practica benzoato de etilo

8/17/2019 Practica Benzoato de etilo

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Superior de IngenieríaQuímica e Industrias Extractias

!epartamento de Ingeniería Química Industrial

Academia de Química Org"nica # Polímeros

Laboratorio de Química de Grupos Funcionales

Práctica 9

“Obtención del benzoato de etilo”

Grupo: 2!"#

Pro$esor

%osa !art&a P'rez Gutierrez

González (l)a *eni$$er *ocel+n ,-uipo .

/d0 de !'1ico a 22 de abril de 2#.

I$ INT%O!UCCI&N TE&%ICA


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Los Esteres son compuestos -ue se $orman por la unión de ácidos con alco&oles3 4enerando a4ua como subproducto0

/omo se )e en el e5emplo3 el &idro1ilo del ácido se combina con el &idró4eno del radical &idro1ilo del alco&ol0

Nomenclatura: 6e nombran como si $uera una sal3 con la terminación “ato” lue4o del nombre del ácido se4uido por e

nombre del radical alco&ólico con el -ue reacciona dic&o ácido0

Los 'steres se pueden clasi$icar en dos tipos:

Ésteres inorg"nicos: 6on los -ue deri)an de un alco&ol + de un ácido inor4ánico0 Por e5emplo:

Ésteres org"nicos: 6on los -ue tienen un alco&ol + un ácido or4ánico0 /omo e5emplo basta )er el etanoato de propilo

e1puesto arriba0

Otro criterio o $orma de clasi$icarlos es se47n el tipo de ácido or4ánico -ue se uso en su $ormación0 ,s decir3 si se trata

de un ácido ali$ático o aromático0 (romáticos son los deri)ados de los anillos benc'nicos como se &a e1plicado

anteriormente0 Para los ali$áticos &acemos alusión nue)amente al etanoato de propilo anteriormente e1puesto0

(l proceso de $ormación de un 'ster a partir de un ácido + un alco&ol se lo denomina esteri$icación0 Pero al proceso

in)erso3 o sea3 a la &idrólisis del 'ster para re4enerar nue)amente el ácido + el alco&ol se lo nombra saponi$icación0,ste t'rmino como )eremos es tambi'n usado para e1plicar la obtención de 5abones a partir de las 4rasas0

O'tenci(n de Ésteres:

8eremos al4unos de los m'todos más usados0

Los )steres se preparan combinando un ácido or4ánico con un alco&ol0 6e utiliza ácido sul$7rico como a4ente

des&idratante0 ,sto sir)e para ir eliminando el a4ua -ue se $orma + de esta manera &acer -ue la reacción tienda su

e-uilibrio &acia la derec&a3 es decir3 &acia la $ormación del 'ster0

/ombinando an&ídridos con alco&oles0

Propiedades *ísicas:

Práctica 9 2


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Los -ue son de ba5o peso molecular son lí-uidos )olátiles de olor a4radable0 6on las responsables de los olores de

ciertas $rutas0

Los )steres superiores son sólidos cristalinos3 inodoros0 6olubles en sol)entes or4ánicos e insolubles en a4ua0 6on

menos densos -ue el a4ua0

Propiedades Químicas:

Hidrólisis ácida:

(nte el calor3 se descomponen re4enerando el alco&ol + el ácido correspondiente0 6e usa un e1ceso de a4ua para

inclinar esta )ez la reacción &acia la derec&a0 /omo se menciono es la in)ersa de la esteri$icación0

Hidrólisis en medio alcalino:

,n este caso se usan &idró1idos $uertes para atacar al 'ster3 + de esta manera re4enerar el alco&ol0 se $orma la sal

del ácido or4ánico0

Usos de los )steres:

/itaremos al4unas0 La me5or aplicación es utilizarlo en esencias para dulces + bebidas +a -ue se &allan de $orma

natural en las $rutas0 Otros para preparar per$umes0 Otros como antis'pticos3 como el cloruro de etilo0

%eacci(n de esteri*icaci(n

Práctica 9 3


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Los 'steres se obtienen por reacción de ácidos carbo1ílicos con alco&oles + está catalizada por ácidos minerales0 Otra

$orma de obtener 'steres es a partir de carbo1ilatos + &aloalcanos mediante una reacción 620

+ecanismo de la esteri*icaci(n

(l mezclar el ácido + al alco&ol no tiene lu4ar nin4una reacción3 es necesaria la presencia de un ácido mineral ;< 26O"

adiendo e1ceso del alco&ol o bien retirando el a4ua $ormada0

Etapa ,$ Protonación del o1í4eno carbonílico0

Etapa -$ (dición de metanol

Etapa .$ ,-uilibrio ácido base

Etapa /$ ,liminación de a4ua

Práctica 9 4


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,l mecanismo comienza con la protonación del o1í4eno carbonílico lo -ue aumenta la polaridad positi)a sobre el

carbono + permite el ata-ue del metanol0 ?nos e-uilibrios ácido@base permiten la protonación del @O< -ue se )a de la

mol'cula a+udado por la cesión del par electrónico del se4undo 4rupo &idro1ilo0

Síntesis de )steres mediante SN-

La reacción de carbo1ilatos con &aloalcanos primarios o secundarios produce 'steres0

,sta reacción permite $ormar lactonas macrocíclicas0

,l carbonato de potasio produce un medio básico -ue desprotona el ácido carbo1ílico3 $ormando su sal3 un buen

nucleó$ilo0

Síntesis de )steres con dia0ometano

La reacción de ácidos carbo1ílicos con diazometano permite obtener 'steres en condiciones mu+ sua)es0 ,sta

reacción es poco utilizada debido a la ele)ada to1icidad del diazometano0

+ecanismo1

Etapa ,$ Formación de la sal de diazonio

Práctica 9 5


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Etapa -$ (ta-ue nucleó$ilo del carbo1ilato a la sal de diazonio

%EACCION 2LO3AL

CA%ACTE%4STICASAspecto Lí-uido aceitosoColor ncoloro

Olor Fuerte olor $loral3 a $rutas3 recuerda a $ lores tropicalesSa'or Fuerte3 dulce a $rutas3 similar a u)aPunto de 5usi(n AB" @ ABCD/Punto de E'ullici(n 2.BD/Solu'ilidad 6oluble en alco&ol3 aceites3 propilen4licolE insoluble en 4licerina

+ a4ua

II$ CONCLUSI&N

odos los esteres se puede considerar como deri)ados de la reacción entre un acido carbo1ílico + un alco&ol o un $enol0

esde lue4o3 uno de los procesos más comunes + sencillos para sintetizar esteres es denominado la esteri$icación de

Fis&er3 los ácidos carbo1ílicos no son lo su$icientemente reacti)os como para e1perimentar directamente una adición

nucleo$ílica3 pero sus reacti)idades es incrementan en 4ran medida en presencia de un acido $uerte como

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