Olvera Plata Alfredo, Grupo: 18, Química Orgánica PRÁCTICA No 10 ISOMERÍA GEOMÉTRICA

Introducción:

En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace π deben ser paralelos para que el traslape resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un enlace doble. Por esa razón, un alqueno disustituido puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos sp2 están en el mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans) del enlace doble. También se le llama isomería geométrica. Téngase en cuenta que los isómeros cis-trans tienen la misma fórmula molecular, pero son distintos en la forma en que sus átomos se orientan en el espacio. Para que ocurra una rotación alrededor de un enlace doble, se debe romper temporalmente el enlace π. Un ejemplo de lo anterior lo tenemos en la reacción de isomerización del ácido maleico (isómero cis) al ácido fumárico (isómero trans), catalizada con ácido.

Objetivos:

a) Realizar una reacción de isomerización a través de un reflujo. b) Llevar a cabo la transformación del anhídrido maleico al ácido fumárico mediante catálisis ácida. c) Comprobar que la reacción se llevó a cabo mediante la comparación de los puntos de fusión.

Resultados:

Se coloco 1.1123gr de anhídrido maleico colocando cuidadosamente 2.5 ml de HCl en agua, que calentamos durante 20 min., convirtiéndose en ácido maleico y posteriormente a Acido fumárico que al pesar, obtuvimos 0.5987gr

Para comprobar que en verdad era ácido fumárico se utilizo el aparato Fisher Johns y se puso una muestra de dicho compuesto y anhídrido maleico, donde este ultimo se fundió a 57C, mientras el ácido fumárico no se llego a fundir y paso una temperatura mayor a 230C.

Según la Literatura:

Ácido Fumárico, punto de fusión: 270C

Anhídrido Maleico, punto de fusión: 54C

Rendimiento de la reacción:

%R= 0.5987 / 1.1123 (100%) = 53.82% rendimiento neto.

Análisis de Resultados:

Como se puede observar nuestro rendimiento fue bastante regular, y es que es difícil obtener un buen rendimiento ya que las proyecciones por el efecto de la temperatura son muy difíciles de controlar y poder recuperar el 100% de los cristales del matraz de bola, es muy difícil debido a que ni la espátula cabe por la boca del matraz para raspar el vidrio y obtener mas producto, ya que mucho ácido fumárico se quedo parte de la muestra se quedo pegado en el matraz.

Por otro lado en la obtención del ácido fumárico, se hizo una prueba de puntos de fusión, que nos arrojó que si era debido a que el punto de fusión fue superior a los 230C, lo que nos hizo pensar que si obtuvimos el producto ya que al compáralo con la materia prima (anhídrido maleico) este ultimo se fundió a los 57C que al comparar el punto de fusión de este con la literatura, la sustancia de anhídrido maleico resulto con cierto grado de impureza debido a que el estándar se funde a los 53C , si hubiéramos querido comprobar que si obtuvimos ácido fumárico, además de determinar el punto de fusión se pudo haber hecho una cromatografía de capa fina, pero por falta de tiempo no se realizo, así que se supuso que si se obtuvo este acido debido a que su punto de fusión fue mayor como ya se dijo a 230C

Cuestionario:

a) Dibuje el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones:

b) En una isomería cis/trans, ¿cuál de los isómeros es más estable y por qué razón?

La trans, debido a que las interacciones no estorbaban y a que los grupos conformacionales están en sentidos opuestos, provocando menos repulsiones, sin en cambio la isomería cis, ocupa un mismo espacio entre los dos grupos conformacionales de la molécula, ubicándolos en la misma posición, haciendo una mayor repulsión que origina una menor estabilidad ya que hay un impedimento estérico entre ellos.

c) Con base a los resultados de punto de fusión de la materia prima y del producto, ¿cómo puede saber que obtuvo el producto deseado?

Debido a la comparación de sus puntos de fusión entre los distintos compuestos y comparándolos con los puntos de fusión de la literatura (estándar), que al ser más estable la molécula del ácido fumárico debido a que presenta mayor estabilidad, sus enlaces son más fuertes y mas difíciles de romper, es por ello que su punto de fusión es mayor que la del anhídrido maleico que presenta una menor estabilidad por su acomodo estructural que posee, este método para la identificación de compuestos y grado de pureza es muy eficiente.

d) ¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la reacción?

Otro método para saber si obtuvimos o no el producto es por medio de una cromatografía de capa fina, ya que este método esta especializado para la identificación de compuestos.

e) En la isomería E/Z, ¿cuál de los isómeros es más estable y porque razón?

La E es mas estable ya que como se dijo en la isomería cis/trans, los grupos conformacionales de la molécula de alta prioridad están en sentido opuesto, provocando menos interacciones de repulsión y atracción, haciendo que la molécula sea mucho mas estable que una isomería Z, que es lo contrario de una isomería E.Claro se debe diferenciar que la isomería cis y trans se usa para moléculas que tiene dos pares iguales que se localizan en distintos carbonos (formula condensada iguales), mientras que la isomería Z y E se utiliza cuando los carbonos tienen mas sustituyentes diferentes(Formula condensadas distintas), y se jerarquerisa por la prioridad de los sustituyentes en función a su numero atómico, Z (Juntos) y E (Separados).

Conclusiones:

Se llevo a cabo una reacción de isomerización a través de un reflujo, dónde se transformo el anhídrido malico al ácido fumárico mediante una catálisis acida, donde nuestro rendimiento fue de 53.82% debido alas perdidas ya mencionadas en el análisis de resultados, además se pudo comprobar que si se obtuvo acido fumárico por medio de una determinación de puntos de fusión entre ambas sustancias que fueron comparados sus puntos de fusión con las ya estandarizadas (en la literatura), donde las moléculas Trans son las mas estables y tiene un punto de fusión mas grande que las moléculas con isomería cis, que son menos estables, tiene menor punto de fusión y son mas solubles. Esta práctica es una de las mejores ya que aplicamos nuestros conocimientos adquiridos en todo el curso del laboratorio de química orgánica I, para poder formar e identificar sustancias orgánicas.

Bibliografía:

Thornton Morrison Robert, Quimíca Orgánica, Edit. Addison-Wesley Iberoamericana, EE.UU. 1990, 1474 pag.

Pine H. Stanley, Química Orgánica, Edit. McGraw-Hill, México, 1988. 1088 pag.