INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniería Química Industrial

Academia de Química Orgánica y Polímeros

Laboratorio de Química de Grupos Funcionales

Práctica 7Obtención del ácido benzoico por reactivo de Grignard

Grupo: 2IM40

ProfesorRosa Martha Pérez Gutierrez

González Alva Jeniffer Jocelyn Equipo 1

Cd. de México a 8 de abril de 2016

Laboratorio de Química de Grupos Funcionales

INTRODUCCIÓN TEÓRICA

Reactivo de Grignard

Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico

(alquílico o arílico) y X un haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en

química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes

para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y

otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió

el premio Nobel de Química en 1912.

La reacción de Grignard generalizada:

donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo

Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo o arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en

presencia de un éter anhídrido (seco):

RBr + Mg → RMgBr

Por ejemplo:

CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio)

Método experimental general:

Para que esta reacción tenga éxito tanto los reactivos como el material utilizado deben estar completamente secos y

trabajar en atmósfera inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos

pocos mililitros del disolvente (dietil éter o tetrahidrofurano, generalmente). Se añade una pequeña cantidad de

activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez activada la superficie del magnesio, mediante la aplicación de

calor, se comienza a adicionar la disolución del compuesto halogenado correspondiente previamente disuelto. Suele ser

necesario calentar hasta que la reacción finaliza. Por último sólo es necesario filtrar la disolución (siempre bajo

atmósfera inerte).

Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe encontrarse solvatado.

Práctica 2

Laboratorio de Química de Grupos Funcionales

 En sentido formal, puede considerarse que un reactivo de Grignard es un anión de carbono o carboanión; es decir, la

sal de magnesio de un hidrocarburo ácido. Sin embargo es más exacto considerar que los reactivos de Grignard

contienen un enlace C-Mg covalente altamente polar, y no un enlace iónico entre C- y +MgX.

Carbonatación

La carbonatación es una reacción química en la que el hidróxido de calcio reacciona con el dióxido de carbono y forma

carbonato cálcico insoluble:

Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O

Ácido Benzoico

El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.

En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría

pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Síntesis

Se obtienen dos diferentes productos en 50% y 50% al ser sometido a una reacción de óxido-reducción. La síntesis

más sencilla es tratar al benceno con una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en AlCl 3 para dar

tolueno y posteriormente llevarlo a cabo con una oxidación con permanganato de potasio en medio ácido (KMnO 4/ H+).

El producto será ácido benzoico.

Reacciones

Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en una reacción de descarboxilación. Esta

reacción se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.

En presencia de pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se transforma en el cloruro de bencilo

(C6H5CH2Cl) que se utiliza a menudo como derivado activado en la formación de los ésteres.

El calor de combustión del ácido benzoico es de -766 Kcal.

Práctica 3

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REACCIÓN GLOBAL

MECANISMO DE REACCIÓN

I.)

II.)

III.)

Práctica 4

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IV.)

CUADRO DE COMPARACIÓN

USOS Y APLICACIONES

El ácido benzoico es uno de los conservantes más empleados en todo el mundo. Se encuentra presente en

forma natural en algunos vegetales, como la canela o las ciruelas por ejemplo.

Práctica 5

Propiedades Físicas Reactivos ProductosMg° Bromobence

noYodo Éter Ácido

Benzoico

NaCl

Edo. Físico y color Metal casi duro color

plata

Líquido incoloro, olor a benceno

Sólido cristalino, brillo metálico

Líquido incoloro, volátil

Sólido blanco,

olor picante

Solido cristalin

o o polvo blanco

Peso molecular 24.312 157.01 253.809 Mezcla de

pentanos

122.13 58.44

Punto de Ebullición 1100 156.1 184 30 249 +++++

Punto de Fusión 651 -30.6 113.5 ++++++ 121-123

804

Densidad 1.738 1.50 4.13 0.640 1.321 1.20

Solubilidad Agua Insoluble Poco Insoluble

Insoluble

Poco soluble

Fria y caliente

Solventes En éter Solns. orgánicas

Éter, benceno acetona,

CCl4

++++++ Benceno, éter y CCl4

Etanol, glicerina

Toxicidad +++++ Por inhalación

Por ingestió

n.

Por ingestió

n e inhalaci

ón

Ingestión irrita

los ojos

+++++

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El ácido benzoico es especialmente eficaz en alimentos ácidos, y es un conservante barato, útil contra

levaduras, bacterias (menos) y mohos. Sus principales inconvenientes son el que tiene un cierto sabor

astringente poco agradable y su toxicidad, que aunque relativamente baja, es mayor que la de otros

conservantes. En España se utiliza como conservante en bebidas refrescantes, zumos para uso industrial,

algunos productos lácteos, en repostería y galletas, en algunas conservas vegetales, como el tomate o el

pimiento envasados en grandes recipientes para uso de colectividades, mermeladas, crustáceos frescos o

congelados, margarinas, salsas y otros productos.

CONCLUSIÓN

Se puede apreciar la importancia del reactivo de Grignard para la síntesis del ácido benzoico

ya que este actúa como un nucleófilo, ya ataca el átomo de carbono del grupo carbonilo.

Se obtuvo el ácido benzoico, aunque en cantidad mínima.

Durante el desarrollo de la práctica se identificaron varias reacciones que se presentaron como la

hidrólisis o la carbonatación, esto gracias a los indicios de reacción.

Se utilizaron materiales con los cuales ya se está familiarizado trabajar aunque con la excepción de

que en esta práctica tenían que estar estrictamente en condiciones anhidras.

Uno de los usos más importantes del reactivo de Grignard es su reacción con compuestos

carbonÍlicos, ya que el enlace entre C-Mg es muy polar, ya que el carbono es un elemento con una

electronegatividad alta en comparación con el Mg que es muy electropositivo.

Práctica 6