Identifikace vzdělávacího materiálu VY_52_INOVACE_FrF212 EU OP VK

Škola, adresa Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025

Autor Ing. Eva Frýdová

Období tvorby VM Březen 2014

Ročník Sexta

Předmět Chemie

Název, anotaceReaktivita alkoholů ; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav

Přehled citací a odkazů:1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. 2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické

literatury, 1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201. 3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-

708-0561-7. 4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická

chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. 5) MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-

4659-1.

Přehled citací a odkazů: pokračování

6) NEUROTIKER. Brenzcatechin.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2008 [cit. 2014-03-03]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Brenzcatechin.svg/129px-Brenzcatechin.svg.png

7) NEUROTIKER. Hydrochinon2.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2008 [cit. 2014-03-03]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b2/Hydrochinon2.svg/218px-Hydrochinon2.svg.png

8) NEUROTIKER. P-Benzochinon.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2014-03-03]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/P-Benzochinon.svg/70px-P-Benzochinon.svg.png

Reaktivita ALKOHOLŮ

Ing. Eva Frýdová

Fyzikální vlastnosti: jsou bezbarvé, hořlavé, některé jsou

dobře rozpustné ve vodě jiné jen částečně, ale oproti tomu dobře rozpustné v organických rozpouštědlech.

Jedná se především o kapaliny a vícesytné alkoholy jsou tak tuhé látky

Našli uplatnění v potravinářství, v kosmetice, jako průmyslová paliva a především velké využití v organických syntézách

ALKOHOLY: → specifikace a názvosloví skupiny skupina uhlovodíků, která obsahuje

alespoň jednu skupinu - OH Z důvodu velkého rozdílu elektronegativit

mezi C a O se jedná o polární vazbu

Názvosloví alkoholů: Pokud se jedná o hlavní skupinu

používáme koncovku –ol a v případě, že je v molekule obsažená významnější skupina použijeme předponu hydroxo-

ALKOHOLY: → specifikace a názvosloví skupiny

?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 – brom butanolOH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2Br CH3 – C – CH3

Cl –

–OH

?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

CH3 – CH – COOH

OH

–

2 – hydroxypropanová kyselina

2 – chlorpropan – 2 – ol

Dělení alkoholů: Alifatické alkoholy = ALKOHOLY Aromatické alkoholy = FENOLY

Primární alkoholy: Sekundární alkoholy:

Terciální alkoholy

Jednosytné alkoholy Vícesytné alkoholy

ALKOHOLY: → specifikace a názvosloví skupiny

CH3 – CH – CH3 –OH

CH3 – C – CH3

CH3 –

–OH

CH3 – OH

Dělení alkoholů: Alifatické alkoholy = ALKOHOLY Aromatické alkoholy = FENOLY

Podle výchozího úhlovodíku a) od benzenu =

fenolyb) od toluenu =

kresolyc) od naftalenu =

naftoly

ALKOHOLY: → specifikace a názvosloví skupiny

ALKOHOLY: → PŘÍPRAVA: ADICÍ VODY NA ALKENY: H – O – H → H+ + OH-

CH2 = CH – CH3 + H2O CH3 – CH – CH3

REAKCE S HALOGENDERIVÁTEM: SN

Z PŘÍRODNÍCH LÁTEK: ETHANOL PŘI KVAŠENÍ CUKRŮ

OH

–

H2SO4

CH3 – CH2 – CH2 - Cl + H2O CH3 – CH2 – CH2 – OH + HCl

ADICE NA KARBONYLOVÉ SLOUČENINYALKOHOLY: → PŘÍPRAVA: ADICE GRINARDOVÝCH SLOUČENIN

=OCH3 – CH + CH3 – Mg - Cl CH3 – C – H

– O – Mg – Cl

–

CH3

CH3 – CH – CH3

– OH

PŘÍPRAVA FENOLŮ: OXIDACÍ ANILÍNU (BENZENAMÍNU)

H2O

ALKOHOLY: → REAKTIVITA: OXIDACE -primární alkoholy

OXIDACE -sekundární alkoholy

CH3 – CH O=

CH3 – CH2 – OH ox./ CrO3

aldehyd

CH3 – CH – CH3

– OHCH3 – C – CH3

O=

ox./ CrO3

keton

ALKOHOLY: → REAKTIVITA: OXIDACE -terciární alkoholy

CH3 – C – CH3 O=

ox./ CrO3 nebo KMnO4

karboxylová

kyselina

keton

CH3 – C – CH3

CH3

– –OH

+ H – C – OH O=

OXIDACE -fenolů

H2O2/ Fe2+

nebo

pyrokatechol

hydrochinon

H2O2/ Fe2+

1,4–benzochinon

ALKOHOLY: → REAKTIVITA: reakce na vazbě C – O

H –I CH3 – CH2 – O – H + H – O – H

ESTERIFIKACE: je reakce karboxylové kyseliny s

alkoholem

CH3 – CH2 – I

reakce na vazbě O – HDochází k vzniku alkoholátu s kationtem příslušné alkálie ( fenolát sodný)

CH3 – O – H + CH3 – C – OH O=

CH3 – C – O – CH3 + H2O O=

4) Etanol řadíme mezi:

a) primární alkoholy b) sekundární alkoholy c) terciální alkoholy

Opakování:

1) Definuj jaký rozdíl je mezi fenoly a kresoly

2) Jaká se nejčastěji používají oxidační činidlaa) H2O2 a CrO3b) Cr2O3 a HClc) H2O a NaCl

3) O esterifikaci mluvíme když spolu reaguje:

a) kyselina se zásadou b) halogenvodík s vodou c) kyselina s alkoholem

DĚKUJI ZA POZORNOST