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 Ramírez Vidal Pamela Clave: 9 Rodríguez Salum Moisés Clave: 10 Práctica #7 REACCIONES DE CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMITH OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA Reacción: Benzaldehído p.e.= 178- 179 ºC Acetona p.e.= 56 ºC O C H 3 CH 3 O + 2 O Dibenzalacetona pf. 110- 111ªC NaOH  Tabla de datos: Benzaldehído Acetona Dibenzalacetona Peso molecular (g/mol) 106.12 58.4 234.29 Volumen (mL) 1.3 0.450 0.4216 Masa (g) 1.357 0.355 0.4216 Densidad (g/mL) 1.044 0.79 1.11 Número de moles (mol) 0.013 0.00608 234.29  Análisis de la técnica:

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Ramrez Vidal PamelaClave: 9Rodrguez Salum MoissClave: 10

Prctica #7REACCIONES DE CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMITHOBTENCIN DE DIBENZALACETONAReaccin:

Tabla de datos:

Benzaldehdo Acetona Dibenzalacetona

Peso molecular (g/mol)106.1258.4234.29

Volumen (mL)1.30.4500.4216

Masa (g)1.3570.3550.4216

Densidad (g/mL)1.0440.791.11

Nmero de moles (mol)0.0130.00608234.29

Anlisis de la tcnica:

RESULTADOS Se obtuvieron gramo de dibenzalacetona en la ltima filtracin, lo que representa 1.73e-3 mol del compuesto. Si consideramos que tenamos originalmente 0.355 gramos de acetona que fue nuestro reactivo limitante, tericamente debemos de haber obtenido 1.42g gramo de producto, por lo tanto, nuestro rendimiento es del 28 %.

La dibenzalacetona que se obtuvo experimentalmente, present un punto de fusin de108-110 C en el aparato de Fisher-Johns.

CLCULOS DEL RENDIMIENTO

CLCULOS DEL RENDIMIENTO

Muestra inicial (Tereftalato de dimetilo) = 10.027 g

Muestra inicial (Etilenglicol) = 6mL

Muestra final (Teraftalato de bis-2-hidroxietilo)= 9.4742g

Muestra final (metanol)= 3mL

Calculando moles de Tereftalato de dimetilo:

Calculando moles de Etilenglicol:

Calculo de moles de Metanol obtenidos:

Porcentaje de conversin:

Calculo de moles de Teraftalato de bis-2-hidroxietilo (tericos):

Calculo de moles de Teraftalato de bis-2-hidroxietilo obtenidos:

Calculo rendimiento:

ANLISIS

Como podemos observar el rendimiento obtenido es medianamente alto, esto se puede atribuir a que cuando se llevaba a cabo la destilacin no se dej el tiempo suficiente retirando el metano antes de tiempo.

CUESTIONARIO

1) Con la cantidad de etilenglicol que usted utiliz, calcule la relacin molar entre el etilenglicol y el tereftalato de dimetilo, y en base a sta y a la relacin estequiomtrica correspondiente, explique sus resultados.

Segn la relacin estequiometria sabemos que un mol de tereftalato reacciona con dos moles de etilenglicol, donde nosotros tenamos 0.0516 moles de tereftalato y 0.1074 moles de etilenglicol, y como habamos mencionado por la relacin estequiometria sabemos que nuestro reactivo limitante es el tereftalato, as que partimos de este para saber las moles de productos que esperamos.

2) Cul es la razn de destilar el metanol?

Se evapora para conducir la reaccin directa.

Debido a que la reaccin resulta en un equilibrio, al remover del medio de reaccin el alcohol que en este caso es el metanol que se obtiene como producto, desplazamos as el equilibrio favoreciendo la formacin del tereftalato de bis-2-hidroxietilo.(Umm encontr esto como lo ves?)3) Cmo afecta al porcentaje de conversin la cantidad de etilenglicol utilizada en la reaccin? Solo llevamos a cabo esta reaccin con 6 ml de etilenglicol, la nica diferencia es que habr mas etilenglicol en exceso, ayudando al rendimiento de la reaccin.

4) Tomando en consideracin los resultados de todo el grupo, determine el volumen de etilenglicol necesario para asegurar una reaccin cuantitativa (con un elevado porcentaje de conversin). Todo el grupo realizo el experimento utilizando 6mL de etilenglicol, por lo que no se puede hacer una comparacin.

5) El producto obtenido en el experimento es un polmero?No, es un monmero pero al polimerizarse se convierte en un polmero.

6) Escriba el nombre y la frmula del polmero que se obtiene a partir de tereftalato de dimetilo y etilenglicol Cules son sus usos?

Tereftalato de Polietileno o mejor conocido como PET

Se utiliza para la produccin de envases, lminas y pelculas, piezas de inyeccin, fabricacin de plsticos de ingeniera usados para casos de alta exigencia trmica, fabricacin de carcasas de motores, envases resistentes a congelamiento y ulterior auto clavado, monofilamentos resistentes a temperatura en medio cido.

7) De acuerdo a su estructura y forma, de qu tipo es el polmero mencionado en la pregunta anterior? Se trata de un polister, termoplstico lineal.

8) Qu otros alcoholes se podran utilizar para obtener polmeros del mismo tipo al que pertenece el polmero sealado en las dos preguntas anteriores? Con alcoholes bifuncionales, preferentemente dioles terminales para promover la linealidad del polmero.

9) Para sintetizar polmeros con la forma que tienen los referidos anteriormente qu caractersticas estructurales deben poseer las materias primas? Se necesita de un anhdrido difuncional y un alcohol bifuncional para obtener una cadena lineal.

10) Qu forma tiene el polmero obtenido a partir de tereftalato de dimetilo y glicerina?, por qu?, para qu se emplean los polmeros que tienen esta forma?

Como se mencion anteriormente un polmero lineal se obtiene con un anhdrido difuncional y un alcohol binfuncional, pero si uno de los dos reaccionantes tiene tres o ms sitios de reactivos, entonces es posible la formacin de un polmero tridimensionalLa esterificacin de los polialcoholes con dicidos orgnicos permiten obtener polisteres con eliminacin de H2O, los productos utilizados son muy variados, cido saturado como el adpico, no saturado como el maleico o el fumarico, y aromticos como el ftlico y alcoholes como el etilenglicol o la glicerina, primero se efecta condensacin y posteriormente la adicin, formndose largas cadenas tridimensionales hasta que la propia viscosidad del polmero obtenido impide la eliminacin del H2O, con lo que se realiza la reaccin, estas cadenas tridimensionales dan unas resinas muy empleadas como barnices por su gran adherencia y resistencia al H2O , admiten tambin como relleno materiales inertes como el talco o la fibra de vidrio, con lo que se obtienen resinas de elevadas resistencias mecnicas y qumicas, adems son buenos aislantes elctricos.

CONCLUSIONES

El objetivo principal de la prctica se cumplido satisfactoriamente aunque el rendimiento obtenido no fue el deseado, sin embargo logramos llevar a cabo una reaccin para obtener un polmero (Teraftalato de bis-2-hidroxietilo).