reactivo limitante es el B-naftol, por lo que los moles tericos que habran de esperarse de Naranja II deben ser los mismos que de B-naftol, es decir:

Procedimiento experimental y anlisis.

En esta reaccin se lleva a cabo un acoplamiento diazo con un derivado del fenol. Estos acoplamientos se suelen llevar a cabo en medios bsicos, ya que la desprotonacin del grupo fenlico OH del -naftol activa el anillo aromtico para que pueda reaccionar por sustitucin electroflica. Por esta razn es adecuado mantener el pH bsico en todo el experimento, esta es la razn por la cual se aade carbonato de sodio en la preparacin de la sal de diazonio, as el pH se mantendr bsico pese a la presencia del HCl en la mezcla de la sal de diazonio.El -naftol es soluble en NaOH debido a sus propiedades cidas. La adicin de la sal de diazonio al -naftol debe realizarse lentamente manteniendo una temperatura de 0C, al igual que en el procedimiento anterior, se debe considerar la descomposicin de la sal de diazonio si se exceden los 10C y el hecho de que la reaccin de sustitucin electroflica aromtica es exotrmica.Tras terminar la adicin, se debe dejar reposar para que reaccione la mayor cantidad de sal de diazonio posible. Despus se aade cloruro de sodio y se lleva a ebullicin para as formar la sal sdica del anaranjado de -naftol, que es un producto insoluble en agua fra.

Al calentar el vaso de precipitados que contiene la solucin del colorante con las telas, se favorece la migracin y difusin de las molculas de colorante entre las fibras del material textil. La adherencia de un colorante a una fibra ocurre en la mayora de los casos por la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula del colorante y las fibras del material textil que se desea teir. El proporcionar temperatura al bao favorece las interacciones que permiten la absorcin del colorante al material textil. Al lavar las telas al chorro de agua se desecha todo el colorante que no haya sido absorbido por la tela.

Resultados.Se efectu la sntesis de Naranja de -naftol (Naranja II). Se obtuvieron 0.0727g de producto. Un rendimiento de 37.86%

Se prepar una disolucin al 0.07% para las pruebas de teido. Se obtuvo una mejor adherencia del colorante en lana, despus en seda y algodn, mientras que el polister no absorbi el colorante.

Anlisis de resultados.Se obtuvo un bajo rendimiento de la reaccin debido a errores experimentales, sin embargo y la cantidad de producto obtenido no permiti preparar una solucin al 1%, sino apenas una al 0.07%.En las pruebas de tincin, la lana y la seda son aquellas que absorbieron mejor el color, esto se debe a que el proceso de absorcin de un colorante sobre un sustrato depende de las interacciones intermoleculares que se den entre ambos. La lana y la seda son protenas fibrilares que poseen en su estructura grupos amino y cido libres que le permiten generar interacciones de tipo inico con el grupo sulfnico del colorante sintetizado.El algodn absorbi con menor intensidad el colorante, y esto se debe principalmente a que las fibras de celulosa que conforman al algodn nicamente tienen grupos hidroxilo para poder interaccionar con las molculas de colorante. La interaccin que se da es un puente de hidrgeno entre el grupo hidroxilo del Naranja II y los grupos hidroxilo de la fibra. Esta interaccin es ms dbil que la que se presenta con seda o con lana y por esta razn se desprendi una mayor cantidad de colorante del algodn durante el proceso de lavado.Las fibras de polister poseen una estructura muy cerrada y una menor cantidad de grupos funcionales por los que se pueda dar algn tipo de interaccin, lo cual dificulta el proceso de absorcin de los colorantes azoicos y lo hace en principio, una material ms difcil de teir. Conclusiones.