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Son las moléculas constituyentes de los seres vivos, los cuatro tipos importantes de biomoléculas lo constituyen:
1
LIPIDOS PROTEINASCARBOHIDRATOSACIDOS
NUCLEICOS
BIOMOLECULAS
BIOMOECULAS
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SEMANA 25
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
CARBOHIDRATOSMONOSACARIDOS
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El término carbohidratos seutiliza para designar a la gran clase decompuestos que son aldehídos ocetonas polihidroxilados, o sustanciasque produzcan estos compuestos porhidrólisis.
Los carbohidratos son una de lasfuentes principales de energía para lasplantas y los animales.
FORMULA EMPIRICA
3
(CH2O)n
CARBOHIDRATOS (Hidratos de carbono)
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4
CHO x UNIDADES
ESTRUCTURALES
MONOSACARIDOS
DISACARIDOS
POLISACARIDOS
OLIGOSACARIDOS
# DECARBONOS
POR LA FUNCION
TRIOSASTETROSASPENTOSASHEXOSAS
ALDOSAS
CETOSAS
Mas de 10
monosacáridos
De 3 a 9
monosacáridos
CLASIFICACION
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También llamados azucares simples, que
tienen una cadena no ramificada de 3 a 6carbonos y no pueden fragmentarse enmoléculas mas pequeñas por hidrólisis.
Clasificación
Número de Carbonos Por la función
3 átomos de C TRIOSA
4 átomos de C TETROSA
5 átomos de C PENTOSA
6 átomos de C HEXOSA
5
GRUPOFUNCIONAL NOMBRE
ALDEHIDO ALDOSA
CETONA CETOSA
MONOSACARIDOS
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6
Los monosacáridos mas simples son las triosas gliceraldehido y dihidroxiacetona
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RIBOSA
Es una pentosa quees importante en losseres vivos por quees componente del
ARN.
DESOXIRIBOSA
Es una pentosa forma parte de ADN
PENTOSAS
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Es el azúcar mas importanteen la naturaleza.También conocido comodextrosa, por el hecho deque la forma predominantedel azúcar es dextrógira.Se encuentra en frutas, verduras,jarabe de maíz y miel.
En la sangre la glucosa se presenta en
concentraciones de 70-90mg/dL.
GLUCOSA
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La glucosa en exceso se convierte en glucógeno y se almacena en el hígado y músculos.
Cuando se supera la cantidad de glucosa necesaria para convertirla en energía o glucógeno el exceso se convierte en grasa, que puede almacenarse en cantidades ilimitadas.
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MANOSA GALACTOSA FRUCTOSA
Forma parte de
algunos polisa-
caridos y su
principal función
es de producirenergía.
No se encuentra
en la naturaleza en
estado libre.
Es un componente
importante de los
glucolipidos.
Es la única cetosa
que se encuentra
en la naturaleza.
También llamada
Levulosa y azúcar de las frutas
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Lineales o de FischerEn las proyecciones de Fischer el
carbono con mas alto grado de oxidaciónesta en la parte superior y el resto de lacadena se dibuja hacia abajo proyectando ala izquierda y derecha los grupos unidos alos carbonos.
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D-GLUCOSA
FORMULA ESTRUCTURAL
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HEMIACETALICAS Y HEMICETALICASCARBONOS QUE
SE UNEN POR
OXIGENO
HEMIACETALICAS ALDOPENTOSA C1 con C4
ALDOHEXOSA C1 con C5
HEMICETALICAS CETOHEXOSAC2 con C5
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Representación bidimensional deanillo de 5 y 6 miembros de la forma cíclicade un monosacárido, los grupos –OH queaparecen a la derecha en una proyecciónde Fischer se dibujan hacia abajo y los -OHque están a la izquierda se dibujan haciaarriba.
13
Formas que puede adoptar los monosacaridos
5 MIEMBROS FURANOSA
6 MIEMBROS PIRANOSA
Cíclicas o Haworth
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Estructuras Haworth
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15
PIRANOSA
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FURANOSA
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Es la capacidad de una sustanciapara hacer girar el plano de la luzpolarizada. Por lo contrario, si unasustancia no desvía la luz polarizada enun plano, no posee actividad óptica.
Si la luz gira hacia la derecha lasustancia es DEXTROGIRA (+)
Si la luz gira hacia la izquierda lasustancia es LEVÓGIRA (-)
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ACTIVIDAD OPTICA
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Estos prefijos únicamente sirven paraindicar la configuración absoluta de lamolécula.
Un azúcar D es aquel que posee la mismaconfiguración en el penúltimo átomo decarbono al igual que el D-gliceraldehído.
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CONFIGURACION D- Y L-
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Un azúcar L- es aquel que posee la misma configuración en el penúltimoátomo de carbono al igual que el L-gliceraldehído.
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La mayoría de carbohidratos se presentan en la naturaleza con configuración D,
pero algunos como la L-fucosa,presentan configuración L
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Este monosacárido es un desoxiazúcar, le falta un oxígeno en la posición 6
Su formula molecular : C6H12O5.
Es uno de los sacáridos anclados en la membrana externa del eritrocito, que participan en la diferenciación de grupos sanguíneos. También se halla en la membrana externa de células de mamíferos, plantas, insectos.
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L-FUCOSA
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Estructuras lineales y Cíclicas de la L-Fucosa
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Isómeros
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ISOMEROS
ISOMEROSESTRUCTURALES
ESTEREOISMEROS
OPTICOSGEOMETRICOS(CIS Y TRANS)
ENATIÓMEROS Diastereoisómeros
EPIMEROS
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Isómeros que son idénticos respectoa estructura excepto lo que difieren por serimágenes en el espejo.
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ISOMEROS OPTICOS
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Cualquier objeto que NO puede sersuperpuesto en su imagen especular esllamado QUIRAL.
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QUIRALIDAD
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Cualquier objeto que puedasuperponerse a su imagen especular se llamaAQUIRAL.Esto también ocurre con las moléculas .
Una molécula aquiral y su imagenespecular que pueden ser superpuestas sonel mismo compuesto. No son isómeros.
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Es un átomo de carbono unido acuatro grupos diferentes.
Si el carbono está unido a dos ómas átomos de hidrógeno (-CH2- ó –CH3-) NO puede ser quiral.
A este tipo de carbonos se lesdenomina carbono asimétrico.
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HCH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
CH3
Carbono Quiral
CARBONO QUIRAL
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CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
Br
EJEMPLOS DE CARBONOS QUIRALES
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MONOSACARIDO
No. de carbonos
asimétricos
(QUIRALES)
Ejemplo
TRIOSAS 1 Gliceraldehido
TETROSAS 2 Treosa
PENTOSAS 3 Ribosa
HEXOSAS 4 Glucosa
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CARBONOS ASIMETRICOS EN LOS MONOSACARIDOS
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Instrumento que se usa para medirla luz polarizada en un plano producidapor un compuesto ópticamente activo.
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POLARIMETRO
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De la luz que vibra en todos los planos
posibles se dice que es NO POLARIZADA.
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La luz se puede describir como una ondaque vibra perpendicularmente a su direcciónde propagación .La vibración puede ocurrir en un númeroinfinito de planos en ángulos rectos respectoa la dirección en que avanza la luz.
LUZ POLARIZADA
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La luz que oscila en uno solo de losplanos posibles ésta polarizada en unaplano.
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Isómeros ópticos que son imágenesespeculares que no pueden ser superpuestos.Los enantiómeros tiene propiedades físicas yquímicas idénticas, hacen girar el plano de laluz polarizada en un plano el mismo númerode grados pero en direcciones opuestas.
COOH COOH
HO- C –H H- C -OH
CH3 CH3
Ácido Láctico Levo Ácido Láctico Dextro
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ENANTIOMEROS
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Son una clase de estereoisómeros que no son superponibles, pero tampoco son imagen especular el uno del otro, no son Enantiómeros entre si.
1 2 3 4
DIASTEREOISOMEROS
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Son isómeros ópticos que sólodifieren en la configuración absoluta deuno de los átomos de carbonoasimétricos en la molécula.
Al cambiar la configuración en el carbonoepímerico, un epímero se convierte en el
otro.
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EPIMERO
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D-GALACTOSA D-GLUCOSA D-MANOSA
EPIMEROEPIMERO
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ANÓMEROS
ANOMERO - a
La forma cíclica de monosacárido que tiene el grupo –OH del nuevo centro quiral abajo del anillo; a la derecha en una proyección de Fischer.
ANOMERO –b
La forma cíclica del monosacárido que tiene el grupo –OH del nuevo centro quiral arriba del anillo; izquierda en la proyección de Fischer
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Uno de dos isómeros ópticos formados en el
nuevo centro quiral que se produce cuando
un aldehído o cetona reacciona con un mol
de alcohol.
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a-D-Glucopiranosa b-D-Glucopiranosa
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ANOMERO a ANOMERO b
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ANOMEROS DE LA FRUCTOSA
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MANOSA GALACTOSA
a-D-Manosaa-D-Manopiranosa
b-D-Manosab-D-Manopiranosa
a-D-Galactosaa-D-Galactopiranosa
b-D-Galactosab-D-Galactopiranosa
GLUCOSA
a-D-Glucosa
a-D-Glucopiranosab-D-Glucosa
b-D-Glucopiranosa
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Es el cambio gradual de la rotación óptica,fenómeno común para los monosacáridos.De las aldohexosas naturales la mas comúnes la glucosa, la que existe dos formasisómeras (a y b).
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MUTAROTACION
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En solución acuosa, la estructura cíclica de laa-D-glucosa se abre para producir la
cadena abierta de la D-glucosa, que tiene ungrupo aldehído.Sin embargo, la cadena abierta puedecerrarse porque el grupo carbonilo reaccionacon rapidez para formar el hemiacetal cíclico.Conforme el anillo se abre y cierra, el grupohidroxilo (-OH) en el carbono 1 puede formarel anómero a o el b.
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Cuando la glucosa se recristaliza en agua dependiendo la temperatura en que se realice la recristalización puede aislarse los dos isómeros
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Reacción de MolishIdentifica a los carbohidratos y los
diferencia de otras moléculas orgánicas.Esta reacción es característica y generalpara los carbohidratos.
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OH
CARBOHIDRATO + H2SO4 + DERIVADO
DE FURFURALa-NAFTOL (VIOLETA O MARRON)
PROPIEDADES QUIMICAS
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REACCION DE MOLISH
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Reacción de Benedict
Los azucares que reducen a otras sustancias se
llaman azucares reductores
Se realiza en condiciones moderadamente
alcalinas.
46
CARBOHIDRATO + Cu+2 CARBOHIDRATO OXIDADO + Cu2OAZUL ROJO
LADRILLO
NaOH
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GLUCOSA FRUCTOSA SACAROSA
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Fin
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