prakticni test 2014 uradna slovenska verzija

SVN

46. mednarodna kemijska olimpijada

23. julij 2014

Hanoi, Vietnam

PRAKTIČNI TEST

Država: SLOVENIA

Ime in priimek:

Koda:

Jezik:

SVN

46th

IChO – Praktični test. Uradna slovenska verzija. 2/28

UVODNA NAVODILA

Varnost Varnost v laboratoriju je pomembna. Upoštevaj varnostna navodila IChO. V laboratoriju

moraš VEDNO nositi zaščitna očala in zaščitni plašč.

V primeru neupoštevanja navodil boš dobil eno opozorilo, preden boš moral zapustiti

laboratorij. Če bi moral oditi zaradi drugega opozorila, boš dobil na praktičnem nič točk.

V laboratoriju je prepovedano pitje, malicanje, kajenje in okušanje kemikalij.

Pipetiranje z usti je prepovedano.

Za odpadne kemikalije uporabljaj posode za odpadke, ki so v tvoji bližini. Prav tako je

na vsakem pultu na voljo plastična posoda za organske in anorganske odpadke.

Uporabljene steklene kapilare odlagaj v posodo za smeti.

V primeru nezgode upoštevaj navodila laboratorijskega asistenta.

Postopki pri eksperimentih

Ta praktični test ima 28 strani s tremi praktičnimi nalogami. Na koncu tega testa je

periodni sistem elementov. Ne ločuj listov, ki sestavljajo test.

Za naloge 1, 2 in 3 imaš na voljo 5 ur časa. Preden dobiš komando za START, imaš na

voljko 30 minut časa za prebiranje nalog.

NE prični z delom, dokler ne dobiš komande za START.

Ko dobiš komando STOP, moraš takoj prenehati z delom. Zamuda pri tem te lahko

stane diskvalifikacije.

Po komandi STOP počakaj na svojem prostoru. Nadzornik bo preveril tvoj pult. Na

pultu pusti za sabo:

o Praktični test z nalogami (tale test),

o Plošče za tankoplastno kromatografijo (TLC) in petrijevko s svojo kodo (Naloga 2).

Ne zapuščaj laboratorija, dokler ti tega ne dovoli asistent.

Med poskusi boš morda ponovno uporabil nekatero steklovino. V tem primeru jo dobro

očisti v bližnjem odtoku.

V primeru potrebe boš dobil nadomestne kemikalije in steklovino. Prvič ti bo to

oproščeno, vsakič naslednjič pa boš izgubil 1 točko od 40. Izpiralko z vodo lahko

dopolnjuješ brez izgube točk.

Zapiski

Za odgovore uporabljaj samo priloženo pisalo. Po potrebi uporabljaj kalkulator in ravnilo.

Vse odgovore napiši v za to namenjene prostore na listih, pri čemer prikaži svoje postopke

reševanja. Odgovori, zapisani kjerkoli drugje, ne bodo ocenjeni. Če želiš narediti grobe

izračune itd., uporabi dodatni papir ali pa zadnje strain listov z nalogami. Upoštevaj pa,

da odgovori na dodatnih listih ali na zadnjih straneh listov z nalogami ne bodo

upoštevani.

Odgovore napiši z ustreznim številom decimalk in z ustrezno enoto.

Liste z nalogo imej v kuverti. Iz nje jih vzemi takrat, ko pišeš odgovore. Ne zalepi

kuverte.

SVN

46th


Če želiš popiti vodo ali oditi na stranišče, pokliči nadzornika.

Preberi celo nalogo, preden začneš z delom.

Če želiš, lahko dobiš tudi uradno angleško verzijo tega testa.

Pozor: Pipetiranje z usti je prepovedano.

Uporabljaj žogico za pipetiranje, kot je na

sliki spodaj.

Opis žogice za pipetiranje.

Za večje pipete je na voljo poseben

nastavek.

Navodila za uporabo termometra

1. Pritisni gumb [ON/OFF], pri čemer se

izpiše vrednost temperature.

2. Vstavi jekleno sondo v raztopino vsaj 5 cm

globoko, ko želiš izmeriti temperaturo.

3. Počakaj, da se odčitek ustali vsaj 3

sekunde, in odčitaj termperaturo.

4. Ponovno pritisni gumb [ON/OFF], ko želiš

ugasniti termometer. Jekleno sondo

termometra speri z destilirano vodo.

SVN

46th


Kemikalije

Koncentracije na nalepkah so približne. Točne vrednosti so navedene v tej tabeli.

Kemikalija/Reagent Količina Nahaja se v Oznaka Varnost

Praktična naloga 1

0.100 M KI solution 120 mL Glass bottle 0.1 M KI H320

Solution #A1 contains KI,

Na2S2O3, and starch indicator in

distilled water

40 mL Glass bottle Solution #A1 H314, H302,

H315, H319

Solution #B1 contains Fe(NO3)3,

HNO3 in distilled water 40 mL Glass bottle Solution #B1

H314, H315,

H319, H335

Solution #A2-1 contains 5.883

10–4

M Na2S2O3, KNO3, and

starch indicator in distilled water

360 mL Glass bottle Solution #A2-1 H314 H272

Solution #B2 contains 0.1020 M

Fe(NO3)3 and HNO3 in distilled

water.

100 mL Glass bottle Solution #B2 H314, H272,

H315, H319

Distilled water 1 L Glass bottle H2O (Practical

Problem 1)

Praktična naloga 2

Artemisinin 1.000 g Small bottle Artemisinin

Sodium borohydride, NaBH4 0.53 g Small bottle NaBH4 H301-H311

CH3OH 20 mL Glass bottle Methanol H225, H301

n-Hexane 30 mL Bottle n-Hexane H225

cerium staining reagent for TLC 3-5 mL Bottle Ceri reagent

CH3COOH 1 mL 1.5 mL vial Acetic Acid H226, H314

Ethyl acetate 5 mL Glass bottle Ethyl acetate

Bag of NaCl for salt bath 0.5 kg Ice bath NaCl bag

CaCl2 in drying tube 5-10 g Tube CaCl2 H319

Praktična naloga 3

~ 30 wt% H2SO4, solution in

water 40 mL Bottle ~30 wt% H2SO4 H314

1.0010–2

M KMnO4, aqueous

solution 50 mL Bottle ~0.01 M KMnO4, H272, H302,

2.0010-3

M EDTA, aqueous

solution 40 mL Bottle 2.0010

-3 M EDTA H319

pH = 9-10 Buffer aqueous

Solution, NH4Cl + NH3 40 mL Bottle

pH = 9-10 Buffer

Solution H302 , H319

~20 wt% NaOH, aqueous

solution 20 mL Plastic bottle ~20 wt% NaOH, H314

~3 M H3PO4, solution in water 15 mL Bottle ~3 M H3PO4 H314

Indicator: ETOO, solid in KCl ca. 0.5 g Plastic bottle ETOO H301

SVN

46th


Steklovina in ostala oprema

Naloga Na vsakem delovnem pultu Količina

Pra

kti

čne

na

loge

1-3

Magnetni mešalnik 1

Mešalo oziroma mešalna paličica (poglej v Kit #1) 1

Plastična izpiralka z destilirano vodo (po potrebi dopolni z vodo iz 1 L

steklenice) 1

1-L čaša za anorganske odpadke 1

250-mL konična posoda za organske odpadke 1

Stojalo za pipete z:

1-mL graduirana pipeta

5-mL graduirana pipeta (ena za nalogo 1; druga z oznako

‘MeOH’ za nalogo 2)


10-mL polnilna pipeta


Pasteurjeva pipeta z gumijastim nastavkom

Steklena spatula žlička

Čistilna metlica

Velika steklena palčka

Steklen lij

1

1

2

1

1

1

2

2

1

1

1

Zavoj papirnatih serviet 1

Zaščitna očala 1

Digitalni termometer 1

Žogica za pipetiranje z majhnim gumijastim adapterjem za večje pipete 1

Keramični Büchnerjev lij z gumijastim obročem 1

Büchnerjeva presesalna buča 1

Par gumijastih rokavic 1

Ena bombažna rokavica 1

KIT

# 1

Praktična naloga 1 (KIT # 1)

Digitalna štoparica 1

Izolirna plošča za magnetni mešalnik, označena z I.P. 1

100-mL čaša 6

KIT

# 2


5-mL graduirani merilni valj 1

50-mL graduirani merilni valj 2

100-mLsteklenička z ravnim dnom in dvema vratoma, ki ima plastični

zamašek (v kopeli za led) 1

100-mL Erlenmeyerica 1

Sušilnik za lase 1

Petrijevka s pokrovom, ki vsebuje 1 TLC ploščo, in 2 kapilari v

papirnatem držalu 1

Plastična posoda za ledeno kopel 1

Stojalo in prižeme 1

TLC komora s steklenim pokrovom 1

SVN

46th


Nadomestilo ali

dodatne kemikalije

Podpis asistenta v

laboratoriju

Podpis študenta Kazen

_________________

_________________

_________________

______________

______________

______________

______________

______________

______________

_______

_______

_______

Pinceta 2

Kovinska spatula 1

Zelo majhne epruvetke za TLC 2

Zipper vrečka (vsebuje vato, okrogel filtrirni papir, urno steklo za

Nalogo 2 označeno z BELO kodo študenta) 1

Prazna petrijevka s pokrovom 1

KIT

# 3


50-mL čaša (za nalivanje raztopin EDTA in KMnO4 v birete) 2

25-mL graduirana bireta z MODRIMI oznakami 1

25-mL graduirana bireta z RJAVIMI oznakami 1

250 mL čaša 2

250 mL Erlenmajerica 2

100 mL merilna bučka z zamaškom 2

10 mL steklen graduiran merilni valj 1

100 mL steklen graduiran merilni valj 1

Stojalo za birete s prižemami 1

Zavoj pH papirja 1

Zipper vrečka (vsebuje velik okrogel filtrirni papir) 1

Predmeti na stranskih pultih za skupno uporabo:

Elektronska tehtnica z resolucijo 0.1 mg (na 6-8 študentov po ena)

SVN

46th


SREČNO FANTJE !!!!!!

Pozor: poskuse izvedi po vrstnem redu, najprej

naloga 1, nato 2 in potem 3

(to je zato, da lahko ustrezno kontroliraš temperaturo magnetnega

mešalnika).

SVN

46th


PRAKTIČNI TEST

Praktična

naloga 1,

14 % testa

Koda: Naloga 1 2 3 4 5 6 Skupaj

Pregledal Točke 2 4 50 2 2 10 70

Ocena

Praktična naloga 1. Oksidacija jodida z železovimi(III) ioni – kinetična

študija, zasnovana na tiosulfatni oscilirajoči reakciji

Zaradi barvnih učinkov se oscilirajoče reakcije pri pouku kemije dosti

uporabljajo. Oksidacija jodida z železovimi(III) ioni v rahlo kislem mediju je lahko

oscilirajoča reakcija. V prisotnosti tiosulfata in škroba lahko kemijske spremembe pri

tej oscilirajoči reakciji predstavimo z naslednjimi enačbami:

Reakcija (1) je hitra reverzibilna ravnotežna reakcija; to ravnotežje nastane v

reakcijski zmesi, kjer so navzoči železovi (III) in tiosulfatni ioni. Ko pri reakciji (2)

nastane jod v obliki trijodidnih ionov (I3–), se ti takoj porabijo s tiosulfatom v reakciji

(3). Zato se v prisotnosti tiosulfata ne akumulira nič joda. Ko pa se porabi ves tiosulfat,

nastane presežek trijodidnih ionov, ki jih lahko detektiramo z uporabo indikatorja

škroba, kot to kaže reakcija (4).

Kinetiko reakcije (2) zlahka raziščemo z uporabo metode začetnih hitrosti. Potrebno je

le izmeriti čas, ki poteče od trenutka, ko zmešamo dve raztopini, pa do trenutka, ko se

pojavi nenadna barvna sprememba.

Za oksidacijo jodida z železovimi (III) ioni (reakcija 2), lahko hitrost reakcije

poenostavljeno brez uporabe koeficientov definiramo takole:

3+Fe

dv

dt (5)

SVN

46th


Začetna hitrost reakcije je v tem primeru:

3+

0

Fev

t

(6)

kjer je Δ[Fe3+

] sprememba koncentracije železovih(III) ionov v začetni fazi reakcije.

Če je Δt izmerjeni čas, je Δ[Fe3+

] sprememba v koncentraciji železovih(III) ionov od

trenutka, ko smo zmešali raztopine, do trenutka, ko se tiosulfat v celoti porabi

(predpostavi, da hitrost reakcije ni odvisna od koncentracije tiosulfata). Iz

stehiometrije reakcije potem sledi:

3+ 2

2 3 0Fe S O (7)

in posledično: 2

2 3 00

S Ov

t

(8)

Začetna koncentracija tiosulfata je konstantna in veliko nižja kot sta koncentraciji

železovih(III) in jodidnih ionov. Zgornja enačba nam omogoča določitev začetne

hitrosti reakcije, če izmerimo čas, Δt, ki je potreben, da se pojavi nenadna sprememba

barve.

Hitrost reakcije oziroma reakcija je prvega reda glede na [Fe3+

], ti pa boš določil red

reakcije glede na [I–]. To pomeni, da lahko začetno hitrost reakcije izrazimo takole:

ykv 00

3

0 ]I[]Fe[ (9)

kjer je k konstanta reakcijske hitrosti, in y red reakcije glede na [I–].

Predpostavili smo, da hitrost reakcije ni odvisna od koncentracije tiosulfata, in da je

reakcija med Fe3+

in S2O32-

zanemarljiva. Pazljivo opazuj barvne spremembe med

oscilirajočo reakcijo, in določi red reakcije glede na [I–], ter konstanto reakcijske

hitrosti oscilirajoče reakcije.

SVN

46th


Sestavljanje aparature

Navodila za uporabo digitalne štoparice

1. Pritisni gumb [MODE], dokler se ne pojavi izpis 00:00:00.

2. Pritisni gumb [START/STOP], ko želiš začeti z merjenjem časa.

3. Ko želiš prekiniti merjenje časa, ponovno pritisni gumb [START/STOP].

4. Pritisni [SPLIT/RESET], ko želiš pričeti s ponovnim merjenjem časa.

OPOZORILA

Uporabljaj le destilirano vodo na svojem pultu (v izpiralki in v 1 L steklenici),

da preprečiš nihanje temperature.

Gumb za nastavitev temperature na magnetnem mešalniku nastavi na OFF (kot

vidiš na spodnji sliki 1). Pred začetkom poskusa se prepričaj, da plošča magnetnega

mešalnika ni topla. Kvadratno ploščo za izolacijo (z oznako I.P.) postavi na vrh

magnetnega mešalnika, da dodatno izboljšaš izolacijo.

Takoj ko si zmešal raztopini #A in #B, poženi stoparico. Štoparico ustavi takoj,

ko opaziš, da se raztopina nenadno obarva temno modro.

Pred ponovno uporabo speri mešalo - magnetno mešalno paličico (prijemaš jo s

pinceto) in čaše z destilirano vodo in vse obriši do suhega s papirnatimi servietami.

Splošna navodila

V čašo najprej nalij raztopino # A (vsebuje Na2S2O3, KI, KNO3 in škrob) in jo mešaj z

mešalom. Hitrost mešanja nastavi na stopnjo 8, kot kaže slika 1. Nato v raztopino #A

čimhitreje vlij raztopino #B (vsebuje Fe(NO3)3 in HNO3) in istočasno poženi

štoparico. Zabeleži čas v trenutku, ko se raztopina obarva temno modro.

Temperaturo raztopine odčitaj s pomočjo digitalnega termometra.

Insulating plate (I.P.)

Slika 1. Aparatura za kinetično študijo oscilirajoče reakcije.

SVN

46th


1. Poskusno testiranje poteka reakcije in merjenja časa do barvne spremembe

- V tem delu naloge ni potrebno natančno meriti volumnov; uporabi le oznake na

čaši.

- Vlij ca. 20 mL raztopine # A1 (vsebuje KI, Na2S2O3, in škrob v vodi) v 100-mL

graduirano čašo, v kateri je mešalo. Čašo postavi na izolirno ploščo na magnetnem

mešalniku.

- Vlij ca. 20 mL raztopine # B1 (vsebuje Fe(NO3)3 in HNO3 v vodi) v drugo 100 mL

graduirano čašo.

- Hitro zlij raztopino # B1 v raztopino # A1 in istočasno poženi štoparico. Ustavi

štoparico, ko se pojavi barvna sprememba v zmesi. Tega časa ti ni treba zabeležiti.

Odgovori na vprašanja, ki sledijo.

Naloga 1.1: Napiši molekulsko formulo limitnega reaktanta v dani oscilirajoči

reakciji.

Naloga 1.2: Kateri ioni oziroma katere snovi so odgovorni za nastanek barv, ki jih

opaziš v tem eksperimentu? Označi ustrezen okvirček.

Barva Snov

vijolična (”purple”)

Fe3+

[Fe(S2O3)]+

Fe2+

škrob-I5-

I3-

temno modra

Fe3+

[Fe(S2O3)]+

Fe2+

škrob-I5-

I3-

SVN

46th


2. Določitev reda z ozirom na [I–] (y), in konstante reakcijske hitrosti (k)

V tem delu poskusa boš določil Δt za različne začetne koncentracije KI glede na

spodnjo tabelo. Po potrebi ponovi poskus za vsako koncentracijo KI.

Napotek: Uporabi 25 mL graduirano pipeto za raztopino #A2-1, 10 mL graduirano

pipeto za KI, 5 mL graduirano pipeto za raztopino #B2, in eno od biret za vodo (za

vsak poskus boš moral ponovno napolniti bireto z vodo iz izpiralke).

- Pripravi 55 mL raztopine # A2 v 100 mL čaši, v kateri je mešalo, in jo postavi na

izolirno ploščo na magnetnem mešalniku. Raztopina #A2 vsebuje raztopino #A2-1,

KI, in destilirano vodo (glej tabelo spodaj za volumne vsake komponente).

- Dodaj 5 mL raztopine # B2 v drugo 100 mL čašo.

Hitro vlij pripravljeno raztopino #B2 v raztopino #A2. S štoparico določi čas (Δt), ki je

potreben za spremembo barve. Izmeri in zabeleži temperaturo raztopine.

Naloga 1.3: Zabeleži čas (Δt) za vsak poskus v spodnji tabeli. (NI POTREBNO

dopolniti vseh treh navpičnic za poskuse.) Za vsako koncentracijo KI vpiši v tabelo

svoj na podlagi meritev sprejeti čas (Δtsprejeta) in temperaturo. Ocenjen boš na podlagi

svojih vrednosti za Δtsprejeta in Tsprejeta.

Št.

55 mL raztopine #A2

Δtsprejeta

(s)

Tsprejeta

(ºC) #A2-1

(mL)

H2O

(mL)

0.100M

KI

(mL)

Poskus 1 Poskus 2 Poskus 3

Δt

(s)

T

(ºC)

Δt

(s)

T

(ºC)

Δt

(s)

T

(ºC)

1 20.4 31.6 3.0

2 20.4 30.1 4.5

3 20.4 28.6 6.0

4 20.4 27.4 7.2

5 20.4 25.6 9.0

SVN

46th


Ko si zadovoljen in imaš vse potrebne podatke za Nalogo 1, in preden nadaljuješ z

analizo, ti močno svetujemo, da začneš praktični postopek za Nalogo 2, ker je tam

potrebna ena ura časa za reakcijo.

Naloga 1.4: Dopolni tabelo in nariši podatke v graf.

Nasvet: Podatke nariši v čimvečje področje na grafu.

Št. 1 2 3 4 5

ln([I-]0 / M) - 5.30 - 4.89 - 4.61 - 4.42 - 4.20

Δtsprejeta (s)

ln(Δtsprejeta / s)

SVN

46th


SVN

46th


Naloga 1.5: Nariši v grafu najbolj prilegajočo se črto in uporabi to za določitev reda

reakcije glede na [I–] (y).

y = ………………………………

Naloga 1.6: Dopolni spodnjo tabelo in izračunaj k za vsako od koncentracij jodida.

Podaj svojo na tej osnovi sprejeto vrednost za konstanto reakcijske hitrosti, in navedi

tudi enoto. Upoštevaj, da je red reakcije glede na [Fe3+

] enak ena.

No Δtaccepted

(s)

[Fe3+

]0

(×10-3

M)

[I-]0

(×10-3

M)

[S2O32-

]0

(×10-3

M) k

1 5.0

2 7.5

3 10.0

4 12.0

5 15.0

ksprejeta = ………………….

SVN

46th


Praktična

naloga 2

13 % celote

Koda: Naloga 1 2 3 4 5 Skupaj

Pregledal Točke 35 15 20 4 2 76

Ocena

Praktična naloga 2. Sinteza derivata artemizinina

Artemizinin (poznan tudi kot Quinghaosu) je antimalarično zdravilo, ki so ga

izolirali iz rastline Artemisia annua L. v Vietnamu. To zdravilo je zelo učinkovito

proti Plasmodium falciparum, odpornemu na klorokvin. Artemizinin se slabo topi tako

v vodi kot v nepolarnih topilih, zato poskušajo pripraviti derivate, ki bi izboljšali

uporabnost tega zdravila. Redukcija artemizinina se zdi privlačna metoda za sintezo

novih derivatov (Shema1).

Shema 1

V tej praktični nalogi boš reduciral artemizinin v produkt P in preveril njegovo

čistoto s tankoplastno kromatografijo (TLC).

Aparatura

- Shema aparature je prikazana na sliki 2.1.

- Položaj bučke lahko spreminjaš s premikanjem prižeme.

SVN

46th


1

23

4

1: Digitalni termometer; 2: Plastični zamašek; 3: sušilna cevka s CaCl2; 4: Ledena

kopel

Slika 2.1. Reakcijska aparatura za nalogo 2.

Postopek

1. stopnja. Sinteza derivata artemizinina

1. Pripravi mrazotvorno zmes s temperaturo med –20 and –15 oC, tako da zmešaš led

in sol v plastični posodi v približnem razmerju NaCl : zdrobljen led = 1 : 3.

Temperaturo preveri z digitalnim termometrom. Kopel postavi na magnetni

mešalnik. Pod kopel podstavi tri sloje papirnatih prtičkov.

2. V ožji vrat bučke vstavi sušilno cevko s CaCl2 , širši vrat pa zamaši s plastičnim

zamaškom.

3. V bučko vstavi magnetno mešalo (magnetek), bučko vpni v prižemo in nastavi

višino tako, da je bučka v ledeni kopeli. Temperaturo preveri z digitalnim

termometrom.

4. Odpri vialo z artemizininom in ga stresi v bučko tako, da pustiš majhno količino

(ca. 2 mg) v viali za TLC analizo.

5. Skozi steklen lij dodaj 15 mL metanola (odmeri ga s 50 mL merilnim valjem).

Zamaši bučko in vključi mešanje (na stopnjo 4). Sproži štoparico.

6. Po približno 5 minutah mešanja dvigni zamašek in in s spatulo previdno dodaj 0,53

g NaBH4 v manjših porcijah, v približno 15 minutah. V presledkih med dodajanjem

zapiraj bučko. (Pozor! Dodajanje NaBH4 povzroča stranske reakcije in penjenje).

Reakcijsko zmes mešaj še 50 minut. Temperaturo kopeli vzdržuj pod –5 oC; po

SVN

46th


potrebi odstrani nekaj tekočine in dodaj mešanico led – sol. Vialo z ocetno kislino

ohladi v ledeni kopeli.

Medtem ko čakaš na konec reakcije, lahko končaš račune za nalogo 1, odgovoriš

na spodnja vprašanja in pripraviš nadaljnje eksperimentalne korake.

7. Malo pred koncem reakcije pripravi 50 mL destilirane vode v 100 mL erlenmajerici

in jo ohladi v ledeni kopeli. V merilnem valju odmeri ca. 20-22 mL n-heksana in ga

ohladi v ledeni kopeli. Po končani reakciji pusti bučko v ledeni kopeli, odstrani

cevko s CaCl2, odstrani zamašek in počasi dodaj približno 0,5 mL ohlajene ocetne

kisline, do pH med 6 in 7. (pH kontroliraš tako, da s stekleno palčko naneseš

kapljico reakcijske zmesi na indikatorski papirček). Nato med mešanjem počasi (2

min) dodaj 50 mL mrzle destilirane vode. Pri tem se izloči bela oborina.

8. Pripravi aparaturo za nučanje. Papir vstavi v Büchnerjev lij, ga zmoči in odpri

pipico za vakuum. Reakcijsko zmes prenesi na filter in odstrani mešalo s spatulo.

Produkt na nuči speri s 3 (ca. 10 mL) porcijami ohlajene destilirane vode (ohladiš

jo na ledeni kopeli). Nato jo speri še 2 krat s po 10 mL mrzlega heksana. Z

nadaljnjim presesavanjem posuši produkt na nuči. Po pribl. 5 minutah prenesi

produkt na urno steklo s tvojo kodo in ga vstavi v označeno petrijevko. Zapri

ventil za vakuum! Pozor: tvoj produkt bo kasneje pobral, posušil in stehtal

laborant.

Naloga 2.1 – Tvoj dobitek in izkoristek bodo po končanem testu določili in

zapisali laboranti.

2. Stopnja. TLC analiza produkta

1. Pred uporabo preveri tvojo TLC ploščico. Če je poškodovana, jo lahko zamenjaš. S

svinčnikom nariši na ploščico startno črto in črto, do katere bo potovala fronta

topila, natanko tako, kot je narisano na Sliki 2.2. Na vrh ploščice s svinčnikom

napiši svojo kodo.

SVN

46th


Slika 2.2. Navodilo za pripravo TLC ploščice

2. V označeni majhni epruvetki raztopi ca. 1 mg artemizinina (konica spatule) v ca.

0,5 mL metanola (uporabi 5 mL pipeto z oznako MeOH). Prav tako raztopi pribl. 1

mg produkta v pribl. 1 mL metanola v označeni epruvetki.

3. Nanesi raztopino artemizinina in raztopino produkta na TLC ploščico z dvema

različnima kapilarama, kot je prikazano na sliki 2.

4. Pripravi komoro za TLC. V 5 mL merilnem valju pripravi zmes heksana in etil

acetata v razmerju 7:3 in jo zlij v komoro (Raven topila mora biti nižje od startne

črte). Komoro pokrij in jo malo pretresi ter pusti stati 2 minuti.

Slika 2.3. TLC ploščica v TLC komori in navodilo za izračun Rf spojine A

5. Plošico vstavi v TLC komoro in počakaj, da topilo doseže narisano zgornjo črto.

(Medtem lahko odgovarjaš na spodnja vprašanja)

6. Ko fronta topila doseže črto, izvleci ploščico s pinceto in jo posuši s fenom na

stopnji sušenja 1.

SVN

46th


7. Košček vate malo pomoči v raztopino cerijevega reagenta (pazi, da konice pincete

ne pridejo v stik z raztopino!). Reagent previdno nanesi po vsej TLC ploščici.

8. Segrej ploščico s fenom na stopnji 2, dokler se ne pojavita modri lisi artemizinina

in produkta. Pozor: Fen ne sme biti nastavljen na COLD!

9. Prosi laboranta, da fotografira tvojo razvito plošico s tvojo kodo.

10. Na ploščici obkroži lisi artemizinina in produkta in izračunaj retencijska faktorja Rf

(glej navodilo na sliki 2.3). Ploščico shrani v petrijevko.

Naloga 2.2: Vpiši vrednosti Rf v spodnjo preglednico.

Rf, Artemisinin Rf, Produkt Rf Artemisinin/Rf Produkt

----------------------

--------------------------

--------------------------

Naloga 2.3: Preveri celotno število razvitih lis na TLC ploščci:

1 2 3 4 5

SVN

46th


3. stopnja. Identifikacija reakcijskega produkta P

Redukcija artemizinina vodi do nastanka dveh stereoizomerov (P). Primerjava 1H

NMR spektra enega od stereoizomerov (v CDCl3) s spektrom artemizinina kaže pojav

dodatnega dubleta pri δH = 5.29 ppm in razširjenega singleta pri δH = 2.82 ppm.

Naloga 2.4: Predlagaj strukturo P. (Ni treba risati stereokemije spojin).

P

Task 2.5: P je zmes dveh stereoizomerov. Kakšen je njun stereokemijski odnos?

Označi ustrezen okvirček.

Z/E izomera Enantiomera Diastereomera Konstitucijska izomera

SVN

46th


Praktična

naloga 3

13 % celote

Koda: Naloga 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Skupaj

Pregledal Točke 0 25 2 25 3 4 3 2 5 2 71

Ocena

Praktična naloga 3. Analiza hidrata dvojne soli cink železovega(II) oksalata

Cink železov(II) oksalat je običajen prekurzor v sintezi cinkovega ferita, ki se

široko uporablja v različnih elektronskih napravah zaradi zanimivih magnetnih

lastnosti. Take soli imajo lahko različne sestave in različno vsebnost vode, odvisno od

načina sinteze.

Analiziral boš vzorec čistega cink železovega(II) oksalata hidrata (Z), da boš

določil njegovo empirično formulo.

Postopek

Koncentracija standardne raztopine KMnO4 je izobešena na stenah

laboratorija.

Čisto 250 mL čašo nesi k laborantu pri tehtnici. Dobil boš vzorec čistega Z za

analizo. Natančno zatehtaj 0.7-0.8 g tega vzorca na papirček (m, v gramih). Stresi ga

(kvantitativno) v čašo in maso zapiši v spodnjo preglednico.

Naloga 3.1: Napiši maso vzorca čistega Z .

Masa vzorca, m (gram) Podpis asistenta

------------------

---------------------

Analiza Z

- S 100 mL merilnim valjem odmeri ca. 30 mL 30 % raztopine H2SO4 in jo zlij k

vzorcu Z v čaši. Da pospešiš raztapljanje, lahko zmes segreješ na grelniku-

mešalniku, vendar naj ne zavre! Za merjenje temperature zmesi ne uporabljaj

digitalnega termometra, saj kislina najeda tipalo termometra. Ko se trdni vzorec

SVN

46th


raztopi, ga odstrani z grelnika in ohladi na skoraj sobno temperaturo. Raztopino

prelij v 100 mL merilno bučko (splakni čašo) in dopolni do značke z destilirano

vodo. Dobil si raztopino C.

- Z ustrezno označeno čašo nalij standardno raztopino KMnO4 v bireto z rjavo skalo.

- Z drugo označeno čašo nalj standardno raztopino EDTA v bireto z modro skalo.

Titracija s KMnO4

a) S 5 mL merilno pipeto odmeri 5.00 mL raztopine C v 250 mL erlenmajerico.

b) Tej raztopini dodaj pribl. 2 mL 30 % raztopine H2SO4, pribl. 3 mL 3.0 M raztopine

H3PO4 in 10 mL destilirane vode. Raztopino segrej do vročega, vendar pazi da ne

zavre.

c) Vročo raztopino titriraj s standardno raztopino KMnO4 in zapiši porabo v spodnjo

preglednico. Ob koncu titracije se pojavi rožnata barva. Titracijo večkrat ponovi in

napiši sprejeti (povprečni) volumen (V1, mL) na dno preglednice.

Naloga 3.2: Poraba standardne raztopine KMnO4

(Ni treba izpolniti celotne preglednice)

Titracija št.

1 2 3 4

Začetni odčitek na bireti KMnO4, mL

Končni odčitek na bireti KMnO4, mL

Poraba KMnO4, mL

Sprejeti volumen, V1 = ________ mL

Naloga 3.3: Ali lahko vodno raztopino HCl ali HNO3 uporabimo namesto H2SO4 za

raztapljanje vzorca Z in nadaljnje analize?

HCl DA NE

HNO3 DA NE

SVN

46th


Titracija z EDTA

- Pred naslednjim delom eksperimenta očisti obe 250 mL čaši. V eno čašo

odpipetiraj 10.00 mL raztopine C. Segrej jo na grelniku med mešanjem, vendar ne

do vrenja. Dodaj približno 15 mL 20 % raztopine NaOH in čašo zadrži na grelniku

še 3-5 minut, da se popolnoma obori železov hidroksid, cink pa pretvori v

[Zn(OH)4]2–

.

- S pomočjo steklenega lija in velikega filtrirnega papirja prefiltriraj vročo suspenzijo

v 250 mL erlenmajerico. Od tu naprej pazi na volumne, saj iz filtrata

pripravljaš raztopino z volumnom točno 100 mL. Medtem ko se suspenzija

filtrira, v 250 mL čaši pripravi nekaj (50 mL) tople do vroče destilirane vode.

Oborino na filtru večkrat (vsaj 5 krat) speri z majhnimi porcijami (5 mL) tople

vode. Filtrat nato ohladi in prenesi v 100 mL merilno bučko (splakni

erlenmajerico!) skozi steklen lij. Dopolni z destilirano vodo do značke. To je sedaj

raztopina D.

- 10.00 mL raztopine D odpipetiraj v 250 mL erlenmajerico. Dodaj pribl. 10 mL

pufra (pH = 9 – 10) in s stekleno žličko malo indikatorja ETOO. Dobro premešaj,

da nastane vijolična (purple) raztopina. Titriraj z 2.00 × 10–3

M EDTA do modre

barve. Odčitke vnesi v spodnjo preglednico. Titracijo večkrat ponovi in napiši

sprejeto (povprečno) porabo EDTA (V2, mL) v spodnjo preglednico.

Naloga 3.4: Poraba raztopine EDTA (Ni treba izpolniti celotne preglednice)

Titracija št.

1 2 3 4

Začetni odčitek na bireti EDTA, mL

Končni odčitek na bireti EDTA, mL

Poraba EDTA, mL

Sprejeti volumen,V2 = ________ mL

SVN

46th


Določitev empirične formule Z

Naloga 3.5: Izračunaj množino Zn2+

, 2Znn , v 100 mL raztopine C.

2Znn (mol): ……………

Naloga 3.6: Napiši ionski enačbi redoks reakcij, ki sta potekali pri titraciji s KMnO4.

SVN

46th


Naloga 3.7: Izračunaj množino Fe2+

, 2Fen , v 100 mL raztopine C. [Potreboval boš

točno konc. KMnO4, ki je izobešena na stenah laboratorija.]

V1, mL = …………………………………….

2Fen (mol): …………………………

Naloga 3.8: Izračunaj množino C2O42-

anionov, 242OC

n , v 100 mL raztopine C.

242OC

n = ………………………………………….

SVN

46th


Naloga 3.9: Izračunaj množino vode, OHn2

, v originalnem vzorcu Z, ki si ga dobil v

analizo.

Naloga 3.10: Napiši empirično formulo Z:

SVN

Periodic Table of the Elements

6

Lanthanides

58

Ce

140.1

59

Pr

140.9

60

Nd

144.2

61

Pm

(144.9)

62

Sm

150.4

63

Eu

152.0

64

Gd

157.3

65

Tb

158.9

66

Dy

162.5

67

Ho

164.9

68

Er

167.3

69

Tm

168.9

70

Yb

173.0

71

Lu

174.0

7

Actinides

90

Th

232.0

91

Pa

231.0

92

U

238.0

93

Np

(237.1)

94

Pu

(244.1)

95

Am

(243.1)

96

Cm

(247.1)

97

Bk

(247.1)

98

Cf

(251.1)

99

Es

(252.1)

100

Fm

(257.1)

101

Md

(258.1)

102

No

(259.1)

103

Lr

(260.1)

1 18

1

1

H

1.008

2

(2)

13

(13)

14

(14)

15

(15)

16

(16)

17

(17)

2

He

4.003

2

3

Li

6.941

4

Be

9.012

5

B

10.81

6

C

12.01

7

N

14.01

8

O

16.00

9

F

19.00

10

Ne

20.18

Transition Elements

3

11

Na

22.99

12

Mg

24.31

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

Al

26.98

14

Si

28.09

15

P

30.98

16

S

32.07

17

Cl

35.45

18

Ar

39.95

4

19

K

39.10

20

Ca

40.08

21

Sc

44.96

22

Ti

47.87

23

V

50.94

24

Cr

52.00

25

Mn

54.94

26

Fe

55.85

27

Co

58.93

28

Ni

58.69

29

Cu

63.55

30

Zn

65.41

31

Ga

69.72

32

Ge

72.61

33

As

74.92

34

Se

78.96

35

Br

79.90

36

Kr

83.80

5

37

Rb

85.47

38

Sr

87.62

39

Y

88.91

40

Zr

91.22

41

Nb

92.91

42

Mo

95.94

43

Tc

(97.9)

44

Ru

101.1

45

Rh

102.9

46

Pd

106.4

47

Ag

107.9

48

Cd

112.4

49

In

114.8

50

Sn

118.7

51

Sb

121.8

52

Te

127.6

53

I

126.9

54

Xe

131.3

6

55

Cs

132.9

56

Ba

137.3

57

La

138.9

72

Hf

178.5

73

Ta

180.9

74

W

183.8

75

Re

186.2

76

Os

190.2

77

Ir

192.2

78

Pt

195.1

79

Au

197.0

80

Hg

200.6

81

Tl

204.4

82

Pb

207.2

83

Bi

209.0

84

Po

(209.0)

85

At

(210.0)

86

Rn

(222.0)

7

87

Fr

(223.0)

88

Ra

(226.0)

89

Ac

(227.0)

104

Rf

(261.1)

105

Db

(262.1)

106

Sg

(263.1)

107

Bh

(262.1)

108

Hs

(265)

109

Mt

(266)

110

Ds

(271)

111

Rg

(272)

112

Cn

(285)

113

Uut

(284)

114

Fl

(289)

115

Uup

(288)

116

Lv

(292)

117

Uus

(294)

118

Uuo

(294)

prakticni test 2014 uradna slovenska verzija

Documents