presentación formulación orgánica

HC Aromáticos Alcoholes Eteres Aldehidos Cetonas Ácidos Sales Esteres Amidas Aminas Nitrilos Nitroderivados

Formulación OrgánicaDpto. Física y Química

Francisco J. García Muñoz

H2N CH C

CH2

OH

O

HN

Departamento

Física y Química

H2N CH C

CH2

OH

O

HN

IES Fray Bartolomé

de las Casas

12 de febrero de 2015

Francisco J. García Muñoz | Formulación Orgánica 1 / 142 1/142


Tabla de Contenidos

1 HidrocarburosAlcanosAlquenosAlquinosHidrocarburos con doblesy triples enlacesHidrocarburoshalogenados

2 Hidrocarburos Aromáticos

3 Alcoholes

4 Eteres

5 Aldehidos6 Cetonas7 Ácidos carboxílicos8 Sales9 Esteres10 Amidas11 Aminas

Aminas primariasAminas secundarias yterciarias

12 Nitrilos o Cianuros13 Nitroderivados



Sección 1 Hidrocarburos



Índice



3 Alcoholes

4 Eteres






Alcanos



Alcanos ramificados



Ejercicios

2,2-dimetilhexano

3-etil-2,2-dimetilhexano

4-isopropil-2,3-dimetilnonano

2,4,6-trimetil-5-propildecano

2-metilheptano

3,5-dimetilheptano

Isobutano

Neopentano

4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|2,3-etil-5-propilnonano|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|2,2,4-trimetilpentano|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|2,2,3,5,7,7-hexametilnonano|



Alcanos cíclicos

Alcanos cíclicosSe nombran anteponiendo el prefijo ciclo. Se busca unasecuencia numérica que asigne los valores más bajos posibles alos sustituyentes y en caso de igualdad por orden alfabético.



Alcanos cíclicos



Índice



3 Alcoholes

4 Eteres






Alquenos lineales

Alquenos

Se busca la cadena más larga que contenga los dobles enlaces



Alquenos ramificados



Alquenos cíclicos



Índice



3 Alcoholes

4 Eteres






Alquinos lineales

Alquinos

Se busca la cadena más larga que contenga los triples enlaces

3 2 2 3

1

2

3

4

5

6

7

8

9



Ejercicios

Pent-2-ino

Hepta-1,4-diino



Alquinos ramificados



Alquinos cíclicos



Índice



3 Alcoholes

4 Eteres






HC con dobles y triples enlaces

Dobles y triples enlaces

Los localizadores de las insaturaciones (dobles y triples enlaces)deben ser los más bajos posibles sin importan que sean dobles otriples. Si la numeración coincidiera tiene preferencia el doble.



HC con dobles y triples enlaces



Ejemplos



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|7-metilocta-1,6-dien-3-ino|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|5-(1,3-butadiinil)nona-1,5,8-trien-3-ino|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|5-metilciclohepta-1,3-dieno|



Ejercicios

Ciclopenteno

4,4-dimetil-3-vinilciclohexeno



Índice



3 Alcoholes

4 Eteres






Derivados halogenados

Contienen átomos de algún halógeno (F,Cl,Br,I)

Para asignar localizadores tienen preferencias lasinsaturaciones



Derivados halogenados



Ejercicios HC halogenados

2,3-dicloropentano

2-etil-3,3-dicloropentano



Sección 2 Hidrocarburos Aromáticos



Hidrocarburos aromáticos




Si hay tres o más sustituyentes deben recibir los númerosmás bajos posibles



Ejercicios hidrocarburos

Metilpropano

2,3-dimetilbutano

5-etil-2,3,6-trimetil-4-propiloctano

2-metilbutano o isopentano

3-metilhexano

Eteno (etileno)

But-1-eno

Pent-2-eno

Buta-1,2-dieno

Buta-1,2,3-trieno




Acetileno (etino)

4-etil-5,6-dimetilhept-1-ino

3-etilhexa-1,5-diino

6-etil-6-metilocta-1,4-diino

2,7.dimetilnona-3,5-diino

Nona-1,7-dien-3,5-diíno

4,8-dimetilnona-2,4-dien-6-ino

3-metilhex-1-en-5-ino

8-metil-5-vinildeca-1,6-dien-3,9-diino

4,5-dimetilocta-3,6-dien-1-ino




1,2-dietil-3-metilbenceno.

1,3,5-trimetilbenceno

m-dimetilbenceno o 1,3-dimetilbenceno

2-clorobutano

1-bromopropano

Fluorometano

Tetraclorometano

Triclorometano o cloroformo

4-etil-3,3-dimetildecano

2,3-dimetilpentano




2,2,3,3-tetrametilpentano

2,2-dimetilhexano

2,3,4-trimetiloctano

4-etil-4-metilheptano

3-etilhepta-1,5-dieno

3-etil-6-metiloct-2-eno

Penta-1,3-dieno

6-metil-6-propilnona-2,4,7-trieno

3-etilocta-1,5-diino

7,7-dimetil-3-propilnona-1,5-diino




Pent-1-en-4-ino

Nona-1,4-dien-8-ino

1-etil-2metilbenceno (o-etiltolueno)

1,4-dimetilbenceno (p-dimetilbenceno)

m-dietilbenceno

o-isopropilpropilbenceno

1,3-difenilbutano

1-cloro-2-metil-4-vinilbenceno

3-clorohexa-1,4-dieno



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|1,5-difenil-4-etilhexano|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|m-diciclohexilbenceno|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||Francisco J. García Muñoz | Formulación Orgánica 48 / 142 48/142


Ejercicios

Escribe el nombre:

|1,3-difenilciclohexano|Francisco J. García Muñoz | Formulación Orgánica 48 / 142 48/142


Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|1,1-dibromo-4-metilhex-2-eno|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|3,4-dicloropent-1-ino|



Ejercicios

Escribe el nombre:



Ejercicios

Escribe el nombre:

|1,2,4,5-tetraclorociclohexano|Francisco J. García Muñoz | Formulación Orgánica 51 / 142 51/142


Sección 3 Alcoholes



Alcoholes

R-OHLa cadena principal será la más larga que contenga al grupo -OHy tienen prioridad frente a ramificaciones, dobles y triples enlaces.

R-OH como grupo principal

Se añade la terminación -ol

R-OH como grupo secundario

Se llama -hidroxi



Ejemplos



Ejercicios

Escribe el nombre:



Ejercicios

Escribe el nombre:

|4-metilciclohexanol|Francisco J. García Muñoz | Formulación Orgánica 56 / 142 56/142


Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|Hex-3-en-5-in-1-ol|



Ejercicios

Escribe el nombre:



Ejercicios

Escribe el nombre:

|3-etilfenol|Francisco J. García Muñoz | Formulación Orgánica 58 / 142 58/142


Ejercicios alcoholes

Pent-3-en-2-ol

4-metilpentano-1,3-diol

But-2-en-1,4-diol

Hex-3-en-5-in-1-ol

Propano-1,2,3-triol o glicerol

3-metilhexan-3-ol

Isopropanol o propan-2-ol

Fenol

Etanol

Pentano-2,3-diol



Ejercicios alcoholes

2-metilpropan-1-ol

3-metilbutan-1-ol

2-metilbutan-2-ol

2-metilhexano-2,3-diol

Propan-1-ol

Propano-1,2-diol

Hex-3-en-1-ol

4-metilhexa-2,4-dien-1-ol

Metanol

Etano-1,2-diol ó etilenglicol



Sección 4 Eteres



Eteres

R-O-R’Cadena 1 - Cadena 2 - Eter (orden alfabético)

R-O-R’Cadena corta-oxi cadena larga

Si no es grupo principal

Si no actúa como función principal se denomina oxi



Ejemplos



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|metil vinil eter ó metoxieteno|



Ejercicios éteres

Metanooxietano o etil metil éter

Fenil propil éter

Metoxieteno, o metil vinil éter

Difenil éter

Etil fenil éter

Dimetil éter

Fenil metil eter

Ciclohexil ciclopentil eter



Sección 5 Aldehidos



Aldehidos



Aldehidos

AtenciónCuando el grupo CHO siendo el grupo principal se encuentraunido a un ciclo, el nombre del ciclo terminará en -carbaldehido



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|Hexa-2,4-dienal|



Ejercicios aldehidos

But-2-enal

Etanal

2-metilpropanal ó isobutanal

Propanal

2,2-dimetilbutanal

Propanodial

Butanal

2-metilprop-2-enal

3-metilpent-2-enal

Benzaldehido

Oct-3-en-6-inal

Formaldehido



Sección 6 Cetonas



Cetonas



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|Octa-2,4,7-triona|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|4-fenilbutan-2-ona|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|Ciclopentil fenil cetona|



Ejercicios cetonas

Dimetil cetona

Dietil cetona

Pentan-3-ona

Metil vinil cetona ó but-3-en-2-ona

Ciclohexil fenil cetona

2-metilpentan-3-ona

Fenil metil cetona

4-fenilpentan-3-ona

2-metilnona-4,6-diona

Propanona ó acetona



Ejercicios cetonas

Hexa-1,4-dien-3-ona

Difenil cetona

But-3-en-2-ona

Hept-1-en-5-in-3-ona

Ciclopentano-1,3-diona



Sección 7 Ácidos carboxílicos



Ácidos carboxílicos



Ejercicios ácidos

Ácido hexanoico

Ácido but-2-enoico

Ácido propanoico

Ácido propanodioico

Ácido 2-metilpent-3-enoico

Ácido 2-etilpentanoico

Ácido p-metilbenzoico

Ácido metanoico o ácido fórmico

Ácido hex-4-enoico

Ácido 4-etil-2-metilocta-2,4,6-trienoico



Ejercicios ácidos

Ácido 2,2-dimetilheptanodioico

Ácido but-2-inoico



Sección 8 Sales



Sales

Se nombran a partir del ácido del que proceden, cambiandola terminación -oico por -oato y añadiendo el nombre delmetal que sustituye al H del grupo OH del ácido.



Sales



Sales

Escribe la fórmula del 2-metilpropanoato de sodio



Sección 9 Esteres



Esteres



Ejercicios ésteres

Propanoato de etilo

Etanoato de metilo

2-clorobutanoato de etilo

Etanoato de propilo

Metanoato (formiato) de etilo

Propanoato de metilo

Metanoato de metilo

Butanoato de propilo

Etanoato de isopropilo

Benzoato de etilo

3-pentenoato de propilo



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|But-2-inoato de butilo|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|Benzoato de fenilo|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|Butanoato de isopropilo|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|But-3-inoato de 2-ciclobutilpropilo|



Sección 10 Amidas



Amidas



Amidas

−CONH2

Cuando el grupo está unido a un anillo se nombra comocarboxamida

Amidas secundarias o terciariasLos sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos emplean laletra N delante del nombre y por orden alfabético.

Si no es grupo principal

Cuando existen grupos funcionales de mayor prioridad se nombracomo carbamoil.



Amidas



Ejercicios amidas

Butanamida

2-metilpropanamida

N,N-dimetilmetanamida

N-metiletanamida

Butanodiamida

Benzamida

Metanamida o formamida

Octanamida

N-metilpropanamida

N-metilacetamida

2,4-dimetilpentanamida



Sección 11 Aminas



Aminas

Se pueden considerar compuestos derivados del amoniaco(NH3) en el que se van sustituyendo uno o más Hidrógenospor otras cadenas.

Pueden ser primarias, secundarias y terciarias según elnúmero de Hidrógenos que sustituyan.

Cuando actuan como grupo secundario se nombran comoamino.



Índice



3 Alcoholes

4 Eteres






Aminas primarias



Índice



3 Alcoholes

4 Eteres






Aminas secundarias y terciarias



Ejercicios aminas

Isopropilamina

Metilpropilamina

2-propenilamina

1,3-pentanodiamina

Trimetilamina

1,4-butanodiamina

Anilina o aminobenceno

Difenilamina

Dietilfenilamina

Propilamina

3-fenilbutilamina



Ejercicios aminas

1,3-propanodiamina

1,4-hexanodiamina

N-metilpropilamina

N,N-dimetilvinilamina

N,N’-dimetil-1,3-butanodiamina



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|Fenilamina o anilina|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|pentano-1,2,5-triamina|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|N-etil-N-metilprop-2-inilamina|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|Trietilamina|



Sección 12 Nitrilos o Cianuros



Nitrilos o Cianuros

R-CNCuando no es el grupo principal, el grupo -CN se denomina ciano.



Nitrilos o Cianuros



Ejercicios nitrilos

Etanonitrilo

Cianuro de metilo

4-metilpentanonitrilo

1,3-dinitropropano

p-nitrofenol

Nitrometano



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|Benzonitrilo|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|2-metilbut-3-inonitrilo|



Sección 13 Nitroderivados



Nitroderivados

-NO2

Este grupo nunca es grupo principal; siempre se designa con elprefijo nitro-



Ejercicios nitroderivados

1,3-dinitrobenceno

2-nitrobutano

Dinitromentano

1,2-dinitroetano



Elección del grupo principal

Si aparecen dos o más grupos funcionales

La cadena principal se elige de forma que contenga tantos gruposfuncionales como sea posible.

Cadena principal

Será la más larga que contenga al grupo funcional de másprioridad (más importante)

Halógenos y grupo nitro (NO2)

Siempre se nombran como sustituyentes y por orden alfabético.



Orden de preferencia de grupos funcionales



Ejemplos

Si aparecen juntos un grupo ácido y un grupo aldehído elcompuesto se nombra como ácido (tiene preferencia) yterminará por tanto en -oico. El grupo aldehído (-CHO) senombra como formil cuando no es grupo principal.

Ácido 4-formilbutanoico



Ejemplos

Si aparecen juntos un grupo ácido y un grupo cetona elcompuesto se nombra como ácido (tiene preferencia) yterminará por tanto en -oico. El grupo cetona (-CO) senombra como oxo cuando no es grupo principal.

Ácido 3-oxobutanoico



Ejemplos

Si aparecen juntos un grupo ácido y un grupo alcohol elcompuesto se nombra como ácido (tiene preferencia) yterminará por tanto en -oico. El grupo alcohol (-OH) senombra como hidroxi cuando no es grupo principal.

Ácido 3-hidroxibutanoico



Ejemplos

Si aparecen juntos un grupo ácido y un grupo amina elcompuesto se nombra como ácido (tiene preferencia) yterminará por tanto en -oico. El grupo amina (−NH2) senombra como amino cuando no es grupo principal.

Ácido 2-aminobutanoico



Ejemplos



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|1-metoxi-2,3-butanodiol|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|3-metil-5-oxohexanal|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|Ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico|



Ejercicios

Escribe el nombre:

||



Ejercicios

Escribe el nombre:

|2-hidroxiciclohexanocarbonitrilo|



Ejercicios

Ácido 2-hidroxietanoico ó glicólico

Ácido 4-oxopentanoico

Ácido 2,3-dihidroxibutanoico

3,5-dihidroxipentan-2-ona

2-formilpentanodial

Ácido 4-aminohexanoico

Ácido 3-hidroxi-6-metilhept-5-enoico

3-nitrofenil 4-nitrofenil éter

Ácido 3-ciano-5-oxohexanoico

2-formil-3-oxopentanodial


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