Instituto Tecnológico de Minatitlán

Química Orgánica II

“Equipo 3B”

Ángeles Castillo Suárez

Erick Michell López Ortíz

Sergio Enrique Ortíz Vadillo

Joselin Trujillo Patraca

Profesor(a):

Tovilla Coronado Zoila Soledad

Práctica #2

“Obtención y propiedades del Cloruro de t-butilo”

Fecha de realización de la práctica:

24/Septiembre/2014

Fecha de entrega del reporte:

08/Octubre/2014

OBJETIVOS

70%

Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.

MARCO TEÓRICO

Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los

grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los

alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo

carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y

terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes

son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.

Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos

compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante

una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y

agua:

Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios

procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente

cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el

alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes

terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos

casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el

ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.

OBSERVACIONES

Como su nombre lo dice esta práctica se realizó con el objetivo de obtener las propiedades del cloruro de T-Butilo. Durante la realización de la técnica pudimos ir observando los cambios que se iban propiciando a lo largo de la práctica.

En el paso uno agitamos el alcohol t-butilico con el HCl durante un determinado tiempo y luego de dejo en reposo. Se observó cómo se separó en dos fases una más liquida que la otra.

Desechamos la capa acuosa y añadimos solución de bicarbonato sódico al cloruro de butilo contenido en el embudo, agitamos al principio con suavidad y posteriormente vigorosamente liberamos la sobrepresión abriendo la válvula, al abrirla se escuchó un sonido con el cual notamos que había salido esa presión.

Medimos el t-butilo en un matraz Erlenmeyer, secado con cloruro de calcio hasta que quedo transparente, obteniendo un volumen de 14ml.

Después usamos el refractómetro para encontrar el índice de refracción el cual nos dio como resultado un índice de: 1.3817.

Añadimos cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y agregamos agua, notamos que no era soluble y se veía la separación al dejar de agitar.

Al realizar el ensaye a la inflamabilidad del cloruro de te-butilo nos dimos cuenta que la solución es flamable.

En el ensayo del nitrato de plata observamos la formación de un precipitado blanco y efervescente.

En el ensayo de yoduro de sodio se observó una coloración amarillenta y si se formó nuevamente el precipitado muy ligero.

RESULTADOS

En el embudo de separación, se obtuvieron dos fases inmiscibles entre sí, fácilmente identificables: la fase en la parte inferior del embudo era transparente y la fase en la parte superior también era transparente, pero de consistencia viscosa, obteniendo así 14 ml.

CÁLCULOS Y RESULTADOS

14 ml. alcohol ter-butilico (.775g/1 ml.) = 74.12g

C4H10 O+6HCL---------C4H9CL+H2O

74.12g 6(36.46g) 92.45g 18g

218.76g

92.45g Cloruro de ter-butilo (1ml/0.8 g) = 9.0575 ml. De cloruro de ter-butilo

De rendimiento práctico 4.42 ml. De cloruro de terbutilo

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La fase líquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol terbutílico (2-

metil-2-propanol) y ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2-cloro-

2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica.

La obtención de cloruro de terbutilo se debió a una reacción se sustitución

nucleofílica, en la cual el grupo hidroxilo fue sustituido por el ión cloruro,

liberándose agua, tal como se muestra en la figura.

Mecanismo de reacción de la sustitución nucleofílica en el alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo y agua.

ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA

1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de ter-

butilo?

2. Compare los rendimientos teórico y experimental y explique las

diferencias.

Todos los experimentos realizados tienen una base teórica que describe el porqué y el

cómo sucede paso a paso cada reacción y el producto que es obtenido a través de ella,

así mismo, la teoría nos ofrece las propiedades físicas y químicas que tienen los reactivos

y los productos de dicha reacción.

3. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y ter-

butanol. ¿Qué es necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?

Se puede destilar el t-butanol para el uso en siguientes prácticas y en el caso del cloruro de calcio se puede diluir en grandes cantidades de agua para que no tenga un gran impacto en el medio ambiente.

CONCLUSIÓN

Ángeles Castillo Suárez

Mediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutílico y ácido clorhídrico, esto se pudo lograr por una reacción SN1, cuya cinéticaes de primer orden, es decir, que depende estrictamente del sustrato. El terbutanole un compuesto reactivo que se convierte en cloruro de terbutilo por la simple agitación con el ácido clorhídricoconcentrado a temperatura ambiente.

Erick Michell López Ortíz

En esta práctica pudimos obtener el cloruro de ter-butilo mediante una reacción nucleofilica aplicando nuestros conocimientos previos sobre reacciones químicas y mecanismos de reacción sabiendo así como se llevó a cabo paso a paso la reacción y las propiedades físicas y químicas de los reactivos y de productos así como que medidas de seguridad especificas aplicar en esta práctica.

Sergio Enrique Ortíz Vadillo

En esta práctica pudimos aplicar nuestros conocimientos previos acerca de reacciones y químicas y mecanismos de reacción para así poder obtener el cloruro de ter-butil a través de una reacción de sustitución nucleoflica, así mismo gracias a la teoría pudimos conocer los riesgos que tenía la realización de este experimento y por tanto tomamos las medidas necesarias para realizar de una manera correcta esta práctica.

Joselin Trujillo Patraca

Durante la práctica preparamos el cloruro de Ter-Butilo y le realizamos pruebas para conocer sus propiedades, me di cuenta de lo importante que es seguir estrictamente cada paso de la técnica para evitar errores como a la hora de agitar y luego dejar en reposo si no se hacía como la técnica lo marcaba no se obtenía lo que se buscaba. Cada prueba nos mostró diferentes resultados los cuales se mencionan las observaciones y me ayudo a darme cuenta de la importancia que tiene observar detalladamente cada paso porque hay muchas reacciones que se llevan a cabo muy rápidamente y si no se está atento no se alcanzan a percibir.

BIBLIOGRAFÍA

http://www.buenastareas.com/ensayos/Cloruro-Ter-Butilo/1937102.html http://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica-2-orgnica-2