Sustitución Electrofílica Aromática. Efecto directriz de sustituyentes 3.

Nitración de Benzoato de Metilo

Practica 7

La nitración del benzoato de metilo es una reacción típica de sustitución electrofílica aromática (SEA), donde un protón del anillo aromático es sustituido por un grupo nitro. El electrófilo es el ion nitrónio generado de la interacción de los ácidos nítrico y sulfúrico concentrados.

Pre-lab1. ¿Qué producto se obtiene en esta reacción? ¿Por qué?2. ¿Por qué la cantidad de productos dinitrados aumenta a altas temperaturas?3. ¿Cómo esperaría que fuera la estructura del éster dinitrado? 4. ¿Cuantos moles hay en 0.8 ml de ácido nítrico concentrado?5. ¿Cuantos moles hay en 1.2 ml de benzoato de metilo?

Procedimiento

1. En un matraz erlenmeyer de 100 ml, adicione 2.4 mL de ácido sulfúrico concentrado, 2. el matraz se rodea de hielo y se enfría a 0oC, 3. adicione lentamente y agitando 0.01 mol ( g) ( ml) de benzoato de metilo.4. Aparte, prepare 1.6 ml de una mezcla (relación1:1) de ácido sulfúrico y ácido nítrico

concentrados y enfrié a 0ºC utilizando un baño de hielo,5. adicione, lentamente, la mezcla de ácidos fría al matraz, agitando continuamente y

manteniendo la temperatura de la mezcla de reacción por debajo de los 15 oC. Si la temperatura se eleva por arriba de los 15oC, la formación de un subproducto aumenta rápidamente, ocasionando la disminución del rendimiento del producto deseado,

6. terminada la adición, retire el baño de hielo y continúe la agitación durante 15 minutos,7. vierta la mezcla de reacción sobre 50 g de hielo picado, deje reposar durante 15 minutos, 8. recoja el producto formado por filtración al vacío, lavando con abundante cantidad de agua,9. deje secar y pese. Recristalice con metanol. Determine el punto de fusión.

PREGUNTAS1. ¿Por qué es que en esta reacción se forma m-nitrobenzoato de metilo en vez de los

isomeros orto o para?2. ¿Por qué la cantidad de productos dinitrados aumenta con mayor temperatura?3. ¿Por qué es importante añadir la mezcla de ácido sulfúrico-ácido nítrico lentamente?4. Indique los productos formados al nitrar cada uno de los compuestos siguientes:

benceno, tolueno, clorobenceno y ácido benzoico.5. Usos del m-nitrobenzoato de metilo.