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Práctica 1 Síntesis de Furanos
Obtención de Furfural
Acosta Galeana María Isabel
Jurado Delgadillo Mayté Lizbeth
CURSO DE QUÍMICA III (1521), GRUPO 4, SEMESTRE 2018-2. FACULTAD DE QUÍMICA, UNAM
AV. UNIVERSIDAD 3000, CIUDAD UNIVERSITARIA, CP. 04510, MÉXICO, D.F.
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Objetivos
a) Obtener el furfural por deshidratación de pentosas en
medio ácido.
b) Identificar el producto obtenido por medio de un derivado y otras pruebas de identificación
c) Revisar el interés de la química farmaceútica en los
derivados de furano
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Reacción
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Mecanismo de reacción
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Reacciones
a) Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Reacción de condensación
Positiva para aldehídos y cetonas
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b) Reacción con el acetato de anilinio.
Ruptura de anillo furano
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c) Reacción con el reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal).
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Azúcar no reductor
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Azúcar reductor
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Resultados de pruebas de identificación
Prueba Resultado
2-4 dinitrofenilhidrazina del furfural Positiva
Reacción con el acetato de anilina Positiva
Reacción de Tollens Positiva
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Análisis de resultados
Pruebas de identificación
a) 2-4-dinitrofenilhidrazona del furfural Vire en el papel filtro (inicialmente amarillo) a
rojizo, siendo una prueba positiva revelando la
presencia de furfural.
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Análisis de resultados
b) Reacción con el acetato de anilinio. Precipitación
de cristales rojos lo que indica que existe la presencia
del grupo carbonilo ya sea cetona o aldehído.
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Análisis de resultados
c) Reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal) Esta prueba es complementaria a la prueba de la 2-4
dinitrofenilhidrazina al dar positiva se confirma la
presencia de un aldehído y por lo tanto es posible
comprobar la presencia del furfural
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Importancia farmacológica de los derivados de furano.
Ranitidina Antagonista de receptores H2, inhibe
la producción de ácido gástrico.
Dantroleno *Actúa sobre el receptor de
rianodina, relajante muscular.
Nitrofurantoína Antibiótico, profármaco, tratamiento
de infecciones del tracto urinario.
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Conclusiones
Se obtuvo el furfural a partir del salvado de trigo y se aplicaron pruebas de identificación que resultaron positivas, confirmando el resultado.
Se estudió la importancia farmacológica de los derivados del furano.
Referencias Carey, F. A., Organic Chemistry, 8th Ed., McGraw-Hill, 2011. Brown H. William, Organic Chemistry, 7th Ed., Cengage Learning, 2014