Raziskovalna naloga

PREŠTEVANJE STRUKTURNIH IZOMEROV ALKANOV

Raziskovalno področje: matematika (kemija) Mentor: Aljoša Hodnik Avtorja: Leon Mesarič Lektorica: Helena Kolar Primož Skerbiš

Makole, 2007

Šola: Osnovna šola Anice Černejeve Makole

2

ZAHVALA:

Avtorja se zahvaljujeva učitelju matematike in kemije Aljoši

Hodniku za številne napotke in nasvete pri izdelavi raziskovalne

naloge. Brez njegove nesebične pomoči bi bilo nalogo nemogoče

izdelati.

Učiteljici Heleni Kolar se zahvaljujeva za pregled besedila in

opozarjanje na slovnične napake.

3

POVZETEK

V raziskovalni nalogi sva narisala in preštela strukturne izomere alkanov, in sicer od

metana, katerega molekula ima en ogljikov atom, do oktana, katerega molekula ima

osem ogljikovih atomov. Za te alkane sva narisala graf odvisnosti števila strukturnih

izomerov od števila ogljikovih atomov. Število strukturnih izomerov alkanov z več kot

osmimi ogljikovimi atomi strmo narašča. V literaturi sva poiskala podatke o tem številu

za alkane, ki imajo največ 20 ogljikovih atomov.

Ker strukturne formule za alkane z večjim številom ogljikovih atomov postanejo

zapletene, sva namesto njih uporabljala grafe. Točka grafa predstavlja ogljikov atom,

povezava grafa pa kemijsko vez med ogljikovima atomoma.

Ugotovila sva, da število strukturnih izomerov posameznega alkana lahko izračunamo,

vendar matematična formula za izračun presega najino osnovnošolska znanje.

4

KAZALO VSEBINE

1. Uvod ............................................................................................................................. 5

2. Teoretični del ................................................................................................................ 6

2.1 Kemijski pojmi ....................................................................................................... 6

2.2 Matematični pojmi.................................................................................................. 8

3. Postopek iskanja strukturnih izomerov alkanov......................................................... 10

4. Rezultati...................................................................................................................... 12

5. Zaključek .................................................................................................................... 18

6. Literatura .................................................................................................................... 19

5

1. UVOD

Z najino raziskovalno nalogo sva želela ugotoviti, kako se spreminja število strukturnih

izomerov alkanov z naraščanjem ogljikovih atomov v njihovih molekulah. Strukturne

izomere prvih osem alkanov v homologni vrsti sva narisala ter jih preštela. Pri tem sva

namesto nepreglednih kemijskih strukturnih formul uporabljala grafe tako, da sva

kemijska pojma (ogljikov atom in kemijska vez) zamenjala z matematičnima (točka

grafa in povezava grafa).

Predpostavljala sva, da obstaja odvisnost med številom strukturnih izomerov in številom

ogljikovih atomov, vendar ta odvisnost ni linearna. Prav tako sva predpostavljala, da

število strukturnih izomerov posameznih alkanov vseeno lahko izračunava.

6

Slika 1: Model molekule ogljikovodika, v kateri so ogljikovi atomi povezani v verigo.

Slika 2: Model molekule ogljikovodika, v kateri so ogljikovi atomi povezani v obroč.

2. TEORETIČNI DEL

2.1 KEMIJSKI POJMI

Spojine ogljika, v katerih se ta element povezuje z vodikom, imenujemo ogljikovodiki.

Ogljikovi atomi se v molekulah ogljikovodikov lahko povezujejo med seboj z enojnimi,

dvojnimi ali trojnimi vezmi. Na lastnost ogljikovodikov vpliva prostorska zgradba

molekul.

Spojine ogljika in vodika, v katerih se ogljikovi atomi povezujejo le z enojnimi vezmi

imenujemo alkani. V verigi je lahko povezanih veliko število ogljikovih atomov.

Alkane uvrščamo med aciklične ogljikovodike. Na sliki 1 je narisana molekula alkana

s šestimi ogljikovimi atomi (heksan).

Spojine, v katerih so ogljikovi atomi povezani z enojnimi vezmi v obroče, imenujemo

cikloalkani. Uvrščamo jih med ciklične ogljikovodike. Na sliki 2 je narisana molekula

cikloalkana s šestimi ogljikovimi atomi (cikloheksan).

Če preštejemo število atomov v posamezni molekuli, lahko zapišemo molekulsko

formulo. V molekuli heksana je 6 atomov ogljika in 14 atomov vodika. Molekulska

formula heksana je C6H14. Molekulsko formulo alkanov lahko izračunamo po obrazcu

CnH2n+2.

7

Slika 4: Modeli molekul alkanov z razvejanimi verigami in molekulsko formulo C6H14.

Strukturna formula pokaže vezi, s katerimi so atomi povezani v molekuli. Strukturna

formule heksana je podana na sliki 3. Zgradba molekul je podana dvodimenzionalno.

Ogljikovodiki s štirimi in več ogljikovimi atomi v molekulah lahko tvorijo molekule z

razvejanimi in nerazvejanimi verigami. Molekulski formuli C6H14 ustrezajo strukturna

formula alkana z nerazvejano verigo (slika 1) in štiri strukturne formule alkanov z

razvejanimi verigami. Modeli molekul teh štirih alkanov so podani na sliki 4.

Pojav, da imajo spojine enako molekulsko formulo, toda različno razporeditev atomov v

molekuli, imenujemo izomerija, posamezne spojine pa izomeri. Beseda izomerija je

izpeljana iz dveh grških besed: isoss – enak, meros – del. Izomeri se razlikujejo

predvsem v gostoti, tališču in vrelišču.

Obstajajo različne vrste izomerije, zato moramo biti bolj natančni. Spojine, ki imajo

enako molekulsko, toda različno strukturno formulo, so natančneje povedano

strukturni izomeri, vrsta izomerije pa je strukturna izomerija.

Slika 3: Strukturna formula heksana.

8

Slika 6: Graf s 4 točkami in 5 povezavami.

2.2 MATEMATIČNI POJMI

Graf G sestavlja neprazna množica elementov, ki jih imenujemo točke grafa, in seznam

(neurejenih) parov teh elementov, ki jih imenujemo povezave grafa. Množico točk grafa

označimo z V(G), seznam povezav pa z E(G).

Graf na sliki 5 ima naslednjo množico točk V(G) = { }edcba ,,,, ter množico povezav

E(G) = { }cddeadab ,,, .

Graf na sliki 6 ima naslednjo množico točk V(G) = { }dcba ,,, ter množico povezav

E(G) = { }cdbcbdacab ,,,, .

Stopnja točke t je število povezav, ki vsebujejo točko t. Minimalno oziroma

maksimalno stopnjo točke grafa dobimo tako, da ugotovimo najmanjšo oziroma

največjo stopnjo posameznih točk, ki jih graf vsebuje.

V grafu na sliki 5 ima točka a stopnjo 2, točka b stopnjo 1, točka c stopnjo 1, točka d

stopnjo 3 in točka e stopnjo 1. Minimalna stopnja točke grafa je 1, maksimalna stopnja

točke grafa pa 3. Podobno določimo grafu na sliki 6. Minimalna stopnja točke grafa je

2, maksimalna stopnja točke grafa pa 3.

Slika 5: Graf s 5 točkami in 4 povezavami.

9

Grafu, ki je v enem kosu, pravimo povezan graf. Grafu, ki ima več delov, pravimo

nepovezan graf.

Grafa na sliki 5 in 6 sta povezana grafa. Primer nepovezanega grafa predstavlja slika 7.

Sprehod v grafu G je zaporedje povezav grafa oblike: uv, vw, wx, …, yz, zu.

Če so v obhodu vse povezave in vse točke različne, potem ge imenujemo cikel.

Primer sprehoda v grafu na sliki 5: od točke e preko točk d in a, do točke b. Krajše

zapišemo sprehod edab. Ta graf ne vsebuje nobenega sprehoda, ki bi bil cikel.

Primer cikla je v grafu na sliki 6. Obstajajo celo trije cikli: abc, bcd in abdc.

Drevo je povezan graf brez ciklov.

Graf na sliki 5 je drevo, saj je povezan in nima cikla. Graf na sliki 6 je povezan, a ima

cikel, zato ni drevo. Graf na sliki 7 nima cikla, vendar je nepovezan in zato ni drevo.

Slika 7: Nepovezan graf s 6 točkami in 4 povezavami.

10

3. POSTOPEK ISKANJA STRUKTURNIH IZOMEROV ALKANOV

Strukturno formulo poljubne molekule lahko predstavimo z grafom. Ogljikove in

vodikove atome pobarvamo z drugačno barvo. Poglejmo si na spodnjih primerih

propana in pentana (2,2, dimetil propana).

strukturna formula propana graf propana

strukturna formula 2,2 dimetil propana graf 2,2 dimetil propana

V grafih, ki jih dobimo iz strukturnih formul molekul, je stopnja vsake točke enaka

valenci ustreznega atoma. Točke ogljikovih atomov imajo stopnjo 4, točke vodikovih

atomov pa imajo stopnjo 1. Dobljeni grafi so povezani grafi in ne vsebujejo ciklov.

Grafi so drevesa.

Na primeru 2,2, dimetil propana opazimo, da lahko poleg strukturne formule postanejo

tudi pripadajoči grafi zapleteni. Večje je število ogljikovih atomov v molekuli alkana,

bolj bo graf zapleten.

Grafe pa lahko precej poenostavimo, če iz strukturne formule odstranimo črke, ki

predstavljajo vodikove atome. Poglejmo na naslednjem primeru.

11

odstranimo narišemo

vodikove atome graf

Vsak od tako dobljenih grafov ogljikovih atomov je drevo, v katerem ima vsaka točka

stopnjo štiri ali manj.

Postopek lahko obrnemo. K danemu drevesu, v katerem ima vsaka točka stopnjo štiri ali

manj, lahko konstruiramo alkan tako, da dodamo toliko vodikovih atomov, da postanejo

stopnje vseh ogljikovih točk enake 4.

dodamo narišemo

vodikove atome strukturno formulo

Torej je problem štetja alkanov v bistvu problem štetja posebne vrste dreves. Če

narišemo vse različne grafe z določenim številom točk, ki so drevesa, in maksimalno

stopnjo točke grafa štiri, ter jih preštejemo, je število teh grafov enako številu

strukturnih izomerov posameznega alkana.

12

4. REZULTATI

Z risanjem ustreznih grafov in njihovim preštevanjem sva dobila spodnje rezultate.

Molekulska formula: CH4

Graf:

Število spojin: 1

Molekulska formula: C2H6

Graf:

Število spojin: 1

Molekulska formula: C3H8

Graf:

Število spojin: 1

13

Molekulska formula: C4H10

Grafa:

Število spojin: 2

Molekulska formula: C5H12

Grafi:

Število spojin: 3

14

Molekulska formula: C6H14

Grafi:

Število spojin: 5

Molekulska formula: C7H16

Grafi:

Število spojin: 9

15

Molekulska formula: C8H18

Grafi:

Število spojin: 18

16

0

5

10

15

20

1 2 3 4 5 6 7 8

število C atomov

štev

ilo

alka

nov

Iz tako dobljenih rezultatov lahko narišemo graf odvisnosti števila izomerov od števila

ogljikovih atomov v molekuli alkana. Na abscisno os nanesemo število ogljikovih

atomov v molekuli alkana, na ordinatno os pa število spojin z enako molekulsko

formulo.

Graf 1: Število alkanov v odvisnosti od števila C atomov.

Iz grafa je razvidno, da se število izomerov vedno hitreje povečuje. Število izomerov ni

linearno odvisno od števila ogljikovih atomov v molekuli alkana, saj dobljeni graf ni

premica.

Število strukturnih izomerov alkanov vseeno lahko izračunamo. Vendar formula na

žalost presega najino znanje matematike. Formulo za izračun najdemo v literaturi [4].

Podatke o številu strukturnih izomerov tistih alkanov, ki imajo več kot 8 ogljikovih

atomov, sva našla v literaturi [5]. Podatki so zbrani v tabeli.

17

Tabela 1: Število strukturnih izomerov alkanov z največ 20 ogljikovimi atomi

Število C atomov Število alkanov 1 1 2 1 3 1 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35

10 75 11 159 12 355 13 802 14 1858 15 4347 16 10359 17 24894 18 60523 19 148284 20 366319

Iz tabele je razvidno, da število strukturnih izomerov od alkana z devetimi ogljikovimi

atomi naprej še hitreje narašča. Če primerjamo podatke za alkane z desetimi in

dvajsetimi ogljikovimi atomi, opazimo naslednje: Število ogljikovih atomov se poveča

za točno dvakrat, število njunih strukturnih izomerov pa kar za približno 4900-krat!

18

5. ZAKLJUČEK

Število strukturnih izomerov alkanov po pričakovanju narašča. Hitrost naraščanja tega

števila se povečuje s številom ogljikovih atomov v molekuli alkana.

Število strukturnih izomerov ni linearno odvisno od števila ogljikovih atomov v

molekuli. Števila strukturnih izomerov poljubnega alkana ne znava izračunati.

Število strukturnih izomerov določimo precej hitreje, če namesto strukturnih formul

rišemo pripadajoče grafe, kjer točka grafa predstavlja ogljikov atom, povezava grafa pa

kemijsko vez med sosednjima ogljikovima atomoma v molekuli.

Na podoben način kot sva uporabljala grafe za določevanje strukturnih izomerov

alkanov, bi lahko določevala tudi število strukturnih (položajnih) izomerov alkenov,

alkinov ali alkoholov.

19

6. LITERATURA

[ 1 ] Gabrič, A. (2001). Kemija danes 1 – Učbenik za 8. razred osnovne šole.

:::::::::Ljubljana: DZS

[ 2 ] Schroter, W. (1993). Kemija – splošni priročnik. Ljubljana: Tehniška založba

……. Slovenije

[ 3 ] Wilson, R.J. (1997). Uvod v teorijo grafov. Ljubljana: Društvo matematikov,

……..fizikov in astronomov Slovenije.

[ 4 ] Tree. (b.d.). Pridobljeno 10.1.2007, iz http://mathworld.wolfram.com/Tree.html

[ 5 ] Trinajstić, N. (1983). Computer generation of isomeric structures. Pridobljeno

……. 10.1.2007 iz http://www.iupac.org/publications/pac/1983/pdf/5502x0379.pdf