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www3.uah.es
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Título del diagrama
INORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vital"
ORGANICOS
COMPUESTOS
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El carbono
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¿Por qué el carbono?
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Los enlaces del carbono son covalentes
Los átomos tienen tendencia a adquirir la configuración electrónica delgas noble mas cercano, a rodearse de un octeto de electrones.
En el caso del carbono esto es difícil, acumularía mucha carga
En carbono no forma enlaces iónicos
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El carbono forma enlaces covalentes compartiendo electrones
El carbono se rodea de unocteto de electrones
El carbono se rodea de unocteto de electrones
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Enseñanza - Aprendizaje
Pero hay tres hechos que nos hacer dedicaruna atención especial a la química delcarbono
El número de compuestosdonde interviene el C es devarios millones
www.cida.gob.ve
Las moléculas queconstituyen los seres vivos
Los compuestos del Cpresentan, en general,propiedades físicas yquímicas distintas a las delos compuestos inorgánicos
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La corteza terrestre contiene un0.1 % de carbono …La corteza terrestre contiene un0.1 % de carbono …
…pero los compuestos orgánicossuponen un 95% de los conocidos…pero los compuestos orgánicossuponen un 95% de los conocidos
El carbono es el elemento clave alrededor delcual se construye el proceso de la vida misma
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desarrollando el último subnivel: 1s2 2s2 2px1py
1pz
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La teoría del enlace de valencia resuelve el problemasuponiendo que el carbono utiliza un tipo de orbitales,idénticos entre sí, resultado de la hibridación entre losorbitales atómicos puros 2s y 2p.
1) la valencia covalente 4, que es la normal en el C2) los enlaces iguales en casos como el metano, pues se
formarían a partir de OA diferentes, unos del orbitalatómico tipo s y otros de los orbitales atómicos tipo p
3) los ángulos de enlace, que en el caso de los p seríande 90º y con el s no tendrían una direccióndeterminada.
Pero esta configuración electrónica no explica:
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Las cadenas de carbono son muy estables
El carbono tiene una facilidad única para formar enlaces fuertes con otrosátomos de carbono.
Puede formar cadenas tridimensionales.
blog.educastur.es
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H C C C C C H
H|
H|
H|
H|
H|
|H
|H
|H
|H
|H
Cadena abierta lineal
C C
C H
HH
H
HH H H
H H
C C
Cadena cerrada: ciclo
H C C C C H
H|
H|
|H
|H
|C|
H
HH
H|
H|
Cadena abierta ramificada
Los átomos decarbono, tienen
mucha facilidad paraunirse entre sí y
formar cadenas muyvariadas. Todos sus
átomos formansiempre cuatro
enlaces covalentes
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Las fórmulasdesarrolladas solo
muestran como estánunidos los átomos entresí, pero sin reflejar lageometría real de las
moléculas
Las fórmulassemidesarrolladas soloespecifican los enlaces
entre átomos de carbono
H C C C C C H
H|
H|
H|
H|
H|
|H
|H
|H
H C C C C C H
H|
H|
H|
|H
|H
|H
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH
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83 kcal/mol53 kcal/mol
Átomos más grandes,mayor distancia de
enlace
40 kcal/molRepulsión de pares
electrónicos noenlazados
34 kcal/molRepulsión de 2x pares
electrónicos noenlazados
Además puede formar enlaces fuertes con otros átomos como H, O, N.
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La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, demodo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar suocteto
C
H
HH
H
C C
H
H H
H
C C H H
Metano
CH4
Eteno
CH2 CH2
Etino
CH CH
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• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatroátomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3–CN
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La hibridación es un fenómeno que consiste en lamezcla de orbítales atómicos puros para generar unconjunto de orbítales híbridos, los cuales tienencaracterísticas combinadas de los orbítalesoriginales.
El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:• Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “”(frontales).
• Hibridación sp2:– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “” (lateral)• Hibridación sp:
– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sinhibridar) que formarán sendos enlaces “”
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Hibridación sp3
• 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.• Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.• Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Hibridación sp2
• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar)que formará un enlace “” (lateral)
• Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pareselectrónicos compartidos con el mismo átomo.
• Geometría triangular: ángulos C–H:120 º y distancia C=C < C–C
• Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
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Hibridación sp
• 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)que formarán sendos enlaces “”
• Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay trespares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlacesdobles, si bien este caso es más raro.
• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C
• Ejemplo: HCCH, CH3–CN
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¿Cómo ocurre la hibridación sp3
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Combinación lineal
4 OA
2s2px
2 pz
2 py
4 OA sp3
sp3
109°280
sp3sp3
sp3
H
H
H
Csp3
sp3sp3
sp3
CH4
HH
H
H
H
OA orbital atómicoOA orbital atómico
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La molécula de etano
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¿Cómo ocurre la hibridación sp2
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Combinación lineal
4 OA
2s2px
2 pz
2 py
3 OA sp2 + 1 OA p
sp2
sp2
sp2
p
sp2
sp2
sp2
p
sp2
sp2
sp2
p
C
H
Cπ
C2H4
H
Axial
Axial
H
H
H
H
H
HAxial
Axial
Axial
LATERAL
La presencia del enlace π explica la planariedad de la molécula
La molécula de etileno
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La molécula de etileno. El enlace π.
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¿Cómo ocurre la hibridación sp
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Acetileno : C2H2
sp sp
p
p
sp sp
p
p
LATERAL
H H C C
LATERAL
4 OA
2s2px
2 pz
2 py
Combinación lineal
C2H2
H H
2 OA sp + 2 OA p
sp sp
p
p
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Resumen de hibridación
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