Identifikace vzdělávacího materiálu VY_52_INOVACE_FrF220 EU OP VK

Škola, adresa Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025

Autor Ing. Eva Frýdová

Období tvorby VM Květen 2014

Ročník Sexta

Předmět Chemie

Název, anotaceVýznamné organické syntézy; ukázka nejvýznamnějších syntéz využívaných v průmyslu.

Přehled citací a odkazů:1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. 2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické

literatury, 1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201. 3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80-

708-0561-7. 4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická

chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. 5) MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719-

4659-1.

Přehled citací a odkazů: pokračování

6) LUKÁŠ MIŽOCH;. Tartrazine.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2009 [cit. 2014-04-29]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b4/Tartrazine.svg/620px-Tartrazine.svg.png

Významné organické syntézy

Ing. Eva Frýdová

Esterifikace Reakce, kde reaguje kyselina s

alkoholem za vzniku esteru příslušné karboxylové kyselina a vody

CH3 – O – H + CH3 – C – OH O=

CH3 – C – O – CH3 + H2O O=

Jako vstupní surovinu pro esterifikaci můžeme využít i sůl dané kyseliny, případně anhydrid, halogenid, amid apod.

Estery se vyznačují svojí charakteristickou vůní a to buď po ovoci nebo květeinách

Aldolizace Podmínkou aldolizace je přítomnost

kyselého vodíku na a uhlíku Tudíž se jedná o reakci ketonu a

aldehydu

CH3 – C – H O=

OH-

CH3 – CH2 – C – C – CH3 O=

––H

H CH3 – CH2 – C – C – CH3

O=–

–

H

-

d-

d+

Aldolizace Podmínkou aldolizace je přítomnost

kyselého vodíku na a uhlíku Tudíž se jedná o reakci ketonu a

aldehydu

CH3 – C – H O= OH-

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 +O=

CH3 – CH2 – C – CH – CH – CH3 O=

–

CH3

–OH

5 – hydroxy – 4 – methyl – 3 - hexanon

Diazotace a kopulace Probíhá pouze u aromatických amínů Diazotace je první fází procesu, na jehož

konci vzniká azoskupina = vzniká azobarviva

Závěrem diazotace vzniká diazoniová sůl – surovina pro výrobu azobarviv–NH2

+ NaNO2 + HClochlazování

bez ochlazení

–Cl - +N=N

+ NaCl + H2O–

–OH

N2 + HCl +

benzendiazonium – chlorid = diazoniová sůl

Diazotace a kopulace Probíhá pouze u aromatických aminů U kopulace se diazoniová sůl navazuje

na fenol = probíhá podobný mechanismus jako elektrofilní substituce

Místo navázání určuje třída substituentu navázaného na benzenovém jádře.

–

ochlazování

–Cl - +N=N

–

–OH

azoskupina

+

–

N=N

–OH

Azobarviva Patří mezi chromatofory =

charakteristické uspořádání vazeb, které umožnují barevnost

Azobarvivy se barví například i laciné uzeniny (tartrazin = E 102)

Další využití našly azobarviva jako acidobazické indikátory

Methyloranž Methylčerveň –

Methyloranž

–

N=N

–N(CH3)2–SO3H Tartrazin = E 102

4) Jaké vstupní suroviny potřebujeme pro diazotaci?

Opakování:

1) Vyjmenujte alespoň tři reakční mechanismy:

2) Co jsou to azobarviva

3) Esterifikace reakce?

DĚKUJI ZA POZORNOST